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Radikalische Polymerisation

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Radikalische Polymerisation

Die Radikalische Polymerisation ist eine Reaktion zur Bildung eines Polymers. Wie die radikalische Polymerisation abläuft und wie die Reaktion beeinflusst werden kann, erfährst du im nachfolgenden Artikel.

Radikalische Polymerisation – einfach erklärt

Die Radikalische Polymerisation beschreibt eine Kettenpolymerisation, bei dem das Polymer mithilfe von reaktiven Radikalen entsteht.

Die radikalische Polymerisation ist eine Kettenreaktion, bei der Monomere zu Polymeren verknüpft werden. Der Mechanismus basiert auf reaktiven Radikalen. Die Monomere besitzen Mehrfachbindungen, an denen die Radikale angreifen. Diese Mehrfachbindungen lösen sich auf und die Monomere werden aneinander gebunden.

Radikalische Polymerisation – Mechanismus

Bevor eine radikalische Polymerisation ablaufen kann, muss reaktives Radikal erzeugt werden. Dies geschieht durch einen Initiator. Anschließend findet die eigentliche Polymerisationsreaktion statt. Diese besteht aus einer Startreaktion, dem Kettenwachstum und einer Abbruchreaktion.

Radikalische Polymerisation – Initiator

Für die Polymerisation werden reaktive Radikale benötigt. Um diese zu erzeugen, wird ein Initiator benötigt. Hierzu werden häufig Azoverbindungen oder Peroxide benutzt. Beispiele für Initiatoren sind Dibenzoylperoxid (DBO) oder Azobisisobutyronitril (AIBN).

Der Initiator wird mittels Lichteinwirkung, also photolytisch, oder mittels Wärme, thermolytisch, gespalten. Bei dieser Reaktion findet eine homolytische Spaltung statt. Das bedeutet, dass aus dem Initiator zwei reaktive Radikale mit jeweils einem ungepaarten Elektron gebildet werden. Der Initiator ist zerfallen und somit stehen reaktive Radikale für den Kettenstart bereit.

Radikalische Polymerisation – Startreaktion

Die radikalische Polymerisation beginnt, indem das entstandene reaktive Radikal die Mehrfachbindung des Monomers angreift - die Startreaktion findet statt. Dabei kannst du zur Vereinfachung einen Angriff auf eine Doppelbindung vorstellen.

Beim Kettenstart addiert sich das Starterradikal an das Monomer. Es entsteht eine kovalente Bindung zwischen dem Starterradikal und dem Monomer. Im Zuge dieser Reaktion wird die Doppelbindung aufgelöst und es bleibt ein ungepaartes Elektron zurück. Ein neues reaktives Radikal entsteht.

Radikalische Polymerisation – Kettenwachstum

Das neue reaktive Radikal greift ein weiteres Monomer an. Auch bei dieser Reaktion wird analog zum Kettenstart die Doppelbindung des Monomers aufgelöst. Es bildet sich eine Bindung zwischen dem Radikal und dem Monomer. Die Kette des (zukünftigen) Polymers fängt an zu wachsen. Auch hier bleibt ein Elektron ungepaart. Es entsteht erneut ein Radikal am Ende des Monomers.

Diese Reaktion fängt nun von vorn an. Es entsteht eine Kettenreaktion. Somit wird die Kette des Polymers immer länger, mit jeder weiteren Reaktion.

Radikalische Polymerisation – Additionsreaktion durch Rekombination

Die Kettenreaktion, und somit das Wachstum des Polymers, wird erst beendet, wenn kein Radikal mehr verfügbar ist. Dies geschieht durch sogenannte Abbruchreaktionen. Eine Möglichkeit einer Abbruchreaktion ist die Rekombination. Eine Rekombination bezeichnet den Vorgang, wenn zwei Radikale aufeinandertreffen und ein Molekül bilden.

Für eine Rekombination sind drei verschiedene Szenarien denkbar. Die erste Rekombination ist das Zusammentreffen von zwei Polymerradikalen. Eine weitere Möglichkeit einer Abbruchreaktion ist die Reaktion eines Starterradikals mit einem Polymerradikal. Das Aufeinandertreffen zweier Starterradikale ist die dritte Möglichkeit einer Rekombination.

