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Verseifung

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Verseifung

Die Verseifung wird in der Schule häufig mit der Veresterung in Verbindung gebracht. Das ist jedoch nicht ganz so richtig. Doch von vorne: Was ist eine Verseifung überhaupt?

Die Verseifung beschreibt die irreversible Hydrolyse eines Esters in einer wässrigen Lösung eines basischen Stoffes (zum Beispiel durch eine Lauge).

Dabei entstehen Alkohol und das entsprechende Salz der Carbonsäure, also Seife.

Verseifung – Reaktionsgleichung

Bei der Verseifung wird ein Ester gespalten. Die Produkte, die bei dieser Reaktion entstehen, sind das Salz der Carbonsäure und Alkohol.

Verseifung, Reaktionsgleichung der Verseifung, StudySmarter

Abbildung 1: Reaktionsgleichung der Verseifung

Die Verseifung findet in wässrigen Lösungen, die Hydroxid-Ionen enthalten, statt. Das heißt, sie läuft in einer alkalischen, beziehungsweise basischen, Umgebung ab.

Konkret kannst du also sagen, dass du Seife herstellen kannst, indem du Essigsäureethylester mit einem Hydroxid-Ion reagieren lässt. Daraus ergibt sich dann das Salz der Carbonsäure und Alkohol.

Der Mechanismus der Verseifung von Carbonsäureestern

Die Verseifung folgt einem Additions-Eliminierungsmechanismus. Der Mechanismus der Verseifung besteht aus den drei folgenden Schritten:

1. Schritt: Nukleophiler Angriff

Verseifung, Mechanismus erster Schritt der Verseifung, StudySmarter

Abbildung 2: Erster Schritt der Veresterung

Wie du erkennen kannst, ist das Hydroxid-Ion (OH-) negativ geladen. Somit ist dieses nukleophil. Das Kohlenstoff-Atom jedoch ist partiell positiv geladen, was du an dem δ+ sehen kannst.

Das nukleophile Hydroxid-Ion greift folglich das Kohlenstoff-Atom an. Das heißt, die obere Bindung des Hydroxid-Ions wird nach oben geklappt – es bildet mit dem C-Atom eine Bindung aus. Dadurch wandert ein Elektronenpaar der Doppelbindung C=O zum Sauerstoff. Das liegt auch daran, dass das C-Atom maximal vier Bindungen ausbilden kann. Somit ist der Sauerstoff der ehemaligen C=O-Doppelbindung negativ geladen.

Das Hydroxid-Ion ist nun an das Kohlenstoff-Atom gebunden. Es hat keine Ladung mehr. Du kannst das Hydroxid-Ion nun zur Hydroxylgruppe zuordnen. Dieser erste Schritt der Verseifung kann noch rückgängig gemacht werden – er ist reversibel.

2. Schritt: Abspaltung des Alkoholat-Ions

Verseifung, Mechanismus zweiter Schritt der Verseifung, StudySmarter

Abbildung 3: Zweiter Schritt der Verseifung

Der Sauerstoff, der zuvor über eine Doppelbindung an das Kohlenstoff-Atom gebunden war, "möchte" seine negative Ladung nicht behalten. Er gibt das eben aufgenommene Elektronenpaar wieder ab. Wie im ersten Schritt erwähnt, kann Sauerstoff nur vier Bindungen eingehen – das Alkoholat-Ion (⁻O-R) spaltet sich folglich ab. Das Ion bezeichnet man als Alkoholat-Ion, weil es ein Alkohol ohne Proton ist. Das ist auch der Grund für die negative Ladung.

Du erhältst im zweiten Schritt der Verseifung also eine Carbonsäure und ein Alkoholat-Ion. Auch dieser Schritt ist noch reversibel.

Der Buchstabe "R" (= Rest) steht in der organischen Chemie als Platzhalter für eine Seitenkette an einer Hauptkette.

