Nucleophile Substitution

Die Nucleophile Substitution ist eine Substitutionsreaktion, die vor allem bei Halogenalkanen eine wichtige Rolle spielt. Die polare Bindung zwischen einem Kohlenstoffatom der Verbindung und dem elektronegativeren Substituenten X wird gespalten, wobei ein anderes sogenanntes nucleophiles Teilchen an die Verbindung bindet. Es kommt zu einer Substitution. 

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Inhaltsverzeichnis
Inhaltsangabe

    Substitution bedeutet, dass sich ein Teilchen an ein Molekül bindet und dafür ein anderes Molekül entfernt werden muss. Es wird also ein Teilchen ausgetauscht.

    Nucleophile und Elektrophile Teilchen – Definition

    Nucleophile Teilchen

    Nucleophile Teilchen besitzen eine negative Teilladung oder eine negative Ladung. Sie interagieren mit Molekülen, die eine geringe Elektronendichte aufweisen. Das heißt, sie bilden Wechselwirkungen mit Molekülen aus, die eine positive Teilladung oder eine positive Ladung haben. Somit kann es zur Bildung einer Bindung kommen.

    Bei nucleophilen Teilchen handelt es sich häufig um ungesättigte Kohlenwasserstoffe (zum Beispiel Alkene, Alkine oder Aromaten). Ihr Bestreben ist es, Elektronen abzugeben.

    Als Nucleophil bezeichnet man also Moleküle, die mit einem freien, ungebundenen Elektronenpaar an einem Substrat angreifen können. Der Name nucleophil kann mit "kernliebend" übersetzt werden.

    Elektrophile Teilchen

    Im Gegensatz zu nucleophilen Teilchen besitzen elektrophile Teilchen eine positive Teilladung oder eine positive Ladung. Sie treten mit Molekülen in Wechselwirkung, die eine hohe Elektronendichte aufweisen. Dies sind Moleküle mit Mehrfachbindungen oder freien Elektronenpaaren.

    Mechanismus der Nucleophilen Substitution

    Es gibt mehrere Varianten der nucleophilen Substitution: die SN1 und die SN2-Reaktion. Die Buchstaben "S" und "N" stehen als Abkürzung für die "nucleophile Substitution" und die Zahlen am Ende stehen für die Anzahl der beteiligten Reaktionspartner am ersten geschwindigkeitsbestimmenden Schritt der Reaktion.

    Bei der SN1-Reaktion ist somit nur ein Teilchen beteiligt (mono- oder unimolekular) und bei der SN2-Reaktion sind es zwei Teilchen (bimolekular).

    Beim ersten Reaktionsschritt handelt es sich um den geschwindigkeitsbestimmenden Schritt, weil er die höchste Aktivierungsenergie benötigt.

    Bei der nucleophilen Substitution wird die polare Bindung zwischen einem Kohlenstoffatom und dem elektronegativeren Substituenten X einer Kohlenstoffverbindung (meist ein Halogenalkan) gelöst. Dabei tritt ein Anion X- (negativ geladenes Teilchen) aus der Verbindung. Dieses wird mit einem eintretenden nucleophilen Teilchen ersetzt.

    Bei dieser Reaktion handelt es sich meistens um eine Gleichgewichtsreaktion, die also rückgängig gemacht werden kann.

    Mechanismus der SN1-Reaktion

    Halogenatome sind stärker elektronegativ als Kohlenstoffatome. Daraus ergibt sich für Halogenalkane eine ungleiche Ladungsverteilung zwischen dem Kohlenstoff- und dem Halogenatom. Das Bindungselektronenpaar wird dabei stark von dem Halogenatom an sich gezogen, da dieses elektronegativer ist.

    Das Kohlenstoffatom in der Bindung ist daher positiv (δ+) und das Halogenatom negativ (δ-) polarisiert.

