Friedel-Crafts-Alkylierung

In der Chemie wird für manche Reaktionen ein sogenannter Katalysator verwendet. Dieser setzt die notwendige Aktivierungsenergie herab. Zu diesen Reaktionen gehört auch die Friedel-Crafts-Alkylierung. Der Mechanismus dieser Reaktion wird durch eine Elektrophile Substitution beschrieben. Während allerdings andere Reaktionen spontan ablaufen können, benötigt die Friedel-Crafts-Alkylierung zwingend einen Katalysator. 

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Inhaltsverzeichnis
Inhaltsangabe

    Grundlagen der Friedel-Crafts-Alkylierung

    Die Friedel-Crafts-Alkylierung wurde von den Chemikern Charles Friedel und James Mason Crafts entdeckt, die später dann auch Namensgeber dieser Reaktion wurden. Bei diesem Reaktionsmechanismus werden Aromaten mit Alkylhalogeniden zu Alkylaromaten umgesetzt. Die sogenannten Lewis-Säuren wirken dabei als Katalysator.

    Den Reaktionsmechanismus der Lewis-Säuren lernst Du in diesem Artikel noch genauer kennen.

    Alkylhalogenide

    Die Alkylhalogeniode zählen zur Stoffklasse der Halogenalkane. Es handelt sich um Verbindungen, bei denen ein Wasserstoffatom eines Alkans durch ein Halogen-Atom ersetzt wurde.

    Halogene sind in der siebten Hauptgruppe des Periodensystems. Dabei handelt es sich um die Elemente Fluor (F), Chlor (Cl), Brom (Br), Iod (I) und das seltene, radioaktive Astat (At).

    Aufgrund der Struktur, die Halogenalkane aufweisen können, wird eine Unterteilung in primäre, sekundäre und tertiäre Halogenalkane vorgenommen. Die Anzahl der verschiedenen Reste an einem Kohlenstoffatom ist dabei ein wichtiger Indikator. Zudem wird darüber bestimmt, an welches C-Atom das Halogen-Atom binden wird.

    Friedel-Crafts-Alkylierung, Mechanismus, Alkylhalogenid, StudySmarterAbbildung 1: Halogenalkane

    Der Name eines Alkylhalogenids ergibt sich aus der Alkylgruppe, gefolgt von dem jeweiligen Halogen. Bevor wir anhand von Beispielen die Benennung von Alkylhalogeniden üben, schauen wir uns noch mal an, was genau eine Alkylgruppe ist.

    Eine Alkylgruppe ist ein Teil eines Moleküls und besteht aus Kohlenstoff- und Wasserstoffatomen. Das bekannteste Beispiel der Alkylgruppe ist die Methylgruppe (-CH3). Solche Gruppen kommen vor allem in gesättigten Kohlenwasserstoffen wie Alkanen vor. Von dieser Stoffklasse leitet sich auch der Name der Gruppe ab.

    Hier findest Du einen Überblick über die verschiedenen Alkylgruppen mit der dazugehörigen Anzahl der Kohlenstoffatome. Die einfachsten und am häufigsten vorkommenden Alkylgruppen leiten sich von den Alkanen Methan, Ethan und Propan ab.

    Name des AlkansName der AlkylketteAnzahl der Kohlenstoffatome
    MethanMethyl-1
    EthanEthyl-2
    PropanPropyl-3
    ButanButyl-4
    PentanPentyl-5
    HexanHexyl-6

    Da Du nun weißt, welche Alkylgruppen und Halogene es gibt, erfährst Du im folgenden beispielhaft, wie sich der Name der Alkylhalogenide zusammensetzt.

    Eine Verbindung mit der Formel CH3-Cl wird als Methylchlorid bezeichnet. CH3- steht dabei für die Methylgruppe, also die Alkylgruppe des Moleküls, und Cl steht abgekürzt für das Halogen Chlor.

