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Polyester

Polyester

Im Laufe Deines Lebens sind Dir Polyester garantiert schon mal im Alltag begegnet. In Form von Fasern stellen sie beispielsweise die Grundlage für anspruchsvolle Funktionsbekleidung dar, die Dich auf Deinen Abenteuern treu begleitet. Neben dieser Spezialanwendung werden Polyester aber auch für banalere Dinge wie Plastikflaschen genutzt. PET-Flaschen bestehen nämlich auch aus einem Polyester, dem Polyethylenterephtalat.

In dieser Erklärung erfährst Du alles über die Polyester Struktur und die Polyester Herstellung, welche Eigenschaften Polyester haben und wie Du Polyester färben kannst.

Polyester Definition

Polyester kommen zwar auch in der Natur vor, aber bekannt sind sie vor allem als synthetisch hergestellte Polymere (Kunststoffe). Natürliche Polyester machen sich zum Beispiel viele Bakterien zunutze, wo sie als wichtige Speicherstoffe dienen. In der Bekleidungsindustrie ist die Polyesterfaser die meistgenutzte Kunstfaser.

Polyester sind Polymere mit sich wiederholenden Estereinheiten, sogenannten Esterfunktionen, in ihrer Hauptkette.

Polyester Struktur

Ein einfacher Polyester hat eine sich wiederholende Esterfunktion. Im einfachsten Fall sieht die Wiederholungseinheit eines Polyesters so aus:

Abb. 1: Die einfachste Wiederholungseinheit eines Polyesters.

Eine Wiederholungseinheit ist der kleinste, sich wiederholende Teil eines Polymers. Polymere sind lange Ketten aus vielen miteinander fest verknüpften Wiederholungseinheiten.

In Abbildung 1 siehst Du den kleinsten, sich wiederholenden Teil eines Polyesters. Dabei handelt es sich um ein einfaches Estermolekül mit organischem Rest R. Die große Klammer zeigt Dir die Grenzen der Wiederholungseinheit vom Polyester. Das n steht für eine natürliche Zahl größer als eins und sagt Dir, wie oft diese Wiederholungseinheit innerhalb eines Polymers auftritt. Diese kleine Wiederholungseinheit kann theoretisch eine unendlich lange Kette bilden und dementsprechend als lange Polyester Faser verarbeitet werden.

Die Grundlage eines einfachen Polyesters bildet immer ein Carbonsäureester, wie Du ihn in Abbildung 2 sehen kannst. Der Name Carbonsäureester leitet sich von der Ähnlichkeit zu Carbonsäuren ab. Im Vergleich zu Carbonsäuren, ist bei Estern statt eines Wasserstoffatoms ein organischer Rest (in diesem Fall R2) geknüpft.

Abb. 2: Allgemeine Strukturformel eines Esters mit zwei organischen Resten.

Spezialfall: Polycarbonate

Polycarbonate gehören ebenfalls zu den Polyestern, allerdings sieht ihre Wiederholungseinheit etwas anders aus:

Abb. 3: Die einfachste Wiederholungseinheit von Polycarbonaten.

Wie Du in Abbildung 3 siehst, hat sich hier ein weiteres Sauerstoffatom in die Wiederholungseinheit im Polyester eingeschlichen. Das einfachste organische Molekül, das eine solche Struktur aufweist, ist die Kohlensäure (Abbildung 4). Aus diesem Grund werden diese Wiederholungseinheiten auch als Kohlensäureester (Carbonate) bezeichnet.

Abb. 4: Strukturformel von Kohlensäure.

Polyester Eigenschaften

Die Familie der Polyester ist eine große Stoffgruppe, mit teilweise stark unterschiedlichen Eigenschaften. Je nach Struktur können Polyester beispielsweise weich und biegsam sein, wie in Leggings oder anderen Kleidungsstücken. Polyester können aber auch fester und weniger flexibel sein, so wie das bei PET der Fall ist. Auch vollkommen starre Polymere sind aus diesem Material denkbar. Diese Unterschiede sind von der dreidimensionalen Verknüpfung der Polyester abhängig. Du kannst die Polyester aufgrund ihrer Vielseitigkeit in drei Arten von Polymeren unterteilen:

  • Thermoplaste: Polyester oder Kunststoffe im Allgemeinen, die sich ab einer gewissen Temperatur verformen oder sogar verflüssigen lassen. Sie bestehen aus größtenteils geradlinigen, nicht miteinander verknüpften Polymerketten.
  • Elastomere: Polyester oder Kunststoffe im Allgemeinen, die sehr biegsam sind, sich leicht verformen lassen und sich bei hoher Temperatur vollständig zersetzen. Elastomere bestehen aus weitmaschig, leicht verzweigten Polymerketten.
  • Duroplaste/Duromere: Polyester oder Kunststoffe im Allgemeinen, die sich nicht verformen lassen und sich bei hoher Temperatur vollständig zersetzen. Duroplaste bestehen aus engmaschig, stark verzweigten Polymerketten.

