Select your language

Suggested languages for you:
Log In Anmelden
StudySmarter - Die all-in-one Lernapp.
4.8 • +11k Ratings
Mehr als 5 Millionen Downloads
Free
|
|

Die All-in-one Lernapp:

  • Karteikarten
  • NotizenNotes
  • ErklärungenExplanations
  • Lernpläne
  • Übungen
App nutzen

Anionische Polymerisation

Save Speichern
Print Drucken
Edit Bearbeiten
Melde dich an und nutze alle Funktionen. Jetzt anmelden
Anionische Polymerisation

Die anionische Polymerisation ist eine der drei verschiedenen Polymerisationsarten. Du kannst zwischen der radikalischen, kationischen und anionischen Polymerisation unterscheiden. Bei der anionischen Polymerisation wird die negative Ladung eines Anions genutzt, um eine Kettenreaktion einzuleiten.

Anionische Polymerisation – Definition

Eine anionische Polymerisation ist eine Polymerisationsreaktion, die mithilfe von Anionen abläuft.

Die Anionen greifen nucleophil an Monomeren an. Diese Monomere eignen sich die negative Ladung an und werden selbst zu Anionen. Innerhalb der Monomere können sich durch die Bindung des Anions Kohlenstoff-Doppelbindungen verschieben. Diese negative geladenen Monomer-Moleküle können schließlich weiterreagieren.

Die anionische Polymerisation kann auch als nucleophile Polymerisation bezeichnet werden. Grund dafür ist der nucleophile Angriff des Anions am Monomer.

Die anionische Polymerisation ist eine lebende Polymerisation, in Englisch living polymerization. Diese Bezeichnung resultiert daraus, da es keine wirkliche Abbruchreaktion gibt. Auch wenn die Monomere komplett zu Polymeren polymerisiert sind, bleibt das Potenzial für eine weitere Reaktion durch die Anionen bestehen. Sobald neue Monomere zur Mischung gegeben werden, kann die Reaktion weiter ablaufen.

Anionische Polymerisation – Monomere

Als Monomere für eine anionische Polymerisation können Verbindungen verwendet werden, bei denen ein -I-Effekt (sprich: Minus-I-Effekt) von gebundenen Gruppen ausübt wird. Dieser -I-Effekt hat eine elektronenanziehende Wirkung. Dies trifft beispielsweise auf Abkömmlinge von Alkenen zu, die eine verminderte Elektronendichte besitzen.

Ein -I-Effekt ist ein induktiver Effekt. Der -I-Effekt bewirkt eine elektronenschiebende Wirkung. Grund ist eine ungleichmäßige Verteilung der Elektronen bei einer Elektronenpaarbindung. Durch eine unterschiedliche Elektronegativität der Bindungspartner sind die Elektronen nicht gleichmäßig aufgeteilt.

Abkömmlinge einer Verbindung werden auch Derivate genannt. Diese Derivate haben die grundlegende Struktur einer Ausgangsverbindung, jedoch weisen Derivate noch weitere funktionelle Gruppen auf. Somit sind Abkömmlinge hinsichtlich ihrer Struktur leicht modifiziert.

Beispiele für Monomere in der Chemie sind das Nitril und der Ester der Methacrylsäure.

Anionische Polymerisation – Initiatoren

Die Einleitung der Kettenreaktion wird durch Initiatoren ermöglicht. Als Initiator für eine anionische Polymerisation werden starke Basen, etwa ein Alkoholat, Alkalimetalle und Grignard-Verbindungen genutzt. Häufig verwendete Initiatoren zur Einleitung einer Reaktion sind Alkyllithium-Initiatoren.

Eine Grignard-Verbindung entsteht durch die Reaktion von einem Alkylhalogenid oder Arylhalogenid mit Magnesium in einem Lösungsmittel. Es ist ein metallorganisches Reagenz, welches in der sogenannten Grignard-Reaktion eingesetzt wird. Die allgemeine Summenformel von Grignard-Verbindungen lautet R-Mg-X, wobei R ein organischer Rest und das X ein Halogen ist.

Bei der Auswahl des richtigen Initiators zur Einleitung der Reaktion sollte das vorliegende Monomer beachtet werden. Je nachdem, wie reaktiv das Monomer hinsichtlich eines nucleophilen Angriffs ist, muss ein anderer Initiator genutzt werden.

