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Alkane

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Alkane

Im Alltag begegnen dir täglich unzählige Formen von Alkanen und du bemerkst es wahrscheinlich nicht mal. Denn Alkane befinden sich sowohl im Camping-Kocher als Gas sowieso im Diesel und Heizöl als Schwerbenzin. Zudem bildet es den Ausgangsstoff für verschiedenste Kunststoffe. Welche Rolle Alkane in all diesen Dingen spielen und wie sie überhaupt aufgebaut sind, erfährst du hier.

Die Alkane sind die Stoffgruppe der gesättigten, acyclischen Kohlenwasserstoffe. Das bedeutet, dass sie ausschließlich aus den Elementen Kohlenstoff und Wasserstoff bestehen und nur Einfachbindungen besitzen. Die allgemeine Summenformel für die Alkane lauter CnH2n+2. Sobald n vier oder größer ist, kann es sich jedoch auch um verzweigte Kohlenstoffketten handeln.

Die verzweigten Alkane mit größeren n-Werten als 3 sind dann gesättigte cyclische Kohlenwasserstoffe namens Cyloalkane, die eine andere Summenformel besitzen.

Die unverzweigten Verbindungen der Alkane

Die unverzweigten Verbindungen werden auch als n-Alkane betitelt. Die ersten 12 n-Alkane bilden die homologe Reihe der Alkane. Das bekannteste Alkan ist hierbei das Methan, welches auch das einfachste Alkan ist. Darauf folgen Ethan, Propan, n-Butan, n-Pentan, n-Hexan, n-Heptan, n-Octan, n-Nonan, n-Decan, n-Undecan und n-Dodecan.

Die verzweigten Verbindungen der Alkane

Je mehr Kohlenstoffatome in einer Kette enthalten sind, desto mehr Möglichkeiten für unterschiedliche Isomere gibt es. Allerdings spielen nur wenige dieser Verbindungen in der Technik eine Rolle oder kommen in der Natur vor. Alkane mit besonders langer Kohlenwasserstoffkette werden auch Isoparaffine genannt.

Nomenklatur der Alkane

Wie die Bezeichnung für die verschiedenen Alkane lautet, ist durch die International Union of Pure and Applied Chemistry (IUPAC) festgelegt worden.

Es gibt dafür bestimmte Regeln, die beachtet werden müssen:

  1. Zuerst muss beachtet werden, dass der Stammname von der längsten durchgehenden Kohlenstoffkette abhängt. Anhand des Beispiels wäre das Alkan Hexan aufgrund der längsten vorhandenen Kette mit sechs Kohlenstoffen. Die Reihenfolge der Nummerierung kommt so zustande, dass die tertiären und quartären Kohlenstoffatome eine geringe Zahl bekommen.
  1. Auch die Seitenketten, auch als Alkylgruppen bezeichnet, werden nach der Länge der Kette benannt und schließlich nach alphabetischer Reihenfolge vor den Stammnamen geschrieben.

  1. Vor die Alkylgruppen werden mit einem Bindestrich jeweils die Nummern der Kohlenstoffatome geschrieben, an denen sie hängen.

  1. Wenn mehrere Alkylgruppen mit dem gleichen Namen vorhanden sind, werden diese zusammengefasst, indem ein Zahlwort (di=zwei, tri=drei, usw.) vorangestellt wird. Die Nummern der Kohlenstoffatome werden in diesem Fall mit Komma getrennt dargestellt.

Bei diesem Beispiel handelt es sich somit nach diesen Regeln um 3-Ethyl-2,2,4-Trimetyhlhexan.

Die Endung -yl erhalten die Alkylgruppen da ihnen ein Wasserstoffatom entzogen wird und damit ein Radikal, das sogenannte Alkylradikal entsteht. Wenn du weiteres über die Nomenklatur wissen möchtest, besuch doch mal: Nomenklatur.

Die Eigenschaften der Alkane

Die Eigenschaften der Alkane gelten als relativ ähnlich. Sowohl Schmelz- und Siedepunkt, als auch Synthesen und Reaktionen lassen sich dementsprechend vorhersagen.

Eine der chemischen Eigenschaften der Alkane ist die relativ geringe Reaktivität. Dies kommt dadurch zustande, dass die C-H- und C-C-Bindungen der Alkane sehr stabil sind und nicht leicht zu zerbrechen sind. So wird viel Energie (zum Beispiel in Form von Wärme) benötigt, um diese Bindungen zu lösen.

Außerdem reagieren Alkane sehr schlecht mit ionischen oder polaren Substanzen. Somit geschieht kaum eine Reaktion mit normalen Säuren oder Basen, weshalb die Alkane früher auch Paraffine (lat. wenig geneigt) genannt wurden.

Neben diesen Eigenschaften gehen Alkane auch Redoxreaktionen ein, aufgrund der Kohlenstoffatome, die sich in einem stark reduzierten Zustand befinden. Die Redoxreaktion der Alkane geschieht besonders häufig mit Sauerstoff oder Halogenen.

Die Reaktionen der Alkane

Für Alkane gibt es bestimmte Reaktionen, wenn diese mit Sauerstoff oder Halogenen in Berührung kommen.

