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Wichtige Aromaten

Wichtige Aromaten

Im Chemieunterricht lernst du eine Vielzahl an verschiedenen organischen und anorganischen Verbindungen kennen. Durch die Einteilung in unterschiedliche Stoffklassen wird es den Schülerinnen und Schülern ermöglicht, einen Überblick zu gewinnen. Die größten Unterscheidungsmerkmale sind die funktionellen Gruppen und der strukturelle Aufbau. Für jede Stoffklasse gibt es Verbindungen, die für den Chemieunterricht besonders wichtig sind.

Wichtige Aromaten lernen

Vor allem die organische Chemie, ein Teilgebiet der Chemie, besteht aus einer Vielzahl von Verbindungsklassen, die auch als Stoffklassen bezeichnet werden. Stoffklassen lassen sich in verschiedene Arten unterteilen.

Dazu zählen beispielsweise:

Um eine Einteilung in Stoffklassen vorzunehmen, werden diese nach ihrem strukturellen Aufbau und der funktionellen Gruppe unterschieden. Eine besondere Stoffklasse sind die Aromaten.

Die aromatischen Verbindungen, kurz auch Aromaten genannt, bilden eine besondere Stoffklasse der organischen Chemie. Die Aromaten unterscheiden sich von anderen Stoffklassen durch ihre besondere Bindungsstruktur, die aus einem Ringsystem besteht. Es handelt sich hierbei um planare, cyclische Moleküle mit konjugierten Doppelbindungen nach der Hückel-Regel.

Konjungierte Doppelbindungen sind Doppelbindungen, zwischen denen jeweils genau eine Einfachbindung auftritt. Liegen mehrere Einfachbindungen zwischen den Doppelbindungen, bezeichnet man diese als isoliert.

Für eine konjugierte Doppelbindung muss das Molekül mindestens zwei Doppelbindungen aufweisen.

Im StudySmarter Original konjugierte Doppelbindungen findest du vertiefende Informationen zu diesem Thema.

Wichtige Aromaten – Liste

In der folgenden Tabelle erhältst du einen Überblick über wichtige Aromaten aus der Chemie. Die aromatischen Kohlenwasserstoffe zählen zu der wichtigsten Gruppe der Aromaten. Dabei handelt es sich um wasserunlösliche und farblose Flüssigkeiten, die leicht nach Benzin riechen. Benzol, Toluol und Xylol gehören zu den wichtigsten Aromaten.

In der chemischen Industrie sind diese Aromaten wichtige Rohstoffe und kommen als Lösemittel in Kleb- und Anstrichstoffen vor. Auch für die Herstellung von Farb- und Kunststoffen können beispielsweise Toluol und Xylol eingesetzt werden. Gewonnen werden alle Verbindungen hauptsächlich aus Erdöl oder Kohle.

aromatische Verbindungchemische EigenschaftenStrukturformel
Benzol
  • Stammverbindung aromatischer Kohlenwasserstoffe
  • Summenformel:Wichtige Aromaten, Summenformel Benzol, StudySmarter
  • flüssig
  • Schmelzpunkt bei 6 °C
  • Siedepunkt bei 80 °C

Wichtige Aromaten Benzol Formel Liste StudySmarter

Abbildung 1: Strukturformel Benzol
Toluol
  • farblose Flüssigkeit
  • Summenformel:Wichtige Aromaten, Summenformel Toluol, StudySmarter
  • Besteht aus Benzolring mit Methylgruppe
  • Schmelzpunkt bei -95 °C
  • Siedepunkt bei 111 °C

Wichtige Aromaten Toluol Formel Liste StudySmarter

Abbildung 2: Strukturformel Toluol
Xylol
  • farblose Flüssigkeit
  • Summenformel: Wichtige Aromaten, Summenformel Xylol, StudySmarter
  • Besteht aus Benzolring mit zwei Methylgruppen
  • drei mögliche Isomere
  • Schmelzpunkt 138,4°C-144,4 °C
  • Siedepunkte unterscheiden sich deutlich bei den Isomeren.

Wichtige Aromaten Xylol Formel Liste StudySmarter

Abbildung 3: Isomere Xylol

Wichtige Aromaten in der Chemie

Grundlegend für Aromaten ist das planare Ringsystem mit konjugierten Doppelbindungen. Dieses Doppelbindungssystem ist energetisch günstig, daher sind Aromaten weniger reaktiv als nicht-aromatische Doppelbindungssysteme.