In der folgenden Tabelle findest Du einige der wichtigsten Polyestersorten.

AbkürzungName des PolyestersWas ist das formal?Art des Kunststoffes
PBTPolybutylenterephthalatPolyester aus Terephthalsäure und 1,4-ButandiolThermoplast
PETPolyethylenterephthalatPolyester aus Terephthalsäure und EthylenglycolThermoplast
PLAPolylactidPolyester der MilchsäureThermoplast
PTTPolytrimethylenterephthalatPolyester aus Terephthalsäure und 1,3-PropandiolThermoplast
PENPolyethylennaphthalatPolyester aus Ethylenglycol und 2,6-NaphthalindicarbonsäuredimethylesterThermoplast
PCPolycarbonatPolyester der KohlensäureThermoplast
PECPolyestercarbonatPolyester aus Carbonsäureestern und Estern der KohlensäureThermoplast
PARPolyarylatearomatische PolyesterThermoplast
UPungesättigtes PolyesterharzPolyester aus zwei- oder mehrwertigen Alkoholen und DicarbonsäurenThermoplast, bei Härtung Duroplast

Tab. 1: Verschiedene Polyestersorten.

Polyester Herstellung

Hier erfährst Du an zwei einfachen Beispielen, wie die Polykondensation zum Polyester mit einem einzelnen Monomer und mit zwei unterschiedlichen Monomeren ablaufen kann. Danach folgen einfache Methoden zur Synthese von Polyestern, wie sie beispielsweise im Labor stattfinden könnten.

Monomere sind die Ausgangsmoleküle (Edukte), die zur Herstellung von Polymeren eingesetzt werden.

Polyester aus Glycolsäure

Die Herstellung eines Polyesters aus Glycolsäure (auch Hydroxyessigsäure) gehört zu den einfachsten Methoden. Der Reaktionsmechanismus läuft nach dem Prinzip einer Polykondensation, die formal eine Veresterung darstellt. Bei Kondensationsreaktionen wird in jedem sich wiederholenden Schritt ein kleines Molekül abgespalten. In diesem Fall handelt es sich dabei um Wasser, wobei bei anderen Kondensationen auch Kohlenstoffdioxid, Ammoniak oder andere Moleküle abgespalten werden.

Damit die Oktettregel beim Kohlenstoff eingehalten werden kann, zieht der stark elektronegative Sauerstoff ein Elektronenpaar aus der Doppelbindung zu sich. Aufgrund des Elektronenüberschusses entsteht so eine negative Ladung am Sauerstoff.

Die Oktettregel besagt, dass Elemente der zweiten Periode maximal acht Elektronen in ihrer näheren Umgebung haben dürfen. Die Elektronegativität ist ein Maß für die Fähigkeit eines Atoms, Elektronen zu sich zu ziehen. Sauerstoffatome sind stärker elektronegativ als Kohlenstoffatome. Das bedeutet, der Sauerstoff zerrt stärker am bindenden Elektronenpaar als der Kohlenstoff.

Im zweiten Schritt der Polyester Herstellung wird nun aus diesem Zwischenprodukt (Intermediat) Wasser abgespalten und Du erhältst ein Dimer aus der Glycolsäure.

Polyester aus Ethylenglykol und Oxalsäure

Nachdem Du gesehen hast, wie ein Polyester aus einem Monomer gebildet werden kann, erfährst Du hier, wie ein Polyester aus zwei unterschiedlichen Monomeren gebildet werden kann. Dafür können Diole wie Ethylenglykol und Dicarbonsäuren wie Oxalsäure verwendet werden.

Eine Hydroxygruppe des Ethylenglykols greift eine Carbonylgruppe der Oxalsäure an. Währenddessen klappt ein Elektronenpaar der Doppelbindung zum Sauerstoff hin und wieder zurück, sodass schließlich Wasser abgespalten wird. Anschließend folgt ein erneuter Angriff auf ein Oxalsäuremolekül, allerdings diesmal von dem zuvor entstandenen Zwischenprodukt. Wieder wird ein Wassermolekül abgespalten. Wiederholt sich diese Reaktion immer wieder, entsteht schließlich ein Polyester aus zwei unterschiedlichen Monomeren.