3. Schritt: Protonenübergang

Abbildung 4: Dritter Schritt der Verseifung

Nun zum letzten und irreversiblen Schritt der Verseifung: Da das Alkoholat-Ion eine sehr starke Base ist, möchte auch dieses seine negative Ladung abgeben und stattdessen ein Proton aufnehmen. Also "klaut" sich das Alkoholat-Ion das Proton der Carbonsäure. Dazu muss es, wie du auf der linken Seite der Gleichung sehen kannst, die Hydroxylgruppe angreifen.

Auf der rechten Seite siehst du jetzt, dass sich das Proton abgespalten hat und nun an das Alkoholat-Ion gebunden ist. Dadurch erhältst du nun einen Alkohol.

Das entstandene Molekül ohne das Proton nennst du das Salz der Carbonsäure. Hier erkennst du auch, warum dieser Schritt irreversibel ist: an dem Salz der Carbonsäure fehlt jetzt das Proton für eine Rückreaktion. Das Alkoholat-Ion "möchte" das Wasserstoff-Atom auch nicht mehr abgeben. Somit bildet sich meistens auch keine Carbonsäure mehr aus.

Verseifung von Fetten

Mit Laugen wie Natronlauge oder Kalilauge können Fette verseift werden. Unter den Fetten kannst du dir tierische Fette (zum Beispiel aus Fleisch) oder pflanzliche Öle (beispielsweise Olivenöl) vorstellen.

Bei der Verseifung von Fetten werden die Estergruppen gespalten – es entsteht der dreiwertige Alkohol Glycerin. Zudem entstehen die jeweiligen Alkalisalze der in den Fetten vorkommenden Fettsäuren. Diese Alkalisalze kennst du unter dem Namen "Seife".

Verseifung, Verseifung mit Natronlauge zu Kernseife, Studysmarter

Abbildung 5: Verseifung mit Natronlauge zu Kernseife

Verseifung vs. Veresterung

Beachte: Esterverseifung ist keine Umkehrung der Veresterung!

Die saure Hydrolyse ist die Umkehrreaktion der Veresterung. Somit sind die Veresterung und die saure Hydrolyse reversibel – also umkehrbar. Deshalb ist die Veresterung auch eine Gleichgewichtsreaktion.

Bei der Verseifung ist das jedoch nicht der Fall. Eine Verseifung ist meistens irreversibel. Das liegt an der Carbonsäure, der ein Proton fehlt.

Verseifung - Das Wichtigste

  • Die Verseifung beschreibt die irreversible Hydrolyse eines Esters in einer wässrigen Lösung eines basischen Stoffes (zum Beispiel durch eine Lauge).
  • Die Verseifung gehört zum Additions-Eliminierungsmechanismus.
  • Die Salze der Carbonsäure werden Seife genannt.
  • Der Mechanismus der Verseifung unterteilt sich in drei Schritte:
    • 1. Nukleophiler Angriff des Hydroxid-Ions auf den Ester, Bildung des Orthocarbonsäuremonoester-Anions
    • 2. Abspaltung des Alkoholat-Ions und Bildung der Carbonsäure.
    • 3. Protonenübergang vom Carbonsäuremolekül auf das Alkoholat-Ion (irreversibler Schritt).
  • Die Verseifung ist meistens irreversibel, da für eine Rückreaktion ein Proton an der Carbonsäure fehlt.

Lässt du Natronlauge verseifen, erhältst du Kernseife, eine Natriumseife – chemisch gesagt also Natriumsalze. Die Verseifung mit Kalilauge wiederum liefert dir Schmierseife, eine Kaliumseife.

Hier siehst du die Reaktionsgleichung der Verseifung mit Natronlauge – es entsteht Glycerin und Kernseife.

