Viele Reaktionen in der Chemie basieren auf Redoxreaktionen. Auch in der organischen Chemie nehmen die Oxidation und die Reduktion eine zentrale Rolle ein.
Reduktion und Oxidation – Organische Chemie
Redoxreaktionen bezeichnen in der Chemie Reaktionen von Verbindungen, bei denen ein Austausch von Elektronen stattfindet. Dabei gibt es eine Verbindung, die bei dieser Reaktion Elektronen abgibt und somit oxidiert wird. Eine Substanz, die während der Reaktion Elektronen aufnimmt, wird reduziert.
In der organischen Chemie gibt es solche Reaktionen auch. Zur Bestimmung der Oxidation und der Reduktion werden hier jeweils die betreffenden Kohlenstoff-Atome (C-Atome) betrachtet. Daraus folgen nachstehende Definitionen:
Eine Oxidation tritt in der organischen Chemie auf, wenn die Oxidationsstufe eines Kohlenstoffatoms steigt. Grund ist eine Abgabe von Elektronen.
Eine Reduktion erfolgt in der organischen Chemie, wenn die Oxidationszahl eines Kohlenstoff-Atoms abnimmt. Diese organische Verbindung nimmt dann Elektronen auf.
Folgende Beispiele veranschaulichen dir die Definitionen:
Abbildung 1: Reaktionsgleichung der Oxidation von Ethanol zu Ethanal
In diesem Beispiel wird Ethanol zu Ethanal oxidiert. Betrachte zur Herleitung der Oxidation das C-Atom, an dem die Hydroxygruppe gebunden ist (blau). Es ist erkennbar, dass durch die Reaktion die Oxidationszahl (rot) des C-Atoms steigt. Ethanol hat also bei dieser Reaktion Elektronen abgegeben. Dabei wurde aus dem Alkohol ein Aldehyd. Das beteiligte Kupferoxid (CuO) wurde zu elementarem Kupfer reduziert.
Abbildung 2: Reaktionsgleichung der Reduktionvon Ethanal zu Ethanol
Nun siehst du den umgekehrten Fall. Hier wird Ethanal unter Einfluss von Wasserstoff (H2) zu Ethanol reduziert. Du kannst sehen, dass die Oxidationszahl des blau markierten C-Atoms der Carbonylgruppe sinkt. Das bedeutet, Ethanal hat während der Reaktion Elektronen aufgenommen und wurde somit reduziert.
Oxidationsmittel – Organische Chemie
Nun lernst du einige Oxidationsmittel kennen, die oft in der organischen Chemie verwendet werden. Du solltest jedoch beachten, dass es noch zahlreiche weitere Oxidationsmittel in der Chemie gibt.
Ein Oxidationsmittel dient zur Oxidation anderer Verbindungen. Während der Reaktion wird das Oxidationsmittel selbst reduziert.
| Oxidationsmittel | Summenformel | Beispielhafte Verwendung |
| Permanganat | | Oxidation von Alkenen zu Ketonen oder Carbonsäuren,Oxidation von Ameisensäure/Oxalsäure zu Kohlenstoffdioxid,Oxidation von Aldehyden zu Carbonsäuren |
| Dichromat | | Oxidation von Alkoholen zu Aldehyden, beziehungsweise Carbonsäuren |
| Mangandioxid | | Oxidation von Anilin zu Hydrochinon |
Oxidationszahlen – Organische Chemie
Oxidationszahlen sind ein nützliches Hilfsmittel für viele Reaktionen in der Chemie. Mithilfe von Oxidationszahlen kann den Verbindungen jeweils die Oxidations- oder Reduktionsreaktionen zugeordnet werden.
Um die Oxidationszahlen in einer organischen Verbindung zu bestimmen, wird diese Verbindung näher betrachtet. Es werden alle Atome und Atomgruppen des Moleküls, die Bindungen zwischen den Atomen und deren Bindungselektronen untersucht. Für jede Bindung wird beurteilt, welches Atom eine höhere Elektronegativität hat. Die Bindungselektronen werden dann formal dem Atom mit der höheren Elektronegativität zugeordnet.
