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Wichtige Aromaten

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Chemie

Im Chemieunterricht lernst du eine Vielzahl an verschiedenen organischen und anorganischen Verbindungen kennen. Durch die Einteilung in unterschiedliche Stoffklassen wird es den Schülerinnen und Schülern ermöglicht, einen Überblick zu gewinnen. Die größten Unterscheidungsmerkmale sind die funktionellen Gruppen und der strukturelle Aufbau. Für jede Stoffklasse gibt es Verbindungen, die für den Chemieunterricht besonders wichtig sind.

Wichtige Aromaten lernen

Vor allem die organische Chemie, ein Teilgebiet der Chemie, besteht aus einer Vielzahl von Verbindungsklassen, die auch als Stoffklassen bezeichnet werden. Stoffklassen lassen sich in verschiedene Arten unterteilen.

Dazu zählen beispielsweise:

Um eine Einteilung in Stoffklassen vorzunehmen, werden diese nach ihrem strukturellen Aufbau und der funktionellen Gruppe unterschieden. Eine besondere Stoffklasse sind die Aromaten.

Die aromatischen Verbindungen, kurz auch Aromaten genannt, bilden eine besondere Stoffklasse der organischen Chemie. Die Aromaten unterscheiden sich von anderen Stoffklassen durch ihre besondere Bindungsstruktur, die aus einem Ringsystem besteht. Es handelt sich hierbei um planare, cyclische Moleküle mit konjugierten Doppelbindungen nach der Hückel-Regel.

Konjungierte Doppelbindungen sind Doppelbindungen, zwischen denen jeweils genau eine Einfachbindung auftritt. Liegen mehrere Einfachbindungen zwischen den Doppelbindungen, bezeichnet man diese als isoliert.

Für eine konjugierte Doppelbindung muss das Molekül mindestens zwei Doppelbindungen aufweisen.

Im StudySmarter Original konjugierte Doppelbindungen findest du vertiefende Informationen zu diesem Thema.

Wichtige Aromaten – Liste

In der folgenden Tabelle erhältst du einen Überblick über wichtige Aromaten aus der Chemie. Die aromatischen Kohlenwasserstoffe zählen zu der wichtigsten Gruppe der Aromaten. Dabei handelt es sich um wasserunlösliche und farblose Flüssigkeiten, die leicht nach Benzin riechen. Benzol, Toluol und Xylol gehören zu den wichtigsten Aromaten.

In der chemischen Industrie sind diese Aromaten wichtige Rohstoffe und kommen als Lösemittel in Kleb- und Anstrichstoffen vor. Auch für die Herstellung von Farb- und Kunststoffen können beispielsweise Toluol und Xylol eingesetzt werden. Gewonnen werden alle Verbindungen hauptsächlich aus Erdöl oder Kohle.

aromatische Verbindungchemische EigenschaftenStrukturformel
Benzol
  • Stammverbindung aromatischer Kohlenwasserstoffe
  • Summenformel:Wichtige Aromaten, Summenformel Benzol, StudySmarter
  • flüssig
  • Schmelzpunkt bei 6 °C
  • Siedepunkt bei 80 °C

Wichtige Aromaten Benzol Formel Liste StudySmarterAbbildung 1: Strukturformel Benzol

Toluol
  • farblose Flüssigkeit
  • Summenformel:Wichtige Aromaten, Summenformel Toluol, StudySmarter
  • Besteht aus Benzolring mit Methylgruppe
  • Schmelzpunkt bei -95 °C
  • Siedepunkt bei 111 °C

Wichtige Aromaten Toluol Formel Liste StudySmarterAbbildung 2: Strukturformel Toluol

Xylol
  • farblose Flüssigkeit
  • Summenformel: Wichtige Aromaten, Summenformel Xylol, StudySmarter
  • Besteht aus Benzolring mit zwei Methylgruppen
  • drei mögliche Isomere
  • Schmelzpunkt 138,4°C-144,4 °C
  • Siedepunkte unterscheiden sich deutlich bei den Isomeren.

Wichtige Aromaten Xylol Formel Liste StudySmarterAbbildung 3: Isomere Xylol

Wichtige Aromaten in der Chemie

Grundlegend für Aromaten ist das planare Ringsystem mit konjugierten Doppelbindungen. Dieses Doppelbindungssystem ist energetisch günstig, daher sind Aromaten weniger reaktiv als nicht-aromatische Doppelbindungssysteme.