Moderne Synthesemethoden für Polyester

Es gibt drei Methoden zur Synthese von Polyester, die Du für die beiden oben aufgeführten Reaktionen und Stoffe verwenden kannst:

  1. Azeotrope Veresterung: Wie Du bereits gesehen hast, entsteht bei der Polykondensation von Polyester Wasser. Tatsächlich handelt es sich hierbei um eine Gleichgewichtsreaktion. Um das Gleichgewicht auf die Produktseite – also in Richtung des Polyesters – zu verschieben, wird das entstehende Wasser abdestilliert. Die Grundlage für diese Möglichkeit bildet das Prinzip des kleinsten Zwanges: Je geringer die Konzentration des entstehenden Wassers ist, desto schneller läuft diese Reaktion ab. Wenn das Wasser also konstant abgeführt wird, verläuft die Reaktion wie gewünscht. Diese Methode kannst Du auch als azeotrope Destillation bezeichnen.
  2. Umesterung: Zur Herstellung von Polyester über eine Umesterung werden Diole geschmolzen und in Kontakt mit einem Katalysator gebracht. An der Kontaktstelle zum Katalysator reagieren diese Diole mit Dicarbonsäureestern zum Polyester. Es reagiert also ein Ester zu einem anderen Ester, einem Polyester, wovon sich der Name Umesterung ableitet.
  3. Carbonsäurechloridmethode: Bei der Carbonsäurechloridmethode wird für die Polykondensation zum Polyester statt einer normalen Carbonsäure ein Carbonsäurechlorid verwendet, das deutlich reaktiver ist und gasförmige Salzsäure (HCl) abspaltet. Da die Salzsäure einfach abgeführt werden kann, läuft die Polykondensation zum Polyester von allein weiter.

Polyester färben

Polyester ist ein farbloses Material. Wird es in Form von Fasern beispielsweise in Kleidung eingesetzt, muss es zuvor gefärbt werden. Auch bei Dir zu Hause kannst Du mit dem richtigen Farbstoff, Deine ausgeblichene Polyesterkleidung wieder schick machen. Achte dabei darauf spezielle Farbe für Polyester, also für synthetische Fasern zu kaufen und die Anleitung des Herstellers genau zu befolgen. Zudem solltest Du unbedingt Handschuhe und Kleidung tragen, die auch dreckig werden darf.

Polyester – Das Wichtigste

  • Polyester Definition: Polyester sind Polymere mit sich wiederholenden Estereinheiten in ihrer Hauptkette.
  • Polyester Herstellung: Die grundlegende Reaktion ist eine Polykondensation, die eine einfache wiederholte Veresterung darstellt.
  • Polyester Eigenschaften: Polyester können Thermoplaste, Elastomere und Duroplaste sein.
  • Polyester färben: Zum Färben von Polyester brauchst Du einen speziellen Farbstoff für Kunstfasern, da nicht alle Farbstoffe gut haften.

Nachweise

  1. M. D. Lechner et al. (2010). Makromolekulare Chemie, 4. Auflage. Birkhäuser Verlag.
  2. Köpnick et al. (2000). Polyesters, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA.

Häufig gestellte Fragen zum Thema Polyester

Es ist schwer zu sagen, ob Baumwolle oder Polyester besser sind, beide Stoffe haben nämlich ihre Vorteile. Baumwolle ist ein sehr angenehmes, weiches und auch saugfähiges Material. Baumwolle ist außerdem sehr chemisch beständig, weshalb es gegenüber Kleidung aus Polyestern im Labor als Material vorgezogen wird. Polyester hingegen sind sehr günstig, atmungsaktiv und pflegeleicht, weshalb sie sich beispielsweise gut für Sportkleidung eignen.

Polyester können je nach dreidimensionaler Verknüpfung unterschiedliche Eigenschaften haben. Dabei lassen sie sich je nach Grad der Verknüpfung in eine der folgenden Polymergruppen mit ihren spezifischen Eigenschaften einteilen:

  • Thermoplaste: Kunststoffe, die sich bei einer gewissen Temperatur verformen oder sogar verflüssigen lassen. Thermoplaste bestehen aus größtenteils linearen, nicht miteinander verknüpften Polymerketten.
  • Elastomere: Kunststoffe, die sehr biegsam sind und sich leicht verformen lassen und sich bei hoher Temperatur vollständig zersetzen. Elastomere bestehen aus weitmaschig, leicht verzweigten Polymerketten.
  • Duroplaste/ Duromere: Kunststoffe, die sich nicht verformen lassen und sich bei hoher Temperatur vollständig zersetzen. Duroplaste bestehen aus engmaschig, stark verzweigten Polymerketten.

