Essig darf in keinem Haushalt fehlen. Er ist universell einsetzbar: für eine Salatsoße, zur Konservierung oder auch als Putzmittel. Haushaltsessig besteht durchschnittlich aus ca. 15 % Essigsäure, verdünnt mit Wasser. Essigsäure ist die wohl bekannteste Carbonsäure mit der Summenformel C2H4O2.
Charakteristisch für die Carbonsäuren ist deren funktionelle Gruppe – die Carboxylgruppe.
Carboxylgruppe – Definition
Die Carboxylgruppe (oder auch Carboxygrupppe) ist eine funktionelle Gruppe, aufgebaut aus einem Kohlenstoffatom, zwei Sauerstoffatomen und einem Wasserstoffatom.
Der Name ist zusammengesetzt aus den beiden erhaltenen Elementen, der Carbonyl- (-CO) und der Hydroxygruppe (-OH). Zudem ist die Carboxylgruppe charakteristisch für Carbonsäuren, die mindestens eine Carboxylgruppe tragen. Beispiele für Carbonsäuren, sind die Essigsäure, die Ameisensäure oder die Buttersäure.
Carboxylgruppe – Strukturformel
In der Carbonylgruppe (-CO) befindet sich eine Doppelbindung zwischen dem Kohlenstoffatom und einem der Sauerstoffatome. Das Wasserstoffatom am Sauerstoffatom in der Hydroxygruppe ist durch eine Einfachbindung an den Kohlenstoff gebunden. Durch diese Bindungen resultiert eine sp2-Hybridisierung. Somit befindet sich zwischen den Atomen ein Bindungswinkel von ungefähr 120°.
Weitere Informationen zur Hybridisierung findest Du in der gleichnamigen Erklärung.
Abb. 1: Strukturformel der Carboxylgruppe
Carboxylgruppe – Eigenschaften
Die verschiedenen Eigenschaften der Carboxylgruppe wirken sich auf die Säurestärke, die Siedetemperatur und die Reaktivität aus.
| Eigenschaft | |
| Strukturformel | -COOH |
| Elektronegativität | O: 3,44C: 2,55H: 2,2 |
| Säurestärke (pKs-Wert) | Ameisensäure: 3,77Essigsäure: 4,76 |
| I-Effekt | -I-Effekt |
| Siedepunkt | Essigsäure: 118 °C |
| pH-Wert | Essigsäure: 2,5 |
Tab. 1: Eigenschaften der Carboxylgruppe
Carboxylgruppe – Reaktivität
Die Reaktivität der Carboxylgruppe wird durch verschiedene Effekte beeinflusst. Zum einen liegt eine Elektronegativitätsdifferenz zwischen dem Sauerstoff und dem Kohlenstoffatom vor.
Die Elektronegativität gibt an, wie stark ein Element beziehungsweise ein Atom, Bindungselektronen zu sich ziehen kann.
Das hat zur Folge, dass das Kohlenstoffatom eine positive Partialladung trägt und somit reaktiv ist. Dieser Effekt wird I-Effekt (induktiver Effekt) genannt. Die Hydroxygruppe sorgt für die sauren Eigenschaften der Verbindung. Das heißt, sie wirkt als Protonendonator.
Der induktive Effekt oder auch kurz I-Effekt genannt, wirkt ladungsverändendernd. Er kann sowohl elektronenschiebend (positiver I-Effekt, +I-Effekt) oder elektronenziehend (negativer I Effekt, -I-Effekt) wirken.
Das Sauerstoffatom in der Carbonylgruppe besitzt eine stärkere Elektronegativität, als das Kohlenstoffatom und daher einen starken -I-Effekt. Das bedeutet, das Sauerstoffatom zieht die Elektronen des Kohlenstoffatoms an sich heran, was eine positive Partialladung des Kohlenstoffatoms und eine negative Partialladung des Sauerstoffatoms zur Folge hat. Zudem wirkt dieser Effekt nicht nur bei der Carbonylgruppe, sondern auch bei der Hydroxygruppe. Dort hat auch das Sauerstoffatom eine höhere Elektronegativität, als das Wasserstoffatom, was einen elektronenziehenden Effekt, ausgehend vom Sauerstoffatom, zufolge hat.
Carboxylgruppe – Bildung Carboxylatgruppe
Wenn eine Carbonsäure mit einer Lauge reagiert, findet eine Neutralisierung statt und es bildet sich ein Carboxylat-Anion. Hierbei wird die Carboxylgruppe der Carbonsäure deprotoniert. In wässriger Lösung übernimmt das Hydroxidion ein Proton der Carboxylgruppe und es entsteht ein negativ geladenes Carboxylation.
