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Polyester

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Chemie

In diesem Artikel erfährst du alles rund um Polyester. Du lernst, was Polyester sind, welche Eigenschaften Polyester haben, wie Polyester hergestellt werden und wie man Polyester färben kann. Polyester sind lange Polymere aus den organischen Alkoholen und Carbonsäuren und lassen sich daher der organischen Chemie, einem Teilgebiet der Chemie, zuordnen.

Was sind Polyester?

Polyester sind Polymere mit sich wiederholenden Estereinheiten in ihrer Hauptkette.

Wichtige Polyester im Alltag sind einige Polycarbonate, besondere Polyester von der Kohlensäure, und das Polyethylenterephthalat (PET), das du von Flaschen, Folien und vielen anderen Alltagsgegenständen kennst. Polyester finden außerdem besonders oft Anwendung in Textilien beziehungsweise Kleidung.

Struktur eines Polyesters

Ein einfacher Polyester hat eine sich wiederholende Esterfunktion. Im einfachsten Fall sieht die Wiederholungseinheit eines Polyesters so aus:

Polyester Strukturformel Diol Dicarbonsäure StudySmarter

Wiederholungseinheit eines Polyesters aus einem Diol und einer Dicarbonsäure

Eine Wiederholungseinheit ist der kleinste sich wiederholende Teil eines Polymers.

Du siehst hier also den kleinsten sich wiederholenden Teil in einem Polyester aus einem Diol (Alkohol mit zwei Hydroxygruppen) und einer Dicarbonsäure. Hierbei bezeichnet das R den organischen Rest der Dicarbonsäure, sprich den Teil der zwischen den beiden Carbonsäuregruppen kommt. R' ist der organische Rest des Diols, also der Teil, der zwischen den beiden Hydroxygruppen kommt. Es ist außerdem möglich, dass das verwendete Monomer eine Hydroxygruppe und eine Carbonsäurefunktion hat, somit würde die Wiederholungseinheit etwas unterschiedlich aussehen. Hierbei würde sich nur der Teil von -[R-(C=O)-O-] wiederholen, wie du gleich in unserem Beispiel zur Glycolsäure sehen wirst.

Bei den Polycarbonaten, die eine Sonderform der Polyester sind, sieht dieser Teil etwas anders aus,als bei einem klassischen Polyester. Schau dir hierfür am besten direkt den passenden Artikel zu den Polycarbonaten an.Außerdem können Polyester auch aus Lactonen hergestellt werden.Das sind cyclische Kohlenwasserstoffe mit einer Esterbindung im Ring. Die Wiederholungseinheit sieht hier ebenfalls anders aus: Sie besteht nämlich nur aus dem ersten Teil der Wiederholungseinheit oben, also aus dem R-(C=O)-O, so wie bei einem Monomer, dass beide funktionelle Gruppen beinhaltet.Für dich in dem Schulunterricht ist sie eigentlich nicht sonderlich wichtig, da hier eher der Weg über die Diole und Dicarbonsäuren gegangen wird.

Eigenschaften von einem Polyester

Die Eigenschaften von Polyestern sind nicht einfach zusammenzufassen. Das liegt daran, dass Polyester eine große, sehr flexible Stoffgruppe sind. Polyester können weich und biegsam sein, wie in Leggings oder anderen Kleidungsstücken. Polyester können aber auch fest und mit etwas Kraftaufwand verformbar sein, so wie das PET, oder gar vollkommen starr sein. Dies kommt vollkommen auf die dreidimensionale Verknüpfung der Polyester an. Es wird zwischen drei Arten von Polymeren und somit auch Polyestern generell unterschieden:

  • Thermoplaste: Kunststoffe, die sich bei einer gewissen Temperatur verformen oder sogar verflüssigen lassen. Thermoplaste bestehen aus größtenteils linearen, nicht miteinander verknüpften Polymerketten.
  • Elastomere: Kunststoffe, die sehr biegsam sind und sich leicht verformen lassen und sich bei hoher Temperatur vollständig zersetzen. Elastomere bestehen aus weitmaschig, leicht verzweigten Polymerketten.
  • Duroplaste/ Duromere: Kunststoffe, die sich nicht verformen lassen und sich bei hoher Temperatur vollständig zersetzen. Duroplaste bestehen aus engmaschig, stark verzweigten Polymerketten.

