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Ether Chemie

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Chemie

Ether (in der IUPAC Nomenklatur: Alkoxyalkane genannt, oder veraltet Äther) sind eine wichtige Stoffklasse organischer Verbindungen. Du findest sie sogar in der Natur. Sie kommen in Blütenfarbstoffen, in Zuckern oder auch in Aromastoffen vor.

Ether – Definition

Ether sind organische Verbindungen, die als funktionelle Gruppe eine Ethergruppe enthalten. Eine Ethergruppe besitzt dabei ein Sauerstoffatom, das zentral platziert ist und über Einfachbindungen mit zwei organischen Resten verbunden ist. Aus diesem Grund lautet die chemische Formel von Ethern R1-O-R2.

Ether sind gekennzeichnet durch zwei Alkylgruppen, die über ein Sauerstoffatom miteinander verbunden sind. Die beiden Alkylgruppen werden in der allgemeinen Form als R1 und R2 bezeichnet. Zur Bezeichnung werden die Namen der Alkylgruppen dem Wort „-ether“ vorangestellt. Hier findest du ein paar Beispiele:

Dimethylether ist der einfachste Ether. Er wird oft als Treibgas z. B. in Haarspray verwendet, da er gute Schaumbildungseigenschaften hat.

Ether Chemie, Definition Dimethylether Struktur, StudySmarterAbbildung 1: Dimethylether Struktur

In der Medizin kommt es oft zur Verwendung von Ethylmethylether als Narkosemittel.

Ether Chemie Definition Ethylmethylether Struktur, StudySmarterAbbildung 2: Ethylmethylether Struktur

In der Vergangenheit wurde Diethylether ebenfalls als Narkosemittel verwendet. Da es jedoch zu Übelkeit und Erbrechen führen kann, wird es heute nur noch in Kombination verwendet. Diethylether wird aber häufig als Lösungsmittel eingesetzt.

Ether Chemie Definition Diethylether Struktur, StudySmarterAbbildung 3: Diethylether ("Ether") Struktur

Der Diethylether ist der bekannteste Ether. Er wird allgemein als "der Ether" bezeichnet und hat einen charakteristischen Geruch. Er wird oftmals als "nach Krankenhaus riechend" bezeichnet.

Wenn beide organischen Reste Alkylgruppen (gesättigte Kohlenwasserstoffreste) sind, können Ether auch als Alkoxyalkane bezeichnet werden.

Ether – Herstellung

Ether können auf unterschiedliche Weise hergestellt werden. Durch die...

  • Kondensation von Alkoholen
  • Williamsonsche Ethersynthese
  • Addition von Alkoholen an Alkene

Kondensation von Alkoholen

Zur Herstellung vieler symmetrischer Ether (Ether mit zwei gleichen Alkylgruppen) gibt man zu dem entsprechenden Alkohol konzentrierte Schwefelsäure und destilliert anschließend. Formal kann man sich die Reaktion als Wasserabspaltung zwischen zwei Alkoholmolekülen vorstellen.

Eine Reaktion, bei der zwei Molekülteile durch Abspaltung eines Wassermoleküls oder eines anderen kleinen Moleküls verbunden werden, wird Kondensationsreaktion genannt.

Der Ablauf der Reaktion erfolgt nach dem Mechanismus der nucleophilen Substitution. Formal muss in einem Alkoholmolekül die Hydroxygruppe (-OH-Gruppe) durch einen -OR-Molekülteil ersetzt werden.

Ether Chemie Herstellung Kondensation von Alkoholen, StudySmarterAbbildung 4: Kondensation von Alkoholen

Zunächst wird ein Alkoholmolekül durch eine starke Säure protoniert. Dabei entsteht Wasser als sehr gute Abgangsgruppe, das bereitwillig das Molekül unter Bildung eines Carbokations verlässt. Das Carbokation kann nun von dem Sauerstoff der Hydroxygruppe eines anderen Alkohols nucleophil angegriffen werden.

Dabei wird ein protonierter Ether (Dialkoxoniumion) gebildet, der im nachfolgenden Schritt das Proton an die korrespondierende Base der Säure abgibt und somit die Säure zurückbildet. Die Säure ist also ein Katalysator.

