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Weinsäure

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Weinsäure

Weinsäure ist eine relativ starke Säure. Du findest hauptsächlich die L(+)-Weinsäure auch in der Natur.

In diesem Artikel erfährst du alles, was du über die Weinsäure wissen musst. Du lernst, wo Weinsäure in der Natur vorkommt, wie sie aufgebaut ist, welche wichtigen Eigenschaften Weinsäure hat und wofür die Säure verwendet wird. Außerdem siehst du sowohl einige Reaktionsgleichungen mit Weinsäure oder ihren Salzen als auch ihre Isomere.

Wichtige Fakten zur Weinsäure

  • Weinsäure hat die Summenformel:
  • Der englische Name der Weinsäure lautet tartaric acid.
  • Weinsäure kann auch 2,3-Dihydroxybutandisäure oder Weinsteinsäure bezeichnet werden.
  • Die Säure gehört zur Gruppe der Dicarbonsäuren, denn sie hat zwei Carbonsäuregruppen (COOH).

Weinsäure – Eigenschaften

Im Folgenden haben wir dir einige physikalische und chemische Eigenschaften der Weinsäure kurz zusammengefasst:

  • Summenformel:
  • molare Masse: 150,098 g/mol
  • Aussehen: kristallines weißes Pulver
  • Geruch: geruchlos
  • Geschmack: stark säuerlich
  • Aggregatzustand: fest
  • Schmelzpunkt:
    • 168 – 170 °C
    • 140 °C
    • 206 °C
  • Säurekonstante: pKs: zwischen 2,98 und 4,34, also eine mittelstarke bis schwache Säure
  • Löslichkeit: gut löslich in Wasser, Methanol, Ethanol, Propanol, unlöslich in Chloroform

Weinsäure – Aufbau

Weinsäure Strukturformel der Weinsäure StudySmarterAbbildung 1: Strukturformel der Weinsäure

Wie bereits erwähnt hat Weinsäure zwei Carbonsäuregruppen (COOH) und gehört damit der Gruppe der Dicarbonsäuren an. In der Strukturformel findest du zudem zwei Hydroxylgruppen (OH). Daher leitet sich die Bezeichnung 2,3-Dihydroxybutandisäure ab.

Es gibt jedoch unterschiedliche Formen der Weinsäure. Diese sind bekannt unter dem Namen Isomere. Hierbei unterscheidest du zwischen der L-, D- und Meso-Weinsäure, je nachdem wie die Moleküle räumlich angeordnet sind.

Isomere sind Moleküle, die eine gleiche Summenformel und Molekülmasse aufweisen, aber anders aufgebaut sind.

Weinsäure – Isomere

Weinsäure, Isomere der Weinsäure auf einen Blick, StudySmarterAbbildung 2: Isomere der Weinsäure auf einen Blick

Schauen wir uns hier zunächst die zwei Kohlenstoffatome an, die die beiden Hydroxygruppen im Molekül der Weinsäure tragen. Diese Kohlenstoffatome werden als Stereozentren bezeichnet. Je nachdem, wie diese Zentren ausgerichtet sind, liegt einer der drei Isomere vor.

Ob es sich bei den Molekülen um die L- oder D-Form der Weinsäure handelt, erkennst du an der unteren OH-Gruppe: Zeigt sie nach links, ist es die L-(+)-Weinsäure, reicht sie nach rechts (ital. destra), ist es die D-(-)-Weinsäure. Die Meso-Weinsäure ist nicht chiral. Sie hat, wie du sehen kannst, eine interne Spiegelebene, sie ist also deckungsgleich mit ihrem Spiegelbild.

Chiralität beschreibt eine räumliche Anordnung von Atomen in einem Molekül. Bei der Ebenenspiegelung kommt es nie zu einer Selbstabbildung.

Weinsäure – Vorkommen in der Natur

Im Folgenden Abschnitt wird das Vorkommen der Weinsäure in der Natur nochmal genauer veranschaulicht.

Vorkommen der L-(+)-Weinsäure

Du findest vor allem die L-(+)-Weinsäure und ihre Calcium-, Kalium- und Magnesiumsalze in der Natur, beispielsweise in Trauben, Blättern des Weinstocks, Löwenzahn, schwarzem Pfeffer, Ananas und vielen weiteren Früchten. Wie du aus dem Namen Weinsäure entnehmen kannst, kommt sie auch in Wein vor.