Eigenschaften der Aromaten

Die Eigenschaften der Aromaten lassen sich nicht wie bei anderen Stoffklassen verallgemeinern und gehen weit über das Ringsystem hinaus. Die wichtigsten Eigenschaften der Aromaten sind:

  • Schmelzpunkt
  • Siedepunkt
  • Löslichkeit

Der jeweilige Substituent, der an das Ringsystem eines Aromaten gebunden ist, ist ausschlaggebend für den Schmelz- und Siedepunkt sowie die Löslichkeit des Aromaten. Schmelz- und Siedepunkt liegen höher, wenn auch hohe zwischenmolekulare Wechselwirkungen bestehen. Die Löslichkeit ist abhängig von der Polarität des Aromaten.

Reaktionen der Aromaten

Das Ringsystem aromatischer Verbindungen verleiht den Aromaten eine hohe Stabilität. Doppelbindungen begünstigen in der Regel Additionsreaktionen. Durch die Stabilität, die durch die konjugierten Doppelbindungen zustande kommt, sind jedoch Substitutionsreaktionen am Aromaten wahrscheinlicher.

Eine typische Reaktion der Aromaten ist die elektrophile aromatische Substitution. Diese Substitutionsreaktion ist der Mechanismus hinter einigen der wichtigsten Reaktionen an Aromaten:

Wichtige Aromaten – Namen und Formeln

Bei Benzoesäure, Styrol, Terephthalsäure und Phenylalanin handelt es sich um vier der wichtigsten Aromaten in der organischen Chemie.

Benzoesäure

Die Benzoesäure lässt sich der Stoffklasse der Carbonsäuren zu ordnen und ist genauer eine aromatische Carbonsäure. Wesentlich für eine Carbonsäure ist die Carboxylgruppe (COOH) als funktionelle Gruppe. Die aromatische Carbonsäure besteht aus einem Phenylrest und einer Carboxygruppe. Auf Grund ihrer Zugehörigkeit zur Stoffklasse der Carbonsäuren wird die Benzoesäure auch als Benzolcarbonsäure bezeichnet.

Die Benzoesäure kommt im Benzoeharz vor, das aus den Bäumen Siam-Benzoe und Sumatra-Benzoe gewonnen werden kann. Diese Bäume wachsen vor allem in Südostasien. Auch in Früchten, dem Abwehrsekret von Schwimmkäfern oder Lebensmitteln wie Milchprodukten und Honig lässt sich die Benzoesäure finden. Reine Benzoesäure ist farbloser, kristalliner Feststoff.

Benzoesäure
Molare Masse122,1224
Dichte1,321
Schmelzpunkt121-123 °C
Siedepunkt250 °C
WasserlöslichkeitKonzentration bei 20 °C 2,7

Wichtige Aromaten Benzoesäure Formel StudySmarterAbbildung 4: Strukturformel Benzoesäure

Styrol

Styrol ist auch bekannt als Styren oder Vinylbenzol. Es handelt sich dabei um eine klare Flüssigkeit, die im Steinkohleteer und Erdöl vorkommt. In Weintrauben und Kiwis ist Styrol als Aromastoff enthalten. Der Geruch lässt sich als süßlich und kunststoffartig beschreiben. Dies lässt auch auf die Verwendung der Verbindung schließen.

Styrol
Molare Masse104,150
Dichte0,9016
Schmelzpunkt- 30,65 °C
Siedepunkt+ 145,3 °C
WasserlöslichkeitKonzentration bei 25 °C 0,321

Durch Licht- und Wärmeeinwirkung wird das Styrol zum Kunststoff Polystyrol polymerisiert. Die Flüssigkeit wird dadurch zäh und erhärtet allmählich. Dabei kommt es zu unterschiedlichen Polymerisationsreaktionen. Dazu zählen unter anderem:

Bei Styropor handelt es sich um aufgeschäumtes Polystyrol. In Wasser ist das Styrol nur wenig löslich, in organischen Lösungsmitteln wie beispielsweise Aceton oder Ethanol dafür umso mehr.

Wichtige Aromaten Styrol Formel StudySmarterAbbildung 5. Strukturformel Styrol

Terephthalsäure

Die organisch-chemische Verbindung Terephthalsäure ist, ähnlich wie die Benzoesäure, auch den aromatischen Carbonsäuren zugeordnet. Genauer handelt es sich um eine aromatische Dicarbonsäure, da das Ringsystem über zwei Carboxylgruppen verfügt, die sich am ersten und vierten Kohlenstoffatom des Ringsystems befinden. Deshalb wird die Terephthalsäure auch als 1,4-Benzoldicabonsäure bezeichnet.

Terephthalsäure wird in pulvriger Form zur Herstellung von gesättigten Polyestern verwendet. Gewonnen wird Terephthalsäure aus fossilen Rohstoffen. Dazu wird durch den Einsatz von Katalysatoren der Aromat p-Xylol oxidiert.

