Login Anmelden

Select your language

Suggested languages for you:
StudySmarter - Die all-in-one Lernapp.
4.8 • +11k Ratings
Mehr als 5 Millionen Downloads
Free
|
|

Aminogruppe

Aminogruppe

Jeden Morgen und jeden Abend vor dem Schlafengehen benutzt Du eine Zahnbürste, um Dir die Zähne zu putzen. Die Borsten Deiner Zahnbürste bestehen aus einem sehr bekannten, vielseitig einsetzbaren Material – Nylon.

Nylon ist ein Polyamid, somit besitzt es mehrere Aminogruppen.

Aminogruppe Definition

Als Aminogruppe bezeichnet man die basische funktionelle Gruppe der Amine, die aus einem Stickstoff- und zwei Wasserstoffatomen besteht.

Amine sind organische Verbindungen, die von Ammoniak abstammen, also Derivate des Ammoniaks sind.

Du kannst drei verschiedene Kategorien der Amine unterscheiden: die primären, die sekundären und die tertiären Amine. Sie unterscheiden sich jeweils in der Anzahl der an das Stickstoffatom gebundenen C-Atome.

Aminogruppe Strukturformel

Die Strukturformel der einfachen Aminogruppe lautet.

Je nach Anzahl der angefügten Reste sprichst Du von einem primären, sekundären oder tertiären Amin.

Amin

Summenformel

Beispiel

Primäres Amin

Methylamin:

Sekundäres Amin

Dimethylamin:

Tertiäres Amin

Trimethylamin:

Tab. 1: Auflistung der unterschiedlichen Aminarten.

Das "R" in den Strukturformeln steht für Rest. Dieser Rest steht für die restliche angehängte Kette des Moleküls, im Beispiel Methylamin, die Methylgruppe.

Aminogruppe Strukturformel primäres Amin sekundäres Amin tertiäres Amin StudySmarterAbb. 1: Strukturformeln der primären, sekundären und tertiären Amine

Aminogruppe Eigenschaften

Durch verschiedene Eigenschaften wird die Aminogruppe zu einer reaktiven, basischen Verbindung, die hauptsächlich durch das freie Elektronenpaar Reaktionen eingehen kann.

Aminogruppe Basizität

Amine sind basische Verbindungen, da das freie Elektronenpaar des Stickstoffatoms eine Bindung zu einem Proton (H+) eingehen kann.

Wie stark die Basizität der Amine ist, hängt von den organischen Resten ab. Besitzt ein Amin ein oder zwei Alkylreste, ist es sehr basisch. Das liegt daran, dass durch den positiven induktiven Effekt der Alkylreste, die Elektronen in Richtung des Stickstoffatoms geschoben werden. Dort steigt die Elektronendichte an und Protonen können daran binden.

Der positive induktive Effekt (+I-Effekt) ist eine ladungsverändernde Reaktion, die stattfindet, wenn ein Molekül eine geringere Elektronegativität besitzt, als die andere. Dabei werden Elektronen weggeschoben und an einer anderen Stelle erhöht sich die Elektronendichte. Der umkehrende Effekt ist der negative induktive Effekt (-I-Effekt).

Besitzt ein Amin mehr als zwei Alkylreste wird die Verbindung jedoch weniger basisch. Das kann begründet werden durch den sogenannten Solvatationseffekt.

Bei der Solvatation findet eine sogenannte Assoziation des Lösungsmittels und der sich darin befindlichen Ionen oder Moleküle statt.

Im Fall der Amine kann diese Solvatation durch die Bildung von Wasserstoffbrückenbindungen passieren. Je mehr Wasserstoffbrücken sich bilden, desto stabiler wird die Bindung zwischen Lösungsmittel und Amin. Das geht auch mit einer geringeren Basizität des Amins einher.

Aminogruppe Polarität

Die Aminogruppe trägt in vielen Verbindungen eine positive Ladung, wie bei der Aminosäure Serin.

Serin ist eine Aminosäure, die eine Carboxylgruppe einerseits und eine Aminogruppe andererseits trägt. Das hat zur Folge, dass Serin bei einem neutralen pH-Wert als Zwitterion vorliegt. Hierbei liegt durch die starke Elektronegativität des Sauerstoffatoms eine höhere Elektronendichte an der Carboxylgruppe vor. Wohingegen eine geringere Dichte an der Aminogruppe folgt. So kann es auch passieren, dass das Proton der Carboxylgruppe zum freien Elektronenpaar an der Aminogruppe wandert.