Die Reaktion der Alkane mit Sauerstoff

Da alle Alkane mit Sauerstoff reagieren, sind diese auch alle brennbar. Allerdings steigt mit zunehmender Anzahl der Kohlenstoffatome der Flammpunkt. Wenn genügend Sauerstoff vorhanden ist, verbrennen Alkane mit leuchtender und nicht rußender Flamme.

Der Flammpunkt beschreibt die niedrigste Temperatur, bei welcher eine Flüssigkeit unter expliziten Bedingungen in so einem hohen Maß verdampft, dass diese fähig sind zu entflammen.

Methan kann leicht auch ohne Zündquelle explodieren und ist ein Treibhausgas. Auch einige andere Alkane sind selbstentzündlich. Aus diesem Grund können sie eine Gefahr darstellen, weshalb sie einen vorsichtigen Umgang erfordern.

Die Reaktion der Alkane mit Sauerstoff ist eine Redoxreaktion, da die Alkane oxidiert werden und der Sauerstoff dabei reduziert wird. Der Kohlenstoff der Alkane reagiert zu Kohlenstoffdioxid und der Wasserstoff zu Wasser, wenn eine vollständige Verbrennung stattfindet. Diese Redoxreaktion stellt sich wie folgt dar:

2CnH2n+2+ 3(n+1)O2 → 2(n+1)H2O + 2n CO2

Die entstehende Verbrennungsenergie unverzweigter Kohlenstoffketten ist dabei etwas niedriger als die der verzweigten Alkane.

Bei einer unvollständigen Verbrennung der Alkane entstehen zusätzlich Nebenprodukte wie Alkene, Kohlenstoff und Kohlenstoffmonoxid. Auch die entstehende Energie ist geringer als bei einer vollständigen Verbrennung.

Beim folgenden Beispiel reagiert Octan mit Sauerstoff zu Kohlendioxid, Kohlenmonoxid, Kohlenstoff (Ruß), Propen und Wasser.

2C8H18 + 13O2 → 2CO2 + 7CO + 4C + C3H6 + 15 H2O

Wenn du also schwarzen Rauch bei der Verbrennung von Benzin siehst, bedeutet dies, dass nicht genügend Sauerstoff vorhanden ist.

Die Reaktion der Alkane mit Halogenen

Auch mit den Halogenen reagieren die Alkane häufig. Bei diesen Reaktionen spricht man von einer Halogenisierungsreaktion. Hierbei werden die Wasserstoffatome vollständig oder auch nur teilweise durch Halogenatome, zum Beispiel Fluor, Chlor oder Brom ersetzt. Diesen Vorgang nennt man aus diesem Grund auch Substitutionsreaktion.

Bei dieser Reaktion entstehen Halogenalkane. Beispielsweise reagiert Methan mit Chlor zu Mono-, Di-, Tri- und Tetrachlormethan und Chlorwasserstoff:

4CH4 + 10Cl2 → CH3Cl + CH2Cl2 + CHCl3 + CCl4 + 10HCl

Dieses Beispiel ist dabei nicht die einzig mögliche Reaktion, da je nach Reaktionsbedingungen und Reaktionsverlauf die unterschiedlichsten Reaktionsgleichungen zustande kommen.

Das Vorkommen der Alkane

Alkane lassen sich nicht nur auf der Erde finden, sondern sind in Spuren auch im Sonnensystem vorhanden. Besonders die leichten Kohlenwasserstoffe wie Methan und Ethan konnten in Kometen und Meteoriten gefunden werden. Auch in der Atmosphäre der Planeten Jupiter, Saturn, Uranus und Neptun befinden sich diese Alkane. Auch in der Atmosphäre der Erde befinden sich ein kleiner Anteil an Methan.

Das wichtigste Vorkommen von Alkanen für die heutige Gesellschaft ist Erdgas und Erdöl. In Erdgas befindet sich primär Methan, Ethan, Propan und auch Butan. Erdöl besteht dagegen aus flüssigen Alkanen und anderen Kohlenwasserstoffen. Die Entstehung von Erdgas wird durch diese Reaktion dargestellt:

C6H12O6 → 3CH4 + 3CO2

Auch einige Lebewesen enthalten Alkane. So produzieren einige Bakterien diese in ihrem Stoffwechsel und auch Archaeen, sogenannte Methanbildner, produzieren Methan aus Kohlendioxid. Besonders bekannte Methanproduzenten sind Kühe, aber auch andere Wiederkäuer. Und auch der Mensch produziert in seinem Darm kleinere Mengen des einfachsten Alkans.