Alle Elektronen eines Atoms werden gezählt und mit der Anzahl der Elektronen, die das Element nach dem Periodensystem besitzt, verglichen.
Aus diesem Vergleich der Elektronen können den jeweiligen Atomen die Oxidationszahlen zugeordnet werden.
Beispiel zur Bestimmung der Oxidationszahlen in der organischen Chemie
Im Folgenden findest du ein Beispiel zur Bestimmung von Oxidationszahlen anhand von Propanal:
Abbildung 3: Strukturformel von Propanal
Hier siehst du die Strukturformel von Propanal, einem Alkohol. Schaue dir zunächst die Carbonylgruppe der Verbindung an. Diese Gruppe besteht aus drei Atomen: Kohlenstoff, Sauerstoff und Wasserstoff. Du betrachtest hier alle Atome, die an dem C-Atom gebunden sind, die Bindungen zwischen den Atomen und deren Bindungselektronen. Die Bindungselektronen werden dem Atom zugeordnet, welches die höhere Elektronegativität hat.
Abbildung 4: Zuordnung der Bindungselektronen bei Propanal
Sauerstoff hat eine höhere Elektronegativität als Kohlenstoff. Deswegen werden diesem Atom die Bindungselektronen formal zugeordnet (türkise Markierung).
Wasserstoff hat eine geringere Elektronegativität als Kohlenstoff. Deswegen erhält der Kohlenstoff rein formal die Bindungselektronen. Die Bindungselektronen der beiden Kohlenstoffatome werden gleichmäßig aufgeteilt, da beide Atome dieselbe Elektronegativität besitzen.
Die Bindungselektronen wurden nun dem jeweiligen Atom zugeordnet. Diese vergleichst du jetzt mit der Anzahl an Elektronen, die die Elemente laut Periodensystem besitzen sollten. Dadurch lassen sich den Atomen der Verbindung Oxidationszahlen zuordnen.
| Element | Elektronenanzahl laut Periodensystem | Anzahl an Elektronen, formal zugeordnet | Oxidationszahl |
| Sauerstoff | 6 | 8 | -2 |
| Wasserstoff | 1 | 0 | +1 |
| Kohlenstoff | 4 | 3 | +1 |
Sauerstoff hat laut Periodensystem sechs Elektronen. Durch Zuordnung der Bindungselektronen erhält das Sauerstoff-Atom bei Propanal formal acht Bindungselektronen. Das heißt, der Sauerstoff hat zwei Elektronen mehr als im Periodensystem vorgesehen. Somit ist dieser zweifach negativ geladen und erhält die Oxidationszahl -2.
Dieser Vorgang wird mit den anderen Atomen der organischen Verbindung Propanal genauso durchgeführt. So können auch diesen Atomen Oxidationszahlen zugeordnet werden.
Oxidation verschiedener organischer Moleküle
Die Oxidation verschiedener Moleküle spielt in der Chemie eine wichtige Rolle. Diese unterschiedlichen Oxidationsreaktionen lernst du nun kennen:
Oxidation von primären Alkoholen
Der Ablauf der Oxidation der Alkohole unterscheidet sich zwischen primären, sekundären und tertiären Alkoholen. Das Produkt der Oxidation eines primären Alkohols ist ein Aldehyd, also ein Alkanal. Nach der Oxidation von einem primären Alkohol zu einem Aldehyd ist diese bei milden Bedingungen beendet.
Der Aldehyd kann jedoch weiter oxidiert werden, sofern stärkere Oxidationsmittel oder härtere Bedingungen bei der Reaktion verwendet werden. Härtere Bedingungen können durch höhere Temperaturen, erhöhten Druck oder, wie bereits erwähnt, stärkere Oxidationsmittel erzeugt werden. Schließlich entsteht als Endprodukt der Oxidation eine Carbonsäure. Bei dieser Reaktion nimmt der Aldehyd Sauerstoff auf.
Bei einem primären Alkohol ist das C-Atom, welches die Hydroxygruppe gebunden hat, noch mit einem weiteren C-Atom verbunden.