Ether Chemie Herstellung Mechanismus der Kondensation von Ethanol, StudySmarterAbbildung 5: Mechanismus der Kondensation von Ethanol

Werden bei der Ethersynthese aus Alkoholen die Reaktionstemperaturen erhöht, kommt die Etherbildung zum Stopp. Außerdem entsteht in einer Eliminierungsreaktion zunehmend ein Alken.

Dabei entsteht zunächst wie im oberen Mechanismus ein Alkyloxoniumion, das Wasser abspaltet und ein Carbokation ausbildet. Das Carbokation kann nun ein Proton in Nachbarschaft zur positiven Ladung abspalten, um die positive Ladung abzugeben. Dabei wird ein Alken ausgebildet.

Williamsonsche Ethersynthese

Die Williamsonsche Ethersynthese ist nach ihrem Entwickler, dem britischen Chemiker Alexander William Williamson (1824–1904, Prof. am University College London), benannt.

Die Williamsonschen Ethersynthese funktioniert, indem ein Alkoholat (RO–) mit einem Halogenalkan reagiert.

Ein Alkoholat ist ein deprotonierter Alkohol.

Für die Herstellung von unsymmetrischen Ethern eignet sich die Synthese besonders, da die reagierenden Substanzen unterschiedliche organische Reste tragen können.

Es wird eine starke Base benötigt um im ersten Schritt aus einem Alkohol ein Alkoholat zu gewinnen. Dafür ist zum Beispiel metallisches Natrium geeignet. Dieses bildet in Kombination mit Alkoholen entsprechende Natriumalkoholate und elementaren Wasserstoff.

Im nächsten Schritt reagiert das Alkoholat (RO) mit dem Halogenalkan (RX). Auch hier findet eine nucleophile Substitutionsreaktion statt. Je nach Art der Reste läuft die Reaktion als SN1- oder SN2-Mechanismus ab. Bei der Reaktion wird das Halogenid entfernt. Diese bildet dann ein Salz (zum Beispiel NaX).

Ether Chemie Herstellung Reaktion vom Alkoholat mit einem Halogenalkan, StudySmarter

In folgendem Beispiel handelt es sich um eine unsymmetrische Williamsonsche Ethersynthese.

Ether Chemie Herstellung Reaktion von Natriumethanolat mit Methyliod, StudySmarterAbbildung 6: Reaktion von Natriumethanolat mit Methyliod

Natriumethanolat (Alkoholat) reagiert mit Methyliodid (Halogenalkan). Der Mechanismus sieht wie folgt aus:

Im ersten Schritt entstehen Natriumethanolat und Wasserstoff durch eine Redoxreaktion zwischen dem Ethanol und dem Natrium. Das Natriumethanolat ist aufgrund seiner negativen Ladung stark nucleophil und wird nur teilweise durch die ionische Wechselwirkung mit dem Natriumion stabilisiert.

Mit seiner am Sauerstoff lokalisierten negativen Ladung kann es das Methyliodid nucleophil angreifen. Da es sich hier um einen Methylrest handelt, wird dies in Form einer SN2 ablaufen. Dabei wird Iodid abgespaltet, das mit den Natriumionen Natriumiodid bildet. Gleichzeitig entsteht durch den nucleophilen Angriff der Ethylmethylether.

Ether Chemie Herstellung Mechanismus der Williamsonschen Ethersynthese, StudySmarterAbbildung 7: Mechanismus der Williamsonschen Ethersynthese

In diesem Beispiel findet eine symmetrische Ethersynthese statt.

Hierbei reagiert das Natriumethanolat (Alkoholat) mit Ethyliod (Halogenalkan) und es entsteht der symmetrische Diethylether. Der Reaktionsmechanismus entspricht der oben beschriebenen Reaktion von Natriumethanolat mit Methyliod.

Ether Chemie Herstellung Reaktion von Natriumethanolat mit Ethyliod, StudySmarterAbbildung 8: Reaktion von Natriumethanolat mit Ethyliod

Addition von Alkoholen an Alkene

Eine weitere Möglichkeit Ether zu bilden, besteht in der Addition von Alkoholen an Alkene. Auch diese Reaktion wird oft unter Säurekatalyse durchgeführt.

