Oxidation Organische Chemie

Viele Reaktionen in der Chemie basieren auf Redoxreaktionen. Auch in der organischen Chemie nehmen die Oxidation und die Reduktion eine zentrale Rolle ein.

Reduktion und Oxidation – Organische Chemie

Redoxreaktionen bezeichnen in der Chemie Reaktionen von Verbindungen, bei denen ein Austausch von Elektronen stattfindet. Dabei gibt es eine Verbindung, die bei dieser Reaktion Elektronen abgibt und somit oxidiert wird. Eine Substanz, die während der Reaktion Elektronen aufnimmt, wird reduziert.

In der organischen Chemie gibt es solche Reaktionen auch. Zur Bestimmung der Oxidation und der Reduktion werden hier jeweils die betreffenden Kohlenstoff-Atome (C-Atome) betrachtet. Daraus folgen nachstehende Definitionen:

Folgende Beispiele veranschaulichen dir die Definitionen:

Oxidationsmittel – Organische Chemie

Nun lernst du einige Oxidationsmittel kennen, die oft in der organischen Chemie verwendet werden. Du solltest jedoch beachten, dass es noch zahlreiche weitere Oxidationsmittel in der Chemie gibt.

Oxidationszahlen – Organische Chemie

Oxidationszahlen sind ein nützliches Hilfsmittel für viele Reaktionen in der Chemie. Mithilfe von Oxidationszahlen kann den Verbindungen jeweils die Oxidations- oder Reduktionsreaktionen zugeordnet werden.

Um die Oxidationszahlen in einer organischen Verbindung zu bestimmen, wird diese Verbindung näher betrachtet. Es werden alle Atome und Atomgruppen des Moleküls, die Bindungen zwischen den Atomen und deren Bindungselektronen untersucht. Für jede Bindung wird beurteilt, welches Atom eine höhere Elektronegativität hat. Die Bindungselektronen werden dann formal dem Atom mit der höheren Elektronegativität zugeordnet.

Alle Elektronen eines Atoms werden gezählt und mit der Anzahl der Elektronen, die das Element nach dem Periodensystem besitzt, verglichen.

Aus diesem Vergleich der Elektronen können den jeweiligen Atomen die Oxidationszahlen zugeordnet werden.

Beispiel zur Bestimmung der Oxidationszahlen in der organischen Chemie

Im Folgenden findest du ein Beispiel zur Bestimmung von Oxidationszahlen anhand von Propanal:

Abbildung 3: Strukturformel von Propanal

Hier siehst du die Strukturformel von Propanal, einem Alkohol. Schaue dir zunächst die Carbonylgruppe der Verbindung an. Diese Gruppe besteht aus drei Atomen: Kohlenstoff, Sauerstoff und Wasserstoff. Du betrachtest hier alle Atome, die an dem C-Atom gebunden sind, die Bindungen zwischen den Atomen und deren Bindungselektronen. Die Bindungselektronen werden dem Atom zugeordnet, welches die höhere Elektronegativität hat.

Abbildung 4: Zuordnung der Bindungselektronen bei Propanal

Sauerstoff hat eine höhere Elektronegativität als Kohlenstoff. Deswegen werden diesem Atom die Bindungselektronen formal zugeordnet (türkise Markierung).

Wasserstoff hat eine geringere Elektronegativität als Kohlenstoff. Deswegen erhält der Kohlenstoff rein formal die Bindungselektronen. Die Bindungselektronen der beiden Kohlenstoffatome werden gleichmäßig aufgeteilt, da beide Atome dieselbe Elektronegativität besitzen.

Die Bindungselektronen wurden nun dem jeweiligen Atom zugeordnet. Diese vergleichst du jetzt mit der Anzahl an Elektronen, die die Elemente laut Periodensystem besitzen sollten. Dadurch lassen sich den Atomen der Verbindung Oxidationszahlen zuordnen.

