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Acetale

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Acetale

In der Natur sind Acetale nicht mehr weg zu denken. Das mag einen zunächst verwundern, da der Begriff Acetal und Halbacetal außerhalb der organischen Chemie nicht sehr weit verbreitet ist. Jedoch begegnen uns Acetale und Halbacetale nahezu jeden Tag in Form von Kohlenhydraten.

Acetal – Definition

Acetale sind chemische Verbindungen, bei denen ein Kohlenstoff-Atom (C-Atom) mit zwei Alkoxy- oder Aryloxygruppen verbunden ist.

Ein Halbacetal ist eine Zwischenstufe bei der Bildung von Acetalen. Dabei sind an einem C-Atom eine Alkoxy- oder Aryloxygruppe sowie eine Hydroxygruppe gebunden.

Acetale werden in der Chemie auch als Vollacetale bezeichnet. Kennzeichnend bei Acetalen ist, dass es eine Bindung von einem C-Atom mit zwei Alkoxy- oder Arylgruppen gibt. Bei Acetalen sind beide funktionelle Gruppen am gleichen C-Atom gebunden.

Aufgrund der beiden Ethergruppen am gleichen C-Atom werden Acetale in der organischen Chemie auch den geminalen Diethern zugeordnet.

Eine Alkoxygruppe bezeichnet eine funktionelle Gruppe, bei der eine Alkylguppe über ein Sauerstoffatom mit einem C-Atom verbunden ist.

Bei einer Aryoxylgruppe ist ein Arylrest, also ein aromatischer Rest, über ein Sauerstoffatom mit einem C-Atom verbunden. Die Aryloxygruppe ist auch eine funktionelle Gruppe.

Acetale entstehen aus Aldehyden und Ketonen. In der Vergangenheit unterschied man in der Chemie zwischen Acetalen aus Aldehyden und Ketalen aus Ketone. Diese Untergliederung hinsichtlich Ketale und Acetale erfolgt heute jedoch kaum noch.

Stabilität von Acetalen

Acetale und Ketale sind nicht sehr reaktiv. Acetale gehen kaum Reaktionen mit Basen ein, aber auch unter Einfluss von Oxidations- und Reduktionsmitteln sind Acetale recht stabil. Lediglich die Zugabe von Säure führt zu einer Hydrolyse. Somit reagiert das Acetal oder Ketal wieder zurück zum jeweiligen Aldehyd oder Keton.

Acetal – Mechanismus

Der Mechanismus der Acetalbildung ist nichts weiter als die Addition eines Alkohols an ein Aldehyd oder Keton. Diese Addition wird durch eine Säure katalysiert. Es entsteht im Verlauf der Acetalbildung Wasser als Nebenprodukt. Zunächst wird ein Halbacetal gebildet, welches danach weiterreagieren kann zu einem Acetal.

Die folgenden Erläuterungen zum Mechanismus der Acetalbildung werden anhand eines Aldehyds als Edukt erklärt. Diese Acetalbildung ist, wie bereits erwähnt, auch mit einem Keton möglich, wobei dadurch Ketale entstehen.

1. Schritt: Protonierung des Aldehyds

Im ersten Schritt zur Bildung eines Acetals greift das Proton der Säure an der Carbonyl-Gruppe des Aldehyds an. Es findet eine Protonierung statt.

Acetale Mechanismus Protonierung eines Aldehyds StudySmarterAbbildung 1: Protonierung eines Aldehyds durch eine Säure

Es entsteht ein Molekül mit einer positiven Ladung, wobei es zwei mesomere Grenzstrukturen gibt. Eine der beiden mesomeren Grenzstrukturen ist ein Carbo-Kation, also ein positiv geladenes C-Atom.

2. Schritt: Nucleophiler Angriff eines Alkohols am Carbo-Kation

Im zweiten Schritt kommt der Alkohol als Reaktionspartner ins Spiel. Dieser greift als Nucleophil am positiv geladenen C-Atom des Carbo-Kations an.

Acetale Mechanismus Angriff eines Alkohols an ein protonierten Aldehyden StudySmarterAbbildung 2: Ein Alkohol greift an dem protonierten Aldehyden an

3. Schritt: Abgang eines Protons und Entstehung eines Halbacetals

Durch diesen Angriff entsteht ein Molekül mit einer positiven Ladung an einem Sauerstoffatom. Durch Abgang eines Protons an diesem positiv geladenen Sauerstoffatom entsteht ein Halbacetal als Zwischenprodukt. Nun ist auch ersichtlich, dass das Proton der Säure als Katalysator fungiert, da es nun wieder zur Verfügung steht.

Acetale Mechanismus Deprotonierung und Entstehung eines Halbacetals StudySmarterAbbildung 3: Deprotonierung und Entstehung eines Halbacetals

4. Schritt: Protonierung des Halbacetals

Nun folgt die Entstehung des Acetals. Das zuvor entstandene Halbacetal wird dafür protoniert. Das Proton greift an der Hydroxygruppe des Halbacetals an.