    In der allgemeinen Schreibweise kann das Halogen in einem Halogenalkan als X beschrieben werden. Dabei steht das X für eines der Halogene Fluor, Chlor, Brom oder Iod.

    RH2C–X

    (X = F, Cl, Br, I)

    Die SN1-Reaktion verläuft in zwei aufeinanderfolgenden, durch unterschiedliche Geschwindigkeiten gekennzeichneten Schritte.

    Die Kohlenstoff-Halogen-Bindung (C-X) wird ohne Einfluss des Nucleophils heterolytisch gespalten. Das bedeutet, dass die zwei Bindungspartner gespalten werden, wobei die Bindungselektronen bei einem der Partner bleiben und nicht aufgeteilt werden.

    Es bildet sich durch Abspaltung ein Zwischenstoff, das Carbokation (Molekül mit einem positiv geladenem C-Atom), sowie ein Halogenidion (X-). Das Carbokation reagiert anschließend mit dem Nucleophil zum Substitutionsprodukt (R-Nu). Der geschwindigkeitsbestimmende Schritt ist die spontane Spaltung der Kohlenstoff-Halogen-Bindung (Heterolyse).

    Der zweite Schritt verläuft, wie alle Ionenreaktionen, sehr schnell. Am geschwindigkeitsbestimmenden Schritt ist nur das Halogenalkan (Substrat) beteiligt, die Reaktionsgeschwindigkeit ist somit nur von der Konzentration des Halogenalkans abhängig. Deshalb ist dies eine unimolekulare Substitutionsreaktion (SN1).

    In folgendem Beispiel reagiert tert-Butylbromid zu tert-Butanol. Das Brom (Halogen) wird über die zuvor beschriebenen Zwischenschritte durch eine Hydroxygruppe ersetzt.

    An der Allylstellung findet die nucleophile Substitution ebenfalls nach dem SN1-Mechansimus statt. In diesem Beispiel reagiert 1-Chloro-2-penten zu 1-Penten-3-ol bzw. 2-Penten-1-ol. Im ersten Schritt der Reaktion entsteht ein durch Mesomerie stabilisiertes Carbokation.

    Mesomerie beschreibt das Phänomen, dass Bindungsverhältnisse in einigen Molekülen/Ionen mit mehreren Grenzstrukturen dargestellt werden können. Der tatsächliche Zustand des Moleküls (= mesomerer Zustand) liegt zwischen den Grenzstrukturen. Je mehr Grenzstrukturen ein Molekül besitzt, desto stabiler ist es.

    Das Hauptprodukt dieser Reaktion ist 1-Penten-3-ol. Das liegt daran, dass das mittige Carbokation besser stabilisiert wird und damit bevorzugt entsteht.

    Ursache hierfür sind die an dem zentralen Kohlenstoffatom der Doppelbindung gebundenen Alkylgruppen, denen man eine elektronenschiebende Wirkung zuschreibt. Man spricht von einem positiven induktiven Effekt oder einem +I-Effekt. Die positive Ladung im Zentrum des Moleküls wird durch den +I-Effekt der Alkylgruppen von links und rechts stabilisiert. Durch die elektronenschiebende Wirkung kommt es zu einem "Ausgleich" der positiven Ladung.

    Stereochemie

    Bei der SN1-Reaktion findet der nucleophile Angriff bei einem planaren Zwischenprodukt statt. Aus diesem Grund kann der Angriff durch das Nucleophil von beiden Seiten des Moleküls erfolgen. Das führt dazu, dass es zwei Reaktionsprodukte gibt. Die Produkte verhalten sich wie Bild und Spiegelbild zueinander. Der Begriff, der in der Stereochemie für dieses Phänomen verwendet wird, ist Enantiomer.

