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Organische Reaktionen

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Chemie

Chemische Reaktionen werden nach verschiedenen Gesichtspunkten unterteilt. Organische Reaktionen sind Reaktionen, bei denen organische Verbindungen teilnehmen. Bei dieser Art von Reaktion handelt es sich üblicherweise um:

  • eine Additionsreaktion
  • eine Eliminierungsreaktion
  • eine Substitutionsreaktion oder
  • eine Redoxreaktion.

Bei organischen Reaktionen werden so gut wie immer Atombindungen gespalten und später wieder neu verknüpft. In diesen Punkten unterscheiden sich organische Reaktionen von anorganischen Reaktionen. Organische Verbindungen enthalten immer Kohlenstoffatome.

Je nachdem, wie sich der Bindungszustand der Kohlenstoffatome in einer organischen Verbindung während einer Reaktion ändert, unterscheidet man zwischen den genannten Arten der organischen Reaktion. Redoxreaktionen haben in diesem Zusammenhang eine Sonderstellung. Meistens handelt es sich um Nachweis- und Synthesereaktionen.

Organische und anorganische Verbindungen

Chemische Verbindungen werden in anorganische und organische Verbindungen eingeteilt. Die genaue Anzahl der verschiedenen Verbindungen in der anorganischen Chemie liegt bei einigen hunderttausend.

Zum Vergleich: von organischen Stoffen gibt es heutzutage mehrere Millionen unterschiedliche Verbindungen. Durch die Industrie und Forschung werden zudem jährlich zehntausende neue Stoffe synthetisiert.

Bei organischen Verbindungen handelt es sich um Moleküle, die aus Kohlenstoff- und Wasserstoffatomen aufgebaut sind. Man kann die organische Chemie daher als die Chemie der Kohlenwasserstoffe und ihrer Derivate auffassen. Erdöl und Erdgas sind Beispiele für Verbindungen, die hauptsächlich aus organischen Verbindungen bestehen.

Kohlenstoffatome können in unterschiedlicher Anordnung miteinander verknüpft werden. Die Moleküle, die außer Kohlenstoffatomen auch Wasserstoffatome enthalten, haben eine große Anzahl von Kombinationsmöglichkeiten.

Ein Kohlenstoffatom kann vier kovalente Bindungen zu anderen Elementen ausbilden, da es aufgrund seiner Position im Periodensystem vier Valenzelektronen hat. Es könnte somit beispielsweise bis zu vier Wasserstoffatome binden.

Als Verbindungsmöglichkeiten gibt es

  • Ketten ohne oder mit Verzweigungen
  • Ringe oder
  • Netze.

In diesen können zwischen den Kohlenstoffatomen neben Einfachbindungen auch Doppelt- oder Dreifachbindungen vorkommen. Es wird zwischen den folgenden wichtigen Kohlenwasserstoff-Substanzklassen unterschieden:

Organische Reaktionen, Übersicht über die Gruppen von Kohlenwasserstoffen, StudySmarterAbbildung 1: Übersicht über die Gruppen von Kohlenwasserstoffen

  • Alkane sind lineare Moleküle, die verzweigt sein können. Es gibt nur Einfachbindungen in den Molekülen, weshalb es sich um gesättigte Kohlenwasserstoffe handelt.
  • Alkene sind auch linear verzweigt. Es gibt hier jedoch eine oder mehrere Doppelbindungen in den Molekülen, weshalb es sich um ungesättigte Kohlenwasserstoffe handelt.
  • Alkine sind auch linear verzweigt. Diese Verbindungen enthalten eine oder mehrere Dreifachbindungen und sind deshalb ebenfalls ungesättigte Kohlenwasserstoffe.
  • Aromaten sind cyclisch und planar. In diesen Verbindungen gibt es konjugierte Doppelbindungen.

Reaktionsmechanismen in der organischen Chemie

Bei organischen Reaktionen kommt es zur Spaltung von einer oder mehreren Atombindungen der Ausgangsstoffe. Dafür müssen neue Atombindungen bei den Reaktionsprodukten gebildet werden. Da hierbei meistens Elektronenübergänge stattfinden, sind die Reaktionen formal Redoxreaktionen.