Acetale Mechanismus Protonierung eines Halbacetals StudySmarterAbbildung 4: Protonierung des Halbacetals

5. Schritt: Wasser wird abgespalten

Im nächsten Schritt zur Bildung eines Acetals wird Wasser abgespalten. Es erfolgt eine Eliminierung.

Acetale Mechanismus Abspaltung von Wasser StudySmarterAbbildung 5: Abspaltung von Wasser

6. Schritt: Nucleophiler Angriff eines Alkohols am Carbo-Kation

Durch den Abgang von Wasser entsteht wieder ein Molekül mit einer positiven Ladung an einem C-Atom. An diesem C-Atom greift erneut ein Alkohol als Nucleophil an.

Acetale Mechanismus Angriff eines Alkohols StudySmarterAbbildung 6: Ein Alkohol greift als Nucleophil an

7. Schritt: Abgang eines Protons und Entstehung eines Acetals

Abschließend erfolgt der Abgang eines Protons. Es entsteht ein Acetal als Produkt.

Acetale Mechanismus Abspaltung eines Protons und Entstehung eines Vollacetals StudySmarterAbbildung 7: Abspaltung eines Protons und Entstehung eines Vollacetals

Wenn ein zweiwertiger Alkohol bei der Acetalbildung genutzt wird, entsteht ein cyclisches Acetal. Durch die Nutzung eines sogenannten Diols ist eine intramolekulare Reaktion im zweiten Teil des Mechanismus möglich und ein cyclisches Acetal kann sich bilden.

Acetal Hydrolyse

Das gebildete Acetal oder Ketal kann durch Hydrolyse wieder in einen Aldehyd und Alkohol gespalten werden. Die Spaltung erfolgt durch Zugabe von Wasser und einer Säure zu den Acetalen beziehungsweise Ketalen.

Acetale Hydrolyse eines Acetals StudySmarterAbbildung 8: Hydrolyse eines Acetals

Vorkommen von Acetalen

In der Natur kommen sowohl Halbacetale als auch Acetale vor. Halbacetale sind bei einfachen Kohlenhydraten zu finden. Diese werden in der Chemie als Monosaccharide bezeichnet und treten in der Regel in einer Ringform auf. Diese Ringform kommt durch Bildung eines Halbacetals zustande.

Acetale Alpha-D-Glucose in der Ringform StudySmarterAbbildung 9: α-D-Glucose in der Ringform

Wenn sich Monosaccharide verbinden, entstehen lange Ketten aus Kohlenhydraten, welche Oligo- oder Polysaccharide genannt werden. Die entsprechenden Kohlenhydrate kommen dort als Acetale vor.

Acetale als Schutzgruppe

In der organischen Chemie haben besonders cyclische Acetale eine Bedeutung. Sie werden als sogenannte Schutzgruppen verwendet.

Hintergrund für die Funktion der cyclischen Acetale als Schutzgruppe ist die hohe Reaktionsfreudigkeit von Carbonyl-Gruppen, welche in Aldehyden und Ketonen vorkommen. Durch Umwandlung der Aldehyde und Ketone in cyclische Acetale beziehungsweise Ketale kann die Carbonyl-Gruppe keine unerwünschten Reaktionen eingehen, wie beispielsweise eine Oxidation.

Die Überführung in ein cyclisches Acetal kann wieder rückgängig gemacht werden. Durch Zugabe einer Säure sowie von Wasser zu den cyclischen Acetalen oder Ketalen erfolgt eine Hydrolyse und es liegt wieder das entsprechende Aldehyd oder Keton vor.

Anderseits können in der organischen Chemie auch zweiwertige Alkohole geschützt werden. Cyclische Acetale werden auch hier als Schutzgruppen für 1,2- und 1,3-Diole verwendet. Für die Acetalbildung wird häufig Aceton als Reaktionspartner genutzt.

Acetale - Das Wichtigste

  • Acetale sind in der organischen Chemie Verbindungen, bei denen ein C-Atom mit zwei Alkoxy- oder Aryloxygruppen verbunden ist.
  • Acetale entstehen bei einer säurekatalysierten Reaktion aus Aldehyden oder Ketonen mit Alkoholen.
  • Ein Zwischenprodukt der Acetalbildung ist das Halbacetal.
  • Acetale sind chemisch stabil.
  • Durch Nutzung von zweiwertigen Alkoholen, auch Diole genannt, entstehen cyclische Acetale.
  • Durch eine Hydrolyse kann ein Acetal oder Ketal wieder in ein Aldehyd oder Keton und Alkohol zurück überführt werden.
  • Halbacetale sind bei einfachen Kohlenhydraten, sogenannten Monosacchariden, zu finden.
  • In der organischen Chemie dienen cyclische Acetale als Schutzgruppen.

Häufig gestellte Fragen zum Thema Acetale

Ein Vollacetal ist eine Verbindung, bei denen ein C-Atom mit zwei Alkoxy- oder Aryloxygruppen verbunden ist. Ein Vollacetal wird auch Acetal genannt. Es kann aus Aldehyden und Ketonen entstehen.

