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Halogenierung

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Halogenierung

Als Halogenierung bezeichnet man in der Chemie den Austausch eines Wasserstoffatoms in einem Molekül mit einem Atom aus der 7. Hauptgruppe des Periodensystems. Diese Atome werden als Halogene bezeichnet. Daher wird das Endprodukt auch als halogenorganische Verbindung bezeichnet.

Halogenierung: Wiederholung Halogene

Als Halogene bezeichnet man die Elemente aus der 7. Hauptgruppe des Periodensystems. Dabei handelt es sich um die Elemente Fluor, Chlor, Brom, Iod sowie die eher seltenen Elemente Astat und Tenness. Halogene besitzen sieben Valenzelektronen. Das macht sie sehr elektronegativ und damit sehr reaktionsfreudig.

Die Halogenierung kann an verschiedenen Molekülen erfolgen. Die Reaktion findet am häufigsten mit Alkanen, Alkenen, Alkinen oder auch mit Aromaten statt.

Halogenierung von Alkanen

Die Wasserstoffatome von Alkanen können durch Halogene ausgetauscht werden. Diese Reaktion bezeichnet man als radikalische Substitution, bei der drei verschiedene Reaktionsschritte stattfinden: Startreaktion, Kettenreaktion und Abbruchreaktion.

Durch eine Bestrahlung mit energiereichem Licht kannst du die Reaktion einleiten, woraufhin Halogenradikale gebildet werden. Radikale haben mindestens ein ungepaartes Außenelektron, was mit einem Punkt dargestellt wird. Sie sind sehr reaktionsfreudig.

Ein Methanmolekül kann chloriert werden. Das heißt, ein Wasserstoffatom des Methans wird durch ein Chloratom ausgetauscht. Diese Reaktion wird durch die homolytische Spaltung des Cl2-Moleküls eingeleitet. Ein Bindungselektron verbleibt dabei jeweils bei den Chloratomen.

Normalerweise erfolgt diese Reaktion photochemisch, das heißt durch Bestrahlung mit hochenergetischem (ultravioletten) Licht. Dabei entstehen zwei Chlorradikale.

Diese Radikale reagieren mit Alkanen, um die Wasserstoffatome von Kohlenstoffatomen zu trennen. Dabei wird HCl gebildet und das Methylradikal bleibt übrig. Dieses kann nun ein -Molekül spalten, zu Methylchlorid reagieren und dabei wieder ein neues Cl-Radikal bilden.

Es kommt eine Kettenreaktion in Gang. Diese wird durch ein Aufeinandertreffen von zwei Radikalen beendet. Zum Beispiel durch das Zusammentreffen von zwei Chlorradikalen oder zwei Methylradikalen.

Halogenierung, von Alkanen Chlorierung von Methan, StudySmarterAbbildung 1: Chlorierung von MethanQuelle: www.wikipedia.de

Halogenierung von Alkenen

Alkene können von Halogenen angegriffen werden. Hierbei lässt man die beiden Ausgangsstoffe zu einem Produkt reagieren. Dabei wird die Doppelbindung geöffnet, wofür eine Bindung zum Halogen ausgebildet wird. Es entstehen halogenierte Kohlenwasserstoffe. Diese Reaktion wird elektrophile Addition genannt.

Die Halogene reagieren oft als Elektrophile mit verschiedenen Reaktionspartnern. Das heißt, die entsprechenden Halogenmoleküle besitzen dann eine positive Teilladung oder Ladung und bilden Wechselwirkungen mit Molekülen aus, die eine hohe Elektronendichte haben. Diese Moleküle haben meist Mehrfachbindungen oder freie Elektronenpaare.

Die Reaktion beginnt mit der Polarisation des Halogenmoleküls. Dieses Molekül wird durch die elektronenreiche Doppelbindung des Alkens polarisiert. Das Halogenmolekül wird dadurch heterolytisch gespalten und es entsteht ein Elektrophil (z. B. Br+) und ein Nukleophil (z. B. Br-). Die Bindungselektronen verbleiben bei einem der Brommoleküle.

