Ether (in der IUPAC Nomenklatur: Alkoxyalkane genannt, oder veraltet Äther) sind eine wichtige Stoffklasse organischer Verbindungen. Du findest sie sogar in der Natur. Sie kommen in Blütenfarbstoffen, in Zuckern oder auch in Aromastoffen vor.
Ether – Definition
Ether sind organische Verbindungen, die als funktionelle Gruppe eine Ethergruppe enthalten. Eine Ethergruppe besitzt dabei ein Sauerstoffatom, das zentral platziert ist und über Einfachbindungen mit zwei organischen Resten verbunden ist. Aus diesem Grund lautet die chemische Formel von Ethern R1-O-R2.
Ether sind gekennzeichnet durch zwei Alkylgruppen, die über ein Sauerstoffatom miteinander verbunden sind. Die beiden Alkylgruppen werden in der allgemeinen Form als R1 und R2 bezeichnet. Zur Bezeichnung werden die Namen der Alkylgruppen dem Wort „-ether“ vorangestellt. Hier findest du ein paar Beispiele:
Dimethylether ist der einfachste Ether. Er wird oft als Treibgas z. B. in Haarspray verwendet, da er gute Schaumbildungseigenschaften hat.
Abbildung 1: Dimethylether Struktur
In der Medizin kommt es oft zur Verwendung von Ethylmethylether als Narkosemittel.
Abbildung 2: Ethylmethylether Struktur
In der Vergangenheit wurde Diethylether ebenfalls als Narkosemittel verwendet. Da es jedoch zu Übelkeit und Erbrechen führen kann, wird es heute nur noch in Kombination verwendet. Diethylether wird aber häufig als Lösungsmittel eingesetzt.
Abbildung 3: Diethylether ("Ether") Struktur
Der Diethylether ist der bekannteste Ether. Er wird allgemein als "der Ether" bezeichnet und hat einen charakteristischen Geruch. Er wird oftmals als "nach Krankenhaus riechend" bezeichnet.
Wenn beide organischen Reste Alkylgruppen (gesättigte Kohlenwasserstoffreste) sind, können Ether auch als Alkoxyalkane bezeichnet werden.
Ether – Herstellung
Ether können auf unterschiedliche Weise hergestellt werden. Durch die...
- Kondensation von Alkoholen
- Williamsonsche Ethersynthese
- Addition von Alkoholen an Alkene
Kondensation von Alkoholen
Zur Herstellung vieler symmetrischer Ether (Ether mit zwei gleichen Alkylgruppen) gibt man zu dem entsprechenden Alkohol konzentrierte Schwefelsäure und destilliert anschließend. Formal kann man sich die Reaktion als Wasserabspaltung zwischen zwei Alkoholmolekülen vorstellen.
Eine Reaktion, bei der zwei Molekülteile durch Abspaltung eines Wassermoleküls oder eines anderen kleinen Moleküls verbunden werden, wird Kondensationsreaktion genannt.
Der Ablauf der Reaktion erfolgt nach dem Mechanismus der nucleophilen Substitution. Formal muss in einem Alkoholmolekül die Hydroxygruppe (-OH-Gruppe) durch einen -OR-Molekülteil ersetzt werden.
Abbildung 4: Kondensation von Alkoholen
Zunächst wird ein Alkoholmolekül durch eine starke Säure protoniert. Dabei entsteht Wasser als sehr gute Abgangsgruppe, das bereitwillig das Molekül unter Bildung eines Carbokations verlässt. Das Carbokation kann nun von dem Sauerstoff der Hydroxygruppe eines anderen Alkohols nucleophil angegriffen werden.
Dabei wird ein protonierter Ether (Dialkoxoniumion) gebildet, der im nachfolgenden Schritt das Proton an die korrespondierende Base der Säure abgibt und somit die Säure zurückbildet. Die Säure ist also ein Katalysator.
Abbildung 5: Mechanismus der Kondensation von Ethanol
Werden bei der Ethersynthese aus Alkoholen die Reaktionstemperaturen erhöht, kommt die Etherbildung zum Stopp. Außerdem entsteht in einer Eliminierungsreaktion zunehmend ein Alken.
Dabei entsteht zunächst wie im oberen Mechanismus ein Alkyloxoniumion, das Wasser abspaltet und ein Carbokation ausbildet. Das Carbokation kann nun ein Proton in Nachbarschaft zur positiven Ladung abspalten, um die positive Ladung abzugeben. Dabei wird ein Alken ausgebildet.