Bei allen Fällen der Rekombination bilden die ungepaarten Elektronen der Radikale eine Elektronenpaarbindung.

Radikalische Polymerisation – Abbruchreaktion durch Disproportionierung

Eine zweite Abbruchreaktion ist die Disproportionierung. Bei einer Disproportionierung treffen zwei Polymerradikale aufeinander und reagieren miteinander. Dem ersten Radikal wird das ungepaarte Elektron und ein Wasserstoffatom entzogen. Dieses Radikal bildet eine Doppelbindung.

Das andere Polymerradikal nimmt das Elektron inklusive Wasserstoffatom auf und es kommt eine Einfachbindung zustande.

Durch die Rekombination und die Disproportionierung ergeben sich unterschiedlich lange Polymer-Moleküle. Grund dafür ist, dass die Radikale zufällig aufeinandertreffen und miteinander reagieren. Es entsteht so ein Gemisch aus Polymeren mit unterschiedlicher Kettenlänge.

Radikalische Polymerisation – Kettenübertragung

Die Kettenübertragung ist eine Nebenreaktion der radikalischen Polymerisation. Diese findet mit größer werdender Kettenlänge der Polymere statt.

Die Kettenübertragung kann zwischen einem größer werdenden Radikal und einem anderen Polymer stattfinden. Ein Radikal löst bei einem Polymer mitten aus dessen Kette ein Atom heraus. Dadurch hat das Radikal kein ungepaartes Elektron mehr und verliert seine reaktive Fähigkeit. In der Kette des Polymers entsteht ein neues Radikal, weil das Atom durch eine homolytische Spaltung abgespalten wurde. Das Polymer, welches nun ein Radikal ist, kann weiterreagieren.

Das Polymer hat ein ungepaartes Elektron mitten in der Molekülkette. Wenn dieses Polymer jetzt mit Monomeren weiterreagiert, entstehen Verzweigungen in Polymeren.

Die Kettenübertragung kann aber auch zwischen einem Monomer und einem Polymerradikal vorkommen. Dabei wird aus dem Monomer ein Atom herausgelöst und an das Polymerradikal übertragen. Das Polymerradikal verliert damit die Fähigkeit als Radikal. Das Monomer wird zum Radikal. Dieses kann sich an die Kette eines Polymers addieren und weiterreagieren. Auch in dieser Reaktion entstehen verzweigte Polymere.

Radikalische Polymerisation – Beeinflussung

Der Verlauf der radikalischen Polymerisation kann über verschiedene Stellschrauben beeinflusst werden.

Eine Einflussgröße ist die Temperatur. Bei einer hohen Temperatur erfolgt die radikalische Polymerisation schneller als bei niedrigeren Temperaturen. Das führt vermehrt zu Polymeren mit kurzer Kettenlänge.

Starterradikale sind eine weitere Einflussgröße. Je mehr Starterradikale eingesetzt werden, desto schneller läuft die radikalische Polymerisation ab. Auch dies führt zu mehr kurzkettigen Polymeren.

Die Kettenlänge der Polymere kann auch reguliert werden, indem Inhibitoren oder Regler verwendet werden.

Regler sind Substanzen, die Ladungen übertragen. Ein Beispiel sind Thiole. Diese können Wasserstoffatome übertragen. Das Wachstum eines Polymers wird unterbunden.

Inhibitoren sind Stoffe, deren Radikale sehr reaktionsträge und vergleichsweise stabil sind. Dies führt zu einer Beendigung der Kettenreaktion. Beispiele sind Amine, Chinone und Phenole.

Eine Beeinflussung der Kettenlänge der Polymere kann unter Umständen sinnvoll sein, da mit größer werdender Kettenlänge der Polymere die Viskosität des Polymer-Gemischs steigt. Dies führt dazu, dass die bei der Reaktion entstehende Wärme unzureichend entweichen kann. So können explosive Gemische entstehen.

Radikalische Polymerisation – Beispiel

Der Mechanismus der radikalischen Polymerisation soll nun anhand eines Beispiels verdeutlicht werden. Für das Beispiel wird als Ausgangssubstanz Ethen verwendet. Als Initiator wird ein Peroxid genutzt.

Zunächst werden Radikale für den Start der Polymerisation benötigt. Hierfür wird der Initiator homolytisch gespalten. Im Beispiel, das du hier siehst, wird eine thermolytische Spaltung dargestellt. Du erkennst in Abbildung 8 eine homolytische Spaltung des Initiators, sodass als Produkt zwei Radikale entstehen.