Eigenschaften der Aromaten

Die Eigenschaften der Aromaten lassen sich nicht wie bei anderen Stoffklassen verallgemeinern und gehen weit über das Ringsystem hinaus. Die wichtigsten Eigenschaften der Aromaten sind:

  • Schmelzpunkt
  • Siedepunkt
  • Löslichkeit

Der jeweilige Substituent, der an das Ringsystem eines Aromaten gebunden ist, ist ausschlaggebend für den Schmelz- und Siedepunkt sowie die Löslichkeit des Aromaten. Schmelz- und Siedepunkt liegen höher, wenn auch hohe zwischenmolekulare Wechselwirkungen bestehen. Die Löslichkeit ist abhängig von der Polarität des Aromaten.

Reaktionen der Aromaten

Das Ringsystem aromatischer Verbindungen verleiht den Aromaten eine hohe Stabilität. Doppelbindungen begünstigen in der Regel Additionsreaktionen. Durch die Stabilität, die durch die konjugierten Doppelbindungen zustande kommt, sind jedoch Substitutionsreaktionen am Aromaten wahrscheinlicher.

Eine typische Reaktion der Aromaten ist die elektrophile aromatische Substitution. Diese Substitutionsreaktion ist der Mechanismus hinter einigen der wichtigsten Reaktionen an Aromaten:

  • Halogenierung
  • Nitrierung
  • Sulfonierung
  • Friedel-Crafts-Alkylierung
  • Friedel-Crafts-Acylierung

Wichtige Aromaten – Namen und Formeln

Bei Benzoesäure, Styrol, Terephthalsäure und Phenylalanin handelt es sich um vier der wichtigsten Aromaten in der organischen Chemie.

Benzoesäure

Die Benzoesäure lässt sich der Stoffklasse der Carbonsäuren zu ordnen und ist genauer eine aromatische Carbonsäure. Wesentlich für eine Carbonsäure ist die Carboxylgruppe (COOH) als funktionelle Gruppe. Die aromatische Carbonsäure besteht aus einem Phenylrest und einer Carboxygruppe. Auf Grund ihrer Zugehörigkeit zur Stoffklasse der Carbonsäuren wird die Benzoesäure auch als Benzolcarbonsäure bezeichnet.

Die Benzoesäure kommt im Benzoeharz vor, das aus den Bäumen Siam-Benzoe und Sumatra-Benzoe gewonnen werden kann. Diese Bäume wachsen vor allem in Südostasien. Auch in Früchten, dem Abwehrsekret von Schwimmkäfern oder Lebensmitteln wie Milchprodukten und Honig lässt sich die Benzoesäure finden. Reine Benzoesäure ist farbloser, kristalliner Feststoff.

Benzoesäure
Molare Masse122,1224
Dichte1,321
Schmelzpunkt121-123 °C
Siedepunkt250 °C
WasserlöslichkeitKonzentration bei 20 °C 2,7

Wichtige Aromaten Benzoesäure Formel StudySmarter

Abbildung 4: Strukturformel Benzoesäure

Styrol

Styrol ist auch bekannt als Styren oder Vinylbenzol. Es handelt sich dabei um eine klare Flüssigkeit, die im Steinkohleteer und Erdöl vorkommt. In Weintrauben und Kiwis ist Styrol als Aromastoff enthalten. Der Geruch lässt sich als süßlich und kunststoffartig beschreiben. Dies lässt auch auf die Verwendung der Verbindung schließen.

Styrol
Molare Masse104,150
Dichte0,9016
Schmelzpunkt- 30,65 °C
Siedepunkt+ 145,3 °C
WasserlöslichkeitKonzentration bei 25 °C 0,321

Durch Licht- und Wärmeeinwirkung wird das Styrol zum Kunststoff Polystyrol polymerisiert. Die Flüssigkeit wird dadurch zäh und erhärtet allmählich. Dabei kommt es zu unterschiedlichen Polymerisationsreaktionen. Dazu zählen unter anderem:

  • Thermische Polymerisation
  • Radikalische Polymerisation
  • Anionische Polymerisation

Bei Styropor handelt es sich um aufgeschäumtes Polystyrol. In Wasser ist das Styrol nur wenig löslich, in organischen Lösungsmitteln wie beispielsweise Aceton oder Ethanol dafür umso mehr.

Wichtige Aromaten Styrol Formel StudySmarterAbbildung 5: Strukturformel Styrol

Terephthalsäure

Die organisch-chemische Verbindung Terephthalsäure ist, ähnlich wie die Benzoesäure, auch den aromatischen Carbonsäuren zugeordnet. Genauer handelt es sich um eine aromatische Dicarbonsäure, da das Ringsystem über zwei Carboxylgruppen verfügt, die sich am ersten und vierten Kohlenstoffatom des Ringsystems befinden. Deshalb wird die Terephthalsäure auch als 1,4-Benzoldicabonsäure bezeichnet.

