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Jeden Morgen und jeden Abend vor dem Schlafengehen benutzt Du eine Zahnbürste, um Dir die Zähne zu putzen. Die Borsten Deiner Zahnbürste bestehen aus einem sehr bekannten, vielseitig einsetzbaren Material – Nylon.
Nylon ist ein Polyamid, somit besitzt es mehrere Aminogruppen.
Als Aminogruppe bezeichnet man die basische funktionelle Gruppe der Amine, die aus einem Stickstoff- und zwei Wasserstoffatomen besteht.
Amine sind organische Verbindungen, die von Ammoniak abstammen, also Derivate des Ammoniaks sind.
Du kannst drei verschiedene Kategorien der Amine unterscheiden: die primären, die sekundären und die tertiären Amine. Sie unterscheiden sich jeweils in der Anzahl der an das Stickstoffatom gebundenen C-Atome.
Die Strukturformel der einfachen Aminogruppe lautet.
Je nach Anzahl der angefügten Reste sprichst Du von einem primären, sekundären oder tertiären Amin.
Amin | Summenformel | Beispiel |
Primäres Amin | Methylamin: | |
Sekundäres Amin | Dimethylamin: | |
Tertiäres Amin | Trimethylamin: |
Das "R" in den Strukturformeln steht für Rest. Dieser Rest steht für die restliche angehängte Kette des Moleküls, im Beispiel Methylamin, die Methylgruppe.
Abb. 1: Strukturformeln der primären, sekundären und tertiären Amine
Durch verschiedene Eigenschaften wird die Aminogruppe zu einer reaktiven, basischen Verbindung, die hauptsächlich durch das freie Elektronenpaar Reaktionen eingehen kann.
Amine sind basische Verbindungen, da das freie Elektronenpaar des Stickstoffatoms eine Bindung zu einem Proton (H+) eingehen kann.
Wie stark die Basizität der Amine ist, hängt von den organischen Resten ab. Besitzt ein Amin ein oder zwei Alkylreste, ist es sehr basisch. Das liegt daran, dass durch den positiven induktiven Effekt der Alkylreste, die Elektronen in Richtung des Stickstoffatoms geschoben werden. Dort steigt die Elektronendichte an und Protonen können daran binden.
Der positive induktive Effekt (+I-Effekt) ist eine ladungsverändernde Reaktion, die stattfindet, wenn ein Molekül eine geringere Elektronegativität besitzt, als die andere. Dabei werden Elektronen weggeschoben und an einer anderen Stelle erhöht sich die Elektronendichte. Der umkehrende Effekt ist der negative induktive Effekt (-I-Effekt).
Besitzt ein Amin mehr als zwei Alkylreste wird die Verbindung jedoch weniger basisch. Das kann begründet werden durch den sogenannten Solvatationseffekt.
Bei der Solvatation findet eine sogenannte Assoziation des Lösungsmittels und der sich darin befindlichen Ionen oder Moleküle statt.
Im Fall der Amine kann diese Solvatation durch die Bildung von Wasserstoffbrückenbindungen passieren. Je mehr Wasserstoffbrücken sich bilden, desto stabiler wird die Bindung zwischen Lösungsmittel und Amin. Das geht auch mit einer geringeren Basizität des Amins einher.
Die Aminogruppe trägt in vielen Verbindungen eine positive Ladung, wie bei der Aminosäure Serin.
Serin ist eine Aminosäure, die eine Carboxylgruppe einerseits und eine Aminogruppe andererseits trägt. Das hat zur Folge, dass Serin bei einem neutralen pH-Wert als Zwitterion vorliegt. Hierbei liegt durch die starke Elektronegativität des Sauerstoffatoms eine höhere Elektronendichte an der Carboxylgruppe vor. Wohingegen eine geringere Dichte an der Aminogruppe folgt. So kann es auch passieren, dass das Proton der Carboxylgruppe zum freien Elektronenpaar an der Aminogruppe wandert.