Ether Chemie Herstellung Addition von Alkoholen an Alkene, StudySmarter

Zuerst wird das Alken protoniert. Aus der Doppelbindung wird dabei eine Einfachbindung. Des Weiteren bildet eines der Kohlenstoffatome eine C-H-Bindung aus. Das andere Kohlenstoffatom ist dann dreibindig und bildet ein Carbeniumion.

Im nächsten Schritt wird das Carbeniumion vom Sauerstoffatom des Alkohols nucleophil angegriffen. Es bildet sich dabei ein protonierter Ether. Dieser gibt dann im letzten Schritt das Proton wieder ab.

Ether Chemie Herstellung Addition von Alkoholen an Alkene, StudySmarter

Die Physik von der funktionellen Gruppe der Ether unterscheidet sich maßgeblich von der Physik entsprechender Alkohole, die auch ähnliche Molekulargewichte aufweisen. Ether haben, anders als Alkohole, keine OH-Bindung. Daher bilden sie keine stabilen, intermolekularen Wasserstoffbrücken. Daher ist der Schmelzpunkt und Siedepunkt von Ethern viel niedriger als der Schmelz- und Siedepunkt vergleichbarer Alkohole.

Ether – Löslichkeit

Die Löslichkeit von Ethern in Wasser wird von der Struktur beeinflusst. Die Unterschiede in der Elektronegativität zwischen Sauerstoff und Kohlenstoff resultieren in einer Polarisierung. Aus diesem Grund lösen sich sowohl kurzkettige als auch cyclische Ether in Wasser.

Die Löslichkeit nimmt dabei ab, je länger die Kette ist.

Wegen ihres überdurchschnittlichen Lösungsvermögens werden Ether als Lösungs- und Extraktionsmittel für zahlreiche organische Verbindungen verwendet. Sie werden auch als Duftstoffe, Weichmacher, Desinfektionsmittel und Anästhetika eingesetzt.

Gefahren

Wenn man als erwachsener Mensch Luft mit einem Ethergehalt von 4 bis 5 % einatmet oder etwa 15 g reinen Ether einnimmt, kommt es zu einer Betäubung. Das Zentralnervensystem (Schmerzgefühl, Bewusstsein usw.) wird gelähmt. Die Atmung oder der Blutkreislauf jedoch bleibt bestehen.

Der Ether wird jedoch relativ schnell wieder ausgeatmet. Etwa 40 g Diethylether können jedoch tödlich sein, da diese Menge auch die Atmung lähmt. Diese Wirkung auf den menschlichen Körper ist der Grund für die Verwendung als Anästhetikum.

Ether können in der Gegenwart von Sauerstoff explosive Peroxide bilden. Dieser Vorgang wird als Autoxidation bezeichnet. Wird ein Stabilisator zugesetzt, wird diese Reaktion verhindert.

In folgendem Beispiel wird unter Säurekatalyse Ethanol an das Alken Isobuten addiert. Es entsteht Ethyl-tert-butylether.

Ether Chemie, Reaktion von Ethanol mit Buten, StudySmarterAbbildung 9: Reaktion von Ethanol mit Buten

Hier siehst du nochmal genauer den Reaktionsmechanismus an diesem Beispiel. Das Alken wird in einem ersten Schritt durch eine Säure protoniert. Dabei entsteht nach der Markovnikov Regel das stabilste Carbeniumion, was in diesem Beispiel ein tertiäres ist.

Dieses Carbeniumion ist stark elektrophil und kann daher leicht durch den nucleophilen Sauerstoff des Ethanols angegriffen werden. Es entsteht ein protonierter Ether, der, nach einer Deprotonierung der korrespondierenden Base des Säurekatalysators, ETBE ausbildet.

Ether Chemie, Reaktionsmechanismus der Addition von Ethanol an Buten, StudySmarterAbbildung 10: Reaktionsmechanismus der Addition an Buten

Dieser Reaktionsmechanismus ist vor allem für die Herstellung von unsymmetrischen Ethern geeignet.