Verseifung, von Fetten mit Kalilauge zu Schmierseife, Studysmarter
Abbildung 6: Verseifung mit Kalilauge zu Schmierseife

In diesem Beispiel sieht du auch die Reaktionsgleichung der Herstellung einer Schmierseife, also eine Verseifung der Kalilauge:

Häufig gestellte Fragen zum Thema Verseifung

Bei der Verseifung von Fetten entsteht sowohl der dreiwertige Alkohol Glycerin, als auch ein Alkalisalz, bekannt unter dem Namen Seife. Je nachdem welche Lauge du verwendest entsteht entweder Kern-oder Schmierseife. 

Du solltest dir merken, dass die Esterverseifung keine Umkehrung der Veresterung ist. Die saure Hydrolyse ist die Umkehrreaktion der Veresterung. Somit ist diese reversibel.

Eine Verseifung dagegen ist meistens irreversibel - sie kann also nicht wieder umgekehrt ablaufen. Dafür fehlt der Carbonsäure ein Proton, das für die Verseifung notwendig ist.

Die Verseifung beschreibt die irreversible Hydrolyse eines Esters. Es kann beispielsweise Essigsäureethylester verwendet werden. 

Im letzten Schritt des Mechanismus fehlt an dem Salz der Carbonsäure das H-Atom für eine Rückreaktion. Das Alkoholat-Ion "möchte" das Wasserstoff-Atom auch nicht mehr abgeben. Somit bildet sich meistens auch keine Carbonsäure mehr aus.

Finales Verseifung Quiz

Frage

Die Verseifung wird auch Esterverseifung oder Saponifikation genannt.


Richtig oder Falsch?

Antwort anzeigen

Antwort

Richtig

Frage anzeigen

Frage

Nenne allgemein die Produkte der Verseifung.

Antwort anzeigen

Antwort

Die Produkte, die bei dieser Reaktion entstehen, wären das Salz der Carbonsäure, aus denen der Ester vor der Reaktion aufgebaut war, und Alkohol.


Frage anzeigen

Frage

In welcher Umgebung läuft die Verseifung ab?

Antwort anzeigen

Antwort

Die Verseifung findet in der wässrigen Lösung eines Hydroxid-Ions statt. Das heißt, sie läuft in einer alkalischen, beziehungsweise basischen, Umgebung ab.

Frage anzeigen

Frage

Fülle die Lücke:


Die Verseifung gehört zum ...............................................................


Antwort anzeigen

Antwort

Additions-Eliminierungsmechanismus.

Frage anzeigen

Frage

Wie lautet der erste Schritt der Verseifung? Ist dieser Irreversibel?

Antwort anzeigen

Antwort

Nukleophiler Angriff des Hydroxid-Ions auf den Ester, Bildung des Orthocarbonsäuremonoester-Anions (reversibler Schritt) 


Frage anzeigen

Frage

Stelle den ersten Schritt des Mechanismus der Verseifung grafisch dar.

Antwort anzeigen

Antwort

Frage anzeigen

Frage

Stelle den zweiten Schritt des Mechanismus der Verseifung grafisch dar.


Antwort anzeigen

Antwort


Frage anzeigen

Frage

Stelle den dritten Schritt des Mechanismus der Verseifung grafisch dar.


Antwort anzeigen

Antwort


Frage anzeigen

Frage

Wie lautet der zweite Schritt des Mechanismus der Verseifung?

Antwort anzeigen

Antwort

Nukleophiler Angriff des Hydroxid-Ions auf den Ester, Bildung des Orthocarbonsäuremonoester-Anions (reversibler Schritt) 


Frage anzeigen

Frage

Erkläre den ersten Schritt des Mechanismus der Verseifung.

Antwort anzeigen

Antwort

Das Hydroxid-Ion (OH⁻) ist zunächst negativ geladen. Somit ist dieses nukleophil. Das Kohlenstoff Atom jedoch ist partiell positiv geladen.

