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Hast du schon einmal die Worte Nylon, Perlon oder Dederon gelesen? Hierbei handelt es sich um Fasern aus Polyamiden.
Ein Polyamid ist ein lineares Polymer mit wiederholenden Amidgruppen entlang der Hauptkette.
Der Begriff Polyamid wird in der Regel für alle synthetischen, technisch verwendbaren thermoplastischen Kunststoffe verwendet. Somit grenzen sich die Polyamide von Proteinen ab, die ebenfalls lineare Polymere mit wiederholenden Amidgruppen entlang der Hauptkette sind.
Abbildung 1: Proteinogene Aminosäure mit farbig markierter Aminogruppe (türkis) und Carbonsäuregruppe (blau)
Ein weiterer Unterschied ebenfalls, dass in Proteinen α-(S)-Aminosäuren, auch proteinogene Aminosäuren genannt, verbaut sind, die die Aminogruppe und die Carbonsäuregruppe am gleichen Kohlenstoffatom hängen haben, während bei Polyamiden jegliche Aminosäuren oder andere Monomere verbaut sein können.
Die wichtigsten Polyamide stammen in der Regel von primären Aminen ab. Bei primären Aminen handelt es sich um Amine, die, wie du unten sehen kannst, neben der organischen Kette zwei Wasserstoffatome besitzen. Im Gegensatz dazu haben sekundäre Amine zwei organische Reste und nur ein Wasserstoffatom.
Die Strukturformel für ein Polyamid ist abhängig von den Monomeren aus denen das Polyamid aufgebaut ist. Es wird zwischen einem Polyamid aus Lactamen oder Aminosäuren und einem Polyamid aus Diaminen und Dicarbonsäuren unterschieden.
Wiederholungseinheit eines Polyamids aus Lactamen oder Aminosäuren |
Wiederholungseinheit eines Polyamids aus Diaminen und Dicarbonsäuren |
Oben siehts du bereits die Strukturformel für ein Polyamid aus Lactamen oder Aminosäuren. Wichtig ist für dich aber auch, wie die Ausgangsstoffe aussehen. Lactame sind cyclische Kohlenwasserstoffe mit einer Amidgruppe in dem Ring. Aminosäuren sind organische Stoffe, die eine Aminogruppe und eine Carbonsäuregruppe haben. Hier findest du eine kleine Abbildung für beispielhafte Aminosäuren und Lactame.
Monomere für die Polyamid Herstellung. Links ω-Aminocapronsäure, rechts ε-Caprolactam.
Oben siehst du außerdem die Strukturformel für ein Polyamid aus Diaminen und Dicarbonsäuren. Diamine sind organische Stoffe mit zwei Aminogruppen und Dicarbonsäuren sind organische Stoffe mit zwei Carbonsäuregruppen.
Es gibt ein paar Möglichkeiten ein Polyamid zu kategorisieren. Hier lernst du die zwei relevantesten Arten und Weisen ein Polyamid zu kategorisieren. Ein Polyamid lässt sich einordnen nach der Aromatizität der Monomere und der Anzahl unterschiedlicher Monomere, die sich in dem Polyamid befinden.
Wenn alle Monomere aliphatisch sind, handelt es sich um ein aliphatisches Polyamid. Sind hingegen ein paar der Monomere aromatisch, handelt es sich um ein teilaromatisches Polyamid. Bei ausschließlich aromatischen Monomeren wird auch von einem aromatischen Polyamid oder einem Polyaramid gesprochen.
Lässt sich ein Polyamid über eine einzelne Wiederholungseinheit, wie weiter oben, beschreiben, so handelt es sich um ein Homopolyamid. Sind stattdessen viele unterschiedliche Monomere beteiligt, so lässt sich das Polyamid nicht über eine Wiederholungseinheit darstellen, da nicht klar ist, in welcher Reihenfolge sich die Monomere verbinden und es wird von Copolyamiden gesprochen.
Bei einem Polyamid handelt es sich in der Regel um einen synthetischen, technisch verwendbaren thermoplastischen Kunststoff. Dadurch, dass diese in der Regel aus primären Aminen bestehen, gibt es keine Verzweigungen, die das Polyamid zu einem Thermoplast macht.
Bei Thermoplasten handelt es sich um Kunststoffe, die sich bei einer gewissen Temperatur verformen oder sogar verflüssigen lassen. Thermoplaste bestehen aus größtenteils linearen, nicht miteinander verknüpften Polymerketten.
Die Polyamid Eigenschaften kommen von den Wasserstoffbrücken, die durch die Amidgruppen entstehen. Aufgrund der starken Fähigkeit der Polyamide Wasserstoffbrücken auszubilden, können Polyamide besonders gut reversibel Wasser, also Feuchtigkeit, aufnehmen und abgeben.
Dabei gilt: Je mehr Amidgruppen im Vergleich zur Länge der Kohlenstoffkette des Polyamids vorkommen, desto besser die Fähigkeit des Polyamids Wasser aufzunehmen und abzugeben. Außerdem verbrennen Polyamide mit blauer Flamme mit gelblichem Rand, dabei schäumen sie etwas auf und werden braun. Dies hilft unter anderem dabei ein Polyamid zu erkennen und ein Polyamid von anderen Stoffen und Fasern, wie Polyester, zu unterscheiden.