In der Organik ist es jedoch wichtigzu wissen, wie viele Bindungen die Kohlenstoffatome zu anderen Molekülen haben. Je nachdem, wie sich die Art und die Anzahl dieser Bindungen während einer Reaktion verändert, unterscheidet man zwischen Additions-, Substitutions- und Eliminierungsreaktionen.

Bei Additions-, Substitutions- und Eliminierungsreaktionen handelt es sich immer um einen "Angriff", der entweder durch ein elektrophiles Teilchen, ein nukleophiles Teilchen oder ein Radikal erfolgt.

Substitutionsreaktion

Substitution bedeutet, dass ein Teilchen an ein Molekül bindet und dass dafür ein anderes Molekül entfernt werden muss. Ein Beispiel hierfür ist die Reaktion von Methan mit Brom zu Brommethan und Bromwasserstoff:

Organische Reaktionen, Substitutionsreaktion Reaktion von Brom mit Methan zu Brommethan, StudySmarter

Bei dieser Art von Reaktion bleibt die Anzahl der Bindungen an den Kohlenstoffatomen gleich. Meistens entstehen aus zwei Ausgangsstoffen zwei Reaktionsprodukte. Je nach den Reaktionsteilnehmern unterscheidet man zwischen elektrophilen, nucleophilen und radikalischen Reaktionen.

Elektrophile Substitutionsreaktion

Elektrophile Substitutionsreaktionen kommen typischerweise bei aromatischen Verbindungen vor. Dabei wird das Elektrophil (elektronenliebendes Teilchen) an einen Aromaten gebunden. Dafür tritt ein anderes Teilchen aus dem Aromaten aus.

Elektrophile Teilchen besitzen eine positive Teilladung oder eine positive Ladung. Sie treten mit Stellen hoher Elektronendichte, z.B. Mehrfachbindungen oder freien Elektronenpaaren in Wechselwirkung.

Eine Wechselwirkung ist in der Chemie eine nicht-kovalente Bindung zwischen zwei Molekülen. Diese Bindungen können zum Beispiel Van-der-Waals Kräfte oder Wasserstoffbrückenbindungen sein.

Benzol geht in Gegenwart von dem Katalysator Eisen(III)-Bromid (FeBr3) eine Reaktion mit Brom ein. Dabei wird ein Proton durch ein Bromatom ersetzt. Es kommt zu einer Substitution. Da das "angreifende" Brommolekül während der Reaktion positiv polarisiert ist, handelt es sich um eine elektrophile Substitution.

Organische Reaktionen, Elektrophile Substitution am Aromaten, StudySmarterAbbildung 2: Elektrophile Substitution am AromatenQuelle: www.chemgapedia.de

Nucleophile Substitutionsreaktion

Bei der nucleophilen Substitutionsreaktion wird ein Nucleophil (kernliebendes Teilchen) an ein Molekül gebunden. Dafür tritt auch hier ein anderes Teilchen aus dem Molekül aus.

Nucleophile Teilchen besitzen eine negative Teilladung oder eine negative Ladung. Diese Teilchen treten mit Stellen geringer Elektronendichte, z.B. Stellen mit positiven Teilladungen oder positiven Ladungen in Wechselwirkung und stellen zur Bildung von Bindungen ein Elektronenpaar zur Verfügung.

Wenn eine Mischung aus Bromethan und Kalilauge (KOH) erhitzt wird, entsteht wasserlösliches Ethanol. Das Bromatom im Bromethan wird durch eine Hydroxygruppe ersetzt. Da das Hydroxidion negativ geladen ist, handelt es sich um eine nucleophile Substitutionsreaktion.

Organische Reaktionen, Nucleophile Substitution von Bromethan, StudySmarterAbbildung 3: Nucleophile Substitution von Bromethan. Quelle: www.bhbrand.de

Radikalische Substitutionsreaktion

Es gibt ebenfalls die radikalische Substitution, die vor allem bei Alkanen vorkommt. Ein Beispiel hierfür ist die Reaktion von Chlor mit Methan. Die Reaktion läuft nur unter Einfluss von Licht bzw. UV-Licht oder bei sehr hohen Temperaturen ab. Dies weist auf einen Ablauf der Reaktion unter Bildung von Radikalen hin. Dabei entsteht Chlorwasserstoff.

Radikale sind Moleküle mit mindestens einem ungepaarten Elektron. Sie sind sehr reaktionsfreudig. Das ungepaarte Elektron wird meist mit einem Punkt dargestellt.