Wichtige Aromaten Terephthalsäure Formel StudySmarterAbbildung 6: Herstellung von Terephthalsäure

Terephthalsäure
Molare Masse166,13
Dichte1,51
Schmelzpunkt402 °C
Siedepunktnicht bestimmt
WasserlöslichkeitKonzentration bei 20 °C 0,15

Phenylalanin

Bei dem Aromaten Phenylalanin handelt es sich um eine aromatische α-Aminosäure mit einer sogenannten hydrophoben Seitenkette. Diese Seitenkette besteht zum einen aus mindestens einer Carboxylgruppe, wie bei den Carbonsäuren, sowie aus mindestens einer Aminogruppe (Wichtige Aromaten, Aminogruppe, StudySmarter).

Die Seitengruppe befindet sich am zweiten Kohlenstoffatom des aromatischen Ringsystems. In der Natur kommt das Phenylalanin in der L-Form als natürlicher Bestandteil von Proteinen vor. Deshalb wird es auch als L-Phenylalanin bezeichnet. In der organischen Chemie wird häufig die Abkürzung Phe verwendet.

Wichtige Aromaten Phenylalanin FormelAbbildung 7: Strukturformel Phenylalanin

Phenylalanin ist eine proteinogene Aminosäure und im menschlichen Körper am Aufbau von Eiweißen beteiligt. Aufgenommen wird die aromatische α-Aminosäure durch die Nahrung, da sie Bestandteil von Proteinen und Peptiden ist. Häufig findet man auf Lebensmittelverpackungen die Bemerkung, dass eine Phenylalaninquelle enthalten ist. Dabei bezieht sich dies auf den künstlichen Süßstoff Aspartam, der ein Methylester aus L-Asparaginsäure und L-Phenylalanin bildet.

Phenylalanin
Molare Masse165,19
Dichte1,34
Schmelzpunkt275-283 °C
Siedepunkt295 °C
WasserlöslichkeitKonzentration bei 20 °C 27

Wichtige Aromaten - Das Wichtigste

  • Aromaten bestehen aus einem cyclischen planarem Ringsystem mit konjugierten Doppelbindungen.
  • Benzol bildet die Stammverbindung aller aromatischen Kohlenwasserstoffe.

  • Benzoesäure ist eine aromatische Carbonsäure und besitzt eine Carboxylgruppe.

  • Styrol wird zur Herstellung von Kunststoffen verwendet. Die polymerisierte Form wird als Polystyrol bezeichnet.

  • Terephthalsäure ist eine aromatische Dicarbonsäure und wird hauptsächlich in pulvriger Form verwendet

  • Phenylalanin ist eine aromatische α-Aminosäure, die für den Aufbau von Eiweiß im Menschen von Bedeutung ist und über die Nahrung aufgenommen wird.

Wichtige Aromaten

Aromaten werden auch als aromatische Verbindungen oder Arene bezeichnet und zählen zu einer der wichtigsten Stoffklassen der organischen Chemie. Man unterscheidet in verschiedene Gruppen, wie beispielsweise die aromatischen Kohlenwasserstoffe.

Ja, aromatische Verbindungen weisen ein sehr stabiles Ringsystem auf. Dadurch gehen Sie trotz der konjungierten Doppelbindungen keine chemischen Additionsreaktionen ein, sondern eher Substitutionsreaktionen.

Vorallem kommen aromatische Verbindungen in Kohlenwasserstoffverbindungen wie Erdöl und Kohle vor. In der Natur sind sie als Aromastoffe zu finden. Dabei handelt es sich um sehr komplexe Moleküle.

Finales Wichtige Aromaten Quiz

Frage

Wo nach werden die Stoffklassen in der Chemie unterschieden?

Antwort anzeigen

Antwort

Nach ihrem strukturellen Aufbau und der funktionellen Gruppe.

Frage anzeigen

Frage

Wie unterscheiden sich die Aromaten von den anderen Stoffkassen?

Antwort anzeigen

Antwort

Die Bindungsstruktur von Aromaten ist ein Ringsystem. Dabei handelt es sich um ein planares, cyclisches Molekül, das konjugierte Doppelbindungen aufweist.

Frage anzeigen

Frage

Was sind konjugierte Doppelbindungen?

Antwort anzeigen

Antwort

Zwischen den Doppelbindungen befinden sich Einfachbindungen. Damit ein Molekül konjugierte Doppelbindungen aufweist, müssen mindestens zwei Doppelbindungen vorliegen.

Frage anzeigen

Frage

Welche drei aromatischen Kohlenwasserstoffe sind die wichtigsten?