    Carbeniumionen

    In der organischen Chemie sind Carbeniumionen positiv geladenen Kohlenstoffatome, die Teil eines Kohlenwasserstoffmoleküls sind. Der Begriff Carbokation, der oben bereits erwähnt wurde, ist ein Oberbegriff des Carbeniumions. Denn es gibt sowohl Carbokationen mit fünf als auch mit drei Substituenten. Ein Carbeniumion enthält einen dreibindigen Kohlenstoff, also ein Kohlenstoffatom, welches drei Substituenten gebunden hat.

    Bei der SN1-Reaktion entsteht am häufigsten das Produkt, dessen Carbeniumion am stabilsten ist. Die möglichen Carbeniumionen stehen während der Reaktion in Konkurrenz. In der folgenden Reihe siehst Du die verschiedenen möglichen Carbeniumionen sortiert nach ihrer Stabilität.

    Je stabiler das Carbeniumion, desto eher entsteht dieses bei der SN1-Reaktion. Am stabilsten sind benzylische Carbeniumionen. Bei diesen Carbeniumionen ist das sp2-hybridisierte positiv geladene Kohlenstoffatom mit einem aromatischen Ring verbunden. Deshalb können die π-Elektronen des Aromaten in das pz-Orbital des positiven Kohlenstoffatoms treten und so die positive Ladung "ausgleichen". Es ist also über Mesomerie stabilisiert.

    Das nächste stabile Carbeniumion in der Reihe ist das allylische Carbeniumion. Hier ist das sp2-hybridisierte positiv geladene Kohlenstoffatom mit einer C=C-Doppelbindung verbunden. Die Kohlenstoffatome der Doppelbindung sind ebenfalls sp2-hybridisiert und die π-Elektronen der Doppelbindung können auch hier in das pz-Orbital des positiven Kohlenstoffatoms treten und so die positive Ladung "ausgleichen". Es ist daher ebenfalls über Mesomerie stabilisiert.

    Das tertiäre Carbeniumion ist sehr stabil, da die positive Ladung durch den +I-Effekt der drei Alkylgruppen etwas ausgeglichen wird. Sekundäre Carbeniumionen sind weniger stabil und primäre Carbeniumionen noch weniger. Am geringsten ist die Stabilität bei Methylkationen, da hier gar keine +I-Effekte auftreten.

    Mechanismus der SN2-Reaktion

    Dies ist der zweite mögliche Mechanismus der nucleophilen Substitution. Dieser unterscheidet sich von der SN1-Reaktion darin, dass kein Zwischenprodukt entsteht und nur ein Übergangszustand durchlaufen wird. Dabei bildet das Substrat R-X in einem Übergangszustand eine Wechselwirkung zum angreifenden Nucleophil aus.

    Gleichzeitig wird die Bindung des Moleküls zum Halogens X geschwächt und Elektronendichte wird abgezogen. So ergibt sich eine Art "fünfbindiger" Übergangszustand in dieser Form der nucleophilen Substitution. Dieser eine Schritt ist auch der geschwindigkeitsbestimmende Schritt. Hier sind jedoch sowohl das Substrat R-X, als auch das Nucleophil, beteiligt.

    Halogenalkane reagieren oft mit Verbindungen, die ein freies Elektronenpaar haben. Entscheidend für die Reaktivität ist dabei, dass es einen Elektronegativitätsunterschied zwischen dem Halogen und dem Kohlenstoffatom gibt.

    Das angreifende Reagenz ist bei der Reaktion das Nucleophil. Es erfolgt ein nucleophiler Rückseitenangriff. Das Nucleophil bindet sich an das Halogenalkan, wobei das Halogen als Abgangsgruppe (Nucleofug) abgespalten wird.

    Das Halogen wird also durch die angreifende Gruppe ersetzt (substituiert) und wird deshalb als Abgangsgruppe bezeichnet. Dieser Mechanismus wird in der folgenden Abbildung schematisch dargestellt.

    Nucleophile Substitutionen kommen nicht nur bei Halogenalkanen, sondern auch bei anderen Verbindungen vor. Es handelt sich dabei um eine Gleichgewichtsreaktion. Die Lage des Gleichgewichts ist unter anderem von der Art des Nucleophiles, der Abgabegruppe und dem Lösungsmittel abhängig.