Die Oxidation eines primären Alkohols soll anhand von Ethanol als Beispiel erläutert werden:
Abbildung 5: Reaktionsgleichung der Oxidation von Ethanol über Ethanal zu Ethansäure
Ethanol wird zunächst zu Ethanal oxidiert. Ethanal kann danach weiteroxidieren und es bildet sich bei dieser Reaktion die organische Verbindung Ethansäure. Wie in der Reaktionsgleichung sichtbar ist, nimmt Ethanol während der Reaktion Sauerstoff auf.
Oxidation von sekundären Alkoholen
Sekundäre Alkohole können in der organischen Chemie auch oxidiert werden. Das Produkt der Oxidation von sekundären Alkoholen sind Ketone, also Alkanone. Ein zentraler Unterschied zu Aldehyden ist, dass Ketone nicht weiter oxidiert werden können.
Bei einem sekundären Alkohol ist das C-Atom, welches die Hydroxygruppe gebunden hat, noch mit zwei weiteren C-Atomen verbunden.
Ein Beispiel für die Oxidation eines sekundären Alkohols ist Propanol:
Abbildung 6: Reaktionsgleichung der Oxidation von Propan-2-ol zu Propanon
Propanol wird oxidiert und es entsteht bei dieser Reaktion Propanon. Die organische Verbindung Propanon lässt sich nicht weiteroxidieren.
Oxidation von tertiären Alkoholen
Tertiäre Alkohole lassen sich in der organischen Chemie nicht oxidieren. Für eine Oxidation müsste ein Aufbrechen von Bindungen zwischen den Atomen erfolgen. Ein Beispiel für einen tertiären Alkohol ist das tert-Butanol.
Bei einem tertiären Alkohol ist das C-Atom, welches die Hydroxygruppe gebunden hat, noch mit drei weiteren C-Atomen verbunden.
Oxidation von Aldehyden
Wie du bereits gelernt hast, können Aldehyde zu Carbonsäuren oxidiert werden. Wenn eine Oxidation von einem primären Alkohol ausgeht und bis zu einer Carbonsäure erfolgt, wird von einer vollständigen Oxidation gesprochen. Während dieser Reaktion nimmt der Alkohol Sauerstoff auf, sodass die entsprechende Carbonsäure entstehen kann.
Beispiel zur Oxidation organischer Moleküle
Abschließend kannst du dir noch das folgende konkrete Beispiel anschauen. Es findet eine Reaktion von Propan-1-ol, also einem primären Alkohol, zu Propansäure statt. Als Oxidationsmittel wird bei dieser Reaktion die Verbindung Permanganat (MnO4-) verwendet:
Abbildung 7: Oxidation von Propan-1-ol zu Propansäure mit Permanganat
Das C-Atom von Propan-1-ol, welches die Hydroxygruppe gebunden hat, besitzt die Oxidationszahl -1. Nach der Reaktion besitzt dieses Atom die Oxidationszahl +3. Das heißt, Propan-1-ol hat vier Elektronen abgegeben und wurde somit oxidiert. Es ist auch erkennbar, dass die Verbindung Propan-1-ol während der Reaktion Sauerstoff aufgenommen hat.
Permanganat hat hierbei die zentrale Rolle des Oxidationsmittels der Reaktion. Es nimmt während der Reaktion Elektronen auf. Die Verbindung wird zu einem zweifach positiv geladenen Mangan-Kation reduziert. Während der Reaktion hat Permanganat Sauerstoff abgegeben.
Oxidation Organische Chemie - Das Wichtigste
- Eine Oxidation tritt in der organischen Chemie auf, wenn bei einem Kohlenstoff-Atom die Oxidationsstufe steigt. Bei einer Reduktion nimmt sie ab.
- Oxidationsmittel, die in der organischen Chemie eine zentrale Rolle spielen, sind die Verbindungen Permanganat, Dichromat und Mangandioxid.
- Zur Bestimmung der Oxidationszahlen bei organischen Verbindungen werden die Bindungsverhältnisse und die Elektronegativität der Atome betrachtet.
- Das Produkt der Oxidation Alkoholen hängt davon ab, ob es sich um primäre, sekundäre oder tertiäre Alkohole handelt:
- primäre Alkohole = Aldehyd
- sekundäre Alkohole = Keton
- tertiäre Alkohole = keine Oxidation möglich.
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