Terephthalsäure wird in pulvriger Form zur Herstellung von gesättigten Polyestern verwendet. Gewonnen wird Terephthalsäure aus fossilen Rohstoffen. Dazu wird durch den Einsatz von Katalysatoren der Aromat p-Xylol oxidiert.

Wichtige Aromaten Terephthalsäure Formel StudySmarter

Abbildung 6: Herstellung von Terephthalsäure
Terephthalsäure
Molare Masse166,13
Dichte1,51
Schmelzpunkt402 °C
Siedepunktnicht bestimmt
WasserlöslichkeitKonzentration bei 20 °C 0,15

Phenylalanin

Bei dem Aromaten Phenylalanin handelt es sich um eine aromatische α-Aminosäure mit einer sogenannten hydrophoben Seitenkette. Diese Seitenkette besteht zum einen aus mindestens einer Carboxylgruppe, wie bei den Carbonsäuren, sowie aus mindestens einer Aminogruppe (Wichtige Aromaten, Aminogruppe, StudySmarter).

Die Seitengruppe befindet sich am zweiten Kohlenstoffatom des aromatischen Ringsystems. In der Natur kommt das Phenylalanin in der L-Form als natürlicher Bestandteil von Proteinen vor. Deshalb wird es auch als L-Phenylalanin bezeichnet. In der organischen Chemie wird häufig die Abkürzung Phe verwendet.

Wichtige Aromaten Phenylalanin Formel

Abbildung 7: Strukturformel Phenylalanin

Phenylalanin ist eine proteinogene Aminosäure und im menschlichen Körper am Aufbau von Eiweißen beteiligt. Aufgenommen wird die aromatische α-Aminosäure durch die Nahrung, da sie Bestandteil von Proteinen und Peptiden ist. Häufig findet man auf Lebensmittelverpackungen die Bemerkung, dass eine Phenylalaninquelle enthalten ist. Dabei bezieht sich dies auf den künstlichen Süßstoff Aspartam, der ein Methylester aus L-Asparaginsäure und L-Phenylalanin bildet.

Phenylalanin
Molare Masse165,19
Dichte1,34
Schmelzpunkt275-283 °C
Siedepunkt295 °C
WasserlöslichkeitKonzentration bei 20 °C 27

Wichtige Aromaten - Das Wichtigste

  • Aromaten bestehen aus einem cyclischen planarem Ringsystem mit konjugierten Doppelbindungen.
  • Benzol bildet die Stammverbindung aller aromatischen Kohlenwasserstoffe.

  • Benzoesäure ist eine aromatische Carbonsäure und besitzt eine Carboxylgruppe.

  • Styrol wird zur Herstellung von Kunststoffen verwendet. Die polymerisierte Form wird als Polystyrol bezeichnet.

  • Terephthalsäure ist eine aromatische Dicarbonsäure und wird hauptsächlich in pulvriger Form verwendet

  • Phenylalanin ist eine aromatische α-Aminosäure, die für den Aufbau von Eiweiß im Menschen von Bedeutung ist und über die Nahrung aufgenommen wird.

Häufig gestellte Fragen zum Thema Wichtige Aromaten

Aromaten werden auch als aromatische Verbindungen oder Arene bezeichnet und zählen zu einer der wichtigsten Stoffklassen der organischen Chemie. Man unterscheidet in verschiedene Gruppen, wie beispielsweise die aromatischen Kohlenwasserstoffe.

Ja, aromatische Verbindungen weisen ein sehr stabiles Ringsystem auf. Dadurch gehen Sie trotz der konjungierten Doppelbindungen keine chemischen Additionsreaktionen ein, sondern eher Substitutionsreaktionen.

Vorallem kommen aromatische Verbindungen in Kohlenwasserstoffverbindungen wie Erdöl und Kohle vor. In der Natur sind sie als Aromastoffe zu finden. Dabei handelt es sich um sehr komplexe Moleküle.

Finales Wichtige Aromaten Quiz

Frage

Die organisch-chemische Verbindung Terephthalsäure ist auch den aromatischen (1) ... zugeordnet. Genauer handelt es sich um eine (2) ..., da das Ringsystem über (3) ... Carboxylgruppen verfügt, die sich am ersten und (4) ... Kohlenstoffatom des Ringsystems befinden.