Antwort anzeigen

Antwort

  • Benzol
  • Toluol
  • Xylol
Frage anzeigen

Frage

Nenne drei Eigenschaften, die Benzol, Toluol und Xylol gemeinsam haben.

Antwort anzeigen

Antwort

  1. wasserunlöslich
  2. farblose Flüssigkeit
  3. riechen leicht nach Benzin
Frage anzeigen

Frage

Wo kommen Benzol, Toluol und Xylol im Alltag vor?

Antwort anzeigen

Antwort

  • Als Lösemittel in Kleb- und Anstrichstoffen.
  • Herstellung von Farbstoffen und Kunststoffen
Frage anzeigen

Frage

Woraus werden die aromatischen Kohlenwasserstoffe hauptsächlich gewonnen?

Antwort anzeigen

Antwort

Die Verbindungen werden hauptsächlich aus Erdöl und Kohle gewonnen.

Frage anzeigen

Frage

Beschreibe die Strukturformel von Benzol.

Antwort anzeigen

Antwort

Das Ringsystem von Benzol wird auch als Benzolring bezeichnet. Es besteht aus sechs Kohlenstoffatomen und sechs Wasserstoffatomen, die ringförmig angeordnet sind. Benzol enthält drei konjugierte Doppelbindungen.

Frage anzeigen

Frage

Nenne die Besonderheit des strukturellen Aufbaus beim Toluol.

Antwort anzeigen

Antwort

Das Benzol bildet die Stammverbindung der aromatischen Kohlenwasserstoffe. Toluol besteht aus einem Benzolring und einer Methylgruppe am ersten Kohlenstoffatom.

Frage anzeigen

Frage

Nenne die Besonderheit des strukturellen Aufbaus beim Xylol.

Antwort anzeigen

Antwort

Beim Xylol ist das Grundgerüst ein Benzolring, der jedoch an zwei Kohlenstoffatomen Methylgruppen aufweist. Xylol kann drei mögliche Isomere bilden, die sich im Schmelzpunkt und Siedepunkt ebenfalls unterscheiden.

Frage anzeigen

Frage

Was sind wichtigsten drei Eigenschaften der Aromaten?

Antwort anzeigen

Antwort

  • Schmelzpunkt
  • Siedepunkt
  • Löslichkeit
Frage anzeigen

Frage

Was ist die typische Reaktion eines Aromaten?

Antwort anzeigen

Antwort

Elektrophile aromatische Substitution

Frage anzeigen

Frage

Welche Arten der elektrophilen aromatischen Substitution gibt es?

Antwort anzeigen

Antwort


  • Halogenierung
  • Nitrierung
  • Sulfonierung
  • Friedel-Crafts-Alkylierung
  • Friedel-Crafts-Acylierung
Frage anzeigen

Frage

Nenne vier wichtige Aromaten der Chemie.

Antwort anzeigen

Antwort

  • Benzoesäure
  • Styrol
  • Terephthalsäure
  • Phenylalanin
Frage anzeigen

Frage

Warum ist Benzoesäure eine aromatische Carbonsäure?

Antwort anzeigen

Antwort

Am Benzolring der Benzoesäure befindet sich eine Carboxylgruppe, die wesentlich für eine Carbonsäure ist. Auf Grund des Benzolrings, der für einen Aromaten charakteristisch ist, handelt es sich um eine aromatische Carbonsäure.

Frage anzeigen

Frage

Wie wird Styrol noch genannt?

Antwort anzeigen

Antwort

Styren oder Vinylbenzol.

Frage anzeigen

Frage

Wie lässt sich der Geruch des Styrols beschreiben?

Antwort anzeigen

Antwort

Der Geruch ist süßlich und kunststoffartig.

Frage anzeigen

Frage

Wie entsteht Polystyrol?

Antwort anzeigen

Antwort

Durch Licht und Wärme wird Styrol zu Polystyrol polymerisiert.

Frage anzeigen

Frage

Was ist der strukturelle Unterschied der Terephthalsäure zur Benzoesäure?

Antwort anzeigen

Antwort

Bei der Terephthalsäure handelt es sich um eine aromatische Dicarbonsäure, da sich sowohl am ersten als auch am vierten Kohlenstoffatom eine Carboxylgruppe befindet. Durch Oxidation eines Xylol-Moleküls entstehen die funktionellen Gruppen.

Frage anzeigen

Frage

Weshalb ist Phenylalanin für den menschlichen Körper von Bedeutung?

Antwort anzeigen

Antwort

Phenylalanin wird durch die Nahrung aufgenommen und natürlicher Bestandteil von Proteinen. Diese sind für die Bildung von Eiweiß im Körper wichtig.

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