Im folgenden Beispiel reagiert Ethen mit Brom. Dabei reagieren die beiden Ausgangsprodukte zu 1,2-Dibromethan. Das Brommolekül wird zu Beginn polarisiert und heterolytisch gespalten. Sowohl das - als auch das -Ion werden anschließend an das Ethen addiert.

Nachdem das erste Bromatom an das Ethen addiert wird, entsteht ein Carbokation. Das Carbokation hat eine positive Ladung an einem Kohlenstoffatom. Deshalb kann sich das negativ geladene Brommolekül leicht an das Molekül addieren. Schließlich entsteht 1,2-Dibromethan.

Halogenierung, von Alkenen Bromierung von Ethen, StudySmarterAbbildung 2: Bromierung von Ethen Quelle: www.studyhelp.de

Halogenierung von Alkinen

Bei Alkinen erfolgt die elektrophile Addition wie bei Alkenen. Die Dreifachbindung am Alkin ist noch elektronenreicher als die Doppelbindungen bei Alkenen. Die Dreifachbindung führt hier ebenfalls dazu, dass das Halogenmolekül gespalten werden kann.

Die Ausgangsstoffe sind in diesem Beispiel Ethin und Brom. Das Produkt dieser Reaktion ist 1,2-Dibromethen.

Halogenierung von Alkinen Bromierung Ethin StudySmarter Abbildung 3: Bromierung von Ethin Quelle: www.wikipedia.org

Die Dreifachbindung am Ethin führt zur Polarisierung des Brommoleküls. Dieses wird daraufhin gespalten und das positiv geladene Brommolekül wird zuerst an das Ethin addiert. Dadurch entsteht das Carbokation. Anschließend wird das negativ geladene Brommolekül addiert, woraufhin das Endprodukt 1,2-Dibromethan entsteht.

Halogenierung von Alkinen Reaktionsmechanismus der Bromierung von Ethin, StudySmarterAbbildung 4: Reaktionsmechanismus der Bromierung von Ethin

Halogenierung von Aromaten

Aromatische Moleküle sind sehr stabil und reagieren daher ohne Katalysator nicht mit Halogenen. Mit dem richtigen Katalysator kannst du veranlassen, dass zum Beispiel Benzol mit Brom oder Chlor reagiert. Im Gegensatz zu Alkenen gibt es jedoch keine Addition, sondern eine Substitution. Bei Benzol kommt es demnach zu einer elektrophilen aromatischen Substitution.

Bei Alkylbenzolen (Benzolring mit einer Seitenkette) kommt es, je nach Bedingung, am Benzolring oder an der Seitenkette zu einer Substitution. Wenn die Reaktion an der Seitenkette stattfindet, handelt es sich um eine radikalische Substitution und wenn die Reaktion am Benzolring stattfindet, um eine elektrophile aromatische Substitution.

Hierfür gibt es die sogenannte KKK-Regel und SSS-Regel.

Bei der KKK-Regel stehen die Buchstaben für Kälte, Katalysator, Kern. Somit besagt die Regel, dass eine vergleichsweise kühle Reaktion mit einem Katalysator am Kern eines Aromaten, also am aromatischen System, stattfindet. Demnach würde es sich um eine elektrophile, aromatische Substitution handeln.

Die SSS-Regel steht für Sonne, Siedehitze, Seitenkette und besagt, dass eine Reaktion, bei der die Reaktionsmischung erhitzt und mit Licht bestrahlt wird, eher nach einem radikalischen Mechanismus an der Seitenkette reagiert.

Das kannst du an diesem Beispiel sehen:

Hier reagiert Benzol mit Chlor. Der Katalysator, der dafür verwendet wird, ist Eisen(III)-Chlorid. Diese Substanz fungiert als Lewis-Säure, die das Chlor aktiviert.

Halogenierung von Aromaten Chlorierung von Benzol, StudySmarterAbbildung 5: Chlorierung von Benzol Quelle: www.wikipedia.de

Das Chlormolekül wird zuerst gespalten. Ein Chloratom lagert sich an das Benzolmolekül an und das andere wird an das Eisen(III)-Chlorid gebunden. Der Benzolring ist dann positiv geladen und das Eisen(III)-Chlorid negativ geladen.