Polyamide haben viele Vorteile, weshalb die Stoffe mit Fasern aus Nylon, Perlon oder Dederon viele Anwendungen fanden und sich zur Zeit ihrer Erfindung, bis teilweise zu unserer heutigen Zeit, großer Beliebtheit erfreuten. Hier findest du eine übersichtliche Aufzählung der wichtigsten Vorteile eines Polyamids, wie unter anderem Nylon:
Ein Polyamid hat natürlich nicht nur viele Vorteile, sondern auch ein paar Nachteile. Hier eine kleine Liste der wichtigsten Nachteilen:
Polyamide werden auf zwei Arten aus den oben beschriebenen Monomeren hergestellt:
Die Polykondensationsreaktion ist eine einfache Kondensationsreaktion, bei der sich die Aminogruppe und die Carbonsäuregruppe verbinden, Wasser frei wird und eine Amidgruppe entsteht. Hierbei wird die OH-Gruppe der Carbonsäuregruppe gemeinsam mit einem Wasserstoffatom von dem Amin abgespalten. Das Produkt sieht je nach Monomer aus, wie eine der obigen Polyamid Wiederholungseinheiten.
Oftmals werden für Polyamide Kurzzeichen verwendet, um schnell und leicht zu erkennen, um welches Polyamid es sich handelt. Hierbei wird die Abkürzung PA für das Polyamid verwendet. Auf das Wort PA folgt in der Regel ein Zahlencode, der angibt, wie viele Kohlenstoffatome zwischen den beiden Amidgruppen liegen. Bei aromatischen Bestandteilen findet man statt den Zahlen Buchstaben. Wie dieser Zahlencode nach dem PA geschrieben wird, ist abhängig davon, welche Art von Wiederholungseinheiten sich in dem Polyamid befinden. Die unterschiedlichen Typen von Polyamiden werden unterschieden, nach der Abfolge der funktionellen Gruppen in dem Polyamid.
Bei dem AS-Typ handelt es sich um ein Polyamid aus einer Aminosäure oder einem Lactam. AS bedeutet also, dass sich die Aminogruppe und die Carbonsäuregruppe im Polyamid immer abwechseln. Bei diesen wird das Kurzzeichen als PA Z geschrieben, wobei das Z für die Anzahl an Kohlenstoffatomen steht, die zwischen den einzelnen Amidgruppen liegen. Stellen wir also ein Polyamid aus ω-Aminocapronsäure oder ε-Caprolactam, den Stoffen, die weiter oben beispielhaft aufgezeichnet sind, her, erhält man ein PA des AS-Typs mit dem Kurzzeichen PA 6. Bei PA 6 handelt es sich übrigens um Perlon, der deutschen Alternative zum Nylon.
Wiederholungseinheit eines Polyamids aus einem Diamin und einer Dicarbonsäure
Stellt man hingegen ein Polyamid aus einem Diamin und einer Dicarbonsäure her, handelt es sich um den AASS-Typ. AASS bedeutet, dass eins der Monomere zwei Aminogruppen besitzt und das andere zwei Carbonsäuregruppen. Dadurch, dass zwei unterschiedliche Monomere mit möglicherweise unterschiedlicher Kohlenstoffzahl verwendet werden, wird das Kurzzeichen PA Z1.Z2 verwendet. Z1 steht hierbei für die Anzahl an Kohlenstoffatomen bei dem Diamin und Z2 für die Anzahl an Kohlenstoffatomen bei der Dicarbonsäure. Stellen wir ein vergleichbares Polyamid wie bei dem AS-Typ her, aus einem Diamin und einer Dicarbonsäure mit jeweils 6 Kohlenstoffatomen, erhalten wir das PA 6.6, dass du auch als Nylon kennst. Manchmal werden die Zahlen auch direkt aneinander geschrieben oder mit einem Schrägstrich getrennt (PA Z1Z2 oder PA Z1/Z2)
Polyamide sind in der Regel Thermoplaste und lassen sich daher bei einer gewissen Temperatur gut verformen oder verflüssigen. Außerdem können sie gut Wasser aufnehmen und abgeben. Sie haben einige Vor- und Nachteile:
Nylon ist ein Polyamid mit dem Kurzzeichen PA 6.6. Es handelt sich also um ein Polyamid des AASS-Typen. Nylon ist ein Begriff für Polyamide, bei denen jeweils 6 Kohlenstoffatome zwischen den funktionellen Gruppen liegen. Es gibt jedoch auch andere Polyamide, bei denen es sich nicht um Nylon handelt.
Ein Polyamid ist ein lineares, organisches Polymer, also ein organischer Kunststoff, mit wiederholenden Amidgruppen entlang der Hauptkette.
Ein Polyamid kann auf zwei Arten und Weisen hergestellt werden:
Frage
Wie sehen die proteinogenen Aminosäuren grundsätzlich aus?
Antwort
Frage
Wie sieht die Wiederholungseinheit für ein Polyamid aus, das aus Lactamen oder Aminosäuren aufgebaut ist?
Antwort
Frage
Wie sieht die Wiederholungseinheit für ein Polyamid aus, das aus Diaminen und Dicarbonsäuren aufgebaut ist?
Antwort
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