Williamsonsche Ethersynthese
Die Williamsonsche Ethersynthese ist nach ihrem Entwickler, dem britischen Chemiker Alexander William Williamson (1824–1904, Prof. am University College London), benannt.
Die Williamsonschen Ethersynthese funktioniert, indem ein Alkoholat (RO–) mit einem Halogenalkan reagiert.
Ein Alkoholat ist ein deprotonierter Alkohol.
Für die Herstellung von unsymmetrischen Ethern eignet sich die Synthese besonders, da die reagierenden Substanzen unterschiedliche organische Reste tragen können.
Es wird eine starke Base benötigt um im ersten Schritt aus einem Alkohol ein Alkoholat zu gewinnen. Dafür ist zum Beispiel metallisches Natrium geeignet. Dieses bildet in Kombination mit Alkoholen entsprechende Natriumalkoholate und elementaren Wasserstoff.
Im nächsten Schritt reagiert das Alkoholat (RO–) mit dem Halogenalkan (RX). Auch hier findet eine nucleophile Substitutionsreaktion statt. Je nach Art der Reste läuft die Reaktion als SN1- oder SN2-Mechanismus ab. Bei der Reaktion wird das Halogenid entfernt. Diese bildet dann ein Salz (zum Beispiel NaX).
In folgendem Beispiel handelt es sich um eine unsymmetrische Williamsonsche Ethersynthese.
Abbildung 6: Reaktion von Natriumethanolat mit Methyliod
Natriumethanolat (Alkoholat) reagiert mit Methyliodid (Halogenalkan). Der Mechanismus sieht wie folgt aus:
Im ersten Schritt entstehen Natriumethanolat und Wasserstoff durch eine Redoxreaktion zwischen dem Ethanol und dem Natrium. Das Natriumethanolat ist aufgrund seiner negativen Ladung stark nucleophil und wird nur teilweise durch die ionische Wechselwirkung mit dem Natriumion stabilisiert.
Mit seiner am Sauerstoff lokalisierten negativen Ladung kann es das Methyliodid nucleophil angreifen. Da es sich hier um einen Methylrest handelt, wird dies in Form einer SN2 ablaufen. Dabei wird Iodid abgespaltet, das mit den Natriumionen Natriumiodid bildet. Gleichzeitig entsteht durch den nucleophilen Angriff der Ethylmethylether.
Abbildung 7: Mechanismus der Williamsonschen Ethersynthese
In diesem Beispiel findet eine symmetrische Ethersynthese statt.
Hierbei reagiert das Natriumethanolat (Alkoholat) mit Ethyliod (Halogenalkan) und es entsteht der symmetrische Diethylether. Der Reaktionsmechanismus entspricht der oben beschriebenen Reaktion von Natriumethanolat mit Methyliod.
Abbildung 8: Reaktion von Natriumethanolat mit Ethyliod
Addition von Alkoholen an Alkene
Eine weitere Möglichkeit Ether zu bilden, besteht in der Addition von Alkoholen an Alkene. Auch diese Reaktion wird oft unter Säurekatalyse durchgeführt.
Zuerst wird das Alken protoniert. Aus der Doppelbindung wird dabei eine Einfachbindung. Des Weiteren bildet eines der Kohlenstoffatome eine C-H-Bindung aus. Das andere Kohlenstoffatom ist dann dreibindig und bildet ein Carbeniumion.
Im nächsten Schritt wird das Carbeniumion vom Sauerstoffatom des Alkohols nucleophil angegriffen. Es bildet sich dabei ein protonierter Ether. Dieser gibt dann im letzten Schritt das Proton wieder ab.
Die Physik von der funktionellen Gruppe der Ether unterscheidet sich maßgeblich von der Physik entsprechender Alkohole, die auch ähnliche Molekulargewichte aufweisen. Ether haben, anders als Alkohole, keine OH-Bindung. Daher bilden sie keine stabilen, intermolekularen Wasserstoffbrücken. Daher ist der Schmelzpunkt und Siedepunkt von Ethern viel niedriger als der Schmelz- und Siedepunkt vergleichbarer Alkohole.
