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Elektrophile Substitution

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Elektrophile Substitution

Die elektrophile Substitution ist eine chemische Reaktion, bei der ein Elektrophil, ein elektronenarmes Teilchen, an ein anderes Teilchen, zum Beispiel einen Aromaten, gebunden wird. Dafür muss von dem Aromaten ein anderes Teilchen abgespalten werden, damit das Elektrophil angehängt werden kann.

Die elektrophile Substitution gehört zur Gruppe der Substitutionsreaktionen in der organischen Chemie. Ein Atom oder eine Atomgruppe wird durch ein elektrophiles Teilchen ersetzt. Ein Elektrophil hat eine positive Ladung oder Teilladung und ist daher bestrebt, Elektronen aufzunehmen (elektronenliebend).

Reaktionsmechanismus

Häufige Beispiel für die elektrophile Substitution sind Reaktionen am Benzolring. Dabei wird der Benzolring von elektrophilen Teilchen angegriffen und ein Wasserstoffatom wird dafür verdrängt. Durch den Einsatz von Katalysatoren wird die Reaktion beschleunigt.

Bei der Reaktion entsteht in einem Zwischenschritt ein Carbokation. Ein Carbokation ist ein Molekül mit einem positiv geladenen Kohlenstoffatom. Hier siehst du einmal die Struktur eines Carbokations bei dem das C-Atom mit drei Wasserstoffatomen verbunden ist.

Elektrophile Substitution Struktur eines Carbokations StudySmarterAbbildung 1: Struktur eines Carbokations. Quelle: www.wikiwand.com

Bei aromatischen Carbokationen wird die positive Ladung oftmals so dargestellt, dass sie sich in der Mitte befindet. Dies soll symbolisieren, dass sich die positive Ladung über das komplette Ringsystem verteilt. Das X in der Verbindung steht für ein Halogenatom.

Elektrophile Substitution, Struktur eines aromatischen Carbokations, StudySmarterAbbildung 2: Struktur eines aromatischen Carbokations

Je nach dem, welche elektrophilen Teilchen bei der Reaktion beteiligt sind, unterscheidet man:

Ablauf der Elektrophilen Substitution am Aromaten

Du betrachtest die Elektrophile Substitution hier anhand der Reaktion von Benzol und Brom, wobei das Brom die Rolle des Elektrophils übernimmt. Dies ist eine Halogenierung.

Allgemein sieht die Reaktionsgleichung folgendermaßen aus.

Elektrophile Substitution, Bromierung von Benzol, StudySmarterAbbildung 3: Bromierung von Benzol. Quelle: www.volker-berg.de

Benzol als Aromat hat 6 Wasserstoffatome (H) um seinen Ring herum an sich gebunden. Dadurch ist die Elektronendichte im aromatischen System relativ hoch. Es entsteht eine Wechselwirkung mit dem Brommolekül, welches aus zwei Bromatomen (Br2) besteht. Dadurch werden die Elektronen im Brommolekül verschoben.

Nach der Elektronenverschiebung besitzt ein Bromatom weniger Elektronen als vorher, weshalb es nun eine positive Partialladung (δ+) hat. Dementsprechend besitzt das andere Bromatom eine negative Partialladung (δ-). Dieses kann auch als Bromidion bezeichnet werden.

Die Ladungsverschiebung alleine reicht allerdings nicht aus, um eine Reaktion in Gang zu setzen. Damit es zu einer Reaktion kommt, muss zuerst das aromatische System zerstört werden. Zur Zerstörung kommt es, wenn du einen Katalysator einsetzt. In diesem Fall ist der Katalysator Eisenbromid.

Der Katalysator (FeBr3) soll dabei helfen, die Einfachbindung des Brommoleküls (Br-Br) heterolytisch zu spalten. Dadurch wird das Elektrophil, das hier positiv geladenes Bromion, für die Reaktion bereitgestellt.

Bei einer heterolytischen Spaltung bleiben die Bindungselektronen bei einem Bindungspartner. Dabei ist eines der Bindungspartner dann positiv und das andere negativ geladen.

