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Hast Du schon einmal die Worte Nylon, Perlon® oder Dederon gelesen? Hierbei handelt es sich um Fasern aus Polyamiden. Hier erfährst Du alles zu den Eigenschaften und Nachteilen sowie der Verwendung, Herstellung und Strukturformel von Polyamid.
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Ein Polyamid ist ein lineares Polymer mit sich wiederholenden Amidgruppen entlang der Hauptkette.
Der Begriff Polyamid wird in der Regel für alle synthetischen, technisch verwendbaren thermoplastischen Kunststoffe mit Amidgruppen verwendet. Somit grenzen sich die Polyamide von Proteinen ab, die ebenfalls lineare Polymere mit wiederholenden Amidgruppen entlang der Hauptkette sind.
Abb. 1: Proteinogene Aminosäure mit farbig markierter Aminogruppe (türkis) und Carbonsäuregruppe (blau).
Ein weiterer Unterschied besteht ebenfalls darin, dass in Proteinen proteinogene Aminosäuren (α-(S)-Aminosäuren) verbaut sind, bei denen die Aminogruppe und die Carbonsäuregruppe am gleichen Kohlenstoffatom geknüpft sind (Abbildung 1). Bei Polyamiden gibt es hierbei keine Beschränkungen, sodass beliebige Aminosäuren oder andere Monomere verbaut sein können.
Die wichtigsten Polyamide stammen in der Regel von primären Aminen ab. Bei primären Aminen handelt es sich um Amine, die, wie Du unten sehen kannst, neben der organischen Kette zwei Wasserstoffatome besitzen. Im Gegensatz dazu haben sekundäre Amine zwei organische Reste und nur ein Wasserstoffatom.
Die Strukturformeln der Polyamide sind abhängig von den Monomeren, aus denen sie aufgebaut sind. Dabei wird zwischen Polyamiden aus Lactamen oder Aminosäuren und solchen aus Diaminen und Dicarbonsäuren unterschieden. In Abbildung 2 und 3 kannst Du den Unterschied sehen.
 Abb 2: Wiederholungseinheit eines Polyamids aus Lactamen oder Aminosäuren. |  Abb. 3: Wiederholungseinheit eines Polyamids aus Diaminen und Dicarbonsäuren. |
Oben siehst Du bereits die Strukturformel für ein Polyamid aus Lactamen beziehungsweise Aminosäuren. Bestimmt willst Du nun wissen, wie die Ausgangsstoffe dazu aussehen. Lactame sind cyclische Kohlenwasserstoffe mit einer Amidgruppe im Ring. Aminosäuren sind organische Stoffe, die mindestens eine Aminogruppe sowie eine Carbonsäuregruppe haben. In Abbildung 4 siehst Du zwei Beispiele für Aminosäuren und Lactame.
Abb. 4: Monomere für die Polyamid Herstellung. Links ω-Aminocapronsäure, rechts ε-Caprolactam.
Außerdem können Polyamid, wie Du in Abbildung 3 sehen kannst, aus Diaminen und Dicarbonsäuren bestehen. Diamine sind organische Stoffe mit zwei Aminogruppen und Dicarbonsäuren bestehen aus zwei Carbonsäuregruppen.
Es gibt mehrere Möglichkeiten zur Kategorisierung von Polyamiden. Aber im Allgemeinen kannst Du Polyamide nach der Aromatizität und der Anzahl der unterschiedlichen verbauten Monomere klassifizieren.
Aromaten sind cyclische Kohlenwasserstoffe, die über miteinander konjugierte Doppelbindungen verfügen. Die π-Elektronen dieser Doppelbindungen sind delokalisiert, das heißt, sie wechseln ihren Ort über mehrere Bindungen hinweg. Benzol ist das klassische Beispiel für einen solchen Aromaten.
Wenn alle Monomere aliphatisch (nichtaromatisch) sind, handelt es sich um ein aliphatisches Polyamid. Sind hingegen ein paar der Monomere aromatisch, handelt es sich um ein teilaromatisches Polyamid. Bei ausschließlich aromatischen Monomeren kannst Du auch von einem aromatischen Polyamid oder einem Polyaramid sprechen.
