Ester Chemie

Ester sind das Produkt einer chemischen Reaktion eines Alkohols mit einer (Carbon- bzw. Sauerstoff-) Säure. Diese Reaktion wird auch Kondensations- bzw. Substitutionsreaktion genannt. Somit können Ester zur Klasse der organischen Verbindungen zugeordnet werden. Ester werden in verschiedenen Bereichen eingesetzt, einerseits als Aroma- oder Duftstoffe, andererseits auch als Bestandteil von Biodiesel

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Inhaltsverzeichnis
Inhaltsangabe

    Ein Ester entsteht in einer Kondensationsreaktion, wenn eine organische oder anorganische Säure mit einem Alkohol oder Phenol unter Wasserabspaltung reagiert. Aus Carbonsäure und Alkohol bilden sich die Carbonsäureester, die auch in der Natur (vor allem in Früchten, Fetten und Ölen) vorkommen.

    Ester Chemie – Aufbau

    Die Stoffklasse der Ester ist groß und vielfältig. Dennoch kannst du unter ihnen aber auch Gemeinsamkeiten finden: an allen Estern findest du eine funktionelle Gruppe – die Estergruppe. Die allgemeine Formel der Carbonsäureester ist Ester allgemeine Formel der Carbonsäureester StudySmarter. Dabei steht das R für einen beliebigen Rest.

    Ester Aufbau Funktionelle Gruppe der Ester die Estergruppe StudySmarterAbbildung 1: Funktionelle Gruppe der Ester – die Estergruppe

    Bei der chemischen Reaktion der Veresterung werden aus der funktionellen Gruppe der Carbonsäuren und der Alkohole Atome bzw. Atomgruppen abgespalten, die sich zum Schluss zu einem Wassermolekül anlagern. Zwischen den Molekülresten bildet sich dann die Estergruppe.

    Ester – Nomenklatur

    Die Bezeichnung Ester stammt ursprünglich von einem wichtigen Vertreter der Stoffklasse, dem Essigsäureethylester, auch Ethylacetat genannt. Früher wurde dieser Essigsäureethylester "Ester-Äther" bezeichnet – daher der Begriff "Ester".

    Der heute veralteten Begriff "Essigäther" geht auf das Jahr 1850 zurück. Damals prägte der deutsche Chemiker Johann Friedrich Gmelin, abgeleitet vom Begriff "Äther", die Bezeichnung Ester. Ester besitzen die Endung "-at", angelehnt an die anorganischen Salze – Ethylacetat ist dafür ein Beispiel.

    Du kannst den Namen aber auch anders bilden: Der Name der ursprünglichen Säure in Kombination mit dem danach beteiligten Alkohol mit der Endung "-ester". Somit kannst du Ethylacetat auch Essigsäureethylester nennen.

    Ester Nomenklatur Essigsäureethylester Strukturformel StudySmarterAbbildung 2: Essigsäureethylester Strukturformel

    Möchtest du die chemisch korrekte, systematische Bezeichnung des Esters bilden? Dann steht an erster Stelle die Bezeichnung der Alkylgruppe des Alkohols, gefolgt von der Bezeichnung des Alkans der Carbonsäure. Schließlich wird die Bezeichnung mit der Endung "- oat" beendet. Im Fall des Essigsäureethylester wäre das also Ethylethanoat.

    Ester – Eigenschaften

    Die Ester-Reaktion ist eine Gleichgewichtsreaktion mit einer geringen Reaktionsgeschwindigkeit – der gewünschte Ester entsteht meist erst nach Tagen. Zur Beschleunigung der Reaktion kannst du starke Säuren, beispielsweise Schwefelsäure, als Katalysator verwenden.

    Ester aus langkettigen Carbonsäuren und langkettigen Alkoholen werden als Wachse bezeichnet,

    Bienenwachs ist beispielsweise ein Ester.

    Ester aus kurzkettigen Carbonsäuren und kurzkettigen Alkoholen sind in der Regel farblose Flüssigkeiten, die fruchtartige Gerüche aufweisen.

    Darüber hinaus weisen alle Ester ähnliche Eigenschaften auf:

    • Löslichkeit: Ester sind, aufgrund der niedrigen Polarität, schlecht bis gar nicht in Wasser löslich.
    • Dichte: Ester haben eine geringere Dichte als Wasser.
    • Gefahren: In hoher Konzentration können Ester die Atemwege reizen, sie wirken auch narkotisch.
    • Schmelz- und Siedetemperatur: niedrig, da Ester kaum polar sind, also bilden sie keine Wasserstoffbrücken aus.
    • Brennbarkeit: Ester gelten als leicht entzündlich und brennbar.

    Ester – Herstellung

    Ester können sowohl aus organischen als auch aus anorganischen Säuren hergestellt werden. Organische Ausgangsstoffe sind Carbonsäuren und Alkohol. Ester auf Basis anorganischer, sauerstoffhaltiger Säuren können beispielsweise aus Salpetersäure, Schwefelsäure oder Phosphorsäure hergestellt werden.