Organische Reaktionen, Radikalische Substitution von Methan mit Chlor, StudySmarter

Additionsreaktion

Bei der Additionsreaktion werden mindestens zwei Moleküle zu einem Molekül zusammengefügt. Dabei werden eine oder mehrere Mehrfachbindungen aufgespalten. Die elektrophile Addition ist die typische Reaktion der Alkene und der Alkine. Organische Verbindungen, die gesättigt vorliegen, enthalten keine Mehrfachbindungen und können deshalb auch keine Additionsreaktion eingehen.

Ethen reagiert zum Beispiel schnell mit Brom oder Chlor:

Organische Reaktionen, Elektrophile Addition von Brom an Ethen, StudySmarter

Stößt ein Brommolekül auf die Ladungswolke der Doppelbindung eines Ethenmoleküls, werden die Elektronen des Brommoleküls durch die hohe negative Ladungsdichte der Doppelbindung etwas verschoben. Das Molekül wird also polarisiert.

Diese Elektronenverschiebung führt zu einer heterolytischen Bindungsspaltung im Brommolekül. Das heißt, die Bindungselektronen werden nicht gleichmäßig aufgeteilt, sondern verbleiben bei einem der Bindungspartner.

Es wird ein Bromidion gebildet. Gleichzeitig bildet sich ein cyclisches Kation aus. Dieses reagiert dann mit dem Bromidion zum 1,2-Dibromethanmolekül.

Hier spricht man von einer elektrophilen Addition, da es sich zu Beginn der Reaktion um einen elektrophilen Angriff durch das Bromidion handelt.

Eliminierungsreaktion

Die Abspaltung von kleinen, stabilen Molekülen aus einem größeren Molekül nennt man Eliminierung. Hierbei müssen zwei Bindungen aufgebrochen werden. Die Eliminierungsreaktion ist die Umkehrung der Additionsreaktion und konkurriert mit der nukleophilen Substitution.

Hauptsächlich Alkane, Halogenalkane und Alkohole können Eliminierungsreaktionen eingehen.

Die beiden wichtigsten Eliminierungen sind:

  • die Dehydratisierung (Abspaltung von Wasser)
  • die Dehydrohalogenierung (Abspaltung von Halogenwasserstoff)

Redoxreaktionen

Bei Redoxreaktionen kommt es zur Änderung des Oxidationszustandes der reagierenden Substanzen. Diese Art von Reaktion verläuft in der organischen und anorganischen Chemie identisch.

Die Verbrennung von Kohlenwasserstoffen ist eine Redoxreaktion.

Ein einfaches Beispiel hierfür ist die Verbrennung von Methan, die folgendermaßen verläuft:

Organische Reaktionen, Verbrennung von Methan, StudySmarter

Bei dieser Reaktion wird der Sauerstoff zu Wasser reduziert. Es kommt also zu einer Elektronenaufnahme. Das Methan wird zu Kohlendioxid oxidiert und gibt Elektronen ab. Diese Reaktion ist stark exotherm und findet bei der Verbrennung von Kraftstoffen und Heizgasen statt.

Organische Reaktionen - Das Wichtigste

  • Alle organischen Reaktionen enthalten Kohlenwasserstoffe.
  • Die organische Chemie wird als die Chemie der Kohlenstoff-Verbindungen bezeichnet.
  • Bei organischen Reaktionen werden fast immer eine oder mehrere Atombindungen gespalten, wofür neue gebildet werden.
  • Reaktionsmechanismen in der organischen Chemie
    • Substitutionsreaktion
    • Additionsreaktion
    • Eliminierungsreaktion
    • Redoxreaktion.

Organische Reaktionen

In der Chemie wird unterschieden zwischen organischen und anorganischen Reaktionen. Die organische Chemie (Organik) umfasst praktisch alle kohlenstoffhaltigen Verbindungen, während die anorganische Chemie (Anorganik) sich auf die anderen Elemente des Periodensystems und deren Verbindungen bezieht.