Haben wir also lineare Ketten von Polyestern, die gebildet werden, wenn nur Diole und Dicarbonsäuren ohne weitere funktionelle Gruppen vorliegen, handelt es sich um ein thermoplastischen Polyester, wie bei dem PET und den meisten anderen Polyestern, wie weiter unten zu sehen ist. Liegen weitere funktionelle Gruppen vor, können Polyester mit weiteren Verzweigungen erschaffen werden, die den Übergang zu Elastomeren oder Duroplasten, je nach Dichte der Verzweigungen im Polyester, erlauben.

Kurz zusammengefasst

Wie werden Polyester hergestellt?

Die Frage nach der Polyester Herstellung ist eine sehr breit gefächerte Frage. Hier lernst du erstmal an zwei einfachen Beispielen, wie die Polykondensation zum Polyester einmal mit einem einzelnen Monomer und einmal mit zwei unterschiedlichen Monomeren ablaufen kann. Danach lernst du ein paar einfache Methoden zur Synthese von Polyestern, wie sie beispielsweise im Labor stattfinden könnten. Zuletzt erfährst du noch etwas über die Wahl der Monomere bei der Herstellung von Polyestern.

Beispiel: Polyester aus Glycolsäure

Starten wir einmal mit einem einfachen Beispiel. Ein Polyester aus Glycolsäure (auch Hydroxyessigsäure) ist eine der einfachsten Möglichkeiten einen Polyester aus einem Monomer zu fertigen. Denk bitte hierbei an folgendes: Die Reaktion zum Polyester hier läuft auf dem Papier zwar gut ab, das heißt aber nicht zwingend, dass sie das in der Realität auch so tut.

Polyester Polykondensation Schritte zum Polyester StudySmarter

Hier siehst du die ersten Schritte der Polykondensation zum Polyester. Schau es dir bitte genau an.Wenn die Struktur vollkommen ausgeschrieben wird, wird der Polyester leider leicht unübersichtlich, aber so kannst du einen guten Überblick über die Anzahl an Valenzelektronen behalten und die Formalladungen richtig setzen. Es handelt sich ganz formal um eine Veresterung: Der Alkohol greift die Säurefunktion im ersten Schritt mit seinem freien Elektronenpaar am Sauerstoff an.Damit die Oktettregel beim Kohlenstoff eingehalten werden kann, zieht der Sauerstoff ein Elektronenpaar aus der Doppelbindung zu sich und es entsteht eine negative Formalladung am Sauerstoff. Im zweiten Schritt spaltet das Molekül nun aus diesem Zwischenprodukt (Intermediat) Wasser ab und man erhält ein Dimer aus der Glycolsäure.

Laufen nun viele dieser Schritte weiterhin so ab, wie hier gezeigt, verlängert sich die Kette bis ein Polyester vorliegt und es sollte auffallen, dass ein Teil des Moleküls sich andauernd wiederholt. Der kleinste sich wiederholende Teil wird mit einer eckigen Klammer und einem kleine n versehen. Das bedeutet, dass sich dieser Teil beliebig oft (n-mal) wiederholt. Sprich nur von einem Polyester, wenn es um eine lange Kette mit vielen Esterfunktionen geht, sonst sind es nämlich Oligomere und keine Polymere. Der Übergang zwischen Oligomer und Polymer ist fließend.

Beispiel: Polyester aus Ethylenglycol und Oxalsäure

Nachdem du gesehen hast, wie ein Polyester aus einem Monomer gebildet werden kann, lernst du hier, wie ein Polyester aus zwei unterschiedlichen Monomeren gebildet werden kann. Hierfür werden klassischerweise Diole und Dicarbonsäuren für Polyester verwendet. In unserem Beispiel nehmen wir Ethylenglycol und Oxalsäure, die mitunter einfachsten Diole und Dicarbonsäuren in der organischen Chemie.

Polyester zwei verschiedenen Monomere Polykondensation StudySmarter

Um hier einen Teil der Übersichtlichkeit zu Erhalten siehst du hier einen verkürzten Mechanismus für die Polykondensation zum Polyester. Der Mechanismus für die Polykondensation findet dennoch genau wie oben statt, mach dir das einmal langsam klar.Die Hydroxygruppe greift die Carbonylgruppe an, währenddessen klappt ein Elektronenpaar der Doppelbindung einmal zum Sauerstoff hin und wieder zurück und dabei wird Wasser abgespalten. Stell dir einfach vor, dass von dem einem Molekül ein H abgespalten wird, von dem anderen ein OH, diese zusammen Wasser ergeben und sich die restlichen Teile des Moleküls an der Stelle verbinden.Mit einem geschulten Auge dürfte dir dann nach den ersten zwei Schritten ganz rechts schon die Wiederholungseinheit auffallen, die wir wieder wie vorher markieren. Läuft diese Reaktion ganz oft ab, hast du nun einen Polyester hergestellt. Wenn du dir dabei noch nicht ganz sicher bist, häng lieber noch einmal einen Schritt dran!

