Polyester

Im Laufe Deines Lebens sind Dir Polyester garantiert schon mal im Alltag begegnet. In Form von Fasern stellen sie beispielsweise die Grundlage für anspruchsvolle Funktionsbekleidung dar, die Dich auf Deinen Abenteuern treu begleitet. Neben dieser Spezialanwendung werden Polyester aber auch für banalere Dinge wie Plastikflaschen genutzt. PET-Flaschen bestehen nämlich auch aus einem Polyester, dem Polyethylenterephtalat.

In dieser Erklärung erfährst Du alles über die Polyester Struktur und die Polyester Herstellung, welche Eigenschaften Polyester haben und wie Du Polyester färben kannst.

Polyester Definition

Polyester kommen zwar auch in der Natur vor, aber bekannt sind sie vor allem als synthetisch hergestellte Polymere (Kunststoffe). Natürliche Polyester machen sich zum Beispiel viele Bakterien zunutze, wo sie als wichtige Speicherstoffe dienen. In der Bekleidungsindustrie ist die Polyesterfaser die meistgenutzte Kunstfaser.

Polyester Struktur

Ein einfacher Polyester hat eine sich wiederholende Esterfunktion. Im einfachsten Fall sieht die Wiederholungseinheit eines Polyesters so aus:

Abb. 1: Die einfachste Wiederholungseinheit eines Polyesters.

In Abbildung 1 siehst Du den kleinsten, sich wiederholenden Teil eines Polyesters. Dabei handelt es sich um ein einfaches Estermolekül mit organischem Rest R. Die große Klammer zeigt Dir die Grenzen der Wiederholungseinheit vom Polyester. Das n steht für eine natürliche Zahl größer als eins und sagt Dir, wie oft diese Wiederholungseinheit innerhalb eines Polymers auftritt. Diese kleine Wiederholungseinheit kann theoretisch eine unendlich lange Kette bilden und dementsprechend als lange Polyester Faser verarbeitet werden.

Die Grundlage eines einfachen Polyesters bildet immer ein Carbonsäureester, wie Du ihn in Abbildung 2 sehen kannst. Der Name Carbonsäureester leitet sich von der Ähnlichkeit zu Carbonsäuren ab. Im Vergleich zu Carbonsäuren, ist bei Estern statt eines Wasserstoffatoms ein organischer Rest (in diesem Fall R²) geknüpft.

Abb. 2: Allgemeine Strukturformel eines Esters mit zwei organischen Resten.

Spezialfall: Polycarbonate

Polycarbonate gehören ebenfalls zu den Polyestern, allerdings sieht ihre Wiederholungseinheit etwas anders aus:

Abb. 3: Die einfachste Wiederholungseinheit von Polycarbonaten.

Wie Du in Abbildung 3 siehst, hat sich hier ein weiteres Sauerstoffatom in die Wiederholungseinheit im Polyester eingeschlichen. Das einfachste organische Molekül, das eine solche Struktur aufweist, ist die Kohlensäure (Abbildung 4). Aus diesem Grund werden diese Wiederholungseinheiten auch als Kohlensäureester (Carbonate) bezeichnet.

Abb. 4: Strukturformel von Kohlensäure.

Polyester Eigenschaften

Die Familie der Polyester ist eine große Stoffgruppe, mit teilweise stark unterschiedlichen Eigenschaften. Je nach Struktur können Polyester beispielsweise weich und biegsam sein, wie in Leggings oder anderen Kleidungsstücken. Polyester können aber auch fester und weniger flexibel sein, so wie das bei PET der Fall ist. Auch vollkommen starre Polymere sind aus diesem Material denkbar. Diese Unterschiede sind von der dreidimensionalen Verknüpfung der Polyester abhängig. Du kannst die Polyester aufgrund ihrer Vielseitigkeit in drei Arten von Polymeren unterteilen:

• Thermoplaste: Polyester oder Kunststoffe im Allgemeinen, die sich ab einer gewissen Temperatur verformen oder sogar verflüssigen lassen. Sie bestehen aus größtenteils geradlinigen, nicht miteinander verknüpften Polymerketten.
• Elastomere: Polyester oder Kunststoffe im Allgemeinen, die sehr biegsam sind, sich leicht verformen lassen und sich bei hoher Temperatur vollständig zersetzen. Elastomere bestehen aus weitmaschig, leicht verzweigten Polymerketten.
• Duroplaste/Duromere: Polyester oder Kunststoffe im Allgemeinen, die sich nicht verformen lassen und sich bei hoher Temperatur vollständig zersetzen. Duroplaste bestehen aus engmaschig, stark verzweigten Polymerketten.