Radikalische Polymerisation Spaltung eines Initiators StudySmarterAbbildung 8: Homolytische Spaltung eines Initiators

Die entstehenden Starterradikale setzen die eigentliche radikalische Polymerisation in Gang. Das Starterradikal greift am Monomer an. Das ist in unserem Fall ein Ethen-Molekül. Das Starterradikal löst die Doppelbindung des Ethens auf. Es bildet sich eine kovalente Bindung zwischen dem Starterradikal und dem Ethen aus. Gleichzeitig wird das Ethen-Molekül zu einem Radikal, da es jetzt ein ungepaartes Elektron besitzt.

Radikalische Polymerisation Kettenstart StudySmarterAbbildung 9: Das Starterradikal reagiert mit einem Ethenmolekül.

In Abbildung 9 ist die Reaktion eines Initiators mit Ethen abgebildet. Es entsteht ein Alkoxyethan-Radikal.

Das neu entstandene Radikal greift nun weitere Ethen-Moleküle an. Genau wie das Starterradikal addiert es sich an ein weiteres Ethen-Molekül. Es entsteht ein neues Radikal, welches weiterreagiert. Diese Reaktion zeigt Abbildung 10. Dort reagiert das Alkoxyethan-Radikal mit Ethen zu einem Alkoxybutan-Radikal.

Radikalische Polymerisation Kettenwachstum StudySmarterAbbildung 10: Das Kettenwachstum beginnt.

Es kommt zu einer Kettenreaktion. Durch diese Kettenreaktion werden die Moleküle immer länger. Es entsteht Polyethylen. Diese Kettenreaktion wird erst beendet, wenn es zu einer Rekombination oder Disproportionierung kommt.

Es gibt drei Möglichkeiten für eine Rekombination:

1. Ein Starterradikal reagiert mit einem Polyethylen-Radikal.

2. Zwei Polyethylen-Radikale reagieren miteinander

3. Zwei Starterradikale reagieren miteinander

Die ersten beiden Varianten der Rekombination führen zu einem Abbruch des Kettenwachstums.

Die Rekombination zweier Polymerradikale ist in Abbildung 11 sichtbar. Es entsteht das Produkt 1,4-Dialkoxybutan.

Radikalische Polymerisation Rekombination StudySmarterAbbildung 11: Abbruchreaktion durch Rekombination zweier Radikale.

Eine Abbruchreaktion kann aber auch durch Disproportionierung zwischen zwei Polyethylen-Radikalen geschehen. Durch die Disproportionierung entsteht ein Alken und ein Alkan als Produkt, wie Abbildung 12 zeigt.

Radikalische Polymerisation Disproportionierung StudySmarterAbbildung 12: Disproportionierung zweier Radikale

Radikalische Polymerisation - Das Wichtigste

  • Die Radikalische Polymerisation beschreibt eine Kettenpolymerisation, bei dem das Polymer mithilfe von reaktiven Radikalen entsteht.
  • Ein Kettenstart erfolgt, indem ein Initiator als Radikal ein Monomer angreift.
  • Eine Abbruchreaktion ist durch Rekombination oder Disproportionierung möglich.
  • Die Kettenübertragung ist eine Nebenreaktion, durch die es zu Verzweigungen im Polymer kommt.
  • Mit steigender Temperatur und größeren Mengen an Starterradikalen verläuft die Polymerisation schneller, was zu kurzkettigen Polymeren führt.
  • Regler und Initiatoren führen zu einer Beendigung der Kettenreaktion.

Häufig gestellte Fragen zum Thema Radikalische Polymerisation

Bei der radikalischen Polymerisation entstehen Polymere aus Monomeren. Es findet eine Kettenreaktion durch reaktive Radikale statt. Diese addieren sich an die Monomere.

Durch die Abbruchreaktionen, Rekombination und die Disproportionierung ergeben sich unterschiedlich lange Polymer-Moleküle. Grund dafür ist, dass die Radikale zufällig aufeinander treffen und miteinander reagieren. Es entsteht so ein Gemisch aus Polymeren mit unterschiedlicher Kettenlänge.