    CH3-CH2-F stellt den Alkylhalogeniden Ethylfluorid da. Das F steht dabei wieder abgekürzt für ein Halogen-Atom, in diesem Fall Fluor. Der Rest bildet die Alkylgruppe Ethyl.

    Lewis-Säure

    Neben den Alkylhalogeniden werden für den Mechanismus der Friedel-Crafts-Alkylierung auch Katalysatoren in Form von Lewis-Säuren benötigt. Lewis-Säuren basieren auf der Säure-Base-Theorie des Chemikers Gilbert Newton Lewis.

    Nach dieser Theorie ist eine Säure ein Teilchen mit einem leeren äußeren Orbital, das für die Bildung einer sogenannten kovalenten Bindung ein Elektronenpaar aufnehmen kann. Die Elektronenlücke soll durch Bindungselektronen besetzt werden. Man spricht bei einer Lewis-Säure auch von einem Elektronenpaarakzeptor.

    Eine Lewis-Säure ist ein elektrophiler Elektronenpaarakzeptor, an dem sich Elektronenpaare anlagern können. Sie ist definiert nach dem Säure-Base-Konzept von Gilbert Newton Lewis.

    Friedel-Crafts-Alkylierung – Katalysatoren

    Nicht nur Aromaten dienen bei der Friedel-Crafts-Alkylierung als Alkylierungsreagenzien, auch die Stoffklasse der Alkohole und Alkene können genutzt werden. Für die Aktivierung dieser Verbindungen werden Katalysatoren benötigt.

    Ein Katalysator ist ein Stoff, der durch Senkung der Aktivierungsenergie die Reaktionsgeschwindigkeit einer chemischen Reaktion erhöht, ohne dabei selbst verbraucht zu werden.

    Für die Friedel-Crafts-Alkylierung gibt es folgende Katalysatoren:

    • Aluminiumchlorid (AlCl3)
    • Eisen(III)chlorid (FeCl3)
    • Eisen(III)bromid (FeBr3)
    • Phosphorsäure (H3PO4)
    • Schwefelsäure (H2SO4)
    • Fluorwasserstoff (HF)
    • Quecksilber(II)sulfat (HgSO4)
    • substituierte Aromaten.

    Entscheidend für die Auswahl des Katalysators ist seine Aktivität bei einer Reaktion. Hochaktive Katalysatoren fördern vor allem auch Reaktionen, die sonst eher schwierig ablaufen. Zudem wird dadurch auch die Isomerisierungsenergie innerhalb des Moleküls selbst erhöht.

    Friedel-Crafts-Alkylierung – Mechanismus

    Für die Friedel-Crafts-Alkylierung finden verschiedene Schritte statt, die sich in fünf Schritte unterteilen lassen.

    Friedel-Crafts-Alyklierung Mechanismus, Alkylchlorid, StudySmarterAbbildung 2: Darstellung des Mechanismus

    In der Abbildung siehst Du einen Überblick über die Reaktion und ihren Mechanismus. Die Schritte 1–5 sind hier bereits beschriftet. Diese lernst Du nun ausführlich kennen.

    1. Die Ausgangssituation

    Bevor Du eine Reaktion analysierst, schaust Du Dir an, was Dir vorliegt. Hierbei handelt es sich um ein Alkylchlorid. Um welches es sich konkret handelt, ist dabei nicht weiter relevant. Zudem wirkt zuerst der Katalysator Aluminiumchlorid (AlCl3).

    R-CH2-Cl + AlCl3 R-CH2-Cl-AlCl3

    Bei Aluminiumbromid handelt es sich um eine Lewis-Säure. Durch die lockere Bindung, die entsteht, erhält Chlor eine positive Partialladung und Aluminium eine negative Partialladung.

    2. Schwächen der Bindung

    Die Partialladungen sind zudem ein Zeichen dafür, dass die Bindung zwischen Chlor und dem Rest geschwächt wird. Die Bindung wird insgesamt so instabil, dass sich Chlor von seinem Rest löst und mit dem Katalysator abgelöst wird. Die folgende Reaktionsgleichung beschreibt diese Reaktion noch einmal:

    R-CH2-Cl-AlCl3 R-CH2 + AlCl4

    Bei dieser Reaktion ist ein Carbokation mit dem Rest entstanden. Charakteristisch ist dafür die positive Ladung des C-Atoms. Diese wirkt dann elektrophil.