Du gewinnst die Säure bei der Weinherstellung. Möglicherweise hast du schon einmal am Boden eines Weinfasses oder einer Weinflasche eine Art Gestein gesehen, das sich abgesetzt hat. Das sind die schwerlöslichen Salze der Weinsäure, die sich als sogenannten Weinstein am Boden der Fässer oder Flaschen absetzen.

Vorkommen der D-(-)-Weinsäure

Die D-(-)-Weinsäure wird auch als unnatürliche Weinsäure bezeichnet. Diese lässt sich nur in den Blättern des westafrikanischen Baumes Bankinia reticulata finden.

Es ist auch möglich, ein Gemisch aus der L- und D-Weinsäure zu erzeugen. Dadurch erhältst du das Racemat, das als Traubensäure bezeichnet wird. Dieses hat keinen natürlichen Ursprung – kann also nur künstlich hergestellt werden.

Vorkommen der Meso-Weinsäure

Die Meso-Weinsäure existiert in der Natur nicht und kann wie die Traubensäure ausschließlich künstlich hergestellt werden.

Weinsäure – Herstellung

Zuerst lässt du Kaliumhydrogentartrat mit Calciumhydroxid (Ca(OH)₂) reagieren. Hierbei entsteht das Calciumtartrat, ein Salz der Weinsäure, das schließlich mit Schwefelsäure reagieren muss. So erhältst du dann die Weinsäure.

Die reine D-(-)-Weinsäure kannst du durch den Abbau mit dem Pinselschimmel Pernicillium glaucum aus dem Racemat erhalten. Der Pilz baut hierbei nur die L-Form der Weinsäure ab.

Die Meso-Form kannst du durch Oxidation von Fumarsäure mit Persäuren, wie Wasserstoffperoxid oder Kaliumpermaganat, herstellen.

Weinsäure – Verwendung

Hauptsächlich findet die L-Weinsäure Verwendung, denn diese stellt in den meisten Syntheseverfahren das Produkt dar, das am Ende übrig bleibt. Etwa 50 % der produzierten L-(+)-Weinsäure wandert in die Lebensmittelindustrie. Die restliche Hälfte kommt in technische Anwendungsgebiete.

Verwendung als Lebensmittelzusatzstoff

Die Weinsäure kommt als Zusatzstoff in zum Beispiel Speiseeis, Kunsthonig, Limonaden und Weingummis vor. Durch die konservierende Wirkung kann sie auch verwendet werden, um Lebensmittel länger haltbar zu machen. Das Weinsteinpulver kann sogar als Ersatz zu Backpulver verwendet werden.

Verwendung als Säuerungsmittel

Du kannst die Weinsäure auch zur Säuerung von säurearmen Weinen verwenden. Der Gesamtsäuregehalt von Weinen bezieht sich in Deutschland immer auf die Weinsäure, obwohl häufig auch Äpfelsäure im Wein enthalten ist.

Verwendung zur Komplexbildung

Die Salze der Weinsäure, die Tartrate, können mit Metallen Komplexe bilden. Das bedeutet, dass die Säure viele Metall-Ionen sehr stark an sich binden kann. Durch diese Eigenschaft erschließen sich viele Anwendungsmöglichkeiten: Weinsäure dient beispielsweise zur Oberflächenbehandlung von Kupfer- und Messingprodukten.

Verwendung als Entkalker

Die ätzende Wirkung der Weinsäure ist nicht so stark wie bei Essig oder Zitronensäure. Dennoch ist sie leicht ätzend. Deshalb kann sie als Entkalker für beispielsweise Kaffeemaschinen verwendet werden.

Verwendung zur Weinsteinstabilisierung

Die Meso-Form der Weinsäure wird größtenteils zur Weinsteinstabilisierung verwendet. Dadurch verhindert sie die Kristallisation von Weinstein in Weinen.

