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Hydrohalogenierung

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Hydrohalogenierung

Wusstest Du, dass Chlorethan in der Medizin zur Lokalbetäubung genutzt wird? Man kann Chlorethan durch die sogenannte Hydrohalogenierung herstellen, bei der im Fall von Chlorethan Salzsäure (HCl) mit Ethen (C2H4) reagiert beziehungsweise Salzsäure an Ethen addiert wird.

Bei der Hydrohalogenierung gewinnt man sogenannte Halogenalkane aus Alkenen und Halogenwasserstoffen.

Hydrohalogenierung - Definition

Die Hydrohalogenierung ist eine Reaktion, bei der ein Halogenwasserstoff an ein Alken addiert wird. Dabei handelt es sich um eine elektrophile Addition. Aus einem Halogen und einem Alken entsteht genau ein Produkt, und zwar ein Halogenalkan.

Der Begriff Hydrohalogenierung bedeutet so viel wie das Hinzufügen, also die Addition eines Halogenwasserstoffs an ein Molekül. Hydro- steht hierbei für Wasserstoff und leitet sich von dem lateinischen Wort hydrogenium ab, das "wasserezeugender Stoff" bedeutet. Ein Halogen ist ein Element aus der siebten Hauptgruppe des Periodensystems und diese Elemente sind sogenannte Salzbildner.

Die Halogenwasserstoffe, die Dir begegnen werden, sind Fluor-, Chlor-, Iod- und Bromwasserstoff beziehungsweise mit den Summenformeln: HF, HCl, HI und HBr. Ein sogenanntes Alken reagiert mit einem dieser Halogenwasserstoffe. Ein Alken ist eine Kohlenwasserstoffverbindung mit einer Doppelbindung. Das einfachste Alken ist Ethen mit der Summenformel C2H4.

Bei der Hydrohalogenierung entsteht aus einem Alken wie Ethen und einem Halogenwasserstoff, HCl zum Beispiel, ein Halogenalkan, in diesem Fall Chlorethan.

Um einen ersten, einfachen Überblick zu bekommen: Ein Kohlenstoffatom der Doppelbindung erhält das Halogen, in diesem Fall Chlor, und das andere Kohlenstoffatom das Wasserstoffatom der Salzsäure (HCl). Außerdem wird aus der Doppelbindung eine Einfachbindung. Wichtig ist hierbei, dass in einem großen Molekül trotz mehrerer Kohlenstoffatome, die einfach oder zweifach miteinander verbunden sind, nur die Kohlenstoffatome mit den Doppelbindungen jeweils ein Atom des Halogenwasserstoffs erhalten.

Eine Doppelbindung ist die Voraussetzung der Hydrohalogenierung, denn sie ist sehr elektronenreich und hat damit eine starke negative Ladung. Das partiell positiv geladene Wasserstoffatom des Halogenwasserstoffs und die Doppelbindung ziehen sich deshalb erst an.

Liegen mehrere Doppelbindungen in einem Alken vor, greift das Wasserstoffatom bevorzugt an der Doppelbindung mit der höchsten Elektronendichte an. Die Elektronendichte ist abhängig von den Bindungspartnern (Substituenten) der an der Doppelbindung beteiligten Kohlenstoffatome. Diese können abhängig von ihrer Elektronegativität Elektronen zur Doppelbindung schieben oder abziehen. Man bezeichnet diesen Vorgang als induktiven Effekt, über den Du mehr in der entsprechenden Erklärung erfährst.

Der Reaktionsmechanismus der Hydrohalogenierung

Der Reaktionsmechanismus der Hydrohalogenierung gliedert sich in die drei Reaktionsschritte:

  1. heterolytische Bindungsspaltung
  2. elektrophile Addition
  3. nucleophiler Angriff

Im Folgenden werden die Schritte an der Beispielreaktion von Ethen mit Salzsäure (HCl) nachvollzogen. Du willst also von Ethen zu Chlorethan kommen.

Schritt 1: heterolytische Bindungsspaltung

Der Sachverhalt ist ähnlich zu Magneten, bei denen sich ungleichnamige Pole, also Plus- und Minuspol, anziehen. Insofern ziehen sich Wasserstoffatom und Doppelbindung an, weil sie jeweils partiell positiv oder negativ geladen sind. Doch genauso weißt Du bestimmt, dass sich bei einem Magneten gleichnamige Pole, also zum Beispiel Minus- und Minuspol, abstoßen. Deshalb stoßen sich Chloratom und Doppelbindung voneinander ab, weil beide negativ oder partiell negativ geladen sind. Das macht sich dadurch bemerkbar, dass das Chloratom von der Doppelbindung abgewandt ist. Das HCl-Molekül steht folglich unter Zugspannung, da es in entgegengesetzte Richtungen gezogen wird.