    3. Substitution des Aromaten

    Aufgrund der elektrophilen Eigenschaft des Carbokations wirkt ein Aromat sehr anlockend, da dieser viele delokalisierte Elektronen besitzt. Das Carbokation bindet mit seinem Rest an den Aromaten.

    Aufgrund dieser Bindung wird jedoch die Hückel-Regel verletzt. Entsprechend handelt es sich bei dem Produkt um keinen Aromaten mehr. Dieses ist in der Reaktion jedoch nur ein Zwischenprodukt.

    4. Rearomatisierung

    Der aromatische Zustand kann nun durch eine Deprotonierung wieder hergestellt werden. Dabei wird ein Proton abgespalten, das ausschlaggebend dafür ist, dass kein aromatischer Zustand vorhanden war. Das dabei frei werdende Proton wandert zu dem Katalysator, der nach wie vor negativ geladen ist. Mit dem zusätzlich Chloratom wird eine Säure gebildet, in diesem Fall Chlorwasserstoff. Der Katalysator wird auf diese Weise wiederhergestellt und kann erneut verwendet werden.

    5. Das Produkt als Alkylaromat

    Im letzten Schritt betrachtest Du noch einmal, was in dieser Reaktion entstanden ist. Hier liegt nun ein Alkylaromat vor. Zudem wurde Salzsäure (HCl) gebildet. Der Katalysator liegt wieder in seiner Ursprungsform vor und reagiert erneut mit Alkylhalogeniden.

    Friedel-Crafts-Alkylierung Produkt Alkylaromat StudySmarterAbbildung 5: Produkt der Friedel-Crafts-Alkylierung: der Alkylaromat

    Die Zweisubstitution der Friedel-Crafts-Alkylierung

    Die zuvor beschriebene Reaktion findet nicht zwingend nur einmal statt. Theoretisch ist es möglich, dass sogar alle sechs C-Atome des Benzolrings einen solchen Rest angehangen bekommen. In der Realität muss dabei allerdings auf die Stereochemie geachtet werden, da sich die Reste nicht überlagern dürfen und sich nicht gegenseitig im Weg stehen sollten.

    Vergleichsweise häufig tritt allerdings die Zweitsubstitution auf, das heißt, ein weiterer, zweiter Rest wird an den Benzolring angefügt. Dabei beeinflusst die bereits vorhandene Gruppe die Position, an der diese zweite Friedel-Crafts-Alkylierung stattfindet. Man bezeichnet dies als dirigierenden Effekt.

    Prinzipiell lässt sich sagen: Aktivierende Substituenten lassen sich in eine ortho- oder para-Position dirigieren. Die jeweiligen Positionen sind in der folgenden Abbildung noch einmal markiert. Die Alkylgruppen gehören zu den schwach aktivierenden Substituenten, weshalb ortho- und para-Position bei einer Zweitsubstitution bevorzugt werden.

    Friedel-Crafts-Alkylierung Dirigieren der Zweitsubstitution StudySmarterAbbildung 6: Dirigierende Positionen am Benzolring

    Desaktivierende Substituenten hingegen dirigieren in meta-Position. Das X in diesem Fall stellt den Erstsubstituenten dar.

    Die Bezeichnungen "aktivierend" oder "desaktivierend" beziehen sich auf die Eigenschaft, Elektronen beispielsweise am Benzolring zu verschieben.

    • Aktivierende Substituenten schieben Elektronen beispielsweise in den Benzolring
    • Desaktivierende Substituenten ziehen aufgrund verschiedener Eigenschaften Elektronen aus dem Benzolring heraus.