Durch die heterolytische Spaltung des Brommoleküls wird das Bromidion nun an den Katalysator gebunden. Währenddessen reagiert das positiv geladene Bromidion mit dem Aromaten, indem es an einer Doppelbindung des Aromaten angreift.

Elektrophile Substitution Reaktionsmechanismus von Brom mit Benzol StudySmarterAbbildung 4: Reaktionsmechanismus der Elektrophilen SubstitutionQuelle: www2.chemie.uni-erlangen.de.

Da nun ein ursprünglich positives Bromidion sich an den Aromaten gehängt hat, wurde die positive Ladung des Bromatoms auf ein Kohlenstoffatom im vorher aromatischen Ringsystem übertragen.

Diese Ladung muss ausgeglichen werden, damit das aromatische System wiederhergestellt werden kann. Das Molekül wird daher zunächst durch Mesomerie stabilisiert.

Die Bezeichnung Mesomerie beschreibt das Phänomen, dass sich die Bindungen bestimmter Moleküle nicht durch eine einzige Strukturformel darstellen lässt. Die Bindungsverhältnisse werden dann durch mehrere Grenzformeln dargestellt.

Jedoch kann das aromatische System nur wiederhergestellt werden, wenn an der Stelle, wo das Brom hinzugefügt wurde, ein Proton abgespalten wird. Die Einbindung in den Ring kann nur funktionieren, wenn die positive Ladung am Kohlenstoffatom ausgeglichen wird.

Nun stellt sich die Frage: Wo geht dann das Proton hin? Da der Katalysator unverändert aus der Reaktion hervorgehen muss, kann das Proton sich mit dem am Katalysator gebundenen, negativ geladenen Bromidion verbinden. So entsteht dann Bromwasserstoff.

Jetzt hast du alle Ladungen aufgelöst und ausbalanciert, sodass keine unerwünschten Ladungen mehr da sind. Das aromatische System wurde wiederhergestellt und der Katalysator ist wieder in seinem Originalzustand. Nun ist die elektrophile Substitution abgeschlossen.

Eine weitere wichtige Reaktion ist die Nitrierung von Benzol, die ebenfalls als elektrophile Substitution abläuft.

Bei dieser Reaktion reagiert das Benzol mit einem Nitroniumion (NO2+).

Elektrophile Substitution, Nitrierung von Benzol, StudySmarterAbbildung 5: Nitrierung von Benzol. Quelle: www.wikipedia.de

NO2+ für diese Reaktion entsteht durch die Protonierung von Salpetersäure. Reine Salpetersäure enthält nicht genug NO2+, weshalb die Reaktion mit reiner Salpetersäure viel zu langsam ablaufen würde. Aus diesem Grund wird ein Gemisch aus konzentrierter Salpetersäure und Schwefelsäure verwendet. Dieses Gemisch nennt man Nitriersäure.

Elektrophile Substitution, Protonierung von Salpetersäure, StudySmarterAbbildung 6: Protonierung von Salpetersäure. Quelle: www.chemgapedia.de

Das gebildete Nitroniumion kann nun mit seiner positiven Ladung den Benzolring angreifen. Dadurch entsteht wieder ein durch Mesomerie stabilisiertes Carbokation, ein Molekül mit einem positiv geladenem C-Atom. Anschließend wird ein Wasserstoffatom abgespalten und es entsteht Nitrobenzol.

Reaktion von Alkylbenzolen

Alkylbenzole sind Benzolringe, die mit einer Seitenkette verbunden sind. Da es sich um zusammengesetzte Moleküle handelt, können unterschiedliche Reaktionen stattfinden. Dabei kann je nach Bedingung die Substitution am Benzolring ("Kern") oder an der Seitenkette stattfinden.

Am Alkylrest kann die radikalische Substitution stattfinden und am Benzolring kann die elektrophile Substitution stattfinden. Diese verläuft so wie die im ersten Beispiel beschriebene Halogenierung von Benzol. Dort sind die benötigten Bedingungen gegeben. Mit der KKK- bzw. SSS-Regel kannst du dir merken, wann welche Reaktion stattfindet.