Ether Chemie - Eigenschaften

Wie bei Alkoholen, bestimmt die hohe Elektronegativität des Sauerstoffs hauptsächlich die Eigenschaften des Ethers. Dies führt besonders bei cyclischen Ethern zur Bildung von Dipolen. Cyclische Ether sind Verbindungen die zu einem geschlossenen Ring verbunden sind.

Schmelz- und Siedepunkt

Ether Chemie Eigenschaften Reaktion von Alkohol mit einer straken Base, StudySmarter

Ether Chemie - Das Wichtigste

  • Ether sind organische Verbindungen, die als funktionelle Gruppe eine Ethergruppe enthalten.
  • Eine Ethergruppe besitzt ein Sauerstoffatom, das zentral liegt, welches über Einfachbindungen mit zwei organischen Resten verbunden ist.
  • Die allgemeine chemische Formel von Ethern lautet R1-O-R2.
  • Es gibt verschiedene Synthesewege für Ether:
    • Kondensation von Alkoholen
      • Es kommt zur Wasserabspaltung zwischen zwei Alkoholmolekülen unter Zugabe von Schwefelsäure.
    • Williamsonsche Ethersynthese
      • Dabei reagiert ein Alkoholat (RO) mit einem Halogenalkan.
    • Addition von Alkoholen an Alkene
      • Unter Säurekatalyse kommt es zur Addition von Alkoholen an Alkene.
  • Besondere Eigenschaften von Ethern:
    • Die hohe Elektronegativität des Sauerstoffs führt zur Bildung von Dipolen.
    • Die Unterschiede in der Elektronegativität zwischen Sauerstoff und Kohlenstoff resultieren in einer Polarisierung.
      • Deshalb lösen sich kurzkettige und cyclische Ether in Wasser.
    • Die Wasserlöslichkeit nimmt ab, je länger die Kette ist.
    • Ether werden als Anästhetikum verwendet.
    • Ether können in der Gegenwart von Sauerstoff explosive Peroxide bilden.

Ether Chemie

Nein, Ether sind organische Verbindungen, die als funktionelle Gruppe eine Ethergruppe enthalten. Eine Ethergruppe besitzt ein zentrales Sauerstoffatom, welches über Einfachbindungen mit zwei organischen Resten verbunden ist. Aus diesem Grund lautet die chemische Formel von Ethern R1-O-R2.

Ether können in der Gegenwart von Sauerstoff explosive Peroxide bilden. Dieser Vorgang wird als Autoxidation bezeichnet. Wird ein Stabilisator zugesetzt, wird diese Reaktion verhindert.

Die Löslichkeit von Ethern in Wasser wird von der Struktur beeinflusst. Elektronegativitätsunterschiede zwischen Sauerstoff und Kohlenstoff führen zu einer Polarisierung. Deshalb lösen sich kurzkettige und cyclische Ether in Wasser. Die Löslichkeit nimmt ab, je länger die Kette ist.

Der Ablauf der Reaktion erfolgt nach dem Mechanismus der nucleophilen Substitution. Formal muss in einem Alkoholmolekül die Hydroxygruppe (-OH-Gruppe) durch einen -OR-Molekülteil ersetzt werden. Zunächst werden die Alkoholmoleküle protoniert. Ein Alkoholmolekül kann über sein freies Elektronenpaar am Sauerstoffatom nucleophil an einem zuvor gebildeten Alkyloxoniumion angreifen. Nach der Abspaltung des Wassermoleküls stabilisiert sich das Dialkyloxoniumion durch Abspaltung eines Protons.

Finales Ether Chemie Quiz

Frage

Wie sind Ether aufgebaut?

Antwort anzeigen

Antwort

Ether sind organische Verbindungen, die als funktionelle Gruppe eine Ethergruppe enthalten. Eine Ethergruppe besitzt ein zentrales Sauerstoffatom, welches über Einfachbindungen mit zwei organischen Resten verbunden ist. Aus diesem Grund lautet die chemische Formel von Ethern R1-O-R2.

Frage anzeigen

Frage

Wie können Ether, außer in der Form R1-O-R2, noch aufgebaut sein?

Antwort anzeigen

Antwort

Statt zwei organische Reste zu enthalten, kann das Sauerstoffatom auch Teil eines Ringsystems sein. Hier gibt es dann nur einen organischen Rest, der Bindungen zum Sauerstoffatom an beiden Kettenenden hat. Diese Ether werden cyclische Ether genannt.