Durch die gegenseitige Anziehung nähert sich das Wasserstoffatom der Doppelbindung und zieht über die Einfachbindung zum Chloratom dieses mit. Dadurch wird die elektrostatische Abstoßung zwischen Doppelbindung und Chloratom stärker. Du hast bestimmt schon versucht, mit einem Pol eines Magneten den gleich geladenen Pol eines anderen Magneten zu berühren. Sicherlich hast Du auch gemerkt, dass es immer schwieriger wurde, je näher Du die Pole aneinander gebracht hast, weil die Abstoßung immer stärker wurde. Hier ist es dasselbe.

Sobald sich das HCl-Molekül und die Doppelbindung zu nahe kommen und die elektrostatische Abstoßung zwischen Chloratom und Doppelbindung zu stark wird, resultiert eine Bindungsspaltung im HCl-Molekül, weil die Einfachbindung nicht stark genug ist, um Chloratom und Wasserstoffatom zusammenzuhalten. Das bedeutet, dass sich Chloratom und Wasserstoffatom voneinander trennen und keine Elektronen mehr in Form einer Einfachbindung teilen. Sie sind nun gegeneinander frei beweglich und das Chloratom kann von der Doppelbindung Abstand gewinnen, während sich das Wasserstoffatom der Doppelbindung weiter nähert.

Die Elektronen der Einfachbindung gehen nach der Bindungsspaltung nicht verloren, sondern werden auf das Chloratom übertragen. Das Chloratom erhält dadurch eine negative Ladung und das Wasserstoffatom eine positive Ladung. Man spricht von einer heterolytischen Bindungsspaltung, bei der Elektronen im Zuge einer Bindungsspaltung ungleich aufgeteilt werden. Es liegen jetzt Wasserstoffion (H+) und Chloridion (Cl-) vor.

Schritt 2: elektrophile Addition

Da das Wasserstoffatom jetzt nicht mehr an das Chloratom gebunden ist, kann es eine neue Bindung mit einem Kohlenstoffatom der Doppelbindung eingehen. Das Wasserstoffatom erhält die Elektronen dabei aus der Doppelbindung. Aufgrund der elektrostatischen Anziehung zur Doppelbindung entzieht das Wasserstoffatom ein Elektronenpaar aus der Doppelbindung, welches dann für eine Einfachbindung zu einem Kohlenstoffatom (C1) genutzt wird. Du kannst es Dir so vorstellen, dass das Wasserstoffatom C2 die Elektronenpaarbindung zu C1 stiehlt. Deshalb ist das Wasserstoffatom zwar nicht mehr positiv geladen, aber dafür C2. Ein positiv geladenes Kohlenstoffatom nennt man Carbeniumion.

Es handelt sich bei der Bindungsausbildung des Wasserstoffions um eine elektrophile Addition. Das liegt daran, dass die Bindungsausbildung nur deshalb funktioniert, weil das Wasserstoffion positiv geladen ist und deswegen die elektronenreiche und deshalb stark negativ geladene Doppelbindung angreifen kann. Das Wasserstoffion ist ein elektrophiles Teilchen, also ein elektronenliebendes Teilchen.

Bei einer elektrophilen Addition bindet ein Substituent, also ein Atom oder eine ganze Verbindung, an ein anderes Atom, weil es positiv geladen ist. Die Hydrohalogenierung ist eine elektrophile Addition. Mehr dazu erfährst Du in der Erklärung zum Thema elektrophile Addition.

Ethen ist ein symmetrisches Molekül. Deshalb gibt es kein bevorzugtes Kohlenstoffatom an der Doppelbindung, das zum Carbeniumion wird. Denn beide Kohlenstoffatome sind gleichermaßen polarisiert und haben damit dieselbe Elektronendichte. Wenn die Kohlenstoffatome der Doppelbindung jedoch unterschiedliche Substituenten haben, wird eins der beiden Kohlenstoffatome für die Bildung des Carbeniumions bevorzugt. Dabei wird dasjenige Kohlenstoffatom bevorzugt, das über elektronenschiebende Effekte seiner Bindungspartner die höchste Elektronendichte hat. Dadurch kann nämlich die entstehende positive Ladung zum Teil kompensiert werden, was energetisch günstiger ist. Mehr dazu erfährst Du im StudySmarter-Original zur Markowinkow-Regel.