Die KKK-Regel (Kern-Kälte-Katalysator-Reaktion) ist eine wichtige Regel, die du bei der Substitutionsreaktion an Aromaten beachten musst. Diese Regel besagt, dass eine elektrophile Substitution stattfindet, wenn:

vorhanden sind. Die Reaktion findet dann am Kern, das heißt am Benzolring statt. Dies ist zum Beispiel bei der Bromierung von Benzol der Fall.

Das Gegenteil der KKK-Regel ist die SSS-Regel. Diese besagt, dass eine radikalische Substitution an der Seitenkette eines Alkylbenzols stattfindet, wenn Sonne und Siedehitze gegeben sind.

Elektrophile Substitution - Das Wichtigste

  • Die elektrophile Substitution gehört zur Gruppe der Substitutionsreaktionen in der organischen Chemie. Ein Atom oder eine Atomgruppe wird dabei durch ein elektrophiles Teilchen ersetzt (substituiert).

  • Ein Elektrophil hat eine positive Ladung oder Teilladung und möchte daher Elektronen aufnehmen (elektronenliebend).

  • Die Bromierung von Benzol ist ein einfaches Beispiel für die elektrophile Substitution.

  • Eine weitere wichtige Reaktion ist die Nitrierung von Benzol, die ebenfalls als elektrophile Substitution abläuft.

    • Das NO2+ für diese Reaktion entsteht durch die Protonierung von Salpetersäure

  • Bei Alkylbenzolen kann je nach Bedingung die Substitution am Benzolring ("Kern") oder an der Seitenkette stattfinden.

Häufig gestellte Fragen zum Thema Elektrophile Substitution

Die elektrophile Substitution gehört zur Gruppe der Substitutionsreaktionen in der organischen Chemie. Ein Atom oder eine Atomgruppe wird durch ein elektrophiles Teilchen ersetzt (substituiert). Ein Elektrophil hat eine positive Ladung oder Teilladung und möchte daher Elektronen aufnehmen (elektronenliebend). 

Ein Atom oder eine Atomgruppe wird durch ein elektrophiles Teilchen ersetzt (substituiert).

Ein Elektrophil hat eine positive Ladung oder Teilladung und möchte daher Elektronen aufnehmen (elektronenliebend). 

Wenn Kälte und ein Katalysator vorhanden sind, findet eine elektrophile Substitution am Kern, das heißt am Benzolring eines Aromaten statt. 

Finales Elektrophile Substitution Quiz

Frage

Erkläre kurz, um was es sich bei der elektrophilen Substitution handelt.

Antwort anzeigen

Antwort

Die elektrophile Substitution ist eine chemische Reaktion, wobei ein Elektrophil (elektronenarm) an einen Aromaten gebunden wird. Dafür muss von dem Aromaten ein anderes Teilchen "Platz machen" und austreten, damit das Elektrophil sich dran hängen kann.

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Frage

Erkläre die ersten drei Schritte der elektrophilen Substitution in Stichpunkten.

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Antwort

  1. Benzolring hat durch aromatisches System hohe Elektronendichte → Wechselwirkung mit Brom

  2. Elektronenverschiebung im Brom  → linkes Brom hat positive Partialladung und rechtes Brom negative Partialladung

  3. Aromatisches System wird zerstört durch Einführung eines Katalysators
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Frage

Erkläre die letzten vier Schritte der elektrophilen Substitution in Stichpunkten. 

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Antwort

4. Katalysator spaltet heterolytisch die Einfachbindung vom Brommolekül → negatives Brom-Ion bindet sich an Katalysator

5. Positives Brom-Ion reagiert mit Aromat und gibt positive Ladung an Kohlenstoff des Aromaten ab → aromatisches System zerstört

6. Zur Wiederherstellung aromatischen Systems muss Proton abgespalten werden → Ladungsausgleich und aromatisches System wiederhergestellt

7. Proton verbindet sich mit Brom-Ion, welches am Katalysator hing → Bromwasserstoff entsteht

8. Elektrophile Substitution abgeschlossen

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Frage

Welche Elemente gehören zur Gruppe der Halogene?