Vollacetale sind Verbindungen, mit einem C-Atom, an dem zwei Ethergruppen gebunden sind. Ein Vollacetal entsteht durch Reaktion eines Aldehyds oder Ketons mit zwei Alkohol-Molekülen. Ein Halbacetal bildet eine Zwischenstufe der Acetalbildung. Ein Halbacetal entsteht durch eine Verbindung mit nur einem Alkohol-Molekül.

Acetale sind Verbindungen, die recht stabil und wenig reaktionsfreudig sind. Hinsichtlich Basen sowie Oxidation und Reduktion sind Acetale recht stabil. Acetale werden jedoch durch Säuren gespalten.

Acetale kommen in Kohlenhydraten vor. Monosaccharide liegen als Halbacetale vor. Wenn sich Monosaccharide verbinden, entstehen Oligo- und Polysaccharide. In Oligo- und Polysaccharide liegen die Moleküle als Acetale vor.

Finales Acetale Quiz

Frage

Was sind Acetale?

Antwort anzeigen

Antwort

Acetale sind in der organischen Chemie Verbindungen, bei denen ein C-Atom mit zwei Alkoxy- oder Aryloxygruppen verbunden ist.

Frage anzeigen

Frage

Wie werden Acetale noch genannt?

Antwort anzeigen

Antwort

Acetale werden in der Chemie auch als Vollacetale bezeichnet.

Frage anzeigen

Frage

Welche Unterscheidung wurde früher hinsichtlich Acetale getroffen?


Antwort anzeigen

Antwort

Es wurde früher in Acetale und Ketale unterschieden.

Frage anzeigen

Frage

Wann entstehen cyclische Acetale?

Antwort anzeigen

Antwort

Durch Nutzung von Diolen, also zweiwertige Alkohole, können cyclische Acetale entstehen.

Frage anzeigen

Frage

Wie stabil sind Acetale?

Antwort anzeigen

Antwort

Acetale sind Verbindungen, die recht stabil und wenig reaktionsfreudig sind. Hinsichtlich Basen sowie Oxidation und Reduktion sind Acetale recht stabil. Acetale werden jedoch durch Säuren gespalten.

Frage anzeigen

Frage

Welches Nebenprodukt entsteht bei der Acetalbildung?

Antwort anzeigen

Antwort

Es entsteht im Verlauf der Acetalbildung Wasser als Nebenprodukt.

Frage anzeigen

Frage

Erkläre kurz und kompakt den Mechanismus der Acetalbildung.

Antwort anzeigen

Antwort

1. Ein Aldehyd wird durch eine Säure protoniert.

2. Ein Alkohol greift als Nucleophil am entstandenen Carbo-Kation an.

3. Abgang eines Protons und Entstehung eines Halbacetals.

4. Das Halbacetal wird protoniert.

5. Es wird Wasser abgespalten.

6. Ein Alkohol greift als Nucleophil am entstandenen Carbo-Kation an.

7. Abgang eines Protons und Entstehung eines Acetals.

Frage anzeigen

Frage

Welches Zwischenprodukt entsteht bei der Acetalbildung?

Antwort anzeigen

Antwort

Es entsteht bei der Acetalbildung ein Halbacetal als Zwischenprodukt.

Frage anzeigen

Frage

Was wird als Katalysator der Acetalbildung eingesetzt?

Antwort anzeigen

Antwort

Es wird eine Säure als Katalysator eingesetzt.

Frage anzeigen

Frage

Was ist die Hydrolyse eines Acetals?

Antwort anzeigen

Antwort

Eine Hydrolyse ist die Spaltung eines Acetals in ein Aldehyd oder Keton und Alkohol.

Frage anzeigen

Frage

Welche Substanzen werden für die Hydrolyse eines Acetals benötigt?

Antwort anzeigen

Antwort

Für die Hydrolyse eines Acetals werden Wasser und eine Säure benötigt.

Frage anzeigen

Frage

Wo kommen Acetale in der Natur vor?

Antwort anzeigen

Antwort

Acetale kommen in Kohlenhydraten vor. In Oligo- und Polysaccharide liegen die Moleküle als Acetale vor.

Frage anzeigen

Frage

Wofür werden cyclische Acetale verwendet?

Antwort anzeigen

Antwort

Cyclische Acetale werden als Schutzgruppe für Aldehyde und Ketone verwendet.

Frage anzeigen

Frage

Warum werden Schutzgruppen bei Aldehyden und Ketonen benötigt?

Antwort anzeigen

Antwort

Es werden Schutzgruppenn für Aldehyde und Ketone benötigt, weil Carbonyl-Gruppen recht reaktionsfreudig sind.

Frage anzeigen

Frage

Für welche Verbindungen können Acetale als Schutzgruppen dienen?

Antwort anzeigen

Antwort

Acetale können als Schutzgruppe für Aldehyde und Ketone sowie für Diole genutzt werden.

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