    In folgendem Beispiel reagiert 2-Brombutan zu 2-Iodbutan. Das Brommolekül wird durch ein Iodmolekül ausgetauscht.

    Wie Du in Abbildung 6 sehen kannst, greift das Iodidion das 2-Brombutan von der Rückseite an. Der Angriff kann nur von dort stattfinden, denn:

    • Das Iodidion greift gezielt die C-Br Bindung an und muss deshalb entgegengesetzt von der Bindung angreifen, um die Bindung zu brechen. Sozusagen, drückt es das Brom aus der Bindung heraus.
    • Von rechts kann kein Angriff stattfinden, da sich dort das Bromatom befindet. Es ist sehr groß, weshalb es eine sterische Hinderung gibt. Des Weiteren ist es sehr elektronegativ und würde das ebenfalls negativ geladene Iodidion abstoßen.

    Stereochemie

    Bei der SN2-Reaktion gibt es aufgrund der Tatsache, dass der nucleophile Angriff immer von der Rückseite des Moleküls stattfindet, nur ein Reaktionsprodukt. Des Weiteren kommt es grundsätzlich zu einer Inversion der angegriffenen Stereozentren, da das Molekül immer nur von der entgegengesetzten Seite der Abgangsgruppe angegriffen werden kann. Die Abgangsgruppe wird sozusagen durch das Nucleophil aus dem Molekül rausgedrückt und das Molekül klappt um, wie ein Regenschirm im Wind.

    Nucleophile Substitution – SN1- oder SN2-Reaktion: einfach erklärt

    Die SN1- und die SN2-Reaktion konkurrieren miteinander. Je nach Umgebungsbedingungen oder Ausgangsstoff läuft jedoch bevorzugt entweder die SN1- oder die SN2-Reaktion ab.

    Begünstigende Faktoren für die SN1-Reaktion

    • Protische Lösungsmittel: Durch polare protische Lösungsmittel wird das im Zwischenschritt gebildete Carbokation stabilisiert. Das polare Lösungsmittel kann das positiv geladene Carbokation stabilisieren, während die abgegebenen Protonen besonders gut die Abgangsgruppe stabilisieren. Es werden also alle Zwischenprodukte deutlich stabilisiert.

    Protische Lösungsmittel sind Lösungsmittel die Protonen abspalten und/oder Wasserstoffbrücken ausbilden können. Dazu gehören zum Beispiel Wasser oder Alkohole.

    • Stabilität des Carbokations: Das gebildete Carbokation wird durch den positiven induktiven Effekt (+I-Effekt) von den Alkylgruppen, die um das C-Atom liegen, stabilisiert. Die positive Ladung des Carbokations kann ebenfalls durch Mesomerie über mehrere C-Atome verteilt und somit stabilisiert werden (+M-Effekt). Durch den +M-Effekt wird die Elektronendichte des mesomeren Systems stärker erhöht als durch den +I-Effekt.

    Je mehr Alkylgruppen vorhanden sind, desto höher ist die Stabilität. Daraus kannst Du also ableiten, dass primäre Kohlenstoffatome (die nur einen Alkylrest enthalten) eher nicht die SN1-Reaktion eingehen, sondern die SN2-Reaktion.

    Begünstigende Faktoren für die SN2-Reaktion

    • Aprotisches Lösungsmittel: Es kommt zu polaren Dipol-Dipol Wechselwirkungen zwischen dem Übergangszustand und dem Produkt.

    Aprotische Lösungsmittel sind Lösungsmittel, die nicht in der Lage sind Protonen abzuspalten.