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Antwort

Brom

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Frage

Welche Elemente sind für die Halogenierung eher geeignet und welche dagegen weniger?

Warum?

Antwort anzeigen

Antwort

Für die Halogenierung sind die Elemente Chlor und Brom am besten geeignet, da sie eher gemäßigt reagieren - Fluor reagiert zu heftig. Dadurch erhält man zu viele Verbindungen; Iod dagegen reagiert so gut wie gar nicht mit Kohlenwasserstoff-Atomen. 

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Frage

Um was handelt es sich bei der Halogenierung im engeren Sinne?

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Antwort

Im engeren Sinne  handelt es sich bei der Halogenierung um eine Synthesemethode, um anorganische oder organische Halogenverbindungen, mithilfe von elementaren Halogenen, herzustellen. 

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Frage

Für was wird die Halogenierung benutzt?

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Antwort

Die Halogenierung wird für die Bildung von Salzen, Halogenwasserstoffen und Halogensauerstoffsäuren benutzt. 

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Frage

Du unterscheidest je nach Halogen zwischen der:

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Antwort

  • Chlorierung (Halogenierung mit dem Element Chlor)
  • Bromierung (Halogenierung mit dem Element Brom)
  • Fluorierung (Halogenierung mit dem Element Fluor)
  • Iodierung (Halogenierung mit dem Element Iod)
Frage anzeigen

Frage

Bei einer Halogenierung ist es so, dass Wasserstoff-Atome gegen die Halogene ausgetauscht werden. Der Fachbegriff dafür ist die Substitution, bei der es um eben diesen Austausch von Atomen geht.

Antwort anzeigen

Antwort

Richtig

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Frage

Was passiert bei der Reaktion von Fluor mit Methan?

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Antwort

Fluor ist das reaktivste Element der Halogene - es ist sogar so reaktiv, dass eine Mischung aus Fluor und Methan zu einer Explosion führen würde. Daher ist darauf zu achten, dass geeignete Vorkehrungen und Sicherheitsmaßnahmen getroffen werden, damit niemand in Gefahr kommt. 

Frage anzeigen

Frage

Bei der Reaktion von ... mit Methan ist zu beobachten, dass das ... überhaupt nicht mit dem Methan reagiert. 

Antwort anzeigen

Antwort

Iod

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Frage

Wie bilden sich die Halogenwasserstoffe?

Antwort anzeigen

Antwort

Durch die Reaktion der Wasserstoffatome (die sich an den Alkanen befinden) mit den Halogenen bilden sich die sogenannten Halogenwasserstoffe. Dabei werden die Wasserstoff-Atome durch Halogen-Atome ersetzt, fachsprachlich gesagt substituiert. 

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Frage

Halogenwasserstoffe stellen meistens ... dar.

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Antwort

 starke Brönstedt-Säuren 

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Frage

Die Reaktionsbedingungen für eine Halogenierung an der Seitenkette des Benzolrings sind unter der SSS-Regel zusammengefasst. 


Für was stehen die "SSS"?

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Antwort

  • Strahlung/Sonne
  • Siedehitze
  • Seitenkette
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Frage

Mit Alkanen weisen die Halogene unterschiedliche Reaktivitäten auf.

Von ... bis ... nimmt die Reaktionsfreudigkeit ab.

Antwort anzeigen

Antwort

Von Fluor bis Iod nimmt die Reaktionsfreudigkeit ab.

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Frage

In welchen Reaktionen können Aromaten mit Halogenen reagieren?

Antwort anzeigen

Antwort

Mit Aromaten können Halogene in einer elektrophilen aromatischen Substitution oder einer radikalischen Substitution reagieren.

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Frage

Halogene werden auch als ... bezeichnet.

Antwort anzeigen

Antwort

Salzbildner

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Frage

Zu welchem Mechanismus gehört die Nitrierung?

Antwort anzeigen

Antwort

Elektrophile Substitution

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Frage

Wie definiert sich die Nitrierung?

Antwort anzeigen

Antwort

Der Mechanismus beschreibt den Austausch eines Wasserstoffatoms des Benzolrings durch eine Nitrogruppe (NO2).