Polyester sind Polymere mit sich wiederholenden Estereinheiten in ihrer Hauptkette.

Der Name Polyester ist ein zusammengesetzter Name aus den Wörtern "poly" und "Ester". Das Wort "poly" kommt aus dem griechischen und bedeutet soviel wie "viele". Die Ester sind eine funktionelle Gruppe in der organischen Chemie. Zusammen bedeutet das also, dass es sich um einen Stoff mit vielen Esterfunktionen handelt.

Finales Polyester Quiz

Frage

Was sind Polyester?

Antwort anzeigen

Antwort

Polyester sind Polymere mit sich wiederholenden Estereinheiten in ihrer Hauptkette.


Frage anzeigen

Frage

Wie sieht die Wiederholungseinheit eines einfachen Polyesters aus?

Antwort anzeigen

Antwort

Frage anzeigen

Frage

Was ist eine Wiederholungseinheit?

Antwort anzeigen

Antwort

Eine Wiederholungseinheit ist der kleinste sich wiederholende Teil eines Polymers.

Frage anzeigen

Frage

In welche Arten von Polymeren lassen sich Polyester einordnen?

Antwort anzeigen

Antwort

Je nach Grad der Vernetzung lassen sie sich in folgende Arten von Polymeren einordnen:

  • Thermoplaste
  • Duroplaste
  • Elastomere

Frage anzeigen

Frage

Wie heißt die Reaktion, die zu der Bildung von Polyestern führt?

Antwort anzeigen

Antwort

Polykondensation

Frage anzeigen

Frage

Welche Verfahren sind geläufig zur Herstellung von Polyestern?

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Antwort

  • Azeotrope Veresterung
  • Umesterung
  • Carbonsäurechloridmethode

Frage anzeigen

Frage

Wie läuft die azeotrope Veresterung ab?

Antwort anzeigen

Antwort

Um das Gleichgewicht in Richtung Polyester zu drängen, wird das Wasser, das bei der Reaktion von Alkoholfunktionen mit Carbonsäuregruppen entsteht, abdestilliert.

Frage anzeigen

Frage

Wie läuft die Umesterung ab?

Antwort anzeigen

Antwort

Es werden die Diole geschmolzen und in Kontakt mit einem Katalysator gebracht. An der Kontaktstelle zum Katalysator reagieren diese Diole mit Dicarbonsäureestern zu dem Polyester.

Frage anzeigen

Frage

Was ist die Carbonsäurechloridmethode?

Antwort anzeigen

Antwort

Es wird statt einer Carbonsäure das deutlich reaktivere Carbonsäurechlorid verwendet. Es entsteht HCl, statt Wasser, dass, da es gasförmig ist, ohne zusätzliche Destillation aus dem chemischen Gleichgewicht verschwindet.

Frage anzeigen

Frage

Lassen sich Polyester färben?

Antwort anzeigen

Antwort

Polyester lassen sich nur mit ausgewählten Farbstoffen färben.

Frage anzeigen

Frage

Wie sieht die Polykondensation von Glycolsäure mit sich selbst aus?

Antwort anzeigen

Antwort

Frage anzeigen

Frage

Was sind Thermoplaste?

Antwort anzeigen

Antwort

Kunststoffe, die sich bei einer gewissen Temperatur verformen oder sogar verflüssigen lassen. Thermoplaste bestehen aus größtenteils linearen, nicht miteinander verknüpften Polymerketten.

Frage anzeigen

Frage

Was sind Elastomere?

Antwort anzeigen

Antwort

Kunststoffe, die sehr biegsam sind und sich leicht verformen lassen und sich bei hoher Temperatur vollständig zersetzen. Elastomere bestehen aus weitmaschig, leicht verzweigten Polymerketten. 


Frage anzeigen

Frage

Was sind Duroplaste?

Antwort anzeigen

Antwort

Kunststoffe, die sich nicht verformen lassen und sich bei hoher Temperatur vollständig zersetzen. Duroplaste bestehen aus engmaschig, stark verzweigten Polymerketten.

Frage anzeigen

Frage

Was ist ein anderes häufig verwendetes Wort für Duroplaste?

Antwort anzeigen

Antwort

Duromere

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