MTBE (Methyl-tertiär-butylether) ist ein aliphatischer Ether. Aliphatische Ether sind aus einer oder mehreren offenen, kettenförmigen Kohlenwasserstoffresten aufgebaut. Es handelt sich also hierbei nicht um ein Ringsystem. Methyl-tertiär-butylether ist eine farblose, leicht flüchtige Flüssigkeit mit einem charakteristischen Ethergeruch.
Abbildung 1: Struktur von MTBEQuelle: wikipedia.org
Großtechnisch spielt MTBE eine wichtige Rolle, da es als Zusatzstoff in Ottokraftstoffen und als Lösungsmittel verwendet werden kann.
Ottokraftstoff besteht hauptsächlich aus verschiedenen Kohlenwasserstoffen, die durch Destillation aus Rohöl gewonnen werden. Der Begriff "Ottokraftstoff" wird häufig als Synonym für Benzin verwendet und grenzt sich somit vom Dieselkraftstoff ab.
MTBE-Herstellung: Wiederholung Ether
Ether sind eine wichtige Stoffklasse organischer Verbindungen. Sie sind in der Natur weitverbreitet.
Ether sind gekennzeichnet durch zwei Alkylgruppen (Verbindung aus Kohlenstoff- und Wasserstoffatomen), die über ein Sauerstoffatom miteinander verbunden sind. Die beiden Alkylgruppen werden in der allgemeinen Form als R1 und R2 bezeichnet.
Abbildung 2: Allgemeine Struktur eines EthersQuelle: wikipedia.org
Zur Bezeichnung werden die Namen der Alkylgruppen dem Wort "– ether" vorangestellt.
Folgende Verbindungen sind häufig vorkommende Ether:
Abbildung 3: Dimethylether Quelle: wikipedia.org
Abbildung 4: Ethylmethylether Quelle: wikipedia.org
Herstellung von MTBE
Man erhält MTBE durch säurekatalysierte Addition von Methanol an 2-Methylpropen. Die Reaktionsgleichung lautet wie folgt:
Abbildung 5: Addition von Methanol an 2-MethylpropenQuelle: chemie-zeitschrift.at
Der Syntheseweg von MTBE entspricht einer elektrophilen Addition.
Abbildung 6: Synthese von MTBEQuelle: wikipedia.org
Im ersten Reaktionsschritt nimmt das Methylpropen ein Proton auf und es entsteht ein Carbokation (Kohlenwasserstoff-Moleküle mit einem positiv geladenen Kohlenstoffatom).
Das Carbokation reagiert anschließend als elektrophiles Teilchen. Elektrophile Teilchen besitzen eine positive Ladung oder Teilladung. Deswegen sind diese Teilchen in der Lage, Wechselwirkungen mit Verbindungen, die eine hohe Ladungsdichte haben, auszubilden. Sie gehen also Reaktionen mit Molekülen ein, die eine Mehrfachbindung oder ein freies Elektronenpaar besitzen.
Das im ersten Schritt entstandene Carbokation besitzt eine positive Ladung und tritt mit dem Sauerstoffatom des Methanols in Wechselwirkung, da es Elektronen aufnehmen möchte. Das Sauerstoffatom am Methanol hat nämlich aufgrund der zwei freien Elektronenpaare eine hohe Elektronendichte.
Im letzten Schritt entsteht unter Abgabe des Protons schließlich MTBE. Das Proton, welches im ersten Schritt aufgenommen und im letzten Schritt wieder abgegeben wird, stammt dabei von der Säure, die als Katalysator wirkt.
MTBE-Herstellung: Eigenschaften und Verwendung von MTBE
Eigenschaften
MTBE ist eine farblose und flüchtige Flüssigkeit. Der Schmelzpunkt von MTBE liegt bei -108,6 °C und der Siedepunkt bei 55,2 °C. In organischen Lösungsmitteln ist MTBE gut löslich und in Wasser sind circa 26 g/l bei 10 °C löslich.
Verwendung
Bei MTBE handelt es sich um das am weitesten verbreitete Antiklopfmittel für Benzin. Als Zusatz in Kraftstoff erhöht es die Oktanzahl des Kraftstoffs und reduziert die Klopfneigung von Ottomotoren.
Die Qualität von Benzinern wird durch die Klopffestigkeit bedingt. Ein Maß hierfür ist die Oktanzahl. Um die Klopffestigkeit zu verbessern, werden dem Benzin Antiklopfmittel zugesetzt.
Exkurs: Benzin
Das Benzin, das als Kraftstoff verwendet wird, wird aus Rohbenzin gewonnen. Rohbenzin hat jedoch als Kraftstoff eine schlechte Qualität. Es enthält viele unverzweigte Kohlenwasserstoffe, die sich im Motor früh entzünden können, wenn das Benzin-Luft-Gemisch komprimiert wird. Diese "Explosion" bezeichnet man als Klopfen. Dabei kommt es zu Energieverlusten.