Der Initiator extern in das Monomer-Gemisch gegeben werden. Eine andere Möglichkeit ist, dass sich der Initiator innerhalb des Monomer-Gemischs bildet.

Anionische Polymerisation – Mechanismus

Das Anion liegt als Initiator im Monomer-Gemisch vor. Dieses negativ geladene Ion greift nucleophil an einem Monomer an. Dieser nucleophile Angriff ist möglich, da in den Monomeren Gruppen gebunden sind, die einen -I-Effekt ausüben. In der unten gezeigten Abbildung können diese eine der vier organischen Reste sein. Somit kommt es zu Kohlenstoffatomen, die eine verminderte Elektronendichte besitzen und so leicht positiviert sind. An dieser Stelle erfolgt der nucleophile Angriff. Ein Beispiel für solch ein Monomer ist Methacrylnitril.

Das durch die initiale Reaktion entstandene Anion greift nun an und wird kovalent an das Monomer gebunden. Die negative Ladung wird auf das Monomer übertragen. Diese negative Ladung im Monomer wird über Mesomerie delokalisiert. Dieser Effekt stabilisiert das Molekül.

Durch die kovalente Bindung des Anions können sich C-Doppelbindungen innerhalb des Monomers verschieben. Das entstandene Monomer mit einer negativen Ladung am C-Atom wird Carbanion genannt. Diese Reaktion siehst du in Abbildung 3.

Eine kovalente Bindung wird auch als Elektronenpaarbindung bezeichnet. Der Hintergrund ist, dass sich zwei Atome ein Elektronenpaar oder auch mehrere teilen. So kommt eine Bindung zwischen diesen beiden Atomen zustande. In der Regel bilden sich kovalente Bindungen zwischen Nichtmetallen aus.

Eine delokalisierte Ladung liegt vor, wenn diese innerhalb eines Moleküls keinen festen Atomen oder Atomgruppen zugeordnet werden kann. Folge dieser Delokalisierung ist, dass es für eine Verbindung keine eindeutige Strukturformel mit festen Bindungen gibt. Es kommt zur Mesomerie.

Dieses neu entstandene Anion reagiert nun weiter. Das Anion greift weitere Monomere nucleophil an. So folgt eine Kettenreaktion und es entstehen schließlich Polymere, also Ketten aus Monomeren.

Bei der anionischen Polymerisation ist es wichtig, dass wasserfrei gearbeitet wird. Denn durch Wasser kann es zu keiner Fortführung der Kettenreaktion kommen. Wenn geringe Spuren von Wasser enthalten sind, kommt es zu einer Abspaltung eines Protons aus dem Wasser. Dieses Proton reagiert mit dem Carbanion. Somit gibt es dann keine negative Ladung mehr, die die Polymerisation fortsetzen kann. Diese Reaktion kannst du in Abbildung 4 erkennen.

Anionische Polymerisation – Beispiele

Wie genau die anionische Polymerisation funktioniert, solltest du dir an ein paar konkreten Beispielen ansehen.

Anionische Polymerisation von Butadien

Für diese Reaktion wird das Monomer Butadien und der Initiator Butyllithium zur Einleitung der Reaktion verwendet. Durch die anionische Polymerisation entsteht das Produkt Polybutadien, welches ein Synthesekautschuk ist. Synthesekautschuk ist eine Bezeichnung für elastische Polymere. Diese Polymere werden oft zur Herstellung von Gummi verwendet. Styrol-Butadien-Kautschuk und Ethylen-Propylen-Dien-Kautschuke (EPDM) sind weitere Vertreter des Synthesekautschuks.

Zunächst greift das Butyllithium als Initiator ein Butadien-Molekül an. Es ist ein nucleophiler Angriff. Das Butyllithium wird kovalent an das Butadien gebunden. Die C-Doppelbindung verschiebt sich innerhalb des Monomers. Die negative Ladung befindet sich nun an diesem Molekül.

In Abbildung 5 ist der nucleophile Angriff des Initiators Butyllithium auf das Edukt Butadien dargestellt. Durch die Reaktion entsteht das Produkt Oct-2-enyllithium.

Durch diese Reaktion entsteht ein neues Anion, bei dem die negative Ladung an einem C-Atom lokalisiert ist. Wie bereits erwähnt, wird solch ein Ion Carbanion genannt.

