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Kationische Polymerisation

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Kationische Polymerisation

Die kationische Polymerisation ist eine Art der Polymerisation. Neben der kationischen Polymerisation gibt es noch die anionische und radikalische Polymerisation. Bei dieser Form der Polymerisation stehen positiv geladene Ionen im Mittelpunkt. Diese Kationen werden für die Kettenreaktion benötigt, sodass als Produkt der Reaktion ein Polymer entsteht. Die kationische Polymerisation wird hauptsächlich zur Herstellung von Kunststoffen genutzt.

Kationische Polymerisation – Definition

Die kationische Polymerisation ist eine Polymerisation, für deren Kettenreaktion Kationen essenziell sind.

Die kationische Polymerisation erfolgt über Kationen, also positiv geladene Ionen. Zur Einleitung der Reaktion ist ein Initiator notwendig. Dieser sorgt dafür, dass ein initiales Kation entsteht. Dieses positiv geladene Ion greift elektrophil an einem Monomer an. Somit ist die Reaktion zur Erzeugung einer Kette aus Monomeren gestartet.

Die kationische Polymerisation wird auch als elektrophile Polymerisation bezeichnet. Grund für diese Bezeichnung ist der elektrophiler Angriff des Kations auf das Monomer.

Kationische Polymerisation – Monomere

Für die kationische Polymerisation ist es wichtig, dass die Monomere eine Mehrfachbindung und (funktionelle) Gruppen besitzen, die einen +M-Effekt ausüben können. Im Folgenden wird vereinfacht von einer Doppelbindung gesprochen.

Ein +M-Effekt wird in der Chemie auch als mesomerer Effekt bezeichnet. Dieser Effekt tritt auf, wenn ein Substituent ein freies Elektronenpaar hat, welches über Mesomerie der Nachbargruppe zur Verfügung gestellt werden kann. So kann die Elektronendichte der Nachbargruppe vergrößert werden.

Bei einer kationischen Polymerisation greift ein Kation an einem Monomer an. Die positive Ladung wird von diesem Monomer übernommen. Ein +M-Effekt ist an dieser Stelle wichtig, da dieser Effekt das positiv geladene Monomer-Ion stabilisieren kann.

Beispiele für Monomere, die für die kationische Polymerisation geeignet sind, sind Verbindungen mit einer Doppelbindung, die eine Alkoxy- oder Phenyl-Gruppe aufweisen.

Ein bekanntes Beispiel für ein Monomer ist Isobuten. Dessen Polymerisationsprodukt ist der Kunststoff Polyisobuten - lange Kette aus Isobuten. Butylkautschuk ist ein weiterer bedeutender Kunststoff. Dieser Kunststoff besteht aus den Monomeren Isobuten und Isopren.

Kationische Polymerisation – Initiator

Zur Einleitung der Reaktion wird ein Initiator benötigt. Als Initiator der Reaktion werden starke Brönsted- oder Lewis-Säuren eingesetzt.

Brönsted-Säuren wirken als Initiator der Reaktion, indem sie ein Proton abgeben. Dieses Proton bindet sich an die Doppelbindung des Monomers. Somit ist das Monomer positiv geladen und kann als Kation die Kettenreaktion starten. Beispiele für Brönsted-Säuren sind Perchlorsäure (HClO4) und Trifluormethansulfonsäure (CF3SO3H).

Lewis-Säuren benötigen zum Start der Reaktion noch Wasser. Es findet eine Hydrolyse statt und es werden Oxonium-Ionen ausgebildet. Diese Oxonium-Ionen können, wie bei den Brönsted-Säuren, das Monomer protonieren. Somit entsteht auch hier das nötige Kation. Lewis-Säuren sind beispielsweise Bortrifluorid (BF3) und Aluminiumchlorid (AlCl3).

Kationische Polymerisation – Mechanismus

Zur Einleitung der Reaktion wird ein Initiator benötigt. Im folgenden Beispiel kommt dafür eine Brönsted-Säure zum Einsatz.

Diese Säure gibt ihr Proton ab, welches schließlich die Doppelbindung des Monomers protoniert. Das Proton wird gebunden, wodurch die Doppelbindung aufgelöst wird. Durch diese Reaktion entsteht eine positive Ladung an einem Kohlenstoffatom. Das Monomer wird zu einem Kation. Ein Ion, welches eine positive Ladung am Kohlenstoffatom besitzt, wird in der Chemie als Carbo-Kation bezeichnet.