Ein Zwitterion ist ein Molekül, welches durch seine zwei verschiedenen funktionellen Gruppen, sowohl eine negative als auch eine positive Ladung besitzt. Mehr dazu kannst Du in der Erklärung "Zwitterion" lesen.

Aminogruppe Polarität zwitterion Serin Carboxylgruppe StudySmarterAbb. 2: Das Zwitterion Serin mit positiven Ladung an Carboxylgruppe und einer negativen Ladung an der Aminogruppe

Aminogruppe Reaktivität

Die Aminogruppe kann, aufgrund des freien Elektronenpaars am Stickstoff, sehr reaktiv sein.

An das freie Elektronenpaar am Stickstoff kann ein Proton einer Säure (HA) binden. Die entstandene Verbindung nennst Du dann Ammoniumsalz.

Aminogruppe Reaktivität Ammoniumsalz Säure proton Amin StudySmarterAbb. 3: Bildung eines Ammoniumsalzes durch Umsetzung eines primären, sekundären oder tertiären Amins

Aminogruppe Beispiel

Ein Beispiel für ein primäres Amin ist das Methylamin.

Die Summenformel für das Methylamin lautet . Es kommt sowohl in fester Form als auch in wässriger Lösung oder als Gas vor. In der Natur kann man Methylamin teilweise in Pflanzen wie dem Bingelkraut oder auch in ätherischen Ölen finden. Auch in Tieren und Menschen ist es vorhanden.

Dimethylamin ist ein Beispiel für ein sekundäres Amin.

Die Summenformel für das Molekül Dimethylamin ist . In Reinform ist die Verbindung gasförmig, wird aber im Handel meist verflüssigt verkauft. Es handelt sich um ein extrem entzündliches Gas, was mit Luft ein explosives Gemisch eingeht. Verwendet wird Dimethylamin häufig zur Herstellung von Fungiziden und Herbiziden, aber auch für Wasch- und Reinigungsmittel.

Aminogruppe – Das Wichtigste

  • Aminogruppe Definition: Die Aminogruppe ist eine basische funktionelle Gruppe der Amine.

  • Amine sind Verbindungen, die von Ammoniak abstammen.

  • Anhand der Anzahl der gebundenen Reste an der funktionellen Gruppe unterscheidest Du primäre, sekundäre und tertiäre Amine.

  • Aminogruppe Eigenschaften: Amine sind basische Verbindungen, die aufgrund des freien Elektronenpaars am Stickstoff eine Bindung zu einem Proton eingehen können.

    • Begründet wird diese Reaktion durch den positiven induktiven Effekt.

  • Aminogruppe Polarität: Aminogruppen sind polar und tragen häufig dazu bei, dass es sich bei Aminosäuren um Zwitterionen handelt.

  • Durch die Bindung eines Protons einer Säure an das freie Elektronenpaar am Stickstoff kann ein Ammoniumsalz entstehen.


Nachweise

  1. Jonathan Clayden et al. (2017). Organische Chemie. Springer.

Häufig gestellte Fragen zum Thema Aminogruppe

Eine Aminogruppe besitzt ein Stickstoffatom und zwei Wasserstoffatome. Die Strukturformel lautet -NH2.

Amine erkennt man der Aminogruppe -NH2. Sie sind von der Verbindung Ammoniak abgeleitet. 

Es gibt drei verschiedene Amine. Anhand der Anzahl der gebundenen Reste unterscheidet man zwischen dem primären, dem sekundären und den teritären Aminen. 

Finales Aminogruppe Quiz

Frage

Was ist die Aminogruppe?

Antwort anzeigen

Antwort

Die Aminogruppe ist eine funktionelle Gruppe der Amine bei der Wasserstoffatome an ein Stickstoffatom gebunden sind und an einer Kohlenstoffkette hängen.

Frage anzeigen

Frage

Wie lautet die allgemeine Summenformel der Aminogruppe?

Antwort anzeigen

Antwort

Die allgemeine Summenformel lautet

Frage anzeigen

Frage

Zwischen welchen Aminen unterscheidet man?

Antwort anzeigen

Antwort

Man unterscheidet zwischen den primären, sekundären und tertiären Aminen.


Frage anzeigen

Frage

Worin bestehen die Unterschiede bei primären, sekundären und tertiären Aminen?

Antwort anzeigen

Antwort

Der Unterschied besteht in der Anzahl der Kohlenstoffatome, die sich am Stickstoffatom befinden.

Frage anzeigen

Frage

Wie lautet die allgemeine Summenformel der primären Amine?

Antwort anzeigen

Antwort

Die allgemeine Summenformel der primären Amine lautet

Frage anzeigen

Frage

Wie lautet die allgemeine Summenformel der sekundären Amine?