Dieses Carbanion kann nun als Nucleophil fungieren und reagiert weiter. Das Anion greift weitere Butadien-Moleküle an und es kommt zu einer Kettenreaktion. Schließlich entsteht Polybutadien.

In Abbildung 6 kannst du die Reaktion von Oct-2-enyllithium und Butadien sehen. Es entsteht das Produkt Dodec-2,6-dienyllithium.

Anionische Polymerisation von Methanal

Ein weiteres Produkt einer anionischen Polymerisation ist das Polyoxymethylen (POM). Polyoxymethylen ist ein Kunststoff, der für zahlreiche Spritzgussteile verwendet wird. Als Monomere dienen hierbei Methanal-Moleküle, auch als Formaldehyd bekannt. Natriummethanolat wird als Initiator zur Einleitung der Reaktion genutzt.

Die Einleitung der anionischen Polymerisation erfolgt, indem Natriummethanolat an einem Methanal-Molekül nucleophil angreift.

In Abbildung 7 siehst du den nucleophilen Angriff von Natriummethanolat auf Methanolat. Es entsteht Natriummethoxymethanolat. Somit entsteht ein neues, negativ geladenes Anion. Dieses Anion greift weitere Methanal-Moleküle an. Es kommt zu einer Kettenreaktion und es entsteht Polyoxymethylen.

Anionische Polymerisation - Das Wichtigste

  • Die anionische Polymerisation ist in der organischen Chemie eine Polymerisation, die mithilfe von Anionen abläuft.
  • Zur Einleitung der anionischen Polymerisation werden starke Basen, Alkalimetalle oder Grignard-Verbindungen als Initiatoren genutzt.
  • Zur Einleitung der Reaktion greift der Initiator als Anion nucleophil am Monomer an.
  • Das Anion wird kovalent gebunden und die negative Ladung wird übertragen.
  • Das neu entstandene Carbanion greift nun weitere Monomere an und es kommt zu einer Kettenreaktion.
  • Beispiele für eine anionische Polymerisation sind die Herstellung von Polybutadien und Polyoxymethylen.

Häufig gestellte Fragen zum Thema Anionische Polymerisation

Die Polymerisation ist eine Kettenreaktion, bei der Monomere zu Polymeren verknüpft werden. Es kann zwischen radikalischer, kationischer und anionischer Polymerisation unterschieden werden. Im Fall der anionischen Polymerisation werden die Monomere mittels Anionen zu großen Makromolekülen verknüpft.

Von einer Polymerisation wird gesprochen, wenn Monomere in einer Kettenreaktion zu langkettigen Polymeren verknüpft werden. Die Kettenreaktion kann dabei anionisch, kationisch oder radikalisch erfolgen.

Bei der Polykondensation werden beim Verknüpfen der Monomere kleine Verbindungen abgespalten, zum Beispiel Wasser. Das ist bei der Polymerisation nicht der Fall. Dort werden keine Moleküle herausgelöst.

Finales Anionische Polymerisation Quiz

Frage

Was ist eine lebende Polymerisation?

Antwort anzeigen

Antwort

Eine lebende Polymerisation ist eine Reaktion, bei der es keine wirkliche Abbruchreaktion gibt. Auch wenn die Monomere komplett zu Polymeren reagiert haben, bleibt das Potenzial für eine weitere Reaktion durch die Anionen bestehen. Sobald neue Monomere zur Mischung gegeben werden, kann die Reaktion weiter ablaufen.

Frage anzeigen

Frage

Wie wird die anionische Polymerisation noch genannt und warum?

Antwort anzeigen

Antwort

Sie wird noch nucleophile Polymerisation genannt. Grund dafür ist der nucleophile Angriff des Anions am Monomer.

Frage anzeigen

Frage

Nenne zwei Beispiele für ein Monomer der anionischen Polymerisation.

Antwort anzeigen

Antwort

Nitril der Metacrylsäure

Butadien

Frage anzeigen

Frage

Warum eigenen sich besonders Abkömmlinge der Alkene als Monomere?

Antwort anzeigen

Antwort

Sie eignen sich besonders gut, da sie eine verminderte Elektronendichte an einem C-Atom durch -I-Effekte von gebundenen Gruppen besitzen.