Frage anzeigen

Frage

Wie sind Ether räumlich aufgebaut?

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Antwort

Ether sind, genauso wie Alkohol und Wasser, gewinkelt aufgebaut. Das Sauerstoffatom im Ether ist sp³-hydridisiert. Die Moleküle sind tetraedrisch angeordnet. Der Winkel ist aber, wegen der gegenüber Wasserstoff sterisch anspruchsvolleren Alkylgruppen, mit 112° ein wenig erweitert.

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Frage

Haben kurzkettige Ether niedrige oder hohe Siedepunkte?

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Antwort

niedrige

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Frage

Beschreibe die Löslichkeit von Ethern.

Antwort anzeigen

Antwort

Die Löslichkeit von Ethern in Wasser wird von der Struktur beeinflusst. Elektronegativitätsunterschiede zwischen Sauerstoff und Kohlenstoff führen zu einer Polarisierung. Deshalb lösen sich kurzkettige und cyclische Ether in Wasser. Die Löslichkeit nimmt ab, je länger die Kette ist.

Frage anzeigen

Frage

Was passiert mit Ethern in der Gegenwart von Sauerstoff?

Antwort anzeigen

Antwort

Ether können in der Gegenwart von Sauerstoff explosive Peroxide bilden. Dieser Vorgang wird als Autoxidation bezeichnet. Wird ein Stabilisator zugesetzt, wird diese Reaktion verhindert.

Frage anzeigen

Frage

Wie kann die Bildung von Peroxiden verhindert werden?

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Antwort

Durch die Zugabe von Stabilisatoren.

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Frage

Wie können Ether synthetisiert werden?

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Antwort

  • Durch die Kondensation von Alkoholen
  • Durch die Williamsonsche Ethersynthese
  • Durch die Addition von Alkoholen an Alkene
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Frage

Was ist eine Kondensation?

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Antwort

Eine Reaktion, bei der zwei Molekülteile durch Abspaltung eines Wassermoleküls oder eines anderen kleinen Moleküls verbunden werden, wird Kondensationsreaktion genannt.

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Frage

Nach welchem Mechanismus erfolgt die Kondensation von Alkoholen?

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Antwort

Der Ablauf der Reaktion erfolgt nach dem Mechanismus der nucleophilen Substitution.

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Frage

Was passiert bei der Williamsonschen Ethersynthese?

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Antwort

Bei dieser Synthese reagiert ein Alkoholat (RO–), also ein deprotonierter Alkohol, mit einem Halogenalkan.

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Frage

Was wird bei der Williamsonschen Ethersynthese benötigt, um aus einem Alkohol ein Alkoholat zu gewinnen?

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Antwort

Es wird eine starke Base benötigt, um im ersten Schritt aus einem Alkohol ein Alkoholat zu gewinnen.

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Frage

Erkläre den Ablauf der Addition von Alkoholen an Alkene.

Antwort anzeigen

Antwort

Zuerst reagiert das Proton elektrophil mit dem Alken. Aus der Doppelbindung wird dabei eine Einfachbindung. Des Weiteren bildet eines der Kohlenstoffatome eine C-H-Bindung aus. Das andere Kohlenstoffatom ist dann dreibindig und bildet ein Carbeniumion. Im nächsten Schritt wird das Carbeniumion vom Sauerstoffatom des Alkohols nucleophil angegriffen. Dabei entsteht ein protonierter Ether, der im letzten Schritt das Proton wieder abgibt.

Frage anzeigen

Frage

Als was werden Ether in technischen Anwendungen oft verwendet?

Antwort anzeigen

Antwort

Da Ether nicht so reaktive Verbindungen sind, werden sie in der Synthese und in technischen Anwendungen oft als Lösungsmittel verwendet.

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Frage

Was ist POM und für was wird es verwendet?

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Antwort

Polyoxymethylen (POM) ist ein Polyether, das heißt es ist ein langkettiges Molekül, bei dem Ethergruppen immer wieder mit sich selbst verbunden sind. Die Wiederholungseinheit dieses Polymers ist (CH2-O). POM ist ein thermoplastisches Polymer. Es wird bei Bauteilen wie Zahnrädern verwendet, da hier eine hohe Materialsteifigkeit erforderlich ist.