Bei der Polykondensation wird während der Reaktion eine Verbindung abgespalten. Der Unterschied zu Polymerisation liegt darin, dass bei dieser kein Molekül abgespalten wird.

Monomere müssen eine Mehrfachbindung besitzen, um zu einem Makromolekül zu reagieren. Meistens besitzen die Monomere eine Doppelbindung.

Finales Radikalische Polymerisation Quiz

Frage

Was ist eine radikalische Polymerisation?

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Antwort

Die radikalische Polymerisation ist in der Chemie eine Kettenreaktion, bei dem Monomere mittels Radikal zu Polymeren verknüpft werden

Frage anzeigen

Frage

Welche Initiatoren werden im Labor genutzt?

Antwort anzeigen

Antwort

Es werden beispielsweise Dibenzoylperoxid (DBO) oder Azobisisobutyronitril (AIBN) benutzt.

Frage anzeigen

Frage

Wie erfolgt die Spaltung des Initiators?

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Antwort

Es ist eine homolytische Spaltung.

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Frage

Das ... greift am ... an und addiert an dieses. Die ... des Monomers löst sich auf und eine ... Bindung zwischen dem ... und dem ... entsteht. Am Ende des Monomers bildet sich ein neues ... . Das war der Kettenstart. 

Antwort anzeigen

Antwort

1) Starterradikal 2) Monomer 3) Doppelbindung 4) kovalente 5) Starterradikal 6) Monomer 7) Radikalzentrum

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Frage

Welche Möglichkeiten einer Abbruchreaktion gibt es?

Antwort anzeigen

Antwort

Es gibt die Rekombination und die Disproportionierung.

Frage anzeigen

Frage

Was ist eine Rekombination?

Antwort anzeigen

Antwort

Bei einer Rekombination reagieren zwei Radikale miteinander, sodass es zu einem Abbruch der Kettenreaktion kommt.

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Frage

Was ist eine Disproportionierung?

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Antwort

Ganz allgemein ist eine Disproportionierung eine Elektronenaustauschreaktion von zwei Verbindungen mit gleichen Oxidationszahlen, die in zwei Produkten mit unterschiedlichen Oxidationszahlen resultieren. 

Frage anzeigen

Frage

Welche Möglichkeiten einer Rekombination gibt es?

Antwort anzeigen

Antwort

1. Zwei Sarterradikale reagieren miteinander

2. Zwei Polymerradikale reagieren miteinander

3. Ein Starterradikal und ein Polymerradikal reagieren miteinander

Frage anzeigen

Frage

Was ist eine Kettenübertragung?

Antwort anzeigen

Antwort

Die Kettenübertragung ist in der Chemie eine Nebenreaktion, durch die es zu Verzweigungen im Polymer kommt. Die Aktivität des Radikals wird an ein Polymer übertragen, wobei das ungepaarte Elektron in der Mitte der Kette entsteht.

Frage anzeigen

Frage

Was ist ein Regler?

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Antwort

Regler sind Substanzen, die Ladungen übertragen, was zu einem Ende der Kettenreaktion führt.

Frage anzeigen

Frage

Was sind Inihibitoren?

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Antwort

Inhibitoren sind Stoffe, deren Radikale vergleichsweise stabil sind, und, die zu einer Beendigung des Kettenreaktion führen.

Frage anzeigen

Frage

Welchen Einfluss hat die Temperatur auf die radikalische Polymerisation?

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Antwort

Mit steigender Temperatur nimmt die Geschwindigkeit der radikalischen Reaktion zu und es entstehen mehr Polymere mit kurzer Kettenlänge.

Frage anzeigen

Frage

Warum können Gemische mit größtenteils langkettigen Polymeren problematisch werden?

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Antwort

Mit größer werdender Kettenlänge der Polymere steigt die Viskosität des Polymer-Gemischs. Dies führt dazu, dass die bei der Reaktion entstehende Wärme unzureichend entweichen kann. Es kann zu einer explosiven Entwicklung kommen.

Frage anzeigen

Frage

Nenne zwei Beispiele für Inhibitoren.

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Antwort

Chinone und Amine

Frage anzeigen

Frage

Wie können Initiatoren gespalten werden?

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Antwort

Initiatoren können photolytisch, also mittels Licht, und thermolytisch, also mittels Wärme, gespalten werden.

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