In der Chemie bezeichnet "organisch" kohlenstoffhaltige Verbindungen, d.h. Ketten oder Ringe von Kohlenstoffatomen, an die sich Wasserstoffatome und andere Elemente binden. Grundlegend kommen in diesen Verbindungen die folgenden Elemente vor: 

  • Kohlenstoff = C
  • Wasserstoff = H
  • Sauerstoff = O 
  • Stickstoff = N
  • Spurenelemente wie Phosphor, Schwefel und verschiedene Metalle

Organische Verbindungen sind Verbindungen, die das Element Kohlenstoff mit sich selbst und anderen Elementen eingeht. Die Partnerelemente sind häufig Wasserstoff, Sauerstoff und Stickstoff sowie vereinzelte Spurenelemente, zu denen auch Phosphor und Schwefel gehören. 

Finales Organische Reaktionen Quiz

Frage

Definiere die radikalische Substitution 

Antwort anzeigen

Antwort

Bei der radikalischen Substitution, kurz SR, handelt es sich um eine Substitutionsreaktion - es wird mindestens ein Atom (Wasserstoffatom) in einem Molekül durch ein Anderes (Halogen) ersetzt. Die radikalische Substitution läuft über Radikale. Es handelt sich hierbei auch um eine sehr schnell ablaufende Kettenreaktion.


Frage anzeigen

Frage

Richtig oder Falsch?


Bei der radikalischen Substitution werden Wasserstoffatome an einem Kohlenstoffatom durch Halogene ersetzt

Antwort anzeigen

Antwort

Richtig

Frage anzeigen

Frage

Richtig oder Falsch?


Die radikalische Substitution wird hauptsächlich verwendet, um halogenierte Alkene zu gewinnen

Antwort anzeigen

Antwort

Falsch

Frage anzeigen

Frage

Wie lauten die einzelnen Schritte der radikalischen Substitution?

Antwort anzeigen

Antwort

1. Kettenstart

2. Kettenfortschritt

3. Kettenabbruch

Frage anzeigen

Frage

Welcher Schritt des Mechanismus ist dies?


Fülle außerdem die Lücken


Es kommt zu einer Bildung eines Radikals. Dafür muss die kovalente Bindung des Halogenmoleküls homolytisch 1) .................................... werden. Je nach gewähltem Element oder Verbindung muss 2) ................... ............. ..................... mit einbezogen werden. Die Radikale können folglich "selbst entscheiden", ob sie selbst am Kettenfortschritt teilnehmen wollen, oder ihre Funktion als Radikal an die Reaktionspartner übertragen. 

Diese Reaktion erfolgt aber nur dann, falls die Bildung von Radikalen auch möglich ist.

Antwort anzeigen

Antwort

1) gespalten 

2) Licht oder Wärme 

Frage anzeigen

Frage

Was ist ein Radikal?

Antwort anzeigen

Antwort

Das Radikal erkennt man daran, dass sich nach der Reaktion ein ungepaartes Elektron an einem Atom befindet. Dieses wird mit einem Punkt dargestellt. Radikale gelten meistens als besonders reaktionsfreudig.


Frage anzeigen

Frage

2. Kettenfortschritt:


Teil a): Das reaktionsfreudige Halogenradikal greift nun den Kohlenwasserstoff an. Dabei entsteht ein Halogenwasserstoff und ein Alkylradikal.


Beschreibe Teil b) des zweiten Schrittes.



Antwort anzeigen

Antwort

Teil b): Das eben erzeugte Alkylradikal greift nun ein weiteres Halogenmolekül an. Dieses wird dann auch, wie im ersten Schritt, homolytisch gespalten. Demzufolge bindet das Alkylradikal zum Halogenmolekül eine kovalente Bindung aus. Es bilden sich zum Schluss des Kettenfortschrittes ein Halogenalkan und wieder ein Halogenradikal. 

Wie du in der Abbildung sehen kannst, kommt es zu einer Kettenreaktion des ersten und letzten Schrittes.

Frage anzeigen

Frage

Ab wann wird der Mechanismus der radikalischen Substitution abgebrochen?

Antwort anzeigen

Antwort

Die Kettenreaktion wird immer beendet, sobald...:


  1. zwei Radikale aufeinander Treffen 
  2. mindestens eines der Edukte "aufgebraucht" ist,
  3. zwei Alkylradikale aufeinander Treffen 
Frage anzeigen

Frage

Ab wann wird der Mechanismus der radikalischen Substitution abgebrochen?