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Frage

Was heißt MTBE ausgeschrieben?

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Antwort

MTBE steht für Methyl-tertiär-butylether.

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Frage

Welche chemische Verbindung ist MTBE?

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Antwort

MTBE (Methyl-tertiär-butylether) ist ein aliphatischer Ether.

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Frage

Wofür wird MTBE verwendet?

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Antwort

Es kann als Zusatzstoff in Ottokraftstoffen und als Lösungsmittel verwendet werden.

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Frage

Wie wird MTBE hergestellt?

Antwort anzeigen

Antwort

Man erhält MTBE durch säurekatalysierte Addition von Methanol an 2-Methylpropen. 

Frage anzeigen

Frage

Beschreibe den Reaktionsmechanismus für die Herstellung von MTBE.

Antwort anzeigen

Antwort

Im ersten Reaktionsschritt nimmt das Methylpropen ein Proton auf und es entsteht ein Carbokation (Kohlenwasserstoff-Moleküle mit einem positiv geladenen Kohlenstoffatom). 

 

Das Carbokation reagiert anschließend als elektrophiles Teilchen. Es besitzt eine positive Ladung und tritt mit dem Sauerstoffatom des Methanols in Wechselwirkung. Das Sauerstoffatom am Methanol hat nämlich aufgrund der zwei freien Elektronenpaare eine hohe Elektronendichte.

 

Unter Abgabe des Protons entsteht schließlich MTBE. Das Proton, welches im ersten Schritt aufgenommen und im letzten Schritt wieder abgegeben wird, stammt dabei von der Säure, die als Katalysator wirkt.

Frage anzeigen

Frage

Welchem chemischen Reaktionstyp entspricht der Syntheseweg von MTBE?

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Antwort

Der Syntheseweg von MTBE entspricht einer elektrophilen Addition.

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Frage

Welchen Umwelteinfluss hat MTBE?

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Antwort

MTBE ist stark Grundwasser gefährdend und ist biologisch schlecht abbaubar.

Frage anzeigen

Frage

Welche Substanz wird aufgrund des Umwelteinflusses von MTBE häufig stattdessen eingesetzt?

Antwort anzeigen

Antwort

Heute wird oft statt MTBE Ethyl-tertiär-butylether (ETBE) eingesetzt.

Frage anzeigen

Frage

Wie wird ETBE hergestellt?

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Antwort

ETBE kann durch das direkte Beimischen von Ethanol zu Benzin oder aus 2-Methylpropen und Ethanol hergestellt werden. 

Frage anzeigen

Frage

Beschreibe die Struktur von Ethern?

Antwort anzeigen

Antwort

Ether sind gekennzeichnet durch zwei Alkylgruppen, die über ein Sauerstoffatom miteinander verbunden sind.

Frage anzeigen

Frage

Wie wird ETBE industriell hergestellt?

Antwort anzeigen

Antwort

In der Industrie kommt es zur säurekatalysierten Veretherung von Isobuten und Ethanol. Dafür sind hohe Temperaturen und Drücke notwendig.

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Frage

Wie wird ETBE im Labor hergestellt?

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Antwort

Im Labor kommt es zur säurekatalysierten Veretherung von tert-Butanol mit Ethanol. Hier wird als Katalysator wässrige Schwefelsäure verwendet.

Frage anzeigen

Frage

Welches Nebenprodukt kann bei der ETBE-Herstellung entstehen?

Antwort anzeigen

Antwort

Das Nebenprodukt Diethylether kann entstehen. 

Frage anzeigen

Frage

Warum entstehen sowohl bei der MTBE- als auch bei der ETBE-Herstellung kaum Nebenprodukte?

Antwort anzeigen

Antwort

Weil das Zwischenprodukt der Reaktion ein tertiäres Carbeniumion ist. Dieses ist aufgrund der +I-Effekte der drei anhängenden Alkylgruppen sehr stabil.  Durch diese Effekte wird die Elektronendichte am positiven C-Atom ein wenig erhöht.

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