Weinsäure, Weinstein der sich am Boden eines Fasses gebildet hat, StudysmarterAbbildung 3: Weinstein, der sich am Boden eines Fasses gebildet hat. Quelle: seilnacht.com

Weinsäure – Salze

Auch die Weinsäure kann, wie viele anderen Säuren, Salze bilden. Diese werden als Tartrate bezeichnet. Vielleicht hast du schon einmal etwas von Kaliumnatriumtartrat gehört. Dieses kennt man aus der Fehling-Probe, denn dieses Tartrat ist Bestandteil der Fehlingschen Lösung.

Tauschst du ein Wasserstoffatom der Weinsteinsäure durch ein Metall-Kation (zum Beispiel K⁺), bezeichnest du das Salz als Hydrogentartrat. Zu der Gruppe der Tartrate gehört auch das Kaliumhydrogentartrat. Dieses kannst du beispielsweise in Backpulver wiederfinden.

Weinsäure Salz Vergleich Weinsäure und Kaliumhydrogentartrat StudySmarterAbbildung 4: Vergleich von Weinsäure und Kaliumhydrogentartrat

Aus Kaliumhydrogentartrat kannst du auch Weinstein herstellen. Dazu mischst du Kaliumhydrogentartrat mit Calciumtartrat. Hieraus lässt sich auch der alternative Name Weinsteinsäure herleiten.

Weinsäure Salz Gemisch aus Kaliumhydrogentartrat und Calciumtartrat wird zu Weinstein StudySmarterAbbildung 5: ein Gemisch aus Kaliumhydrogentartrat und Calciumtartrat wird zu Weinstein

Weinsäure - Das Wichtigste

  • Weinsäure gehört zur Gruppe der Dicarbonsäuren.
  • Weinsäure hat drei Isomere: L-(+)-Weinsäure, D-(-)-Weinsäure und Meso-Weinsäure.
  • Durch die Reaktion von Kaliumhydrogentartrat mit Calciumhydroxid erhältst du Calciumtartrat. Lässt du dieses Tartrat mit Schwefelsäure reagieren, gewinnst du die Weinsäure.
  • Du findest die L-Form in der Natur, beispielsweise in Ananas, Trauben und schwarzem Pfeffer.
  • Die D-Form kann natürlich nur aus den Blättern des westafrikanischen Baumes gewonnen werden.
  • Die Meso-Weinsäure muss ausschließlich künstlich hergestellt werden.
  • Aus Kaliumhydrogentartrat und Calciumtartrat kannst du Weinsäure herstellen.
  • Die Salze der Weinsäure werden als Tartrate bezeichnet und Kaliumhydrogentartrat ist Bestandteil der Fehlingschen Lösung.

Häufig gestellte Fragen zum Thema Weinsäure

Es gibt einige E-Nummern, die darauf hindeuten, dass sich Alkohol in Weinsäure befindet. Die Konzentration ist jedoch so gering, dass die Lebensmittel mit Weinsäure bedenkenlos konsumiert werden können.

Weinsäure ist für den Menschen ungefährlich, erst die hochkonzentrierte Weinsäure kann eine leicht ätzende Wirkung aufweisen.

Zuerst lässt man Kaliumhydrogentartrat mit Calciumhydroxid (Ca(OH)₂) reagieren. Hierbei entsteht das Calciumtartrat, ein Salz der Weinsäure, das schließlich mit Schwefelsäure reagieren muss. So erhält man dann die Weinsäure.

Weinsäure ist sehr leicht in Wasser löslich.

Finales Weinsäure Quiz

Frage

Wie werden die Salze der Weinsäure bezeichnet? Nenne ein Beispiel.

Antwort anzeigen

Antwort

Die Salze der Weinsäure werden Tartrate genannt. 

Beispiele für Tartrate sind Kaliumhydrogentartrat oder Calciumtartrat. 

Frage anzeigen

Frage

Wie lautet die Summenformel der Weinsäure?

Antwort anzeigen

Antwort

C₄H₆O₆ 


Frage anzeigen

Frage

Weinsäure wird auch .................................... genannt.

Antwort anzeigen

Antwort

2,3-Dihydroxybutandisäure oder Weinsteinsäure


Frage anzeigen

Frage

Weinsäure gehört zur Gruppe der ..............................., denn sie hat ..................... ................................... (COOH).

