Wichtige Aromaten

Wichtige Aromaten – Liste

In der folgenden Tabelle erhältst du einen Überblick über wichtige Aromaten aus der Chemie. Die aromatischen Kohlenwasserstoffe zählen zu der wichtigsten Gruppe der Aromaten. Dabei handelt es sich um wasserunlösliche und farblose Flüssigkeiten, die leicht nach Benzin riechen. Benzol, Toluol und Xylol gehören zu den wichtigsten Aromaten.

In der chemischen Industrie sind diese Aromaten wichtige Rohstoffe und kommen als Lösemittel in Kleb- und Anstrichstoffen vor. Auch für die Herstellung von Farb- und Kunststoffen können beispielsweise Toluol und Xylol eingesetzt werden. Gewonnen werden alle Verbindungen hauptsächlich aus Erdöl oder Kohle.

Wichtige Aromaten in der Chemie

Grundlegend für Aromaten ist das planare Ringsystem mit konjugierten Doppelbindungen. Dieses Doppelbindungssystem ist energetisch günstig, daher sind Aromaten weniger reaktiv als nicht-aromatische Doppelbindungssysteme.

Eigenschaften der Aromaten

Die Eigenschaften der Aromaten lassen sich nicht wie bei anderen Stoffklassen verallgemeinern und gehen weit über das Ringsystem hinaus. Die wichtigsten Eigenschaften der Aromaten sind:

• Schmelzpunkt
• Siedepunkt
• Löslichkeit

Der jeweilige Substituent, der an das Ringsystem eines Aromaten gebunden ist, ist ausschlaggebend für den Schmelz- und Siedepunkt sowie die Löslichkeit des Aromaten. Schmelz- und Siedepunkt liegen höher, wenn auch hohe zwischenmolekulare Wechselwirkungen bestehen. Die Löslichkeit ist abhängig von der Polarität des Aromaten.

Reaktionen der Aromaten

Das Ringsystem aromatischer Verbindungen verleiht den Aromaten eine hohe Stabilität. Doppelbindungen begünstigen in der Regel Additionsreaktionen. Durch die Stabilität, die durch die konjugierten Doppelbindungen zustande kommt, sind jedoch Substitutionsreaktionen am Aromaten wahrscheinlicher.

Eine typische Reaktion der Aromaten ist die elektrophile aromatische Substitution. Diese Substitutionsreaktion ist der Mechanismus hinter einigen der wichtigsten Reaktionen an Aromaten:

• Halogenierung
• Nitrierung
• Sulfonierung
• Friedel-Crafts-Alkylierung
• Friedel-Crafts-Acylierung

Wichtige Aromaten – Namen und Formeln

Bei Benzoesäure, Styrol, Terephthalsäure und Phenylalanin handelt es sich um vier der wichtigsten Aromaten in der organischen Chemie.

Benzoesäure

Die Benzoesäure lässt sich der Stoffklasse der Carbonsäuren zu ordnen und ist genauer eine aromatische Carbonsäure. Wesentlich für eine Carbonsäure ist die Carboxylgruppe (COOH) als funktionelle Gruppe. Die aromatische Carbonsäure besteht aus einem Phenylrest und einer Carboxygruppe. Auf Grund ihrer Zugehörigkeit zur Stoffklasse der Carbonsäuren wird die Benzoesäure auch als Benzolcarbonsäure bezeichnet.

Die Benzoesäure kommt im Benzoeharz vor, das aus den Bäumen Siam-Benzoe und Sumatra-Benzoe gewonnen werden kann. Diese Bäume wachsen vor allem in Südostasien. Auch in Früchten, dem Abwehrsekret von Schwimmkäfern oder Lebensmitteln wie Milchprodukten und Honig lässt sich die Benzoesäure finden. Reine Benzoesäure ist farbloser, kristalliner Feststoff.

Styrol

Styrol ist auch bekannt als Styren oder Vinylbenzol. Es handelt sich dabei um eine klare Flüssigkeit, die im Steinkohleteer und Erdöl vorkommt. In Weintrauben und Kiwis ist Styrol als Aromastoff enthalten. Der Geruch lässt sich als süßlich und kunststoffartig beschreiben. Dies lässt auch auf die Verwendung der Verbindung schließen.

Durch Licht- und Wärmeeinwirkung wird das Styrol zum Kunststoff Polystyrol polymerisiert. Die Flüssigkeit wird dadurch zäh und erhärtet allmählich. Dabei kommt es zu unterschiedlichen Polymerisationsreaktionen. Dazu zählen unter anderem:

• Thermische Polymerisation
• Radikalische Polymerisation
• Anionische Polymerisation

Bei Styropor handelt es sich um aufgeschäumtes Polystyrol. In Wasser ist das Styrol nur wenig löslich, in organischen Lösungsmitteln wie beispielsweise Aceton oder Ethanol dafür umso mehr.

Abbildung 5: Strukturformel Styrol

Terephthalsäure

Die organisch-chemische Verbindung Terephthalsäure ist, ähnlich wie die Benzoesäure, auch den aromatischen Carbonsäuren zugeordnet. Genauer handelt es sich um eine aromatische Dicarbonsäure, da das Ringsystem über zwei Carboxylgruppen verfügt, die sich am ersten und vierten Kohlenstoffatom des Ringsystems befinden. Deshalb wird die Terephthalsäure auch als 1,4-Benzoldicabonsäure bezeichnet.

Terephthalsäure wird in pulvriger Form zur Herstellung von gesättigten Polyestern verwendet. Gewonnen wird Terephthalsäure aus fossilen Rohstoffen. Dazu wird durch den Einsatz von Katalysatoren der Aromat p-Xylol oxidiert.

Phenylalanin

Bei dem Aromaten Phenylalanin handelt es sich um eine aromatische α-Aminosäure mit einer sogenannten hydrophoben Seitenkette. Diese Seitenkette besteht zum einen aus mindestens einer Carboxylgruppe, wie bei den Carbonsäuren, sowie aus mindestens einer Aminogruppe (${\mathrm{NH}}_2$).

Die Seitengruppe befindet sich am zweiten Kohlenstoffatom des aromatischen Ringsystems. In der Natur kommt das Phenylalanin in der L-Form als natürlicher Bestandteil von Proteinen vor. Deshalb wird es auch als L-Phenylalanin bezeichnet. In der organischen Chemie wird häufig die Abkürzung Phe verwendet.

Phenylalanin ist eine proteinogene Aminosäure und im menschlichen Körper am Aufbau von Eiweißen beteiligt. Aufgenommen wird die aromatische α-Aminosäure durch die Nahrung, da sie Bestandteil von Proteinen und Peptiden ist. Häufig findet man auf Lebensmittelverpackungen die Bemerkung, dass eine Phenylalaninquelle enthalten ist. Dabei bezieht sich dies auf den künstlichen Süßstoff Aspartam, der ein Methylester aus L-Asparaginsäure und L-Phenylalanin bildet.