Die positive Ladung am Benzolring wird über das ganze Molekül stabilisiert. Anschließend wird das Proton am Benzolring durch die negative Ladung am [FeCl4]- (Tetrachloridoferrat(III)) angegriffen, woraufhin Chlorbenzol und HCl gebildet wird. Der Katalysator Eisen(III)-Chlorid wird zurückgebildet.

Halogenierung von Aromaten Chlorierung Benzol Mechanismus StudySmarterAbbildung 6: Reaktionsmechanismus der Chlorierung von Benzol

Mit Brom kannst du diese Reaktion gleichermaßen ablaufen lassen. Jedoch wäre Eisen(III)-Bromid der Katalysator, den du dabei verwenden müsstest.

Das Halogen Iod ist ein schwaches Elektrophil, da es nicht so elektronegativ ist wie Fluor, Chlor oder Brom. Deshalb ist es nicht so reaktionsfreudig und reagiert daher nur mit sehr stark aktivierten Aromaten, wie zum Beispiel mit Anilin.

Halogenierung - Das Wichtigste

  • Die Halogenierung ist der Austausch eines Wasserstoffatoms in einem Molekül mit einem Atom aus der 7. Hauptgruppe des Periodensystems. Das sind die Elemente: Fluor, Chlor, Brom, Iod und die eher seltenen Elemente Astat und Tenness.
  • Die Halogenierung findet häufig bei Alkanen, Alkenen, Alkinen oder Aromaten statt.
  • Die Halogenierung von Alkanen bezeichnet man als radikalische Substitution.
  • Die Halogenierung von Alkenen nennt man elektrophile Addition.
  • Bei Alkinen erfolgt die elektrophile Addition wie bei Alkenen.
  • Die Halogenierung von Aromaten kann als radikalische Substitution an der Seitenkette oder elektrophile aromatische Substitution am aromatischen Kern erfolgen.
    • SSS-Regel: Sonne, Siedehitze, Seitenkette.
    • KKK-Regel: Kälte, Katalysator, Kern.

Häufig gestellte Fragen zum Thema Halogenierung

Als Halogenierung bezeichnet man in der Chemie den Austausch eines Wasserstoffatoms in einem Molekül mit einem Atom aus der 7. Hauptgruppe des Periodensystems. Diese Atome bezeichnet man als Halogene. 

Bei der Halogenierung wird in einem Molekül ein Wasserstoffatom, mit einem Atom aus der 7. Hauptgruppe des Periodensystems, ausgetauscht. Diese Atome bezeichnet man als Halogene. 

Die Wasserstoffatome von Alkanen können durch Halogene ausgetauscht werden. 

Ein Alkylradikal ist ein Molekül mit einer Alkylgruppe, welches ein ungepaartes Elektron besitzt. In der Regel wurde ein Wasserstoffatom aus dem Alkan entfernt.

Finales Halogenierung Quiz

Frage

Was sind Halogene?

Antwort anzeigen

Antwort

Als Halogene bezeichnet man die Elemente aus der 7. Hauptgruppe des Periodensystems. Dabei handelt es sich um die Elemente: Fluor, Chlor, Brom, Iod und die eher seltenen Elemente Astat und Tenness.

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Frage

Mit welchen Molekülen kann die Halogenierung erfolgen?

Antwort anzeigen

Antwort

Die Reaktion kann mit Alkanen, Alkenen, Alkinen oder auch mit Aromaten stattfinden.

Frage anzeigen

Frage

Wie bezeichnet man die Halogenierung an Alkanen?

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Antwort

Diese Reaktion bezeichnet man als radikalische Substitution.

Frage anzeigen

Frage

Beschreibe den Ablauf der radikalischen Substitution bei Alkenen.

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Antwort

Die Reaktionsschritte heißen: Startreaktion, Kettenreaktion und Abbruchreaktion.