Kationische Polymerisation Initiation Mechanismus StudySmarterAbbildung 1: Ein Monomer wird von einer Brönsted-Säure protoniert

Das Carbo-Kation startet schließlich die eigentliche Kettenreaktion. Das positiv geladene Monomer-Ion greift weitere Monomer-Moleküle an. Durch diese Reaktionen entsteht eine Kette aus Monomeren.

Kationische Polymerisation Kettenreaktion der kationischen Polymerisation Mechanismus StudySmarter Abbildung 2: Das positiv geladene Monomer-Ion greift ein weiteres Monomer an

Die Kettenübertragung stellt eine Nebenreaktion dar. Bei der Kettenübertragung wird ein Proton von einem Polymer-Ion auf ein Monomer übergeben. Somit entstehen ein Polymer und ein Monomer-Kation, welches eine Reaktion eingehen kann.

Ein Abbruch der Kettenreaktion ist durch zwei Szenarien möglich. Zum einen kann durch Zugabe von negativ geladenen Ionen oder Basen ein Abbruch der Reaktion erzeugt werden. Zum anderen kann sich auch ein Abbruch der Reaktion ereignen, wenn sich ein Proton von einem Monomer-Ion abspaltet.

Kationische Polymerisation am Beispiel Styrol

Polystyrol ist ein Kunststoff, der unter anderem über eine kationische Polymerisation hergestellt werden kann. Zum Einleiten der Reaktion wird zunächst der Initiator vorbereitet. Der Initiator der Reaktion ist in diesem Fall Eisentrichlorid (FeCl3). Durch Zugabe von Wasser entsteht ein Proton, welches das Monomer Styrol protonieren kann.

Kationische Polymerisation Protonierung von Styrol StudySmarterAbbildung 3: Styrol wird protoniert

Es entsteht ein positiv geladenes Styrol-Ion. Die positive Ladung im Styrol kann hier durch mesomere Grenzstrukturen delokalisiert werden. Das heißt die positive Ladung kann keinem einzelnen Atom zugeordnet werden. Dieses Phänomen kommt durch den aromatischen Ring zustande. Diese mesomeren Effekte stabilisieren das positiv geladene Styrol-Ion.

Kationische Polymerisation Mesomere Grenzstrukturen vom protonierten Styrol StudySmarterAbbildung 4: Die positive Ladung wird über Mesomerie delokalisiert.

Das positiv geladene Styrol-Ion kann, kann nun weitere Reaktionen eingehen. Es greift andere Styrol-Moleküle an. Es entsteht eine Kettenreaktion, sodass schließlich Ketten aus Styrol-Molekülen entstehen. Diese Kette aus Styrol-Molekülen wird Polystyrol genannt.

Kationische Polymerisation Kettenwachstum von Polystyrol StudySmarter Abbildung 5: Das Styrol-Ion greift ein weiteres Styrol-Molekül an.

Zu einem Abbruch der Kettenreaktion kann es kommen, wenn sich ein Proton aus dem Molekül abspaltet.

Kationische Polymerisation Abbruchreaktion durch Abspaltung eines Protons Styrol StudySmarterAbbildung 6: Abbruch der Kettenreaktion durch Abspaltung eines Protons

Eine andere Möglichkeit für einen Abbruch der Reaktion ist die Zugabe von Basen beziehungsweise Anionen. Diese Anionen können auch bereits im Gemisch der Reaktion vorliegen. Die Anionen können als Säurerest-Ion durch den Initiator existent sein.

Kationische Polymerisation - Das Wichtigste

  • Eine kationische Polymerisation ist in der Chemie eine Polymerisation, die mithilfe von Kationen abläuft.
  • Bei dieser Reaktion greift ein Kation elektrophil an einem Monomer an.
  • Als Initiator der Kettenreaktion werden Brönsted- oder Lewis-Säuren genutzt.
  • Eine Kettenübertragung ist eine Nebenreaktion, bei der ein Proton von einem Polymer-Ion einem Monomer übergeben wird.
  • Ein Abbruch der Kettenreaktion kann durch Zugabe einer Base oder Anions sowie Abspaltung eines Protons erfolgen.
  • Als Beispiel für eine kationische Polymerisation kann Styrol, das Monomer, und Eisentrichlorid, der Initiator, genutzt werden.

Häufig gestellte Fragen zum Thema Kationische Polymerisation

Die Katalysatoren beeinflussen die Ausrichtung der Monomere in der Kette der Polymere. Es lassen sich lange Ketten, die eine bestimmte Ausrichtung der Monomere haben, herstellen.