Antwort anzeigen

Antwort

Weinsäure gehört zur Gruppe der Dicarbonsäuren, denn sie hat zwei Carbonsäuregruppen (COOH).

Frage anzeigen

Frage

Wie kannst du unterscheiden, um welches Isomer der Weinsäure es sich handelt?

Antwort anzeigen

Antwort

Ob es sich bei den Molekülen um die L- oder D- Form der Weinsäure handelt, erkennt man an der unteren OH-Gruppe: Zeigt sie nach links, ist es die L-(+)-Weinsäure, reicht sie nach rechts (ital. destra), ist es die D-(-)-Weinsäure.

Die Meso-Weinsäure ist nicht chiral. Sie hat eine interne Spiegelebene, sie ist also deckungsgleich mit ihrem Spiegelbild


Frage anzeigen

Frage

Richtig oder Falsch?


Die zwei Kohlenstoffatome, die die beiden Hydroxygruppen im Molekül der Weinsäure tragen, werden als Stereozentren bezeichnet.


Antwort anzeigen

Antwort

Richtig

Frage anzeigen

Frage

Nenne 3 Beispiele, in denen die L-Form der Weinsäure natürlich vorkommt.

Antwort anzeigen

Antwort

Beispielsweise in Trauben, Blättern des Weinstocks, Löwenzahn, schwarzem Pfeffer, Ananas, vielen weiteren Früchten und Wein

Frage anzeigen

Frage

Wo findest du die D-Weinsäure in der Natur?

Antwort anzeigen

Antwort

Diese lässt sich nur in den Blättern eines westafrikanischen Baumes (Bankinia reticulata) finden.


Frage anzeigen

Frage

Richtig oder Falsch?


Meso-Weinsäure kommt in der Natur vor.

Antwort anzeigen

Antwort

Falsch

Frage anzeigen

Frage

Beschreibe kurz die Herstellung von Weinsäure.

Antwort anzeigen

Antwort

Zuerst lässt man Kaliumhydrogentartrat mit Calciumhydroxid (Ca(OH)₂) reagieren. Hierbei entsteht das Calciumtartrat, ein Salz der Weinsäure, das schließlich mit Schwefelsäure reagieren muss. So erhält man dann die Weinsäure.

Frage anzeigen

Frage

Nenne drei Oberkategorien, in denen Weinsäure Verwendung findet.

Antwort anzeigen

Antwort

  • als Lebensmittelzusatzstoff
  • als Säuerungsmittel 
  • zur Komplexbildung
  • als Entkalker
  • zur Weinsteinstabilisierung
Frage anzeigen

Frage

Fülle die Lücken


Verwendung der Weinsäure als Lebensmittel 1)............................


Die Weinsäure kommt als 2) .............................. in zum Beispiel Speiseeis, Kunsthonig, Limonaden und 3) ....................................... vor. Durch die 4)...................................... Wirkung kann sie auch verwendet werden, um Lebensmittel länger haltbar zu machen. Das Weinsteinpulver kann sogar als Ersatz zu 5) ................................... verwendet werden.

Antwort anzeigen

Antwort

1) Zusatzstoff 

2) Zusatzstoff 

3) Weingummis 

4) konservierende 

5) Backpulver 

Frage anzeigen

Frage

Richtig oder Falsch?


Verwendung der Weinsäure zur Komplexbildung


Die Salze der Weinsäure, die Tartrate, können mit Metallen Komplexe bilden. Das bedeutet, dass die Säure viele Metall-Ionen sehr stark an sich binden kann. Durch diese Eigenschaft erschließen sich viele Anwendungsmöglichkeiten: Weinsäure dient beispielsweise zur Oberflächenbehandlung von Kupfer- und Messingprodukten. 

Antwort anzeigen

Antwort

Richtig

Frage anzeigen

Frage

Eigenschaften der Weinsäure

Antwort anzeigen

Antwort

molare Masse: 150,098 g/mol

Frage anzeigen

Frage

Wie gewinnst du Traubensäure?

Antwort anzeigen

Antwort

Durch ein Gemisch aus der L-und D-Weinsäure erhält man das Racemat, das als Traubensäure bezeichnet wird. 


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