Sauerstoff hat laut Periodensystem sechs Elektronen. Durch Zuordnung der Bindungselektronen erhält das Sauerstoff-Atom bei Propanal formal acht Bindungselektronen. Das heißt, der Sauerstoff hat zwei Elektronen mehr als im Periodensystem vorgesehen. Somit ist dieser zweifach negativ geladen und erhält die Oxidationszahl -2.

Dieser Vorgang wird mit den anderen Atomen der organischen Verbindung Propanal genauso durchgeführt. So können auch diesen Atomen Oxidationszahlen zugeordnet werden.

Oxidation verschiedener organischer Moleküle

Die Oxidation verschiedener Moleküle spielt in der Chemie eine wichtige Rolle. Diese unterschiedlichen Oxidationsreaktionen lernst du nun kennen:

Oxidation von primären Alkoholen

Der Ablauf der Oxidation der Alkohole unterscheidet sich zwischen primären, sekundären und tertiären Alkoholen. Das Produkt der Oxidation eines primären Alkohols ist ein Aldehyd, also ein Alkanal. Nach der Oxidation von einem primären Alkohol zu einem Aldehyd ist diese bei milden Bedingungen beendet.

Der Aldehyd kann jedoch weiter oxidiert werden, sofern stärkere Oxidationsmittel oder härtere Bedingungen bei der Reaktion verwendet werden. Härtere Bedingungen können durch höhere Temperaturen, erhöhten Druck oder, wie bereits erwähnt, stärkere Oxidationsmittel erzeugt werden. Schließlich entsteht als Endprodukt der Oxidation eine Carbonsäure. Bei dieser Reaktion nimmt der Aldehyd Sauerstoff auf.

Oxidation von sekundären Alkoholen

Sekundäre Alkohole können in der organischen Chemie auch oxidiert werden. Das Produkt der Oxidation von sekundären Alkoholen sind Ketone, also Alkanone. Ein zentraler Unterschied zu Aldehyden ist, dass Ketone nicht weiter oxidiert werden können.

Oxidation von tertiären Alkoholen

Tertiäre Alkohole lassen sich in der organischen Chemie nicht oxidieren. Für eine Oxidation müsste ein Aufbrechen von Bindungen zwischen den Atomen erfolgen. Ein Beispiel für einen tertiären Alkohol ist das tert-Butanol.

Oxidation von Aldehyden

Wie du bereits gelernt hast, können Aldehyde zu Carbonsäuren oxidiert werden. Wenn eine Oxidation von einem primären Alkohol ausgeht und bis zu einer Carbonsäure erfolgt, wird von einer vollständigen Oxidation gesprochen. Während dieser Reaktion nimmt der Alkohol Sauerstoff auf, sodass die entsprechende Carbonsäure entstehen kann.

Beispiel zur Oxidation organischer Moleküle

Abschließend kannst du dir noch das folgende konkrete Beispiel anschauen. Es findet eine Reaktion von Propan-1-ol, also einem primären Alkohol, zu Propansäure statt. Als Oxidationsmittel wird bei dieser Reaktion die Verbindung Permanganat (MnO₄^-) verwendet:

Abbildung 7: Oxidation von Propan-1-ol zu Propansäure mit Permanganat

Das C-Atom von Propan-1-ol, welches die Hydroxygruppe gebunden hat, besitzt die Oxidationszahl -1. Nach der Reaktion besitzt dieses Atom die Oxidationszahl +3. Das heißt, Propan-1-ol hat vier Elektronen abgegeben und wurde somit oxidiert. Es ist auch erkennbar, dass die Verbindung Propan-1-ol während der Reaktion Sauerstoff aufgenommen hat.

Permanganat hat hierbei die zentrale Rolle des Oxidationsmittels der Reaktion. Es nimmt während der Reaktion Elektronen auf. Die Verbindung wird zu einem zweifach positiv geladenen Mangan-Kation reduziert. Während der Reaktion hat Permanganat Sauerstoff abgegeben.