Das nukleophile Hydroxid-Ion greift folglich das Kohlenstoffatom an. Das heißt die obere Bindung des Hydroxid-Ions wird nach oben geklappt - es bildet mit dem C-Atom eine Bindung aus. Dadurch wandert ein Elektronenpaar der Doppelbindung C=O zum Sauerstoff. Das liegt auch daran, dass das C-Atom maximal vier Bindungen ausbilden kann. Somit ist der Sauerstoff der ehemaligen C=O-Doppelbindung negativ geladen. 

Das Hydroxid-Ion ist nun an das Kohlenstoffatom gebunden. Es hat keine Ladung mehr. Das Hydroxid-Ion gehört nun zur Hydroxylgruppe. Dieser erste Schritt der Verseifung ist noch in umgekehrter Richtung möglich - er ist reversibel.


Frage anzeigen

Frage

Fülle die Lücken:


Der zweite Schritt des Mechanismus der Verseifung


Das 1) .................................., an dem ehemalig eine Doppelbindung war, "möchte" seine 2) ................................. Ladung nicht behalten. Es gibt das eben aufgenommene Elektronenpaar wieder ab. Wie im ersten Schritt , kann Sauerstoff nur 3) ................  Bindungen eingehen - das 4) ............................ ( ⁻ O-R ) spaltet sich folglich ab. Dieses hat jetzt eine negative Ladung. 

Dieser Schritt ist 5) ...............................

Antwort anzeigen

Antwort

1) Sauerstoff

2) negative 

3) vier

4) Alkoholat-Ion 

5) reversibel 


Frage anzeigen

Frage

Richtig oder Falsch?


Der dritte Schritt des Mechanismus der Verseifung


Da das Alkoholat-Ion eine sehr starke Base ist, möchte auch dieses seine negative Ladung abgeben und stattdessen ein Wasserstoff-Atom aufnehmen. Also "klaut" sich das Alkoholat-Ion das H-Atom von der Carbonsäure. Dazu muss es die Hydroxylgruppe angreifen. 

Das H-Atom spaltet sich ab und bindet sich an das Alkoholat-Ion. Dadurch erhält man ein Alkohol

Das entstandene Molekül ohne das H-Atom nennt man das Salz der Carbonsäure

Hier erkennt man auch, warum dieser Schritt irreversibel ist: an dem Salz der Carbonsäure fehlt jetzt das H-Atom für eine Rückreaktion. Das Alkoholat-Ion "möchte" das Wasserstoff-Atom auch nicht mehr abgeben. Somit bildet sich meistens auch keine Carbonsäure mehr aus.

Antwort anzeigen

Antwort

Richtig

Frage anzeigen

Frage

Was kann man sich unter Fetten bei der Verseifung von Fetten vorstellen?

Antwort anzeigen

Antwort

Unter den Fetten kann man sich tierische Fette ( zum Beispiel aus Fleisch) oder pflanzliche Öle (beispielsweise Olivenöl) vorstellen. 


Frage anzeigen

Frage

Verseife ein Fett mit Natronlauge. Stelle die Gleichung grafisch dar.

Antwort anzeigen

Antwort


Frage anzeigen

Frage

Was entsteht bei der Verseifung von Natronlauge?

Antwort anzeigen

Antwort

Lässt man Natronlauge verseifen, erhältst man Kernseife, eine Natriumseife - chemisch gesagt also Natriumsalze.


Frage anzeigen

Frage

Was entsteht bei der Verseifung von Kalilauge?


Antwort anzeigen

Antwort

Schmierseife

Frage anzeigen

Frage

Stelle die Verseifung mit Kalilauge und Fett grafisch dar.

Antwort anzeigen

Antwort

Frage anzeigen

Frage

Die Esterverseifung ist die Umkehrung der Veresterung.


Richtig oder Falsch?

Antwort anzeigen

Antwort

Falsch

Die Esterverseifung ist keine Umkehrung der Veresterung.

Frage anzeigen

Frage

Wie werden die Salze der Carbonsäure genannt?

Antwort anzeigen

Antwort

Die Salze der Carbonsäure werden Seife genannt

Frage anzeigen
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