Frage anzeigen

Frage

Nenne zwei Beispiele für einen Initiator.

Antwort anzeigen

Antwort

Natriummethanolat

Grignard-Verbindungen

Frage anzeigen

Frage

Was muss bei der Auswahl des Initiators beachtet werden?

Antwort anzeigen

Antwort

Es sollte beachtet werden, wie reaktiv ein Monomer hinsichtlich eines nucleophilen Angriffs ist.

Frage anzeigen

Frage

Wozu dient ein Initiator?

Antwort anzeigen

Antwort

Ein Initator wird benötigt, um die anionische Polymerisation einzuleiten, sodass die Kettenreaktion beginnt.

Frage anzeigen

Frage

Warum sollte bei einer anionischen Polymerisation wasserfrei gearbeitet werden?

Antwort anzeigen

Antwort

Durch Wasser kann es zu keiner Fortführung der Kettenreaktion kommen. Wenn geringe Spuren von Wasser enthalten sind, kommt es zu einer Abspaltung eines Protons aus dem Wasser. Dieses Proton reagiert mit dem Anion. Somit gibt es dann keine negative Ladung mehr, die die Polymerisation fortsetzen kann.

Frage anzeigen

Frage

Nenne das Monomer und den Initiator, die nötig sind, um Polybutadien herzustellen.

Antwort anzeigen

Antwort

Monomer: Butadien

Initiator: Butyllithium

Frage anzeigen

Frage

Nenne das Monomer und den Initiator, die nötig sind, um Polyoxymethylen herzustellen.

Antwort anzeigen

Antwort

Monomer: Methanal

Initiator: Natriummethanolat

Frage anzeigen

Frage

Was ist ein Carbanion?

Antwort anzeigen

Antwort

Ein Carbanion ist ein Molekül, welches eine negative Ladung am C-Atom besitzt.

Frage anzeigen

Frage

Welche Arten von Polymerisation gibt es?

Antwort anzeigen

Antwort

Es gibt die anionische, kationische und radikalische Polymerisation.

Frage anzeigen

Frage

Warum sind die Zwischenprodukte bei der anionischen Polymerisation recht stabil?

Antwort anzeigen

Antwort

Die negative Ladung im Monomer wird über Mesomerie delokalisiert, was das Anion stabilisiert.

Frage anzeigen

Frage

Nenne zwei Verbindungen, die mit der anionischen Poymerisation hergestellt werden.

Antwort anzeigen

Antwort

Polybutadien

Polyoxymethylen

Frage anzeigen

Frage

Beschreibe den nucleophilen Angriff des Anions und die Auswirkungen auf das Monomer.

Antwort anzeigen

Antwort

Das Anion greift nucleophil am Monomer an und wird an das Monomer kovalent gebunden. Die negative Ladung wird auf das Monomer übertragen. Dies hat die Auswirkung, dass sich die C-Doppelbindungen innerhalb des Monomer-Moleküls verschieben können. Es entsteht ein neues Anion.

Frage anzeigen
Mehr zum Thema Anionische Polymerisation
60%

der Nutzer schaffen das Anionische Polymerisation Quiz nicht! Kannst du es schaffen?

Quiz starten

Finde passende Lernmaterialien für deine Fächer

Alles was du für deinen Lernerfolg brauchst - in einer App!

Lernplan

Sei rechtzeitig vorbereitet für deine Prüfungen.

Quizzes

Teste dein Wissen mit spielerischen Quizzes.

Karteikarten

Erstelle und finde Karteikarten in Rekordzeit.

Notizen

Erstelle die schönsten Notizen schneller als je zuvor.

Lern-Sets

Hab all deine Lermaterialien an einem Ort.

Dokumente

Lade unzählige Dokumente hoch und habe sie immer dabei.

Lern Statistiken

Kenne deine Schwächen und Stärken.

Wöchentliche

Ziele Setze dir individuelle Ziele und sammle Punkte.

Smart Reminders

Nie wieder prokrastinieren mit unseren Lernerinnerungen.

Trophäen

Sammle Punkte und erreiche neue Levels beim Lernen.

Magic Marker

Lass dir Karteikarten automatisch erstellen.

Smartes Formatieren

Erstelle die schönsten Lernmaterialien mit unseren Vorlagen.

Melde dich an für Notizen & Bearbeitung. 100% for free.