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Frage

Welche Arten der elektrophilen aromatischen Substitution gibt es außer der Nitrierung?

Antwort anzeigen

Antwort

  • Friedel-Crafts-Alkylierung
  • Friedel-Crafts-Acylierung
  • Halogenierung
  • Sulfonierung
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Frage

Woraus besteht die Nitriersäure?

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Antwort

Die Nitriersäure ist ein Gemisch aus konzentrierter Salpetersäure und konzentrierter Schwefelsäure.

Frage anzeigen

Frage

Warum beschleunigt die Nitriersäure den Reaktionsmechanismus einer Nitrierung?

Antwort anzeigen

Antwort

In reiner Salpetersäure ist nur eine geringe Menge von Nitronium-Ionen enthalten. Durch das Gemisch aus konzentrierter Salpetersäure und Schwefelsäure wird die Menge an Nitronium-Ionen erhöht, wodurch der Reaktionsmechanismus beschleunigt wird.

Frage anzeigen

Frage

Welche drei Fallbeispiele einer Nitrierung sind dir bekannt?

Antwort anzeigen

Antwort

  • Nitrierung von Benzol
  • Nitrierung von Toluol
  • Nitrierung von Phenol
Frage anzeigen

Frage

Was entsteht durch die Nitrierung von Benzol?

Antwort anzeigen

Antwort

Durch die Nitrierung entsteht Nitrobenzol.

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Frage

Welcher Chemiker hat erstmals Nitrobenzol durch Nitrierung hergestellt?

Antwort anzeigen

Antwort

Der deutsche Chemiker Eilhard Mitscherlich hat im Jahre 1834 erstmalig Nitrobenzol durch die Nitrierung des Benzols mit rauchender Salpetersäure hergestellt.

Frage anzeigen

Frage

Was fand der deutsche Chemiker Julius Wilbrand in Bezug auf die Reaktivität rauchender Salpetersäure heraus?

Antwort anzeigen

Antwort

Rauchende Salpetersäure ist auf Grund der geringen Menge der Nitronium-Ionen weniger reaktiver, als ein Gemisch aus Salpetersäure und Schwefelsäure.

Frage anzeigen

Frage

Warum wird Toluol nitriert?

Antwort anzeigen

Antwort

Durch die Nitrierung des Toluols entsteht Lösungsmittel sowie der Sprengstoff Trinitrotoluol, kurz TNT.

Frage anzeigen

Frage

Welche zwei Arten des Toluols entstehen am häufigsten durch eine Nitrierung?

Antwort anzeigen

Antwort

  • 4-Nitrotoluol bzw. para-Nitrotoluol
  • 2-Nitrotoluol bzw. ortho-Nitrotoluol
Frage anzeigen

Frage

Bei welcher Temperatur findet die Nitrierung von Phenol statt?

Antwort anzeigen

Antwort

großer Hitze

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Frage

Wie wird die Nitrierung in der Stahlindustrie bezeichnet?

Antwort anzeigen

Antwort

In der Stahlindustrier spricht man vom sogenannten Aufsticken.

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Frage

Was ist das Prinzip des Aufstickens?

Antwort anzeigen

Antwort

Durch das Aufsticken soll die Oberfläche von Stählen gehärtet werden. Dabei wird Stickstoff zugeführt, wodurch sich Nitridverbindungen bilden. Diese wirken sich auf die Stoffeigenschaften von Stahl aus.

Frage anzeigen

Frage

Bei welcher Temperatur läuft das Aufsticken ab?

Antwort anzeigen

Antwort

Raumtemperatur

Frage anzeigen

Frage

Was ist eine Sulfonierung?

Antwort anzeigen

Antwort

Die Sulfonierung ist eine elektrophile aromatische Substitution. Dabei wird eine Sulfogruppe einem aromatischen Ring zugeführt.

Frage anzeigen

Frage

Wie bezeichnet man die Reaktionsprodukte einer Sulfonierung?

Antwort anzeigen

Antwort

Sulfonsäuren

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Frage

Ist die Umsetzung der Stoffe bei einer Sulfonierung exotherm oder endotherm?