Moderne Synthesemethoden für Polyester

Es gibt drei Methoden zur Synthese von Polyester, die für die hier gelernten Reaktionen und Stoffe verwendet werden könnten:

  1. Azeotrope Veresterung: Wie du vielleicht bereits gesehen hast entsteht bei der Polykondensation zu Polyestern Wasser. Tatsächlich handelt es sich um eine Gleichgewichtsreaktion. Um das Gleichgewicht also in Richtung Polyester zu drängen, wird das Wasser abdestilliert, was bei der Reaktion entsteht (Denk an das Prinzip des kleinsten Zwanges). Man spricht hierbei von azeotroper Destillation, da das Wasser ein Azeotrop mit Alkoholen bildet, ein Stoffgemisch, das sich durch Destillation schwer abtrennen lässt.
  2. Umesterung: Zur Herstellung von dem Polyester werden die Diole geschmolzen und in Kontakt mit einem Katalysator gebracht. An der Kontaktstelle zum Katalysator reagieren diese Diole mit Dicarbonsäureestern zu dem Polyester. Es reagiert also ein Ester zu einem anderen Ester, einem Polyester, daher der Name Umesterung.
  3. Carbonsäurechloridmethode: Für die Carbonsäurechloridmethode wird für die Polykondensation zu einem Polyester statt einer normalen Carbonsäure ein Carbonsäurechlorid verwendet, das deutlich reaktiver ist als eine Carbonsäure und gasförmiges HCl abspaltet. Somit muss nichts getan werden um den Fortlauf der Polykondensation zum Polyester zu gewährleisten.

Warum werden in der Regel Diole und Dicarbonsäure für Polyester verwendet?

Die Frage aus der Überschrift sollte besser noch einmal spezifiziert werden: Warum werden in der Regel Diole und Dicarbonsäuren für Polyester mit zwei unterschiedlichen Monomeren verwendet anstatt von zwei unterschiedlichen Hydroxycarbonsäuren?

Die Antwort ist einfach. Wie du etwas weiter oben schon gelernt hast, können die Hydroxycarbonsäuren, also organische Moleküle mit einer Hydroxygruppe und einer Carbonsäurefunktion, als Monomere für eine Synthese von einem Polyester verwendet werden. Wenn man nun zwei unterschiedliche Hydroxycarbonsäuren in einen Topf werfen würde, könnte nicht kontrolliert werden, ob sich abwechselnd Monomer 1 mit Monomer 2 verbindet oder ob Monomer 1 oder 2 sich mit sich selbst verbinden.Anders gesagt: Es ist schwer zu kontrollieren, welcher Polyester das Produkt der Reaktion wäre. Wird hingegen ein Diol und eine Dicarbonsäure verwendet, so ist klar, dass die Monomere stets abwechselnd in den Polyester eingebaut werden.

Kurz zusammengefasst

  • Polyester lassen sich aus folgenden Monomeren herstellen:
    • Diole und Dicarbonsäuren
    • Hydroxycarbonsäuren
    • Lactone
  • Für die Herstellung von Polyester werden in der Regel folgende Verfahren verwendet:
    • Azeotrope Veresterung
    • Umesterung
    • Carbonsäurechloridmethode
  • Die grundlegende Reaktion ist eine Polykondensation, die eine einfache wiederholte Veresterung darstellt.

Polyester färben

Der Großteil der Kleidung die du trägst sind vermutlich aus Polyester. Vor allem die meiste Kleidung für sportliche Zwecke ist aus Polyester. Polyester ist in der Regel ein farbloses Material, daher muss man den Polyester färben um der Kleidung die gewünschte Farbe zu verleihen.Dies ist nicht einfach und hier ist auch kein Platz für eine große Anleitung aber merken kannst du dir dennoch folgendes: Bei Polyestern in Kleidung handelt es sich um Polyesterfasern, an denen nicht alle Farbstoffe haften. Aus diesem Grund müssen spezielle Farbstoffe eingesetzt werden im Vergleich zu anderen Materialien für Textilien.

