Wichtige Aromaten

Im Chemieunterricht lernst du eine Vielzahl an verschiedenen organischen und anorganischen Verbindungen kennen. Durch die Einteilung in unterschiedliche Stoffklassen wird es den Schülerinnen und Schülern ermöglicht, einen Überblick zu gewinnen. Die größten Unterscheidungsmerkmale sind die funktionellen Gruppen und der strukturelle Aufbau. Für jede Stoffklasse gibt es Verbindungen, die für den Chemieunterricht besonders wichtig sind.

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Inhaltsverzeichnis
Inhaltsangabe

    Wichtige Aromaten lernen

    Vor allem die organische Chemie, ein Teilgebiet der Chemie, besteht aus einer Vielzahl von Verbindungsklassen, die auch als Stoffklassen bezeichnet werden. Stoffklassen lassen sich in verschiedene Arten unterteilen.

    Dazu zählen beispielsweise:

    Um eine Einteilung in Stoffklassen vorzunehmen, werden diese nach ihrem strukturellen Aufbau und der funktionellen Gruppe unterschieden. Eine besondere Stoffklasse sind die Aromaten.

    Die aromatischen Verbindungen, kurz auch Aromaten genannt, bilden eine besondere Stoffklasse der organischen Chemie. Die Aromaten unterscheiden sich von anderen Stoffklassen durch ihre besondere Bindungsstruktur, die aus einem Ringsystem besteht. Es handelt sich hierbei um planare, cyclische Moleküle mit konjugierten Doppelbindungen nach der Hückel-Regel.

    Konjungierte Doppelbindungen sind Doppelbindungen, zwischen denen jeweils genau eine Einfachbindung auftritt. Liegen mehrere Einfachbindungen zwischen den Doppelbindungen, bezeichnet man diese als isoliert.

    Für eine konjugierte Doppelbindung muss das Molekül mindestens zwei Doppelbindungen aufweisen.

    Im StudySmarter Original konjugierte Doppelbindungen findest du vertiefende Informationen zu diesem Thema.

    Wichtige Aromaten – Liste

    In der folgenden Tabelle erhältst du einen Überblick über wichtige Aromaten aus der Chemie. Die aromatischen Kohlenwasserstoffe zählen zu der wichtigsten Gruppe der Aromaten. Dabei handelt es sich um wasserunlösliche und farblose Flüssigkeiten, die leicht nach Benzin riechen. Benzol, Toluol und Xylol gehören zu den wichtigsten Aromaten.

    In der chemischen Industrie sind diese Aromaten wichtige Rohstoffe und kommen als Lösemittel in Kleb- und Anstrichstoffen vor. Auch für die Herstellung von Farb- und Kunststoffen können beispielsweise Toluol und Xylol eingesetzt werden. Gewonnen werden alle Verbindungen hauptsächlich aus Erdöl oder Kohle.

    aromatische Verbindungchemische EigenschaftenStrukturformel
    Benzol
    • Stammverbindung aromatischer Kohlenwasserstoffe
    • Summenformel:C6H6
    • flüssig
    • Schmelzpunkt bei 6 °C
    • Siedepunkt bei 80 °C

    Wichtige Aromaten Benzol Formel Liste StudySmarter

    Abbildung 1: Strukturformel Benzol
    Toluol
    • farblose Flüssigkeit
    • Summenformel:C6H5CH3
    • Besteht aus Benzolring mit Methylgruppe
    • Schmelzpunkt bei -95 °C
    • Siedepunkt bei 111 °C

    Wichtige Aromaten Toluol Formel Liste StudySmarter

    Abbildung 2: Strukturformel Toluol
    Xylol
    • farblose Flüssigkeit
    • Summenformel: C8H10
    • Besteht aus Benzolring mit zwei Methylgruppen
    • drei mögliche Isomere
    • Schmelzpunkt 138,4°C-144,4 °C
    • Siedepunkte unterscheiden sich deutlich bei den Isomeren.

    Wichtige Aromaten Xylol Formel Liste StudySmarter

    Abbildung 3: Isomere Xylol

    Wichtige Aromaten in der Chemie

    Grundlegend für Aromaten ist das planare Ringsystem mit konjugierten Doppelbindungen. Dieses Doppelbindungssystem ist energetisch günstig, daher sind Aromaten weniger reaktiv als nicht-aromatische Doppelbindungssysteme.