    Unterschied zwischen einer Alkylierung und einer Acylierung nach Friedel-Crafts

    Sowohl die Alkylierung auch als die Acylierung sind Reaktionen nach dem Prinzip von Friedel-Crafts. Die beiden chemischen Reaktionen gehören zum Mechanismus der elektrophilen Substitution.

    Der Mechanismus der elektrophilen Substitution (SE) beschreibt den Austausch eines Atoms oder einer atomaren Gruppe durch ein elektrophiles Teilchen.

    So ähnlich sich die beiden Mechanismen auch sind, haben sie dennoch Unterschiede. Einer der wesentlichen Unterschiede ist, dass bei einer Friedel-Crafts-Alkylierung ein aromatischer Kohlenstoff alkyliert wird. Bei der Friedel-Crafts-Acylierung hingegen wird der Aromat acyliert.

    Was bedeutet das nun konkret?

    Bei der Alkylierung wird durch die elektrophile Substitution eine Alkylgruppe an einen aromatischen Ring gebunden. Bei der Acylierung hingegen wird eine sogenannte Acylgruppe in eine organische Verbindung eingeführt.

    Die Acylgruppe ist ein Radikal oder eine funktionelle Gruppe in der Form R-CO. Sie entsteht durch die Abspaltung der OH-Gruppe einer Säure. In der organischen Chemie handelt es sich dabei um die Carbonsäure.

    Friedel-Crafts-Alkylierung - Das Wichtigste

    • Die Friedel-Crafts-Reaktion wurde nach Charles Friedel und James Mason Crafts benannt. Der Mechanismus folgt einer elektrophilen Substitution.
    • Als Katalysatoren dienen Lewis-Säuren, die die Bindung Alkylhalogene brechen, sodass ein Carbokation entsteht, das mit dem Aromaten reagieren kann.
    • Als Alkylhalogenide bezeichnet man Verbindungen mit einem Alkylrest eines Alkans und einem Halogen.
    • Der Mechanismus lässt sich in fünf Schritte erklären:
      • Edukte liegen vor
      • Die Bindung zwischen Alkylrest und Halogen wird geschwächt und zerbricht
      • Das entstandene Carbokation reagiert mit einem Aromaten
      • Das nicht-aromatische Zwischenprodukt muss deprotoniert werden. Es entsteht eine Säure und der Katalysator wird regeneriert
      • Als Produkt entsteht ein Alkylaromat.
    • Während bei einer Alkylierung eine Alkylgruppe am Aromaten reagiert, reagiert bei einer Acylierung eine Acylgruppe.
    Häufig gestellte Fragen zum Thema Friedel-Crafts-Alkylierung

    Was bedeutet acyliert?

    Acyliert beschreibt nach Friedel-Crafts die Einführung einer Acylgruppe in eine organische Verbindung nach dem Prinzip der elektrophilen Substitution.

    Was ist Alkylierung?

    Die Alkylierung beschreibt nach Friedel-Crafts die Einführung einer Akylgruppe in eine organische Verbindung nach dem Prinzip der elektrophilen Substitution.

    Was bedeutet Mehrfachsubstitution?

    Bei einer Mehrfachsubstitution handelt es sich um den Fall, das mehr als nur ein Proton an einem organischen Molekül mithilfe einer elektrophilen Substitution ersetzt wird. Die gleiche Reaktion läuft entsprechend mehr als einmal ab. Theoretisch ist es möglich, alle Wasserstoffatome durch verschiedene Gruppen zu ersetzen. In der Praxis erfolgt dieser Fall jedoch nur sehr selten. 

    Was bedeutet Interkalation?

    Eine Interkalation beschreibt die Einlagerung von ganzen Molekülen oder Ionen. Diese werden jedoch nicht gebunden, sodass die Struktur selbst nicht verändert wird. Eine Friedel-Crafts-Alkylierung hingegen geht mit einer kovalenten Bindung einher. Die Struktur des Moleküls wird verändert, häufig erfolgen dadurch auch sterische Konformationsänderungen. 

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