Diesem Nachteil steht gegenüber, dass Polyester beziehungsweise Polyesterfasern viele vorteilhafte Eigenschaften gegenüber anderen Stoffen für Textilien wie etwa Baumwolle haben. Unter anderem ist eine Faser aus Polyester sehr pflegeleicht und lässt sich gut waschen. Dadurch, dass Polyester als Plastik in großem Maßstab aus Erdöl hergestellt werden können, sind sie außerdem relativ kostengünstig.

Abkürzungen von Polyestern im Alltag

AbkürzungName des PolyestersWas ist das formal?Art des Kunststoffes
PBTPolybutylenterephthalatPolyester aus Terephthalsäure und 1,4-ButandiolThermoplast
PETPolyethylenterephthalatPolyester aus Terephthalsäure und EthylenglycolThermoplast
PLAPolylactidPolyester der MilchsäureThermoplast
PTTPolytrimethylenterephthalatPolyester aus Terephthalsäure und 1,3-PropandiolThermoplast
PENPolyethylennaphthalatPolyester aus Ethylenglycol und 2,6-NaphthalindicarbonsäuredimethylesterThermoplast
PCPolycarbonatPolyester der KohlensäureThermoplast
PECPolyestercarbonatPolyester aus Carbonsäureestern und Estern der KohlensäureThermoplast
PARPolyarylatearomatische PolyesterThermoplast
UPungesättigtes PolyesterharzPolyester aus zwei- oder mehrwertigen Alkoholen und DicarbonsäurenThermoplast, bei Härtung Duroplast

Polyester - Das Wichtigste auf einen Blick

  • Polyester sind Polymere mit sich wiederholenden Estereinheiten in ihrer Hauptkette.
  • Die grundlegende Reaktion ist eine Polykondensation, die eine einfache wiederholte Veresterung darstellt.
  • Polyester können Thermoplaste, Elastomere und Duroplaste sein.
  • Polyester lassen sich aus folgenden Monomeren herstellen:
    • Diole und Dicarbonsäuren
    • Hydroxycarbonsäuren
    • Lactone
  • Für die Herstellung von Polyester werden in der Regel folgende Verfahren verwendet:
    • Azeotrope Veresterung
    • Umesterung
    • Carbonsäurechloridmethode
  • Es werden besondere Farbstoffe benötigt um Polyester zu färben

Polyester

Es ist schwer zu sagen, ob Baumwolle oder Polyester besser sind, beide Stoffe haben nämlich ihre Vorteile. Baumwolle ist ein sehr angenehmes, weiches und auch saugfähiges Material. Baumwolle ist außerdem sehr chemisch beständig, weshalb es gegenüber Kleidung aus Polyestern im Labor als Material vorgezogen wird. Polyester hingegen sind sehr günstig, atmungsaktiv und pflegeleicht, weshalb sie sich beispielsweise gut für Sportkleidung eignen.

Polyester können je nach dreidimensionaler Verknüpfung unterschiedliche Eigenschaften haben. Dabei lassen sie sich je nach Grad der Verknüpfung in eine der folgenden Polymergruppen mit ihren spezifischen Eigenschaften einteilen:

  • Thermoplaste: Kunststoffe, die sich bei einer gewissen Temperatur verformen oder sogar verflüssigen lassen. Thermoplaste bestehen aus größtenteils linearen, nicht miteinander verknüpften Polymerketten.
  • Elastomere: Kunststoffe, die sehr biegsam sind und sich leicht verformen lassen und sich bei hoher Temperatur vollständig zersetzen. Elastomere bestehen aus weitmaschig, leicht verzweigten Polymerketten.
  • Duroplaste/ Duromere: Kunststoffe, die sich nicht verformen lassen und sich bei hoher Temperatur vollständig zersetzen. Duroplaste bestehen aus engmaschig, stark verzweigten Polymerketten.

Polyester sind Polymere mit sich wiederholenden Estereinheiten in ihrer Hauptkette.

Der Name Polyester ist ein zusammengesetzter Name aus den Wörtern "poly" und "Ester". Das Wort "poly" kommt aus dem griechischen und bedeutet soviel wie "viele". Die Ester sind eine funktionelle Gruppe in der organischen Chemie. Zusammen bedeutet das also, dass es sich um einen Stoff mit vielen Esterfunktionen handelt.

Finales Polyester Quiz

Frage

Was sind Polyester?