Antwort anzeigen

Antwort

Die Kettenreaktion wird immer beendet, sobald...:


  1. zwei Radikale aufeinander Treffen 
  2. mindestens eines der Edukte "aufgebraucht" ist,
  3. zwei Alkylradikale aufeinander Treffen 
Frage anzeigen

Frage

Warum ist es eher unwahrscheinlich, dass zwei Radikale aufeinander treffen?

Antwort anzeigen

Antwort

Die Rekombination von zwei Radikalen ist einerseits energetisch schwierig, andererseits ist deren Konzentration so gering, dass ein Aufeinandertreffen eher unwahrscheinlich ist. 

Die radikalische Substitution kommt also meistens zum Ende, wenn mindestens eines der Edukte verbraucht ist.

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Frage

Was kannst du zur Reaktivität eines Radikals sagen?

Antwort anzeigen

Antwort

Die Wahrscheinlichkeit, dass ein Radikal auf ein Halogenmolekül trifft erhöht sich, je länger das Radikal existiert. Somit kannst du sagen, dass sich die Reaktivität des Radikals mit seiner Stabilität erhöht.


Frage anzeigen

Frage

Richtig oder Falsch?


Bei der radikalischen Substitution gilt, dass sich mit sinkender Reaktivität die Regioselektivität erhöht

Einfacher gesagt: je weniger reaktiv die Reaktionsteilnehmer sind, desto eher läuft eine bevorzugte Reaktion an speziellen Stellen eines Moleküls ab.

Antwort anzeigen

Antwort

Richtig

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Frage

Was ist ein Nucleophil?

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Antwort

Als Nucleophile bezeichnet man Moleküle, die mit einem freien, ungebundenen Elektronenpaar an einem Substrat angreifen können. Der Name „Nucleophil“ kann mit „kernliebend“ übersetzt werden. Mit dem Wort „Kern“ ist hier das Kohlenstoffatom in einem Substrat gemeint, welches durch das Nucleophil angegriffen wird. 


Frage anzeigen

Frage

Definiere die nucleophile Substitution.

Antwort anzeigen

Antwort

Die nukleophile Substitution ist ein Reaktionstypus in der organischen Chemie. Hierbei reagiert ein Nukleophil in Form einer Lewis-Base (Elektronenpaardonator) mit einer organischen Verbindung vom Typ R-X (R bezeichnet einen Alkyl- oder Arylrest, X ein elektronenziehendes Heteroatom).

Frage anzeigen

Frage

Was bedeutet eine Substitution in der Chemie?

Antwort anzeigen

Antwort

Substitution bedeutet in der Chemie, dass ein Teilchen an ein Molekül angebaut wird und dass dafür ein anderes aus dem Molekül rausgeworfen werden muss.

Frage anzeigen

Frage

Wie viele Arten der nucleophilen Substitution gibt es?

Antwort anzeigen

Antwort

Es gibt zwei Arten, die SN1 und SN2 Reaktion.

Frage anzeigen

Frage

Wie viele Reaktionspartner sind jeweils im ersten Schritt der SN1 und der SN2 Reaktion beteiligt?

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Antwort

Bei der SN1 Reaktion ist im ersten Schritt ein Molekül an der Reaktion beteiligt und bei der SN2 Reaktion sind es zwei Moleküle.

Frage anzeigen

Frage

Welches Zwischenprodukt wird bei der SN1 Reaktion gebildet?

Antwort anzeigen

Antwort

Bei der SN1 Reaktion wird ein Carbokation gebildet.

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Frage

Welche Substitutionsmechanismen gibt es bei der nucleophilen aromatischen Substitution?

Antwort anzeigen

Antwort

Bei der nucleophilen aromatischen Substitution gibt es die folgenden Mechanismen: 

  • Addition eines Nucleophils und anschließende Abspaltung der Abgangsgruppe (Additions-Eliminierungs-Mechanismus (SNAr))
  • Abspaltung der Abgangsgruppe und anschließende Addition des Nucleophils (Eliminierungs-Additions-Mechanismus)
  • Unimolekulare "Abspaltung" der Abgabegruppe und anschließendes Abfangen des gebildeten reaktiven Arylkations durch ein Nucleophil (Substitution über ein Aryl-Kation).
Frage anzeigen

Frage

Welche Ladung hat der Teil des Moleküls, welcher bei der nucleophilen Substitution abgespalten wird?