Antwort anzeigen

Antwort

(1) Carbonsäuren 

(2) aromatische Dicarbonsäure 

(3) zwei

(4) vierten

Frage anzeigen

Frage

Wahr oder falsch? 

Die Benzoesäure stamm aus den Siam-Benzoe- und Sumatra-Benzoe-Bäumen. 

Antwort anzeigen

Antwort

Wahr

Frage anzeigen

Frage

Beschreibe Phenylalanin als Aminosäure!

Antwort anzeigen

Antwort

Phenylalanin ist eine proteinogene Aminosäure. Sie wird als aromatische α-Aminosäure aufgenommen, da sie am Aufbau von Proteinen und Peptiden beteiligt ist. Eine Phenylalaninquellen kann der Süßstoff Aspartam sein. 

Frage anzeigen

Frage

Wie wird Terephthalsäure noch genannt? 

Antwort anzeigen

Antwort

Sie wird noch als 1,4-Benzoldicarbonsäure bezeichnet. 

Frage anzeigen

Frage

Beschreibe den Stoff Styrol!

Antwort anzeigen

Antwort

Styrol ist eine klare Flüssigkeit, die im Steinkohleteer und Erdöl vorkommt. Es ist zudem in Weintrauben und Kiwis als Aromastoff vorhanden. Der Geruch lässt sich als süßlich, aber kunststoffartig beschreiben. Eine Polymerisierung zum Polystyrol ist möglich. In aufgeschäumter Version ist es dann als Styropor bekannt. 

Frage anzeigen

Frage

Wo werden Aromaten unter anderem verwendet? 

Antwort anzeigen

Antwort

  • Lösemittel in Kleb- und Anstrichstoffen 
  • Herstellung von Farb- und Kunststoffen

Frage anzeigen

Frage

Beschreibe die Eigenschaften eines typischen Aromaten!

Antwort anzeigen

Antwort

Es handelt sich hierbei um wasserunlösliche und farblose Flüssigkeiten, die leicht nach Benzin riechen. 

Frage anzeigen

Frage

Definiere den Begriff Aromat!

Antwort anzeigen

Antwort

Eine aromatische Verbindung, kurz Aromat, ist eine Stoffklasse in der organischen Chemie. Es handelt sich dabei um planare, zyklische Moleküle, die konjugierte Doppelbindungen nach der Hückel-Regel besitzen. 

Frage anzeigen

Frage

Nach welchem Mechanismus verlaufen die typischsten Reaktionen am Aromaten?

Antwort anzeigen

Antwort

Dabei handelt es sich um die elektrophile aromatische Substitution. 

Frage anzeigen

Frage

Nenne die typischsten Reaktionen am Aromaten! 

Antwort anzeigen

Antwort

  • Halogenierung 
  • Nitrierung 
  • Sulfonierung 
  • Friedel-Crafts-Alkylierung 
  • Friedel-Crafts-Acylierung

Frage anzeigen

Frage

Erkläre die unterschiedliche Löslichkeit der Aromaten!

Antwort anzeigen

Antwort

Die Löslichkeit ist abhängig von der Polarität des Aromaten. Polares löst sich dabei in Polarem und Unpolares löst sich in Unpolarem. 

Frage anzeigen

Frage

Leite ab, wie der Substituent am Ringsystem den Schmelz- und Siedepunkt beeinflusst!

Antwort anzeigen

Antwort

Der Schmelz- und Siedepunkt ist abhängig vom Substituenten. Je größer die elektronenspendenden Wechselwirkungen des Substituenten, desto höher sind Schmelz- und Siedepunkt des gesamten Moleküls. 

Frage anzeigen

Frage

Anhand welcher Eigenschaften können Aromaten unterschieden werden? Nenne drei! 

Antwort anzeigen

Antwort

  • Schmelzpunkt
  • Siedepunkt
  • Löslichkeit

Frage anzeigen

Frage

Nenne die drei wichtigsten Aromaten!

Antwort anzeigen

Antwort

  • Benzol
  • Toluol
  • Xylol

Frage anzeigen

Frage

Wie entsteht Polystyrol?

Antwort anzeigen

Antwort

Durch die Polymerisation von Styrol und mit Hilfe gewisser Hilfsstoffe. 

Frage anzeigen

Frage

Nenne die wichtigsten Stoffklassen der organischen Chemie!

Antwort anzeigen

Antwort

  • gesättigte Kohlenwasserstoffe: Alkane 
  • ungesättigte Kohlenwasserstoffe: Alkene und Alkine 
  • Amine 
  • Alkohole 
  • Ether
  • Carbonsäuren 
  • Aromaten

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