Schritt 3: nucleophiler Angriff

Um von dem Molekül, das Du in Schritt 2 erhalten hast, zu Chlorethan zu gelangen, muss nur noch das Chloridion an C2 binden, womit die Hydrohalogenierung beendet ist. Wie in Schritt 2 bereits erwähnt, liegt C2 als Carbeniumion vor und ist somit positiv geladen, während das Chloridion negativ geladen ist. Insofern ist es naheliegend, dass sich Carbeniumion und Chloridion gegenseitig anziehen, dadurch näher kommen und das Chloridion schließlich mit einem seiner vier freien Elektronenpaare an das Carbeniumion bindet.

Mit den Punkten wird, wie in Schritt 1, die elektrostatische Anziehung kennzeichnet. Der Pfeil vom freien Elektronenpaar des Chloridions zum Carbeniumion hin verdeutlicht, dass das freie Elektronenpaar zur Bindungsausbildung genutzt wird. Man spricht bei diesem letzten Schritt von einem nucleophilen Angriff. Nucleophil bedeutet sinngemäß, dass ein Teilchen das Bestreben hat, eine Bindung zu positiv geladenen Teilchen auszubilden, weil es selbst negativ oder partiell negativ geladen ist, das Gegenteil eines elektrophilen Teilchens. Das Chloridion ist das nucleophile Teilchen. Mit diesem letzten Schritt ist die Hydrohalogenierung von Ethen mit Salzsäure abgeschlossen und es ist Chlorethan entstanden.

Die Verwendung der Hydrohalogenierung

Mithilfe der Hydrohalogenierung kann man 2-Chlorbutan herstellen. 2-Chlorbutan wiederum wird für die Herstellung von verschiedensten Endprodukten benötigt, etwa Duftstoffe, Pestizide und Arzneimittel.

Hydrohalogenierung 2-Chlorbutan Mechanismus StudySmarterAbbildung 9: Strukturformel von 2-Chlorbutan

Es gibt kaum spezifische Produkte, die insbesondere durch die Hydrohalogenierung gewonnen werden. Die Hydrohalogenierung wird aber im weiteren Sinne für die Einführung von Halogengruppen in Moleküle mit Doppelbindungen genutzt. Das kann zum Beispiel deshalb gemacht werden, um ein Molekül polarer und damit auch wasserlöslicher zu machen. Insofern erlaubt die Hydrohalogenierung also primär die Modifikation organischer Moleküle mit Doppelbindungen.

Hydrohalogenierung - Das Wichtigste

  • Die Hydrohalogenierung ist eine elektrophile Addition.
  • Edukte sind ein Alken und ein Halogenwasserstoff, Produkt ist ein Halogenalkan.
  • Die Doppelbindung des Alkens ist der Grund, wieso die Hydrohalogenierung abläuft. Ohne Doppelbindung findet keine Hydrohalogenierung statt.
  • Schritt 1: Es findet eine heterolytische Bindungsspaltung des Halogenwasserstoffs statt aufgrund des geringer werdenden Abstands zur Doppelbindung und der dadurch stärker werdenden elektrostatischen Abstoßung des Halogens. Dadurch entstehen ein Wasserstoffion (positiv geladen) und ein Halogenion/Halogenid (negativ geladen).
  • Schritt 2: Ein Wasserstoffion bindet an ein Kohlenstoffatom der Doppelbindung unter Nutzung eines Elektonenpaars der Doppelbindung. Dabei wird dem anderen Kohlenstoffatom dieses Elektronenpaar entzogen und dieses erhält dadurch eine positive Ladung (Carbeniumion).
  • Schritt 3: Halogenid und Carbeniumion ziehen sich an unter anschließender Bindung des Halogenids an das Carbeniumion, wodurch das gewünschte Halogenalkan entsteht.

Nachweise

  1. Winter (2018). Organische Chemie kompakt für Dummies. Wiley.
  2. Latscha, Kazmaier, Klein (2016). Organische Chemie: Chemie-Basiswissen II. Springer Spektrum.

Häufig gestellte Fragen zum Thema Hydrohalogenierung

Eine elektrophile Addition ist das Binden eines (partiell) positiv geladenen Teilchens an ein Molekül, aufgrund der hohen Elektronendichte im Molekül.