Antwort anzeigen

Antwort

Die allgemeine Summenformel der sekundären Amine lautet .


Frage anzeigen

Frage

Wie lautet die allgemeine Summenformel der tertiären Amine?

Antwort anzeigen

Antwort

Die allgemeine Summenformel der tertiären Amine lautet

Frage anzeigen

Frage

Was ist das einfachste primäre Amin und wie lautet seine Summenformel?

Antwort anzeigen

Antwort

Methylamin ist das einfachste primäre Amin. Es besitzt zwei Wasserstoffatome und eine Methylgruppe. Die Summenformel lautet demnach .


Frage anzeigen

Frage

Welche chemischen Eigenschaften besitzen Amine?

Antwort anzeigen

Antwort

Amine sind basische Verbindungen, da das freie Elektronenpaar des Stickstoffatoms eine Bindung zu einem Proton  bilden kann.

Frage anzeigen

Frage

Von welchen Effekten hängt die Basenstärke der Amine ab?

Antwort anzeigen

Antwort

  • Der induktive Effekt äußert sich durch eine hohe Wahrscheinlichkeit zur Bindung mit einem positiv geladenen Proton.
  • Der Solvatationseffekt führt zu einer höheren Basenstärke durch die Stabilisierung des Stickstoffatoms durch Wasserstoffbrückenbindungen.


Frage anzeigen

Frage

Was ist eine bekannte Amin-Verbinung, die auch im Alltag eine Rolle spielt?

Antwort anzeigen

Antwort

  • Nylon
  • verschiedene Aminosäuren

Frage anzeigen

Frage

Warum nimmt die Basizität bei Aminen mit mehr als zwei Alkylresten ab?

Antwort anzeigen

Antwort

Dies kann begründet werden durch den Solvatationseffekt. Dabei bilden sich Wasserstoffbrückenbindungen zwischen dem Lösungsmittel und dem Amin, wodurch die Reaktivität und entsprechend die Basizität sinkt.

Frage anzeigen

Frage

Was ist eine Solvatation im Allgemeinen?

Antwort anzeigen

Antwort

Bei der Solvatation findet eine Assoziation des Lösungsmittels und der sich darin befindlichen Ionen oder Moleküle statt. 

Frage anzeigen

Frage

Was ist der positive induktive Effekt?

Antwort anzeigen

Antwort

Der positive induktive Effekt (+I-Effekt) ist eine ladungsverändernde Reaktion, die stattfindet, wenn ein Molekül eine geringere Elektronegativität besitzt, als die andere. Dabei werden Elektronen weggeschoben und an einer anderen Stelle erhöht sich die Elektronendichte. Der umkehrende Effekt ist der negative induktive Effekt (-I-Effekt).

Frage anzeigen

Frage

Wo kommen Amine natürlich vor und wofür werden sie verwendet?

Antwort anzeigen

Antwort


  • Amine treten in Form von biogenen Aminen auf, aber auch in Form von Nukleinbasen und Nukleosiden der DNA
  • Verwendet werden die Amine vor allem bei der Herstellung von Azofarbstoffen und Polyamiden, zum Beispiel Nylon


Frage anzeigen

60%

der Nutzer schaffen das Aminogruppe Quiz nicht! Kannst du es schaffen?

Quiz starten

Finde passende Lernmaterialien für deine Fächer

Alles was du für deinen Lernerfolg brauchst - in einer App!

Lernplan

Sei rechtzeitig vorbereitet für deine Prüfungen.

Quizzes

Teste dein Wissen mit spielerischen Quizzes.

Karteikarten

Erstelle und finde Karteikarten in Rekordzeit.

Notizen

Erstelle die schönsten Notizen schneller als je zuvor.

Lern-Sets

Hab all deine Lermaterialien an einem Ort.

Dokumente

Lade unzählige Dokumente hoch und habe sie immer dabei.

Lern Statistiken

Kenne deine Schwächen und Stärken.

Wöchentliche

Ziele Setze dir individuelle Ziele und sammle Punkte.

Smart Reminders

Nie wieder prokrastinieren mit unseren Lernerinnerungen.

Trophäen

Sammle Punkte und erreiche neue Levels beim Lernen.

Magic Marker

Lass dir Karteikarten automatisch erstellen.

Smartes Formatieren

Erstelle die schönsten Lernmaterialien mit unseren Vorlagen.

Melde dich an für Notizen & Bearbeitung. 100% for free.

Get FREE ACCESS to all of our study material, tailor-made!

Over 10 million students from across the world are already learning smarter.

Get Started for Free
Illustration