Abb. 2: Reaktion zur Bildung des Carboxylations
Carboxylgruppe – Säurestärke
Die Säurestärke wird durch den pKs-Wert beschrieben. Je kleiner der pKs-Wert, desto stärker ist eine Säure.
Mehr zur Säurestärke und dem pKs-Wert findest Du in der gleichnamigen Erklärung.
Die Säurestärke der Carbonsäuren wird durch die Anzahl an Hydroxygruppen und durch den I-Effekt beeinflusst. Wie zuvor schon beschrieben, bewirkt der I-Effekt eine Verschiebung der Elektronen. Je stärker nun also der -I-Effekt ist, desto leichter können die Protonen abgegeben werden und die Säure wird stärker. Zudem gilt, dass bei einer großen Anzahl an Hydroxygruppen auch mehr Protonen abgegeben werden können und so auch die Säurestärke steigt.
Zusammenfassend kann man also sagen, dass je stärker der -I-Effekt ausgeprägt ist, desto höher ist auch die Säurestärke.
Carboxylgruppe – Dimerbildung
Durch die zuvor genannten Eigenschaften ist es möglich, dass sich sogenannte Dimere aus Carbonsäuren in wässriger Lösung bilden. Hierbei entstehen Wasserstoffbrückenbindungen zwischen einem Wasserstoffatom und einem Sauerstoffatom.
Abb. 3: Wasserstoffbrückenbindungen zwischen zwei Carboxylgruppen
Wasserstoffbrückenbindungen sind nicht kovalente Bindungen zwischen Wasser- und Sauerstoffatomen. Die Bindungskräfte sind jedoch schwächer als die kovalente Bindung und Ionenbindung.
Im Gegensatz dazu stehen die kovalenten Bindungen, die eine direkte und feste Verbindung zwischen zwei Atomen darstellen.
Um diese Art der nicht kovalenten Bindung zu lösen, benötigt es viel Energie. Das wirkt sich auf den Siedepunkt aus, der bei Carbonsäuren vergleichsweise hoch ist. Somit hat die Essigsäure beispielsweise eine Siedetemperatur von 118 °C.
Carboxylgruppe – Nachweis
Eine Carboxylgruppe nachzuweisen ist etwas schwieriger, als es bei anderen funktionellen Gruppen durch eine Farbreaktion der Fall ist.
Jedoch kannst Du mit einem pH-Papier feststellen, ob es sich bei der vorliegenden Substanz, um eine Säure handelt und wie stark sauer diese ist. Durch das Beträufeln dieses Papiers mit der zu untersuchenden Substanz findet eine Färbung statt. Meistens deutet eine rote Färbung auf eine Säure hin. Die pH-Werte von Säuren liegen unter 7.
Beachte bitte immer, dass das Arbeiten mit Säuren aller Art, so auch Carbonsäuren gefährlich werden kann. Sie können bei Hautkontakt zu starken Verätzungen führen und toxisch wirken. Somit darf das Arbeiten mit solchen Substanzen im Labor nur unter Aufsicht geschehen.
Carboxylgruppe – Das Wichtigste
Carboxylgruppe Definition: Die Carboxylgruppe ist eine funktionelle Gruppe, die aus einem Kohlenstoffatom, zwei Sauerstoffatomen und einem Wasserstoffatom aufgebaut ist.
Carboxylgruppe Strukturformel: Die Strukturformel der Carboxylgruppe ist -COOH.
Carboxylgruppe Eigenschaften: Sie sind reaktiv durch die hohe Elektronegativität des Sauerstoffatoms, was einen elektronenziehenden Effekt (-I-Effekt) zu Folge hat.
Carboxylgruppe Siedetemperatur: Durch die Bildung von Wasserstoffbrückenbindungen zwischen Carboxylgruppen, können Dimere entstehen, was eine Erhöhung der Siedetemperatur zur Folge hat.
Carboxylgruppe Nachweis: Nachweisen kann man die Carbonsäuren durch einen pH-Test.
Nachweise
- Abb. 2: Mesomerie des Carboxylat-Anions https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/b/b7/Carboxylate_Mesomerism_V2.svg/1180px-Carboxylate_Mesomerism_V2.svg.png?20170215210655 von Jü unter der Lizenz von CC BY-SA 4.0
- Jonathan Clayden et al. (2017). Organische Chemie. Springer.
- chemie.de: Carbonsäuren. (15.11.2022)
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