    • Starkes Nucleophil: Da das Nucleophil am geschwindigkeitsbestimmenden Schritt beteiligt ist, wird die SN2-Reaktion bevorzugt, wenn ein starkes Nucleophil vorhanden ist. Starke Basen sind in der Regel starke Nucleophile. Ein Hydroxid-Ion ist zum Beispiel ein stärkeres Nucleophil als Wasser, da es eine höhere Basizität aufweisen. Ist die Base jedoch stark sterisch gehindert, sinkt ihre Nucleophilie, da sie nicht mehr gut nucleophil angreifen kann.

    • Stabilität der Abgangsgruppe: Je stabiler das Halogenidion, welches abgespalten wird ist, desto schneller läuft die Reaktion ab. Aufgrund der hohen Elektronegativität ist Fluorid das stabilste Halogenid, gefolgt von Chlorid, Bromid und Iodid.

    Nucleophile Substitution am Aromaten

    Als nucleophile aromatische Substitution bezeichnet man in der organischen Chemie eine Reihe verschiedener nucleophiler Substitutionsreaktionen an Aromaten. Dieser Typ der Substitution gehört formal zu den Substitutionen am ungesättigten Kohlenstoffatom.

    In Anlehnung an die Abkürzungsschreibweise der nucleophilen Substitution wird dieser Mechanismus auch als SNAr (Ar = Aryl = aromatisches Molekül) bezeichnet.

    Mechanismus der SNAr-Reaktion

    Eine SN1- sowie SN2-artige Reaktion bei den Aromaten ist nicht möglich, da einerseits das entstehende Zwischenprodukt nicht stabil wäre bzw. andererseits die Reaktion strukturell nicht stattfinden könnte.

    Eine SN1-artige Reaktion ist bei den Aromaten nicht möglich, da die im Molekül entstehende positive Ladung wegen ihrer Position nicht stabilisiert werden kann.

    Auch eine SN2-artige Reaktion ist nicht möglich, weil der Angriff aus sterischen Hinderungsgründen (strukturelle Hinderung) nicht aus dem Inneren des Benzolrings erfolgen kann. Das Molekül würde auf unmögliche Art und Weise verdreht werden.

    Die nucleophile aromatische Substitution kann daher nicht über einen einstufigen Mechanismus erfolgen. Aus diesem Grund gibt es verschiedene Substitutionsmechanismen:

    • Addition eines Nucleophils und anschließende Abspaltung der Abgangsgruppe (Additions-Eliminierungs-Mechanismus)

    • Abspaltung der Abgangsgruppe und anschließende Addition des Nucleophils (Eliminierungs-Additions-Mechanismus)

    • Unimolekulare "Abspaltung" der Abgangsgruppe und anschließendes Abfangen des gebildeten reaktiven Arylkations durch ein Nucleophil (Substitution über ein Aryl-Kation).

    Unimolekulare bzw. monomolekulare Reaktionen sind Reaktionen, bei denen nur ein Molekül am ersten geschwindigkeitsbestimmenden Schritt beteiligt ist. Es handelt sich hier so gesehen um eine SN1-Reaktion, die nur stattfinden kann, weil der Ausgangsstoff so reaktiv ist.

    Additions-Eliminierungs-Mechanismus

    Die nucleophile aromatische Substitution erfolgt oft als Additions-Eliminierungs-Mechanismus. Der Mechanismus verläuft allgemein bimolekular (das heißt mit zwei Molekülen). Die Elektronendichte am Aromaten muss dabei durch passende Substituenten verringert werden.

    Jenes Molekül, das abgegeben wird (Abgangsgruppe), muss ein stabiles Anion oder ungeladenes Molekül bilden können, da es die Bindungselektronen aus dem aromatischen System an sich bindet.

    Die Voraussetzungen für diese Art der Substitution sind, dass die Elektronendichte im Aromaten durch geeignete Substituenten verringert sein muss, und dass eine gute Abgangsgruppe vorliegen muss, die substituiert wird. Die Stellung der Akzeptor-Substituenten muss dabei, wie in dem Mechanismus zu sehen ist, ortho oder para zur Abgangsgruppe stehen.