Lässt sich ein Polyamid über eine einzelne Wiederholungseinheit beschreiben, handelt es sich um einen Homopolyamid. Sind stattdessen viele unterschiedliche Monomere beteiligt, so lässt sich das Polyamid nicht über eine Wiederholungseinheit darstellen, da nicht klar ist, in welcher Reihenfolge die Monomere gebunden sind. In diesem Fall sprichst Du von einem Copolyamid.
Bei einem Polyamid handelt es sich in der Regel um einen synthetischen, technisch verwendbaren thermoplastischen Kunststoff.
Thermoplaste sind Kunststoffe, die sich ab einer gewissen Temperatur verformen oder sogar verflüssigen lassen. Sie bestehen aus größtenteils linearen, nicht miteinander verknüpften Polymerketten.
Die Polyamid Eigenschaften kommen von den Wasserstoffbrücken, die durch die Amidgruppen entstehen. Aufgrund der starken Fähigkeit der Polyamide Wasserstoffbrücken auszubilden, können sie besonders gut Wasser aufnehmen und wieder abgeben. Dabei gilt: Je mehr Amidgruppen im Vergleich zur Länge der Kohlenstoffkette des Polyamids vorkommen, desto besser ist diese Fähigkeit ausgeprägt.
Außerdem verbrennen Polyamide mit blauer Flamme mit gelblichem Rand, wobei sie leicht schäumen und braun werden. Das hilft unter anderem dabei, ein Polyamid zu erkennen und von anderen Stoffen oder Fasern wie Polyester zu unterscheiden.
Polyamide haben viele Vorteile, weshalb Stoffe mit Fasern aus Nylon, Perlon oder Dederon bereits viele Anwendungen fanden und auch heute, viele Jahre nach ihrer Erfindung, noch sehr beliebt sind. Synthesefasern für Textilien machen den größten Anteil der Polyamidproduktion aus und werden unter anderem verwendet für
Aber auch für weitere Einsatzgebiete fernab der Textilindustrie werden Polyamide verwendet. Überall, wo ein abriebfestes technisches Teil benötigt wird, könnten Polyamide verwendet werden. So werden zum Beispiel Dübel, Schrauben, Kabelbinder und Zahnbürstenborsten aus diesem Material gefertigt.
Hier findest Du eine übersichtliche Aufzählung der wichtigsten Vorteile der Polyamide:
Polyamide haben natürlich nicht nur viele Vorteile, sondern auch ein paar Nachteile:
Polyamide werden grunsätzlich auf zwei Arten aus den oben beschriebenen Monomeren hergestellt. Zum einen besteht die Möglichkeit, eine Polykondensation mit Diaminen und Dicarbonsäuren oder Aminosäuren durchzuführen. Wird ein Polyamid aus Diaminen und Dicarbonsäuren hergestellt, ist es besonders wichtig, dass diese in einem gleichen Verhältnis verwendet werden, damit der Polymerisierungsgrad möglichst hoch ausfällt. Die zweite Möglichkeit ist die ringöffnende Polymerisation bei Lactamen.
Die Polykondensationsreaktion ist eine einfache Kondensationsreaktion, bei der sich die Aminogruppe und die Carbonsäuregruppe verbinden, Wasser frei wird und eine Amidgruppe entsteht. Hierbei wird die OH-Gruppe der Carbonsäuregruppe gemeinsam mit einem Wasserstoffatom von dem Amin abgespalten.
Oftmals werden für Polyamide Kurzzeichen verwendet, damit Du schnell und leicht erkennen kannst, um welches Polyamid es sich handelt. Hierbei wird die Abkürzung PA für das Polyamid verwendet.
Auf PA folgt in der Regel ein Zahlencode, der angibt, wie viele Kohlenstoffatome zwischen den beiden Amidgruppen liegen. Bei aromatischen Bestandteilen findest Du statt den Zahlen Buchstaben. Welcher Zahlencode der PA-Bezeichnung folgt, ist abhängig davon, welche Wiederholungseinheiten eingebaut sind. Die unterschiedlichen Polyamidtypen werden nach der Abfolge der funktionellen Gruppen unterschieden.