Alkane – Das Wichtigste

  • Die Alkane sind Kohlenwasserstoffketten, die aus Einfachbindungen bestehen
  • Die allgemeine Summenformel für die Alkane lauter CnH2n+2
  • Die unverzweigten Verbindungen bilden die Homologe Reihe der Alkane wie Methan, Ethan, etc.
  • Die verzweigten Verbindungen der Alkane beginnen ab Propan und werden Isoalkane genannt
  • Alkane sind relativ leicht entzündlich und gehen häufig Redoxreaktionen ein
  • Bei einer unvollständigen Verbrennung der Alkane entstehen Nebenprodukte wie Alkene, Kohlenstoff und Kohlenstoffmonoxid
  • Bei der Reaktion mit Halogenen entstehen Halogenalkane
  • Alkane lassen sich im Weltall finden, kommen aber hauptsächlich in Erdgas und Erdöl vor

Nachweise

  1. chemiezauber.de: Vorkommen und Verwendung der Alkane (29.07.2022)

Finales Alkane Quiz

Frage

Was sind Alkane?

Antwort anzeigen

Antwort

Die Alkane sind die Stoffgruppe der gesättigten, acyclischen, aliphatischen Kohlenwasserstoffe. Sie bestehen aus den Elementen Kohlenstoff und Wasserstoff und besitzen nur Einfachbindungen.

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Frage

Wie lautet die allgemeine Summenformel der Alkane?

Antwort anzeigen

Antwort

Die allgemeine Summenformel für die Alkane lautet .

Frage anzeigen

Frage

Was ist die Homologe Reihe der Alkane?

Antwort anzeigen

Antwort

Die unverzweigten Verbindungen der Alkane, auch n-Alkane genannt, von Methan bis n-Dodecan.

Frage anzeigen

Frage

Welche sind die zwölf Alkane der homologen Reihe?

Antwort anzeigen

Antwort

  1. Methan
  2. Ethan
  3. Propan
  4. n-Butan
  5. n-Pentan
  6. n-Hexan
  7. n-Heptan
  8. n-Octan
  9. n-Nonan
  10. n-Decan
  11. n-Undecan
  12. n-Dodecan
Frage anzeigen

Frage

Was zeichnet verzweigte Verbindungen der Alkane aus?

Antwort anzeigen

Antwort

Die verzweigten Verbindungen der Alkane nennt man Isoalkane oder i-Alkane. Je mehr Kohlenstoffatome vorhanden sind, desto höher ist die Wahrscheinlichkeiten für unterschiedliche Verknüpfungen der Kohlenstoffketten gibt es.

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Frage

Ab welchem Alkan gibt es Kohlenwasserstoffe mit unterschiedlichem Aufbau, aber gleicher Summenformel?

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Antwort

Ab Propan gibt es unterschiedliche Konstitutionen mit gleicher Summenformel. Man nennt diese Isomere.

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Frage

Welche Regeln gibt es für die Benennung der Alkane?

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Antwort

  1. Der Stammname ist die längste durchgehende Kohlenstoffkette 
  2. Die Seitenketten (Alkylgruppen) werden in alphabetischer Reihenfolge vor den Stammnamen geschrieben 
  3. Vor den Alkylgruppen stehen die Positionen, an denen sie an den Kohlenstoffatomen hängen
  4. Bei Alkylgruppen mit gleichem Namen werden Zahlworte (di-, tri-, etc.) vorangestellt.
Frage anzeigen

Frage

Warum wird die Endung -yl bei den Alkylgruppen angehängt?

Antwort anzeigen

Antwort

Die Endung -yl erhalten die Alkylgruppen, da ihnen ein Wasserstoffatom entzogen wird und damit ein Radikal, das sogenannte Alkylradikal entsteht.

Frage anzeigen

Frage

Warum haben Alkane eine relativ geringe Reaktivität?

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Antwort

Dies kommt dadurch zustande, dass die C-H- und C-C-Bindungen der Alkane sehr stabil sind und nicht leicht zu zerbrechen sind.

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Frage

Mit welchen Elementen reagieren Alkane besonders häufig?

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Antwort

Die Redoxreaktion der Alkane geschieht besonders häufig mit Sauerstoff oder Halogenen.

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Frage

Wie sieht die Redoxreaktion der Alkane mit Sauerstoff bei vollständiger Verbrennung aus?

Antwort anzeigen

Antwort

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Frage

Was bedeutet schwarzer Rauch bei der Verbrennung von Benzin?

Antwort anzeigen

Antwort

Es handelt sich um eine unvollständige Verbrennung, bei der nicht genügend Sauerstoff vorhanden ist und Nebenprodukte wie Ruß entstehen.

Frage anzeigen

Frage

Welche Nebenprodukte können bei einer unvollständigen Verbrennung der Alkane entstehen?

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Antwort

Es entstehen Nebenprodukte wie Alkene, Kohlenstoff und Kohlenstoffmonoxid.

Frage anzeigen

Frage

Was passiert bei Halogenisierungsreaktionen der Alkane?

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Antwort

Es werden die Wasserstoffatome vollständig oder auch nur teilweise durch Halogenatome, zum Beispiel Fluor, Chlor oder Brom ersetzt. Diesen Vorgang nennt man aus diesem Grund auch Substitutionsreaktion.

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Frage

Wo lassen sich Alkane finden?

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Antwort

Alkane sind in Spuren im Sonnensystem zu finden, besonders jedoch in Erdgas und Erdöl. Auch Lebewesen produzieren Alkane, wie Bakterien und Archaeen.

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