Das bindende oder auch angreifende Teilchen nennt man deshalb elektrophil, weil es aufgrund der positiven Ladung/Teilladung ,,elektronenliebend" ist und Elektronen anzieht bzw. von ihnen angezogen wird.

Die elektrophile Addition ist ein Binden eines Teilchens an ein anderes Teilchen. 

Voraussetzungen für diesen Bindungsvorgang im elektrophilen Sinne sind:

  1. Die positive Ladung/Teilladung des angreifenden Teilchens
  2. Die hohe Elektronendichte des angegriffenen Teilchens, etwa aufgrund einer Doppel-/Dreifachbindung.

Aufgrund der ungleichnamigen Ladungen ziehen sich die Teilchen nämlich an und begünstigen so eine Bindungsausbildung zueinander.

Die Hydrohalogenierung ist eine elektrophile Addition.

Sie ist jedoch eine bestimmte Form der elektrophilen Addition und ist dadurch charakterisiert, dass das angreifende, elektrophile Teilchen ein Halogenwasserstoff ist.

Die Hydrohalogenierung ist das Binden eines Wasserstoffatoms und eines Halogenatoms an ein Molekül.

Einfach gesagt, werden ein Halogen und ein Wasserstoff an ein Molekül hinzugefügt bzw. addiert.

Dabei läuft die Hydrohalogenierung in Form einer elektrophilen Addition ab.

Finales Hydrohalogenierung Quiz

Frage

Was beschreibt die Markownikow-Regel?

Antwort anzeigen

Antwort

Die Markownikow-Regel beschreibt das Produkt der elektrophilen Addition von Halogenwasserstoffen an Alkene.

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Frage

Bei welcher chemischen Reaktion spielt die Markownikow-Regel eine wichtige Rolle?

Antwort anzeigen

Antwort

Die Markownikow-Regel spielt bei der elektrophilen Addition eine wichtige Rolle. 

Frage anzeigen

Frage

Welches Molekül entsteht bei der elektrophilen Addition bei Alkenen im ersten Schritt?

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Antwort

Es entsteht ein Carbokation. 

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Frage

Was versteht man unter dem induktiven Effekt?

Antwort anzeigen

Antwort

Unter dem induktiven Effekt versteht man die "Verschiebung" von Elektronendichte von oder zu einem Atom.

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Frage

Beschreibe die Wirkung des +I- und -I-Effektes.

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Antwort

Der positive induktive Effekt oder der +I-Effekt beschreibt die elektronenschiebende Wirkung und der negative induktive Effekt oder der -I-Effekt beschreibt die elektronenziehende Wirkung.

Frage anzeigen

Frage

Welche Moleküle bewirken jeweils einen +I- und einen -I-Effekt?

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Antwort

Alkylgruppen erhöhen die Elektronendichte in einem Molekül mit dem +I-Effekt. Andere Bindungspartner wie zum Beispiel Halogene (Cl, Br, F), Hydroxygruppen oder Aminogruppen erniedrigen die Elektronendichte mit dem -I-Effekt.

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Frage

Ordne das primäre, sekundäre und tertiäre Carbeniumion in einer Reihe von stabil bis instabil.

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Antwort

tertiäres Carbeniumion > sekundäres Carbeniumion > primäres Carbeniumion 

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Frage

Wie lautet die Regel von Markownikow?

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Antwort

Ist bei der elektrophilen Addition an die beiden C-Atome der Mehrfachbindung eine unterschiedliche Zahl an H-Atomen gebunden, wird das elektrophile Teilchen an das wasserstoffreichere C-Atom addiert.

Der Wasserstoff wandert an das C-Atom der Doppelbindung das die meisten H-Atome trägt. Es gilt: "Wer hat, dem wird gegeben!"

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Frage

Welches Produkt entsteht aufgrund der Markownikow-Regel hauptsächlich bei der elektrophilen Addition von Bromwasserstoff an Propen?

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Antwort

Es entsteht zu 90% 2-Brompropan.

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Frage

Warum entsteht bei der elektrophilen Addition von Bromwasserstoff an Propen hauptsächlich 2-Brompropan?


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Antwort

Weil bei diesem Reaktionsweg im ersten Schritt ein sekundäres Carbeniumion entsteht, dass stabiler ist als ein primäres Carbeniumion.

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Frage

Welche Ausnahmen gibt es bei der Markownikow-Regel?