Antwort anzeigen

Antwort

exotherm

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Frage

Welche Reaktionspartner gibt es bei der Sulfonierung?

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Antwort

  • Schwefelsäure
  • Oleum
  • Schwefeltrioxid
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Frage

Was ist Oleum?

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Antwort

Oleum ist eine Lösung aus Schwefeltrioxid, das in Schwefelsäure gelöst wurde. Bei dieser Lösung ist der Anteil der Schwefeltrioxide variabel, also veränderbar.

Frage anzeigen

Frage

Wofür werden die Sulfonsäuren verwendet?

Antwort anzeigen

Antwort

Sulfonsäuren sind bedeutende Zwischenprodukte der organischen Chemie für die Herstellung von Farbstoffen und Waschmitteln sowie Arzneimitteln.

Frage anzeigen

Frage

Wovon hängt die Reaktionsgeschwindigkeit ab?

Antwort anzeigen

Antwort

Die Reaktionsgeschwindigkeit hängt von der Menge der Schwefeltrioxide ab. Die Reaktionsgeschwindigkeit steigt mit zunehmendem Gehalt von Schwefeltrioxid an.

Frage anzeigen

Frage

Wie lässt sich eine Sulfonierung umkehren?

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Antwort

Durch Wasserdampf können Sulfogruppen von aromatischen Sulfonsäuren substituiert und durch Wasserstoff ersetzt werden.

Frage anzeigen

Frage

Welche Stoffklassen außer Aromaten können eine Sulfonierung durchführen?

Antwort anzeigen

Antwort

  • Alkane
  • Alkene
Frage anzeigen

Frage

Was passiert bei der Sulfochlorierung von Alkanen?

Antwort anzeigen

Antwort

Hier handelt es sich um eine Substitution von Wasserstoff, der durch eine Sulfonylchloridgruppe ersetzt wird.

Einfach erklärt ist es eine Reaktion von Alkanen mit einem Gemisch aus Schwefeldioxid und Chlor zu Alkylsulfonylchloriden.

Frage anzeigen

Frage

Wodurch wird die Sulfonierung gestartet?

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Antwort

Ein elektrophiler Angriff am aromatischen Ring ist der Beginn einer Sulfonierung.

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Frage

Warum ist die Sulfonierung von Alkenen wichtig?

Antwort anzeigen

Antwort

Neben Alken(di-)sulfonsäuren entstehen auch Sultone. Diese können zu Tensiden hydrolysiert werden.

Frage anzeigen

Frage

Nach wem sind die Friedel-Crafts-Reaktionen benannt?

Antwort anzeigen

Antwort

Charles Friedel und James Mason Crafts sind die Entdecker der Namensreaktionen.

Frage anzeigen

Frage

Beschreibe kurz den Mechanismus der Alkylierung.

Antwort anzeigen

Antwort

Bei diesem Reaktionsmechanismus werden Aromaten mit Alkylhalogeniden zu Alkylaromaten nach dem Prinzip der elektrophilen Substitution umgesetzt.

Frage anzeigen

Frage

Welche Bedeutung haben die Lewis-Säuren für den Mechanismus?

Antwort anzeigen

Antwort

Die sogenannten Lewis-Säuren beeinflussen die Reaktion dabei mit ihrer katalytischen Wirkung.

Frage anzeigen

Frage

Was sind Halogenide?

Antwort anzeigen

Antwort

Die Alkylhalogeniode zählen zur Stoffklasse der Halogenalkane. Es handelt sich um Verbindungen, bei denen ein Wasserstoffatom eines Alkans durch ein Halogen-Atom ersetzt wurde.

Frage anzeigen

Frage

Was ist eine Alkylgruppe?

Antwort anzeigen

Antwort

Eine Alkylgruppe ist der Teil eines Moleküls und besteht aus Kohlenstoff- und Wasserstoffatomen. Solche Gruppen kommen vor allem in gesättigten Kohlenwasserstoffen wie Alkanen vor.

Frage anzeigen

Frage

Nenne die drei bekanntesten Alkylgruppen.

Antwort anzeigen

Antwort

  • Methyl
  • Ethyl
  • Propyl
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