Bei dem AS-Typ handelt es sich um ein Polyamid aus einer Aminosäure oder einem Lactam. AS bedeutet also, dass sich die Aminogruppe und die Carbonsäuregruppe im Polyamid immer abwechseln. Bei diesen Polyamiden wird dem PA ein Z hinten angestellt. Das Z steht hier für die Anzahl an Kohlenstoffatomen, die zwischen den einzelnen Amidgruppen liegen.
Wenn Du also ein Polyamid aus ω-Aminocapronsäure oder ε-Caprolactam herstellst (den Stoffen aus Abbildung 4) erhältst Du ein Polymer des AS-Typs mit dem Kurzzeichen PA 6.
Bei PA 6 handelt es sich übrigens um Perlon®, der deutschen Alternative zu Nylon.
Stellst Du hingegen ein Polyamid aus einem Diamin und einer Dicarbonsäure her, handelt es sich um den AASS-Typ. AASS bedeutet, dass eines der Monomere zwei Aminogruppen und das andere zwei Carbonsäuregruppen besitzt. Dadurch, dass möglicherweise zwei verschiedene Monomere mit unterschiedlicher Kohlenstoffzahl verwendet werden könnten, werden Kurzzeichen nach Schema dem PA Z1.Z2 genutzt. Z1 steht hierbei für die Anzahl an Kohlenstoffatomen bei dem Diamin und Z2 für die Anzahl an Kohlenstoffatomen bei der Dicarbonsäure.
Wenn Du ein vergleichbares Polyamid zum AS-Typ aus einem Diamin und einer Dicarbonsäure mit jeweils sechs Kohlenstoffatomen herstellst, erhältst Du ein Polyamid der Bezeichnung PA 6.6. Hierbei handelt es sich um Nylon.
Manchmal werden die Zahlen auch direkt aneinander geschrieben oder mit einem Schrägstrich getrennt (PA Z1Z2 oder PA Z1/Z2).
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Was sind die Eigenschaften von Polyamid?
Polyamide sind Thermoplaste und lassen sich daher bei einer gewissen Temperatur gut verformen oder verflüssigen. Außerdem können sie gut Wasser aufnehmen und abgeben. Gegenüber organischen Lösungsmitteln sind die zudem gut beständig. Aufgrund ihrer hohen Festigkeit werden sie beispielsweise für Funktionsbekleidung genutzt.
Ist Polyamid das gleiche wie Nylon?
Nylon ist ein Begriff für spezielle Polyamide, bei denen jeweils sechs Kohlenstoffatome zwischen den funktionellen Gruppen liegen. Da es allerdings viele verschiedene Polyamide gibt, können nicht alle als Nylon bezeichnet werden.
Was für ein Material ist Polyamid?
Ein Polyamid ist ein lineares, organisches Polymer, also ein organischer Kunststoff, mit sich wiederholenden Amidgruppen entlang der Hauptkette.
Wie wird Polyamid hergestellt?
Ein Polyamid kann auf zwei Arten hergestellt werden:
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Lily Hulatt ist Digital Content Specialist mit über drei Jahren Erfahrung in Content-Strategie und Curriculum-Design. Sie hat 2022 ihren Doktortitel in Englischer Literatur an der Durham University erhalten, dort auch im Fachbereich Englische Studien unterrichtet und an verschiedenen Veröffentlichungen mitgewirkt. Lily ist Expertin für Englische Literatur, Englische Sprache, Geschichte und Philosophie.
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Gabriel Freitas ist AI Engineer mit solider Erfahrung in Softwareentwicklung, maschinellen Lernalgorithmen und generativer KI, einschließlich Anwendungen großer Sprachmodelle (LLMs). Er hat Elektrotechnik an der Universität von São Paulo studiert und macht aktuell seinen MSc in Computertechnik an der Universität von Campinas mit Schwerpunkt auf maschinellem Lernen. Gabriel hat einen starken Hintergrund in Software-Engineering und hat an Projekten zu Computer Vision, Embedded AI und LLM-Anwendungen gearbeitet.
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