Antwort anzeigen

Antwort

Der elektronegativere Teil der Bindung wird abgespalten.

Frage anzeigen

Frage

Welcher Schritt der SN1 Reaktion ist der geschwindigkeitsbestimmende Schritt?

Antwort anzeigen

Antwort

Der geschwindigkeitsbestimmende Schritt ist die spontane Spaltung der Kohlenstoff-Halogen-Bindung (Heterolyse).

Frage anzeigen

Frage

Entsteht bei der SN2 Reaktion ein Zwischenprodukt?

Antwort anzeigen

Antwort

Nein

Frage anzeigen

Frage

Erkläre den Ablauf der SN2 Reaktion.

Antwort anzeigen

Antwort

Bei der Reaktion entsteht kein Zwischenprodukt. Es wird nur ein Übergangszustand durchlaufen. Dabei bildet das Substrat R-X in einem Übergangszustand eine Wechselwirkung zu dem angreifenden Nucleophil aus, während es die Bindung zur Abgabegruppe X schwächt und Elektronendichte aus ihr abzieht.


Frage anzeigen

Frage

Was sind die Voraussetzungen für den Addition-Eliminierungs-Mechanismus bei der nucleophilen aromatischen Substitution?

Antwort anzeigen

Antwort

Die Voraussetzungen für diese Art der Substitution sind, dass die Elektronendichte im Aromat durch geeignete Substituenten herabgesetzt sein muss und dass eine gute Abgangsgruppe vorliegen muss, die substituiert wird.

Frage anzeigen

Frage

Bei welcher Art von Verbindungen findet eine nucleophile Substitution statt?


Antwort anzeigen

Antwort

Nukleophile Substitutionen werden bei aliphatischen und aromatischen Verbindungen beobachtet und werden meistens in Lösungen durchgeführt. 


Frage anzeigen

Frage

Welche Kohlenwasserstoffe reagieren bei der elektrophilen Addition?

Antwort anzeigen

Antwort

Es reagieren Alkene oder Alkine.

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Frage

Definiere ein elektrophiles Teichen.

Antwort anzeigen

Antwort

Elektrophile Teilchen besitzen eine positive Teilladung oder eine positive Ladung und treten mit Stellen hoher Elektronendichte, z.B. Mehrfachbindungen oder freie Elektronenpaare in Wechselwirkung. Sie weisen also einen Elektronenmangel auf und sind ungesättigte Kohlenwasserstoffe, die ein hohes Bestreben dazu haben, Elektronen aufzunehmen.


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Frage

Was ist eine Additionsreaktion?

Antwort anzeigen

Antwort

Bei einer "Addition" wird ein Teilchen an ein Molekül angebaut, ohne, dass dafür etwas aus dem Molekül abgespalten werden muss.


Frage anzeigen

Frage

Wie viele Stufen hat der Mechanismus der elektrophilen Addition?

Antwort anzeigen

Antwort

​Der Mechanismus hat zwei Stufen.

Frage anzeigen

Frage

Was passiert in der ersten Stufe der elektrophilen Addition?

Antwort anzeigen

Antwort

Stößt ein Halogenmolekül auf die Ladungswolke der Doppelbindungen eines Ethenmoleküls, so werden die Elektronen des Brommoleküls durch die hohe negative Ladungsdichte der Doppelbindung etwas verschoben. Das Molekül wird polarisiert. Die Elektronenverschiebung führt letztlich zu einer heterolytischen Bindungsspaltung im Halogenmolekül und damit zur Bildung eines Halogenidions. Gleichzeitig bildet sich ein cyclisches Kation aus.


Frage anzeigen

Frage

Was passiert in der zweiten Stufe der elektrophilen Addition?


Antwort anzeigen

Antwort

Im zweiten Schritt reagiert das cyclische Kation mit dem Halogenidion.


Frage anzeigen

Frage

Wie bezeichnet man den Angriff des Halogenidions?

Antwort anzeigen

Antwort

Der Angriff des Halogenidions wird als nucleophiler Angriff bezeichnet.

Frage anzeigen

Frage

Wie ist die Energiebilanz der elektrophilen Addition?

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Antwort

exotherm

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Frage

Was ist der induktive Effekt?