Kationische Polymere wurden mithilfe von Kationen hergestellt. Beispiele sind Polystyrol, Polyisobuten und Butylkautschik.

Kationische Tenside sind Tenside mit einer funktionellen Gruppe, die eine positive Ladung aufweist. Es ist jedoch keine funktionelle Gruppe vorhanden, die negativ geladen ist.

Bei der Polymerisation werden Monomere zu langen Ketten verknüpft. Diese werden Polymere genannt. Die Polymere entstehen durch eine Kettenreaktion.

Finales Kationische Polymerisation Quiz

Frage

Was ist eine kationische Polymerisation?

Antwort anzeigen

Antwort

Die kationische Polymerisation ist in der organischen Chemie eine Polymerisation, für deren Kettenreaktion Kationen essenziell sind.

Frage anzeigen

Frage

Wie wird die kationische Polymerisation noch genannt?

Antwort anzeigen

Antwort

Die kationische Polymerisation wird auch elektrophile Polymerisation genannt.

Frage anzeigen

Frage

Warum wird die kationische Polymerisation auch elektrophile Polymerisation genannt?

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Antwort

Grund für diese Bezeichnung ist ein elektrophiler Angriff des Kations auf das Monomer. 

Frage anzeigen

Frage

Wie muss ein Monomer für eine kationische Polymerisation aussehen?

Antwort anzeigen

Antwort

Für die kationische Polymerisation ist es wichtig, dass die Monomere eine Mehrfachbindung und (funktionelle) Gruppen besitzen, die einen +M-Effekt ausüben können.

Frage anzeigen

Frage

Was ist ein +M-Effekt?

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Antwort

Ein +M-Effekt wird in der Chemie auch als mesomerer Effekt bezeichnet. Dieser Effekt tritt auf, wenn ein Substituent ein freies Elektronenpaar hat, welches über Mesomerie der Nachbargruppe zur Verfügung gestellt werden kann. So kann die Elektronendichte der Nachbargruppe vergrößert werden.

Frage anzeigen

Frage

Warum ist ein +M-Effekt in den Monomeren wichtig?

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Antwort

Ein +M-Effekt ist wichtig, um die positive Ladung, die während der Reaktion im Monomer entsteht, zu stabilisieren.

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Frage

Nenne zwei Beispiele für ein Monomer für eine kationische Polymerisation.

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Antwort

Isobuten und Styrol

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Frage

Welche Initiatoren werden für eine kationische Polymerisation verwendet?

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Antwort

Als Initiator der Reaktion werden starke Brönsted- oder Lewis-Säuren eingesetzt. 

Frage anzeigen

Frage

Wie wirken Brönsted-Säuren als Initiator?

Antwort anzeigen

Antwort

Brönsted-Säuren geben ein Proton ab. Mithilfe von diesem wird ein Monomer protoniert. Es entsteht ein Kation, welches die Reaktion startet.

Frage anzeigen

Frage

Nenne zwei Beispiele für einen Initiator.

Antwort anzeigen

Antwort

Eisentrichlorid und Perchlorsäure

Frage anzeigen

Frage

Wie wird ein Ion mit einer positiven Ladung am Kohlenstoffatom genannt?

Antwort anzeigen

Antwort

Es wird Carbo-Kation genannt.

Frage anzeigen

Frage

Welche Nebenreaktion gibt es bei der kationischen Polymerisation?

Antwort anzeigen

Antwort

Die Kettenübertragung stellt eine Nebenreaktion dar. Bei der Kettenübertragung wird ein Proton von einem Polymer-Ion auf ein Monomer übergeben. Somit entsteht ein Polymer und ein Monomer-Kation, welches eine Reaktion eingehen kann.

Frage anzeigen

Frage

Wie kann ein Abbruch der Reaktion erfolgen?

Antwort anzeigen

Antwort

Ein Abbruch der Kettenreaktion ist durch zwei Szenarien möglich. Zum einen kann durch Zugabe von negativ geladenen Ionen oder Basen ein Abbruch der Reaktion erzeugt werden. Zum anderen kann sich auch ein Abbruch der Reaktion ereignen, wenn sich ein Proton von einem Monomer-Ion abspaltet.

Frage anzeigen

Frage

Nenne den Initiator und das Monomer für Polystyrol.

Antwort anzeigen

Antwort

Das Monomer ist Styrol und der Initiator ist Eisentrichlorid.

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Frage

Aus welchen Monomeren besteht Butylkautschuk?

Antwort anzeigen

Antwort

Er besteht aus Isobuten und Isopren.

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