Antwort anzeigen

Antwort

Polyester sind Polymere mit sich wiederholenden Estereinheiten in ihrer Hauptkette.


Frage anzeigen

Frage

Wie sieht die Wiederholungseinheit eines Polyesters aus einem Diol (mit Rest R') und einer Dicarbonsäure (mit Rest R) aus?

Antwort anzeigen

Antwort


Frage anzeigen

Frage

Was ist eine Wiederholungseinheit?

Antwort anzeigen

Antwort

Eine Wiederholungseinheit ist der kleinste sich wiederholende Teil eines Polymers.

Frage anzeigen

Frage

In welche Arten von Polymeren lassen sich Polyester einordnen?

Antwort anzeigen

Antwort

Je nach Grad der Vernetzung lassen sie sich in folgende Arten von Polymeren einordnen:

  • Thermoplaste
  • Duroplaste
  • Elastomere
Frage anzeigen

Frage

Wie heißt die Reaktion, die zu der Bildung von Polyestern führt?

Antwort anzeigen

Antwort

Polykondensation

Frage anzeigen

Frage

Aus welchen Monomeren lassen sich einfache Polyester herstellen?

Antwort anzeigen

Antwort

Aus:

  • Diolen und Dicarbonsäuren
  • Hydroxycarbonsäuren
  • Lactonen
Frage anzeigen

Frage

Welche Verfahren sind geläufig zur Herstellung von Polyestern?

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Antwort

  • Azeotrope Veresterung
  • Umesterung
  • Carbonsäurechloridmethode
Frage anzeigen

Frage

Wie läuft die azeotrope Veresterung ab?

Antwort anzeigen

Antwort

Um das Gleichgewicht in Richtung Polyester zu drängen, wird das Wasser, das bei der Reaktion von Alkoholfunktionen mit Carbonsäuregruppen entsteht, abdestilliert.

Frage anzeigen

Frage

Wie läuft die Umesterung ab?

Antwort anzeigen

Antwort

Es werden die Diole geschmolzen und in Kontakt mit einem Katalysator gebracht. An der Kontaktstelle zum Katalysator reagieren diese Diole mit Dicarbonsäureestern zu dem Polyester.

Frage anzeigen

Frage

Was ist die Carbonsäurechloridmethode?

Antwort anzeigen

Antwort

Es wird statt einer Carbonsäure das deutlich reaktivere Carbonsäurechlorid verwendet. Es entsteht HCl, statt Wasser, dass, da es gasförmig ist, ohne zusätzliche Destillation aus dem chemischen Gleichgewicht verschwindet.

Frage anzeigen

Frage

Warum werden Dicarbonsäuren und Diole statt zwei unterschiedlichen Hydroxycarbonsäuren für die Veresterung verwendet?

Antwort anzeigen

Antwort

Bei zwei unterschiedlichen Hydroxycarbonsäuren wäre unklar, wie das Produkt genau aussehen würde. Dies ist bei Dicarbonsäuren und Diolen nicht der Fall, da sie nur begrenzte Möglichkeiten zur Verbindung haben.

Frage anzeigen

Frage

Lassen sich Polyester färben?

Antwort anzeigen

Antwort

Polyester lassen sich nur mit ausgewählten Farbstoffen färben.

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Frage

Wie sieht die Polykondensation von Glycolsäure mit sich selbst aus?

Antwort anzeigen

Antwort

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Frage

Was sind Thermoplaste?

Antwort anzeigen

Antwort

Kunststoffe, die sich bei einer gewissen Temperatur verformen oder sogar verflüssigen lassen. Thermoplaste bestehen aus größtenteils linearen, nicht miteinander verknüpften Polymerketten.

Frage anzeigen

Frage

Was sind Elastomere?

Antwort anzeigen

Antwort

Kunststoffe, die sehr biegsam sind und sich leicht verformen lassen und sich bei hoher Temperatur vollständig zersetzen. Elastomere bestehen aus weitmaschig, leicht verzweigten Polymerketten. 


Frage anzeigen

Frage

Was sind Duroplaste?

Antwort anzeigen

Antwort

Kunststoffe, die sich nicht verformen lassen und sich bei hoher Temperatur vollständig zersetzen. Duroplaste bestehen aus engmaschig, stark verzweigten Polymerketten.

Frage anzeigen

Frage

Was ist ein anderes häufig verwendetes Wort für Duroplaste?

Antwort anzeigen

Antwort

Duromere

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