    Ester organischer Carbonsäuren

    Wie du schon erfahren hast, erhältst du einen Carbonsäureester, indem du eine Carbonsäure () mit einem Alkohol (⁣) reagieren lässt. Daraus ergibt sich die Formelschreibweise oder auch .

    Allgemein lässt sich für die Esterbildung einer Carbonsäure folgende Reaktionsgleichung aufstellen:

    Ester Herstellung Reaktion von Carbonsäure und Alkohol zu Carbonsäureester und Wasser StudySmarterAbbildung 3: Reaktion von Carbonsäure und Alkohol zu Carbonsäureester und Wasser

    Wie du in der Grafik erkennen kannst, stammt das von der Carbonsäure, der -Teil dagegen vom Alkohol. Die Bindung am Kohlenstoffatom der C=O-Gruppe weist einen Bindungswinkel von 120° auf.

    Das Nebenprodukt der Reaktion, das Wasser, setzt sich aus der OH-Gruppe der Carboxylgruppe der Säure und dem Wasserstoffatom der Hydroxygruppe des Alkohols zusammen.

    Ester anorganischer Sauerstoffsäuren

    Aber auch anorganische Sauerstoffsäuren, wie beispielsweise Schwefelsäure, Salpetersäure oder Phosphorsäure, kannst du mit Alkoholen zu einer Reaktion bringen.

    Dabei erhältst du die jeweiligen Ester: Salpetersäureester, Schwefelsäureester und Phosphorsäureester.

    Ester Herstellung Reaktion mit anorganischen Sauerstoffsäuren zu Ester StudySmarterAbbildung 4: Reaktionen mit anorganischen Sauerstoffsäuren zu jeweiligen Estern

    Wie du sehen kannst, kannst du auch zwischen Mono-, Di- und Triestern unterscheiden. Diese bilden sich, wenn bei der Schwefelsäure oder Phosphorsäure die Möglichkeit besteht, dass sie mehrere Hydroxygruppen verestern können.

    Die Ester der Phosphorsäure haben eine große Bedeutung: zu diesen gehört beispielsweise Adenosintriphosphat (ATP) oder Lecithin. Beide sind wichtige Verbindungen in fast jedem lebendem Organismus. Dort sind sie für den Energiestoffwechsel nicht wegzudenken.

    Ester – Verwendung

    Carbonsäureester kommen als Duft- und Aromastoff zum Einsatz. Salpetersäureester wiederum ist ein Bestandteil des Sprengstoffs Nitroglycerin. Phosphorsäureester sind im Organismus für den Energiestoffwechsel verantwortlich. Einige andere Vertreter wurden als Insektizide (bspw. Parathion oder O,O-Diethyl-O-(p-nitrophenyl)-thiophosphorsäureester) oder auch als Kampfstoffe wie etwa Sarin (Methylfluorphosphonsäureisopropylester) verwendet.

    Schwefelsäuredimethlylester wirkt stark toxisch. Langkettige Schwefelsäureester (auch Fettalkoholsulfate bezeichnet) finden in Wasch- und Reinigungsmitteln Verwendung, denn sie sind neutraler und somit auch hautfreundlicher als alkalisch reagierende Seifen.

    Die Einsatzbereiche der Ester sind vielfältig. Daher findest du im Folgenden ein paar Vertreter der jeweiligen Einsatzbereiche.

    Ester als Aromastoffe

    Kurzkettige Carbonsäureester finden sich auch in der Natur, besonders in Früchten (Fruchtester), Fetten oder Ölen. Durch diese Eigenschaft kommen sie, sowohl natürlich als auch künstlich, als Aroma- und Duftstoff in Nahrungsmitteln oder Kosmetika zum Einsatz. Die Fette und Öle sind essenziell für unsere Ernährung.

    Einige Ester kannst du direkt einer bestimmten Frucht zuordnen. Andere wiederum empfindest du einfach als "fruchtartig" riechend. In der unten aufgeführten Tabelle bekommst du einen Überblick über ein paar Ester-Aromen:

    FruchtesterGeruch nach…
    AmeisensäureethylesterHimbeere
    EssigsäurepentylesterBanane
    PentansäurepentylesterApfel
    ButtersäuremethylesterAnanas
    ButtersäureethylesterPfirsich
    ButtersäurepentylesterAprikose, Birne

    Ester als Fette und Biodiesel

    In den letzten Jahren wurde die Entwicklung von Treibstoffen auf der Basis nachwachsender Rohstoffe immer bekannter. Diese sollen die Nachhaltigkeit im Straßenverkehr steigern. Eine bereits bei den meisten Menschen bekannte Methode ist der Einsatz von Biodiesel. Dieser besteht aus Fettsäuremethylestern. Fettsäuremethylester entstehen durch Umesterung aus pflanzlichen Fetten.

