Die Verseifung wird in der Schule häufig mit der Veresterung in Verbindung gebracht. Das ist jedoch nicht ganz so richtig. Doch von vorne: Was ist eine Verseifung überhaupt?
Die Verseifung beschreibt die irreversible Hydrolyse eines Esters in einer wässrigen Lösung eines basischen Stoffes (zum Beispiel durch eine Lauge).
Dabei entstehen Alkohol und das entsprechende Salz der Carbonsäure, also Seife.
Verseifung – Reaktionsgleichung
Bei der Verseifung wird ein Ester gespalten. Die Produkte, die bei dieser Reaktion entstehen, sind das Salz der Carbonsäure und Alkohol.
Abbildung 1: Reaktionsgleichung der Verseifung
Die Verseifung findet in wässrigen Lösungen, die Hydroxid-Ionen enthalten, statt. Das heißt, sie läuft in einer alkalischen, beziehungsweise basischen, Umgebung ab.
Konkret kannst du also sagen, dass du Seife herstellen kannst, indem du Essigsäureethylester mit einem Hydroxid-Ion reagieren lässt. Daraus ergibt sich dann das Salz der Carbonsäure und Alkohol.
Der Mechanismus der Verseifung von Carbonsäureestern
Die Verseifung folgt einem Additions-Eliminierungsmechanismus. Der Mechanismus der Verseifung besteht aus den drei folgenden Schritten:
1. Schritt: Nukleophiler Angriff
Abbildung 2: Erster Schritt der Veresterung
Wie du erkennen kannst, ist das Hydroxid-Ion (OH-) negativ geladen. Somit ist dieses nukleophil. Das Kohlenstoff-Atom jedoch ist partiell positiv geladen, was du an dem δ+ sehen kannst.
Das nukleophile Hydroxid-Ion greift folglich das Kohlenstoff-Atom an. Das heißt, die obere Bindung des Hydroxid-Ions wird nach oben geklappt – es bildet mit dem C-Atom eine Bindung aus. Dadurch wandert ein Elektronenpaar der Doppelbindung C=O zum Sauerstoff. Das liegt auch daran, dass das C-Atom maximal vier Bindungen ausbilden kann. Somit ist der Sauerstoff der ehemaligen C=O-Doppelbindung negativ geladen.
Das Hydroxid-Ion ist nun an das Kohlenstoff-Atom gebunden. Es hat keine Ladung mehr. Du kannst das Hydroxid-Ion nun zur Hydroxylgruppe zuordnen. Dieser erste Schritt der Verseifung kann noch rückgängig gemacht werden – er ist reversibel.
2. Schritt: Abspaltung des Alkoholat-Ions
Abbildung 3: Zweiter Schritt der Verseifung
Der Sauerstoff, der zuvor über eine Doppelbindung an das Kohlenstoff-Atom gebunden war, "möchte" seine negative Ladung nicht behalten. Er gibt das eben aufgenommene Elektronenpaar wieder ab. Wie im ersten Schritt erwähnt, kann Sauerstoff nur vier Bindungen eingehen – das Alkoholat-Ion (⁻O-R) spaltet sich folglich ab. Das Ion bezeichnet man als Alkoholat-Ion, weil es ein Alkohol ohne Proton ist. Das ist auch der Grund für die negative Ladung.
Du erhältst im zweiten Schritt der Verseifung also eine Carbonsäure und ein Alkoholat-Ion. Auch dieser Schritt ist noch reversibel.
Der Buchstabe "R" (= Rest) steht in der organischen Chemie als Platzhalter für eine Seitenkette an einer Hauptkette.
3. Schritt: Protonenübergang
Abbildung 4: Dritter Schritt der Verseifung
Nun zum letzten und irreversiblen Schritt der Verseifung: Da das Alkoholat-Ion eine sehr starke Base ist, möchte auch dieses seine negative Ladung abgeben und stattdessen ein Proton aufnehmen. Also "klaut" sich das Alkoholat-Ion das Proton der Carbonsäure. Dazu muss es, wie du auf der linken Seite der Gleichung sehen kannst, die Hydroxylgruppe angreifen.
Auf der rechten Seite siehst du jetzt, dass sich das Proton abgespalten hat und nun an das Alkoholat-Ion gebunden ist. Dadurch erhältst du nun einen Alkohol.
Das entstandene Molekül ohne das Proton nennst du das Salz der Carbonsäure. Hier erkennst du auch, warum dieser Schritt irreversibel ist: an dem Salz der Carbonsäure fehlt jetzt das Proton für eine Rückreaktion. Das Alkoholat-Ion "möchte" das Wasserstoff-Atom auch nicht mehr abgeben. Somit bildet sich meistens auch keine Carbonsäure mehr aus.
Verseifung von Fetten
Mit Laugen wie Natronlauge oder Kalilauge können Fette verseift werden. Unter den Fetten kannst du dir tierische Fette (zum Beispiel aus Fleisch) oder pflanzliche Öle (beispielsweise Olivenöl) vorstellen.
Bei der Verseifung von Fetten werden die Estergruppen gespalten – es entsteht der dreiwertige Alkohol Glycerin. Zudem entstehen die jeweiligen Alkalisalze der in den Fetten vorkommenden Fettsäuren. Diese Alkalisalze kennst du unter dem Namen "Seife".
Abbildung 5: Verseifung mit Natronlauge zu Kernseife
Verseifung vs. Veresterung
Beachte: Esterverseifung ist keine Umkehrung der Veresterung!
Die saure Hydrolyse ist die Umkehrreaktion der Veresterung. Somit sind die Veresterung und die saure Hydrolyse reversibel – also umkehrbar. Deshalb ist die Veresterung auch eine Gleichgewichtsreaktion.
Bei der Verseifung ist das jedoch nicht der Fall. Eine Verseifung ist meistens irreversibel. Das liegt an der Carbonsäure, der ein Proton fehlt.
Verseifung - Das Wichtigste
- Die Verseifung beschreibt die irreversible Hydrolyse eines Esters in einer wässrigen Lösung eines basischen Stoffes (zum Beispiel durch eine Lauge).
- Die Verseifung gehört zum Additions-Eliminierungsmechanismus.
- Die Salze der Carbonsäure werden Seife genannt.
- Der Mechanismus der Verseifung unterteilt sich in drei Schritte:
- 1. Nukleophiler Angriff des Hydroxid-Ions auf den Ester, Bildung des Orthocarbonsäuremonoester-Anions
- 2. Abspaltung des Alkoholat-Ions und Bildung der Carbonsäure.
- 3. Protonenübergang vom Carbonsäuremolekül auf das Alkoholat-Ion (irreversibler Schritt).
- Die Verseifung ist meistens irreversibel, da für eine Rückreaktion ein Proton an der Carbonsäure fehlt.
Lässt du Natronlauge verseifen, erhältst du Kernseife, eine Natriumseife – chemisch gesagt also Natriumsalze. Die Verseifung mit Kalilauge wiederum liefert dir Schmierseife, eine Kaliumseife.
Hier siehst du die Reaktionsgleichung der Verseifung mit Natronlauge – es entsteht Glycerin und Kernseife.
Abbildung 6: Verseifung mit Kalilauge zu Schmierseife
In diesem Beispiel sieht du auch die Reaktionsgleichung der Herstellung einer Schmierseife, also eine Verseifung der Kalilauge:
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