Ether – Löslichkeit
Die Löslichkeit von Ethern in Wasser wird von der Struktur beeinflusst. Die Unterschiede in der Elektronegativität zwischen Sauerstoff und Kohlenstoff resultieren in einer Polarisierung. Aus diesem Grund lösen sich sowohl kurzkettige als auch cyclische Ether in Wasser.
Die Löslichkeit nimmt dabei ab, je länger die Kette ist.
Wegen ihres überdurchschnittlichen Lösungsvermögens werden Ether als Lösungs- und Extraktionsmittel für zahlreiche organische Verbindungen verwendet. Sie werden auch als Duftstoffe, Weichmacher, Desinfektionsmittel und Anästhetika eingesetzt.
Gefahren
Wenn man als erwachsener Mensch Luft mit einem Ethergehalt von 4 bis 5 % einatmet oder etwa 15 g reinen Ether einnimmt, kommt es zu einer Betäubung. Das Zentralnervensystem (Schmerzgefühl, Bewusstsein usw.) wird gelähmt. Die Atmung oder der Blutkreislauf jedoch bleibt bestehen.
Der Ether wird jedoch relativ schnell wieder ausgeatmet. Etwa 40 g Diethylether können jedoch tödlich sein, da diese Menge auch die Atmung lähmt. Diese Wirkung auf den menschlichen Körper ist der Grund für die Verwendung als Anästhetikum.
Ether können in der Gegenwart von Sauerstoff explosive Peroxide bilden. Dieser Vorgang wird als Autoxidation bezeichnet. Wird ein Stabilisator zugesetzt, wird diese Reaktion verhindert.
In folgendem Beispiel wird unter Säurekatalyse Ethanol an das Alken Isobuten addiert. Es entsteht Ethyl-tert-butylether.
Abbildung 9: Reaktion von Ethanol mit Buten
Hier siehst du nochmal genauer den Reaktionsmechanismus an diesem Beispiel. Das Alken wird in einem ersten Schritt durch eine Säure protoniert. Dabei entsteht nach der Markovnikov Regel das stabilste Carbeniumion, was in diesem Beispiel ein tertiäres ist.
Dieses Carbeniumion ist stark elektrophil und kann daher leicht durch den nucleophilen Sauerstoff des Ethanols angegriffen werden. Es entsteht ein protonierter Ether, der, nach einer Deprotonierung der korrespondierenden Base des Säurekatalysators, ETBE ausbildet.
Abbildung 10: Reaktionsmechanismus der Addition an Buten
Dieser Reaktionsmechanismus ist vor allem für die Herstellung von unsymmetrischen Ethern geeignet.
Ether Chemie - Eigenschaften
Wie bei Alkoholen, bestimmt die hohe Elektronegativität des Sauerstoffs hauptsächlich die Eigenschaften des Ethers. Dies führt besonders bei cyclischen Ethern zur Bildung von Dipolen. Cyclische Ether sind Verbindungen die zu einem geschlossenen Ring verbunden sind.
Schmelz- und Siedepunkt
Ether Chemie - Das Wichtigste
- Ether sind organische Verbindungen, die als funktionelle Gruppe eine Ethergruppe enthalten.
- Eine Ethergruppe besitzt ein Sauerstoffatom, das zentral liegt, welches über Einfachbindungen mit zwei organischen Resten verbunden ist.
- Die allgemeine chemische Formel von Ethern lautet R1-O-R2.
- Es gibt verschiedene Synthesewege für Ether:
- Kondensation von Alkoholen
- Es kommt zur Wasserabspaltung zwischen zwei Alkoholmolekülen unter Zugabe von Schwefelsäure.
- Williamsonsche Ethersynthese
- Dabei reagiert ein Alkoholat (RO–) mit einem Halogenalkan.
- Addition von Alkoholen an Alkene
- Unter Säurekatalyse kommt es zur Addition von Alkoholen an Alkene.
- Besondere Eigenschaften von Ethern:
- Die hohe Elektronegativität des Sauerstoffs führt zur Bildung von Dipolen.
- Die Unterschiede in der Elektronegativität zwischen Sauerstoff und Kohlenstoff resultieren in einer Polarisierung.
- Deshalb lösen sich kurzkettige und cyclische Ether in Wasser.
- Die Wasserlöslichkeit nimmt ab, je länger die Kette ist.
- Ether werden als Anästhetikum verwendet.
- Ether können in der Gegenwart von Sauerstoff explosive Peroxide bilden.
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