    Eliminierungs-Additions-Mechanismus

    Beim Eliminierungs-Additions-Mechanismus wird ein Arin als Zwischenstufe gebildet (Aromatisches System mit einer Dreifachbindung). Der Mechanismus über eine Arin-Zwischenstufe konkurriert dabei mit dem Mechanismus einer Additions-Eliminierungs-Reaktion.

    Dabei entscheiden unter anderem die Reaktionsbedingungen und die Substituenten (am Aromaten) darüber, welcher der beiden Mechanismen bevorzugt abläuft. Es kommt beispielsweise darauf an, ob eine Base vorhanden ist, um was für eine Abgangsgruppe es sich handelt und welche Substituenten vorliegen.

    Mono- beziehungsweise Unimolekulare Nucleophile Substitution am Aromaten

    Diese Art der nucleophilen Substitution ist viel seltener als die bimolekulare nucleophile aromatische Substitution (Reaktion mit zwei Reaktionspartnern im ersten Schritt).

    Im ersten Schritt wird die Abgangsgruppe abgespalten und es kommt zur Bildung eines Arylkations. Diese Reaktion kann nur stattfinden, weil das Diazoniumkation sehr reaktiv ist und sehr stabiler Stickstoff abgespalten wird. Im zweiten Schritt reagiert das Aryl-Kation mit einem Nucleophil. Diese Art von Substitution findet man bei Umsetzungen von Diazoniumsalzen in wässrigen Lösungen. Es handelt sich also um eine SN1-artige Reaktion.

    1. Schritt: Ar-N2+ Ar+ + N22. Schritt: Ar+ + Nu- Ar-Nu

    Nucleophile Substitution – Das Wichtigste

    • Halogenatome lassen sich durch nucleophile Substitutionsreaktionen gegen andere funktionelle Gruppen (zum Beispiel OH-Gruppen) austauschen.
    • Bei dieser Reaktion greift ein Nucleophil, also ein elektronenreiches Teilchen, ein organisches Molekül R-X mit einer stark polarisierten Bindung an.
    • Hierbei wird der elektronegativere Teil der angegriffenen Bindung in der nucleophilen Substitution abgespalten und es bildet sich eine neue Bindung des Moleküls zum angreifenden Nukleophil aus.
    • Bei der nucleophilen Substitution unterscheidet man die SN1 und die SN2 Reaktion.
    • Bei der nucleophilen Substitution am Aromaten gibt es drei verschiedene Arten des Reaktionsablaufs:
      • Addition-Eliminierungs-Mechanismus
      • Eliminierung-Additions-Mechanismus
      • Monomolekulare Substitution: nucleophile Substitution am Aromaten
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    Häufig gestellte Fragen zum Thema Nucleophile Substitution

    Was ist ein Nucleophil?

    Als Nucleophile bezeichnet man Moleküle, die mit einem freien, ungebundenen Elektronenpaar an einem Substrat angreifen können. „Nucleophil“ bedeutet übersetzt so viel wie „kernliebend“. Das Wort „Kern“ meint hier aber das Kohlenstoffatom in einem Substrat, welches durch das Nucleophil angegriffen wird.

    Wann findet eine nucleophile Substitution statt?

    Nukleophile Substitutionen werden bei aliphatischen und aromatischen Verbindungen beobachtet. 

    Was versteht man unter einer Substitutionsreaktion?

    Substitution bedeutet, dass ein Teilchen an ein Molekül angebaut wurde. Dafür musste jedoch ein anderes Teilchen aus dem Molekül rausgeworfen werden.

    Was bedeutet in der Chemie substituiert?

    In der Chemie bezeichnet die Substitution eine Reaktion, bei der Teilchen, also Atome oder Atomgruppen (Substituenten), in einem Molekül durch ein anderes Teilchen ersetzt wird. Dadurch entstehen neue Stoffe.

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