Polyester Herstellung

Hier erfährst Du an zwei einfachen Beispielen, wie die Polykondensation zum Polyester mit einem einzelnen Monomer und mit zwei unterschiedlichen Monomeren ablaufen kann. Danach folgen einfache Methoden zur Synthese von Polyestern, wie sie beispielsweise im Labor stattfinden könnten.

Polyester aus Glycolsäure

Die Herstellung eines Polyesters aus Glycolsäure (auch Hydroxyessigsäure) gehört zu den einfachsten Methoden. Der Reaktionsmechanismus läuft nach dem Prinzip einer Polykondensation, die formal eine Veresterung darstellt. Bei Kondensationsreaktionen wird in jedem sich wiederholenden Schritt ein kleines Molekül abgespalten. In diesem Fall handelt es sich dabei um Wasser, wobei bei anderen Kondensationen auch Kohlenstoffdioxid, Ammoniak oder andere Moleküle abgespalten werden.

Damit die Oktettregel beim Kohlenstoff eingehalten werden kann, zieht der stark elektronegative Sauerstoff ein Elektronenpaar aus der Doppelbindung zu sich. Aufgrund des Elektronenüberschusses entsteht so eine negative Ladung am Sauerstoff.

Im zweiten Schritt der Polyester Herstellung wird nun aus diesem Zwischenprodukt (Intermediat) Wasser abgespalten und Du erhältst ein Dimer aus der Glycolsäure.

Polyester aus Ethylenglykol und Oxalsäure

Nachdem Du gesehen hast, wie ein Polyester aus einem Monomer gebildet werden kann, erfährst Du hier, wie ein Polyester aus zwei unterschiedlichen Monomeren gebildet werden kann. Dafür können Diole wie Ethylenglykol und Dicarbonsäuren wie Oxalsäure verwendet werden.

Eine Hydroxygruppe des Ethylenglykols greift eine Carbonylgruppe der Oxalsäure an. Währenddessen klappt ein Elektronenpaar der Doppelbindung zum Sauerstoff hin und wieder zurück, sodass schließlich Wasser abgespalten wird. Anschließend folgt ein erneuter Angriff auf ein Oxalsäuremolekül, allerdings diesmal von dem zuvor entstandenen Zwischenprodukt. Wieder wird ein Wassermolekül abgespalten. Wiederholt sich diese Reaktion immer wieder, entsteht schließlich ein Polyester aus zwei unterschiedlichen Monomeren.

Moderne Synthesemethoden für Polyester

Es gibt drei Methoden zur Synthese von Polyester, die Du für die beiden oben aufgeführten Reaktionen und Stoffe verwenden kannst:

1. Azeotrope Veresterung: Wie Du bereits gesehen hast, entsteht bei der Polykondensation von Polyester Wasser. Tatsächlich handelt es sich hierbei um eine Gleichgewichtsreaktion. Um das Gleichgewicht auf die Produktseite – also in Richtung des Polyesters – zu verschieben, wird das entstehende Wasser abdestilliert. Die Grundlage für diese Möglichkeit bildet das Prinzip des kleinsten Zwanges: Je geringer die Konzentration des entstehenden Wassers ist, desto schneller läuft diese Reaktion ab. Wenn das Wasser also konstant abgeführt wird, verläuft die Reaktion wie gewünscht. Diese Methode kannst Du auch als azeotrope Destillation bezeichnen.
2. Umesterung: Zur Herstellung von Polyester über eine Umesterung werden Diole geschmolzen und in Kontakt mit einem Katalysator gebracht. An der Kontaktstelle zum Katalysator reagieren diese Diole mit Dicarbonsäureestern zum Polyester. Es reagiert also ein Ester zu einem anderen Ester, einem Polyester, wovon sich der Name Umesterung ableitet.
3. Carbonsäurechloridmethode: Bei der Carbonsäurechloridmethode wird für die Polykondensation zum Polyester statt einer normalen Carbonsäure ein Carbonsäurechlorid verwendet, das deutlich reaktiver ist und gasförmige Salzsäure (HCl) abspaltet. Da die Salzsäure einfach abgeführt werden kann, läuft die Polykondensation zum Polyester von allein weiter.

Polyester färben

Polyester ist ein farbloses Material. Wird es in Form von Fasern beispielsweise in Kleidung eingesetzt, muss es zuvor gefärbt werden. Auch bei Dir zu Hause kannst Du mit dem richtigen Farbstoff, Deine ausgeblichene Polyesterkleidung wieder schick machen. Achte dabei darauf spezielle Farbe für Polyester, also für synthetische Fasern zu kaufen und die Anleitung des Herstellers genau zu befolgen. Zudem solltest Du unbedingt Handschuhe und Kleidung tragen, die auch dreckig werden darf.