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Antwort

Bei Reaktionen, bei denen es zu einem durch Mesomerie stabilisierten Zwischenprodukt kommt, kann die Markownikow-Regel nicht angewendet werden. Ebenso wird die Markownikow-Regel nicht angewendet, wenn ein -I-Effekt ausgebildet wird. Der -I-Effekt zieht Elektronendichte ab, wodurch es zu einer Destabilisierung kommt.

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Frage

Gib ein Beispiel für eine Reaktion an, bei der ausnahmslos das Anti-Markownikow-Produkt gebildet wird.

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Antwort

Bei der Addition von HCl an Acrylsäure wird zum Beispiel ausnahmslos 3-Chlorpropionsäure gebildet.

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Frage

Wie lautet der Unterbegriff für ein Carbokation?

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Antwort

Das Carbokation kann auch als Carbeniumion bezeichnet werden. Diese Bezeichnung ist ein Unterbegriff zu Carbokation und beschreibt einen dreibindigen Kohlenstoff.

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Frage

Was ist ein Carbokation?

Antwort anzeigen

Antwort

Ein Carbokation ist ein Kohlenstoffmolekül mit einem positiv geladenem Kohlenstoffatom.

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Frage

Wonach unterscheidet man ein primäres, sekundäres oder tertiäres Carbeniumion?

Antwort anzeigen

Antwort

Je nach dem wie viele "Reste" an das positiv geladene Kohlenstoffatom gebunden sind, unterscheidet man:

  • primäres Carbeniumion: ein "Rest" und 2 Wasserstoffatome
  • sekundäres Carbeniumion: 2 "Reste" und ein Wasserstoffatom 
  • tertiäres Carbeniumion: 3 "Reste".
Frage anzeigen

Frage

Welches Atom im Halogenwasserstoff ist elektrophil?

Antwort anzeigen

Antwort

Das Wasserstoffatom.

Frage anzeigen

Frage

Was bedeutet es, dass ein Teilchen elektrophil ist?

Antwort anzeigen

Antwort

Ein Teilchen ist elektrophil, wenn es positiv oder partiell positiv geladen ist.

Frage anzeigen

Frage

Was ist die wichtige Eigenschaft des Alkens, welche Grundlage des Hydrohalogenierung ist?

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Antwort

Ein Alken hat eine Doppelbindung.

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Frage

Warum verschieben sich die Elektronen des Halogenwasserstoffs während der Hydrohalogenierung zum Halogen?

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Antwort

Das liegt an der Elektrophilie des Wasserstoffatoms im Halogenwasserstoff. 

Denn dadurch wendet sich das Wasserstoffatom der Doppelbindung zu und nähert sich ihr, welche stark negativ geladen ist.

Deshalb wird die elektrostatische Abstoßung zwischen den Elektronen in der Doppelbindung des Alkens und den Elektronen in der Einfachbindung des Halogenwasserstoffs immer stärker.

Frage anzeigen

Frage

Um was für eine Reaktion handelt es sich bei der Hydrohalogenierung?

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Antwort

Es handelt sich um eine Additionsreaktion.

Denn es werden ein Halogenatom und ein Wasserstoffatom an ein Alken hinzugefügt (addiert).

Frage anzeigen

Frage

Wie klassifiziert man die Bindungsspaltung des Halogenwasserstoffs?

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Antwort

Es handelt sich um eine heterolytische Bindungsspaltung.

Frage anzeigen

Frage

Wie wird die positive Ladung des Carbeniumions bei der Hydrohalogenierung aufgehoben?

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Antwort

Das negativ geladene Halogenatom des ehemaligen Halogenwasserstoffs bindet an das Carbeniumion.

Frage anzeigen

Frage

In welcher Reihenfolge laufen die folgenden fünf Schritte der Hydrohalogenierung ab?


Entstehung des Carbeniumions 


heterolytische Bindungsspaltung 


Annäherung des Halogenwasserstoffs an die Doppelbindung des Alkens 


Nucleophiler Angriff des Halogenanions an das Carbeniumion 


Bindungssausbildung des Wasserstoffatoms zu einem Kohlenstoffatom 



Antwort anzeigen

Antwort

1. Annäherung des Halogenwasserstoffs an die Doppelbindung des Alkens

2. heterolytische Bindungsspaltung

3. Bindungssausbildung des Wasserstoffatoms zu einem Kohlenstoffatom.

4. Entstehung des Carbeniumions.

5. Nucleophiler Angriff des Halogenanions an das Carbeniumion.

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