Ein Zwitterion ist ein Molekül, welches durch seine zwei verschiedenen funktionellen Gruppen, sowohl eine negative als auch eine positive Ladung besitzt. Mehr dazu kannst Du in der Erklärung "Zwitterion" lesen.
Abb. 2: Das Zwitterion Serin mit positiven Ladung an Carboxylgruppe und einer negativen Ladung an der Aminogruppe
Die Aminogruppe kann, aufgrund des freien Elektronenpaars am Stickstoff, sehr reaktiv sein.
An das freie Elektronenpaar am Stickstoff kann ein Proton einer Säure (HA) binden. Die entstandene Verbindung nennst Du dann Ammoniumsalz.
Abb. 3: Bildung eines Ammoniumsalzes durch Umsetzung eines primären, sekundären oder tertiären Amins
Ein Beispiel für ein primäres Amin ist das Methylamin.
Die Summenformel für das Methylamin lautet . Es kommt sowohl in fester Form als auch in wässriger Lösung oder als Gas vor. In der Natur kann man Methylamin teilweise in Pflanzen wie dem Bingelkraut oder auch in ätherischen Ölen finden. Auch in Tieren und Menschen ist es vorhanden.
Dimethylamin ist ein Beispiel für ein sekundäres Amin.
Die Summenformel für das Molekül Dimethylamin ist . In Reinform ist die Verbindung gasförmig, wird aber im Handel meist verflüssigt verkauft. Es handelt sich um ein extrem entzündliches Gas, was mit Luft ein explosives Gemisch eingeht. Verwendet wird Dimethylamin häufig zur Herstellung von Fungiziden und Herbiziden, aber auch für Wasch- und Reinigungsmittel.
Aminogruppe Definition: Die Aminogruppe ist eine basische funktionelle Gruppe der Amine.
Amine sind Verbindungen, die von Ammoniak abstammen.
Anhand der Anzahl der gebundenen Reste an der funktionellen Gruppe unterscheidest Du primäre, sekundäre und tertiäre Amine.
Aminogruppe Eigenschaften: Amine sind basische Verbindungen, die aufgrund des freien Elektronenpaars am Stickstoff eine Bindung zu einem Proton eingehen können.
Begründet wird diese Reaktion durch den positiven induktiven Effekt.
Aminogruppe Polarität: Aminogruppen sind polar und tragen häufig dazu bei, dass es sich bei Aminosäuren um Zwitterionen handelt.
Durch die Bindung eines Protons einer Säure an das freie Elektronenpaar am Stickstoff kann ein Ammoniumsalz entstehen.
Wie sieht eine Aminogruppe aus?
Eine Aminogruppe besitzt ein Stickstoffatom und zwei Wasserstoffatome. Die Strukturformel lautet -NH2.
Wie erkennt man Amine?
Amine erkennt man der Aminogruppe -NH2. Sie sind von der Verbindung Ammoniak abgeleitet.
Welche Amine gibt es?
Es gibt drei verschiedene Amine. Anhand der Anzahl der gebundenen Reste unterscheidet man zwischen dem primären, dem sekundären und den teritären Aminen.
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Lily Hulatt ist Digital Content Specialist mit über drei Jahren Erfahrung in Content-Strategie und Curriculum-Design. Sie hat 2022 ihren Doktortitel in Englischer Literatur an der Durham University erhalten, dort auch im Fachbereich Englische Studien unterrichtet und an verschiedenen Veröffentlichungen mitgewirkt. Lily ist Expertin für Englische Literatur, Englische Sprache, Geschichte und Philosophie.
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Gabriel Freitas ist AI Engineer mit solider Erfahrung in Softwareentwicklung, maschinellen Lernalgorithmen und generativer KI, einschließlich Anwendungen großer Sprachmodelle (LLMs). Er hat Elektrotechnik an der Universität von São Paulo studiert und macht aktuell seinen MSc in Computertechnik an der Universität von Campinas mit Schwerpunkt auf maschinellem Lernen. Gabriel hat einen starken Hintergrund in Software-Engineering und hat an Projekten zu Computer Vision, Embedded AI und LLM-Anwendungen gearbeitet.
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