    Eigenschaften der Aromaten

    Die Eigenschaften der Aromaten lassen sich nicht wie bei anderen Stoffklassen verallgemeinern und gehen weit über das Ringsystem hinaus. Die wichtigsten Eigenschaften der Aromaten sind:

    • Schmelzpunkt
    • Siedepunkt
    • Löslichkeit

    Der jeweilige Substituent, der an das Ringsystem eines Aromaten gebunden ist, ist ausschlaggebend für den Schmelz- und Siedepunkt sowie die Löslichkeit des Aromaten. Schmelz- und Siedepunkt liegen höher, wenn auch hohe zwischenmolekulare Wechselwirkungen bestehen. Die Löslichkeit ist abhängig von der Polarität des Aromaten.

    Reaktionen der Aromaten

    Das Ringsystem aromatischer Verbindungen verleiht den Aromaten eine hohe Stabilität. Doppelbindungen begünstigen in der Regel Additionsreaktionen. Durch die Stabilität, die durch die konjugierten Doppelbindungen zustande kommt, sind jedoch Substitutionsreaktionen am Aromaten wahrscheinlicher.

    Eine typische Reaktion der Aromaten ist die elektrophile aromatische Substitution. Diese Substitutionsreaktion ist der Mechanismus hinter einigen der wichtigsten Reaktionen an Aromaten:

    • Halogenierung
    • Nitrierung
    • Sulfonierung
    • Friedel-Crafts-Alkylierung
    • Friedel-Crafts-Acylierung

    Wichtige Aromaten – Namen und Formeln

    Bei Benzoesäure, Styrol, Terephthalsäure und Phenylalanin handelt es sich um vier der wichtigsten Aromaten in der organischen Chemie.

    Benzoesäure

    Die Benzoesäure lässt sich der Stoffklasse der Carbonsäuren zu ordnen und ist genauer eine aromatische Carbonsäure. Wesentlich für eine Carbonsäure ist die Carboxylgruppe (COOH) als funktionelle Gruppe. Die aromatische Carbonsäure besteht aus einem Phenylrest und einer Carboxygruppe. Auf Grund ihrer Zugehörigkeit zur Stoffklasse der Carbonsäuren wird die Benzoesäure auch als Benzolcarbonsäure bezeichnet.

    Die Benzoesäure kommt im Benzoeharz vor, das aus den Bäumen Siam-Benzoe und Sumatra-Benzoe gewonnen werden kann. Diese Bäume wachsen vor allem in Südostasien. Auch in Früchten, dem Abwehrsekret von Schwimmkäfern oder Lebensmitteln wie Milchprodukten und Honig lässt sich die Benzoesäure finden. Reine Benzoesäure ist farbloser, kristalliner Feststoff.

    Benzoesäure
    Molare Masse122,1224 gmol
    Dichte1,321 gcm³
    Schmelzpunkt121-123 °C
    Siedepunkt250 °C
    WasserlöslichkeitKonzentration bei 20 °C 2,7 gl

    Wichtige Aromaten Benzoesäure Formel StudySmarter

    Abbildung 4: Strukturformel Benzoesäure

    Styrol

    Styrol ist auch bekannt als Styren oder Vinylbenzol. Es handelt sich dabei um eine klare Flüssigkeit, die im Steinkohleteer und Erdöl vorkommt. In Weintrauben und Kiwis ist Styrol als Aromastoff enthalten. Der Geruch lässt sich als süßlich und kunststoffartig beschreiben. Dies lässt auch auf die Verwendung der Verbindung schließen.

    Styrol
    Molare Masse104,150 gmol
    Dichte0,9016 gcm³
    Schmelzpunkt- 30,65 °C
    Siedepunkt+ 145,3 °C
    WasserlöslichkeitKonzentration bei 25 °C 0,321 gl

    Durch Licht- und Wärmeeinwirkung wird das Styrol zum Kunststoff Polystyrol polymerisiert. Die Flüssigkeit wird dadurch zäh und erhärtet allmählich. Dabei kommt es zu unterschiedlichen Polymerisationsreaktionen. Dazu zählen unter anderem:

    • Thermische Polymerisation
    • Radikalische Polymerisation
    • Anionische Polymerisation

    Bei Styropor handelt es sich um aufgeschäumtes Polystyrol. In Wasser ist das Styrol nur wenig löslich, in organischen Lösungsmitteln wie beispielsweise Aceton oder Ethanol dafür umso mehr.

    Wichtige Aromaten Styrol Formel StudySmarterAbbildung 5: Strukturformel Styrol

    Terephthalsäure

    Die organisch-chemische Verbindung Terephthalsäure ist, ähnlich wie die Benzoesäure, auch den aromatischen Carbonsäuren zugeordnet. Genauer handelt es sich um eine aromatische Dicarbonsäure, da das Ringsystem über zwei Carboxylgruppen verfügt, die sich am ersten und vierten Kohlenstoffatom des Ringsystems befinden. Deshalb wird die Terephthalsäure auch als 1,4-Benzoldicabonsäure bezeichnet.