Antwort anzeigen

Antwort

Der Induktive Effekt oder I-Effekt ist in ein ladungsverändernder Effekt. Es gibt den +I- und -I-Effekt. Er wird durch funktionelle Gruppen ausgelöst, die entweder elektronenziehende oder -schiebende Wirkungen haben.


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Frage

Mit welchen Stoffen können Alkene außer Halogenen noch Additionsreaktionen eingehen?

Antwort anzeigen

Antwort

Sie können auch mit Wasserstoff ("Hydrierung"), Halogenwasserstoffen und Wasser Additionsreaktionen eingehen.


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Frage

Aus welchem Grund können Elektrophile Alkene oder Alkine angreifen?

Antwort anzeigen

Antwort

Alkene und Alkine haben eine Mehrfachbindung, genauer genommen ein -System mit hoher Elektronendichte. Das Elektrophil greift dabei die Doppelbindung an und wird an das Molekül addiert.

Frage anzeigen

Frage

Um was für eine Spaltung handelt es sich zu Beginn am Halogenmolekül?

Antwort anzeigen

Antwort

Die Elektronenverschiebung führt zu einer heterolytischen Bindungsspaltung (Bindungelektronen verbleiben bei einem Bindungspartner) im Halogenmolekül und damit zur Bildung eines Halogenidions.

Frage anzeigen

Frage

Was kann passieren wenn man bei dieser Reaktion zum Beispiel mit einen Halogenwasser arbeitet?

Antwort anzeigen

Antwort

Arbeitet man bei dieser Reaktion nicht mit einem reinen Halogen, sondern z.B. mit Halogenwasser (Lösung von Halogen in Wasser), so treten im zweiten Reaktionsschritt die ebenfalls nucleophilen Wassermoleküle des Halogenwassers in Konkurrenz zu den Halogenidionen, sodass zwei Reaktionsprodukte entstehen.

Frage anzeigen

Frage

Welche besondere Form der Additionsreaktion gibt es noch?

Antwort anzeigen

Antwort

Eine besondere Form der Additionsreaktion ist die Polymerisation von Ethen und Ethenderivaten unter Bildung von Kunststoffen.

Frage anzeigen

Frage

Entstehen bei der Reaktion von Halogenwasserstoffen mit Propen die beiden möglichen Produkte zu gleichen Anteilen?


Antwort anzeigen

Antwort

Nein

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Frage

Was ist eine Eliminierung?

Antwort anzeigen

Antwort

Ein Reaktionstyp der organischen Chemie. Dabei werden von Kohlenstoffverbindungen bestimmte Abgangsgruppen abgespalten, sodass sich eine neue Stoffklasse bilden kann.

Frage anzeigen

Frage

Welche organischen Reaktionen gibt es?


Antwort anzeigen

Antwort

  • Substitution
  • Addition
  • Eliminierung
Frage anzeigen

Frage

Was ist die Rückreaktion der

 Eliminierung?

Antwort anzeigen

Antwort

Substitution

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Frage

Welche Stoffklassen können eine Eliminierung eingehen?

Antwort anzeigen

Antwort

  • Alkane
  • Halogenalkane
  • Alkohole
Frage anzeigen

Frage

Welche Stoffklassen können keine Eliminierung eingehen?

Antwort anzeigen

Antwort

  • ungesättigte Kohlenwasserstoffe
  • Aromaten
Frage anzeigen

Frage

Welche drei Reaktionsabläufe gibt es bei der Eliminierung?

Antwort anzeigen

Antwort

  • Dehydrierung
  • Dehydratisierung
  • Dehydrohalogenierung
Frage anzeigen

Frage

Was ist die Abgangsgruppe der Dehydrierung?

Antwort anzeigen

Antwort

Es wird Wasserstoff abgespalten.

Frage anzeigen

Frage

Was ist die Abgangsgruppe der Dehydratisierung?

Antwort anzeigen

Antwort

Wasser bildet hier die Abgangsgruppe.

Frage anzeigen

Frage

Was ist die Abgangsgruppe der Dehydrohalogenierung?

Antwort anzeigen

Antwort

Ein Halogenwasserstoff wird abgespalten.

Frage anzeigen

Frage

Welche drei Varianten der Eliminierung gibt es?

Antwort anzeigen

Antwort

  1. α-Eliminierung
  2. β-Eliminierung
  3. γ-Eliminierung
Frage anzeigen
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