    Die Ester des dreiwertigen Alkohols Glycerin in Verbindung mit Fettsäuren bezeichnet man als Fette oder auch Triglyceride. Fettsäuren sind langkettige Carbonsäuren. Durch die Verbindung eines Alkohols mit einer (Carbon-) Säure entsteht ein Ester. In diesem Fall wird Methanol mithilfe eines Katalysators zum entsprechenden Fettsäuremethylester verestert.

    Ester als Kunststoffe

    Den für die Industrie wichtigsten Ester hattest du heute bestimmt schon in der Hand – Polyethylenterephthalat, abgekürzt PET. PET gehört zur Gruppe der Polyester, genauer zu den thermoplastischen Kunststoffen, die beispielsweise für Getränkeflaschen verwendet werden. Aber nicht nur: Polyesterfasern findest du auch in Hemden oder Pullovern.

    Du kannst PET herstellen, indem du Ethylenglycol (Ester Summenformel Ethylenglycol StudySmarter) und Terephthalsäure (Ester Summenformel Terephthalsäure StudySmarter) miteinander reagieren lässt. Weil der Alkohol (Ethylenglycol) zwei Hydroxygruppen und die Carbonsäure (Terephthalsäure) zwei Carboxylgruppen besitzt, können diese Verbindungen abwechselnd reagieren. Dabei bilden sich lange Ketten mit vielen Esterbindungen.

    Ester als unpolares Lösemittel

    Den typischen Geruch von Essigsäureethylester findest du in Klebstoff. In diesen dient der Ester als Lösemittel.

    Ester Chemie - Das Wichtigste

    • Ester entstehen durch eine Kondensationsreaktion einer organischen oder anorganischen Säure mit einem Alkohol.
    • Anorganische Sauerstoffsäuren wie beispielsweise Schwefelsäure, Salpetersäure oder Phosphorsäure bilden entsprechende Ester.
    • Alle Ester haben eine funktionelle Gruppe gemeinsam – Die Estergruppe.
    • Zu den bekanntesten Estern gehören die kurzkettigen Carbonsäureester, die vor allem als Aroma- und Duftstoff verwendet werden.
    • Die Ester des Glycerols werden als Fette bezeichnet.
    • Ester sind Bestandteil des Biodiesels.
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    Häufig gestellte Fragen zum Thema Ester Chemie

    Welche Eigenschaften haben Ester?

    • Löslichkeit: Ester sind, aufgrund der niedrigen Polarität, schlecht bis gar nicht in Wasser löslich
    • Dichte: Ester haben eine geringere Dichte als Wasser
    • Gefahren: In hoher Konzentration können Ester die Atemwege reizen, sie wirken auch narkotisch
    • Schmelz- und Siedetemperatur: niedrig, da Ester kaum polar sind, also bilden sie keine Wasserstoffbrücken aus
    • Brennbarkeit: Ester gelten als leicht entzündlich und brennbar

    Wo spielen Ester eine Rolle?

    Ester wie Carbonsäureester kommen als Duft- und Aromastoff zum Einsatz, Salpetersäureester wiederum ist ein Bestandteil des Sprengstoffs Nitroglycerin, Phosphorsäureester sind im Organismus für den Energiestoffwechsel verantwortlich (ATP), einige andere Vertreter wurden als Insektizide oder leider auch als Kampfstoffe im Ersten Weltkrieg verwendet.

    Wie kann man Ester herstellen?

    Du erhältst einen Ester, indem du eine organische oder anorganische Säure mit einem Alkohol oder Phenol unter Wasserabspaltung reagieren lässt. Es wird zusätzlich ein Katalysator zur Hilfe genommen. 

    Was ist ein Ester?

    Ester sind organische Verbindungen, die über eine Estergruppe verfügen.

    Sie entstehen in einer Kondensationsreaktion einer organischen oder anorganischen Säure mit einem Alkohol.

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    Die Verseifung wird auch Esterverseifung oder Saponifikation genannt.Richtig oder Falsch?

    Wie lautet der zweite Schritt des Mechanismus der Verseifung?

    Richtig oder Falsch?Der dritte Schritt des Mechanismus der VerseifungDa das Alkoholat-Ion eine sehr starke Base ist, möchte auch dieses seine negative Ladung abgeben und stattdessen ein Wasserstoff-Atom aufnehmen. Also "klaut" sich das Alkoholat-Ion das H-Atom von der Carbonsäure. Dazu muss es die Hydroxylgruppe angreifen. Das H-Atom spaltet sich ab und bindet sich an das Alkoholat-Ion. Dadurch erhält man ein Alkohol. Das entstandene Molekül ohne das H-Atom nennt man das Salz der Carbonsäure. Hier erkennt man auch, warum dieser Schritt irreversibel ist: an dem Salz der Carbonsäure fehlt jetzt das H-Atom für eine Rückreaktion. Das Alkoholat-Ion "möchte" das Wasserstoff-Atom auch nicht mehr abgeben. Somit bildet sich meistens auch keine Carbonsäure mehr aus.

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