    Terephthalsäure wird in pulvriger Form zur Herstellung von gesättigten Polyestern verwendet. Gewonnen wird Terephthalsäure aus fossilen Rohstoffen. Dazu wird durch den Einsatz von Katalysatoren der Aromat p-Xylol oxidiert.

    Wichtige Aromaten Terephthalsäure Formel StudySmarter

    Abbildung 6: Herstellung von Terephthalsäure
    Terephthalsäure
    Molare Masse166,13 gmol
    Dichte1,51 gcm³
    Schmelzpunkt402 °C
    Siedepunktnicht bestimmt
    WasserlöslichkeitKonzentration bei 20 °C 0,15 gl

    Phenylalanin

    Bei dem Aromaten Phenylalanin handelt es sich um eine aromatische α-Aminosäure mit einer sogenannten hydrophoben Seitenkette. Diese Seitenkette besteht zum einen aus mindestens einer Carboxylgruppe, wie bei den Carbonsäuren, sowie aus mindestens einer Aminogruppe (NH2).

    Die Seitengruppe befindet sich am zweiten Kohlenstoffatom des aromatischen Ringsystems. In der Natur kommt das Phenylalanin in der L-Form als natürlicher Bestandteil von Proteinen vor. Deshalb wird es auch als L-Phenylalanin bezeichnet. In der organischen Chemie wird häufig die Abkürzung Phe verwendet.

    Wichtige Aromaten Phenylalanin Formel

    Abbildung 7: Strukturformel Phenylalanin

    Phenylalanin ist eine proteinogene Aminosäure und im menschlichen Körper am Aufbau von Eiweißen beteiligt. Aufgenommen wird die aromatische α-Aminosäure durch die Nahrung, da sie Bestandteil von Proteinen und Peptiden ist. Häufig findet man auf Lebensmittelverpackungen die Bemerkung, dass eine Phenylalaninquelle enthalten ist. Dabei bezieht sich dies auf den künstlichen Süßstoff Aspartam, der ein Methylester aus L-Asparaginsäure und L-Phenylalanin bildet.

    Phenylalanin
    Molare Masse165,19 gmol
    Dichte1,34 gcm³
    Schmelzpunkt275-283 °C
    Siedepunkt295 °C
    WasserlöslichkeitKonzentration bei 20 °C 27 gl

    Wichtige Aromaten - Das Wichtigste

    • Aromaten bestehen aus einem cyclischen planarem Ringsystem mit konjugierten Doppelbindungen.
    • Benzol bildet die Stammverbindung aller aromatischen Kohlenwasserstoffe.

    • Benzoesäure ist eine aromatische Carbonsäure und besitzt eine Carboxylgruppe.

    • Styrol wird zur Herstellung von Kunststoffen verwendet. Die polymerisierte Form wird als Polystyrol bezeichnet.

    • Terephthalsäure ist eine aromatische Dicarbonsäure und wird hauptsächlich in pulvriger Form verwendet

    • Phenylalanin ist eine aromatische α-Aminosäure, die für den Aufbau von Eiweiß im Menschen von Bedeutung ist und über die Nahrung aufgenommen wird.

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    Häufig gestellte Fragen zum Thema Wichtige Aromaten

    Wie nennt man Aromaten?

    Aromaten werden auch als aromatische Verbindungen oder Arene bezeichnet und zählen zu einer der wichtigsten Stoffklassen der organischen Chemie. Man unterscheidet in verschiedene Gruppen, wie beispielsweise die aromatischen Kohlenwasserstoffe.

    Sind Aromaten stabil?

    Ja, aromatische Verbindungen weisen ein sehr stabiles Ringsystem auf. Dadurch gehen Sie trotz der konjungierten Doppelbindungen keine chemischen Additionsreaktionen ein, sondern eher Substitutionsreaktionen.

    Wo kommen Aromaten vor? 

    Vorallem kommen aromatische Verbindungen in Kohlenwasserstoffverbindungen wie Erdöl und Kohle vor. In der Natur sind sie als Aromastoffe zu finden. Dabei handelt es sich um sehr komplexe Moleküle.

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    Die organisch-chemische Verbindung Terephthalsäure ist auch den aromatischen (1) ... zugeordnet. Genauer handelt es sich um eine (2) ..., da das Ringsystem über (3) ... Carboxylgruppen verfügt, die sich am ersten und (4) ... Kohlenstoffatom des Ringsystems befinden.

    Wahr oder falsch? Die Benzoesäure stamm aus den Siam-Benzoe- und Sumatra-Benzoe-Bäumen. 

    Nach welchem Mechanismus verlaufen die typischsten Reaktionen am Aromaten?

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