Eingeleitet wird die Reaktion durch eine Bestrahlung mit energiereichem Licht, woraufhin Halogenradikale gebildet werden. Diese Radikale reagieren mit Alkanen, um die Wasserstoffatome von Kohlenstoffatomen zu trennen. Es kommt eine Kettenreaktion in Gang, bei der immer neue Radikale gebildet werde. Diese wird durch ein Aufeinandertreffen von zwei Radikalen beendet.

Frage anzeigen

Frage

Wie bezeichnet man die Halogenierung von Alkenen?

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Antwort

Diese Reaktion nennt man elektrophile Addition.

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Frage

Beschreibe den Ablauf der elektrophilen Addition von Alkenen.

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Antwort

Die Reaktion beginnt mit der Polarisation des Halogenmoleküls. Dieses Molekül wird durch die elektronenreiche Doppelbindung des Alkens polarisiert. Das Halogenmolekül wird dadurch heterolytisch gespalten und es entsteht ein Elektrophil (z.B. Br+) und ein Nukleophil (z.B. Br-). Die Bindungselektronen verbleiben bei einem der Brommoleküle. Nun wird zuerst das positiv geladene Halogenmolekül und dann das negativ geladene Halogenidion an das Alken addiert. 

Frage anzeigen

Frage

Wie bezeichnet man die Halogenierung von Alkinen?

Antwort anzeigen

Antwort

Sie wird als elektrophile Addition bezeichnet.

Frage anzeigen

Frage

Wie bezeichnet man die Halogenierung von Benzol?

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Antwort

Bei Benzol kommt es zu einer elektrophilen Substitution.

Frage anzeigen

Frage

Welche beiden Reaktionen können bei der Halogenierung von Alkylbenzolen stattfinden?

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Antwort

Bei Alkylbenzolen (Benzolring mit einer Seitenkette) kommt es je nach den Bedingungen am Benzolring oder an der Seitenkette zu einer Substitution. Wenn die Reaktion an der Seitenkette stattfindet, handelt es sich um eine radikalische Substitution und wenn die Reaktion am Benzolring stattfindet, um eine elektrophile Substitution.

Frage anzeigen

Frage

Warum ist Iod nicht so reaktiv wie die anderen Halogene?

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Antwort

Das Halogen Iod ist ein schwaches Elektrophil, da es nicht so elektronegativ ist wie Fluor, Chlor oder Brom. Deshalb ist es nicht so reaktionsfreudig und reagiert daher nur mit sehr stark aktivierten Aromaten wie zum Beispiel mit Anilin.

Frage anzeigen

Frage

Was wird bei der Halogenierung von Aromaten benötigt und warum?

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Antwort

Aromatische Moleküle sind sehr stabil und reagieren daher ohne Katalysator nicht mit Halogenen. Mit dem richtigen Katalysator reagiert zum Beispiel Benzol mit Brom oder Chlor.

Frage anzeigen

Frage

Aus welchem Grund reagieren Halogene als Elektrophile?

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Antwort

Die Halogene reagieren oft als Elektrophile mit verschiedenen Reaktionspartnern. Das heißt die entsprechenden Halogenmoleküle besitzen dann eine positive Teilladung oder Ladung und bilden Wechselwirkungen mit Molekülen aus, die eine hohe Elektronendichte haben. Diese Moleküle haben meist Mehrfachbindungen oder freie Elektronenpaare.

Frage anzeigen

Frage

Welches Molekül entsteht im ersten Schritt der Halogenierung von Alkenen?

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Antwort

Nach dem ersten Reaktionsschritt entsteht ein Carbokation.

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Frage

Gib die Reaktionsgleichung der elektrophilen Addition von Brom an Ethin an und benenne das Endprodukt. 

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Antwort

Halogenierung, Elektrophile Addition von Brom an Ethin, StudySmarterAbbildung 1: Elektrophile Addition von Brom an Ethin. Quelle: www.wikipedia.org
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Frage

Welcher Katalysator kann bei der elektrophilen Substitution von Benzol mit Brom verwendet werden?

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Antwort

Eisen(III)-Bromid kann als Katalysator verwendet werden.

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