Um die Leistung und Lebensdauer von Motoren zu verbessern, benötigt man daher klopffestes Benzin.
Je nachdem, um welchen Kohlenwasserstoff es sich handelt, entzündet sich dieser früher oder später. Verzweigte Alkane, aromatische Verbindungen und cyclische Alkane entzünden sich langsamer als unverzweigte Kohlenwasserstoffe.
Die Oktanzahl wurde 1927 als Maß für die Klopffestigkeit oder Benzinqualität eingeführt. Ein besonders zum "Klopfen" neigendes Alkan, das n-Heptan, wurde der Wert 0 zugewiesen. Isooctan, welches nicht leicht zum "Klopfen" neigt, wurde mit einem Wert von 100 versehen.
Der bleifreie Kraftstoff Tetraethylblei kann durch MTBE ersetzt werden. Außerdem ist MTBE im Starterspray enthalten. Das Starterspray wird bei Startschwierigkeiten in das Ansaugsystem des Motors gesprüht.
Startersprays erhöhen die Entzündlichkeit des Treibstoffes. Somit wird die Chance einer erfolgreichen Zündung erhöht.
Andere Verwendungsmöglichkeiten
Häufig wird MTBE auch als Extraktionsmittel in der organischen Chemie verwendet. Es ersetzt dabei Diethylether, da es nur sehr gering oder kaum dazu neigt, Peroxide zu bilden. Peroxide sind starke Oxidationsmittel, die entweder das Peroxid-Anion () oder eine Peroxygruppe () enthalten.
Im Gegensatz zu Diethylether hat MTBE kaum Peroxide, da am 4. Kohlenstoffatom keine Kohlenstoffatome vorhanden sind. Des Weiteren werden Peroxide über Radikale (Atome oder Moleküle mit mindestens einem ungepaarten Valenzelektron) gebildet. Bei MTBE müsste dies dementsprechend an der Methylgruppe über sehr instabile primäre Radikale erfolgen.
Umwelteinfluss
MTBE ist stark Grundwasser-gefährdend und ist biologisch schlecht abbaubar. Deswegen wird heute oft Ethyl-tertiär-butylether (ETBE) eingesetzt. MTBE wird aus fossilen Rohstoffen hergestellt. ETBE kann hingegen zum Beispiel aus Isobuten und Ethanol aus nachwachsenden Rohstoffen (Bioethanol) hergestellt werden.
ETBE ist ebenfalls ein aliphatischer Ether. Es kann entweder industriell oder im Labor gewonnen werden. In der Industrie kommt es zur säurekatalysierten Veretherung von Isobuten und Ethanol. Dafür sind hohe Temperaturen und Drücke notwendig. Im Labor kommt es zur säurekatalysierten Veretherung von tert-Butanol mit Ethanol. Hier wird als Katalysator wässrige Schwefelsäure verwendet. Eigentlich kann bei dieser Reaktion auch das Produkt Diethylether entstehen. Jedoch entsteht dies nur zu einem sehr geringen Anteil.
Das Zwischenprodukt der Reaktion ist ein tertiäres Carbeniumion (wie bei der MTBE-Herstellung). Dieses ist aufgrund der +I-Effekte der drei anhängenden Alkylgruppen sehr stabil. Der I-Effekt (Induktiver Effekt) ist ein ladungsverändernder Effekt, der durch funktionelle Gruppen oder Atome ausgelöst wird. Teilchen mit elektronenschiebender Wirkung haben einen +I-Effekt. Dies geschieht z. B., wenn die Teilchen negativ geladen sind oder eine geringe Elektronegativität haben. Im Gegenzug haben Atome, die elektronenziehend wirken, den -I-Effekt. Durch diese +I-Effekte wird die Elektronendichte am positiven C-Atom des Carbeniumions ein wenig erhöht.
MTBE-Herstellung - Das Wichtigste
- MTBE spielt großtechnisch eine wichtige Rolle, da es als Zusatzstoff in Ottokraftstoffen und als Lösungsmittel verwendet werden kann.
- Ether sind gekennzeichnet durch zwei Alkylgruppen, die über ein Sauerstoffatom miteinander verbunden sind.
- Man erhält MTBE durch säurekatalysierte Addition von Methanol an 2-Methylpropen.
- Der Syntheseweg von MTBE entspricht einer elektrophilen Addition.
- MTBE ist das am weitesten verbreitete Antiklopfmittel für Benzin.
- Als Zusatz in Kraftstoff erhöht es die Oktanzahl des Kraftstoffs und reduziert die Klopfneigung von Ottomotoren.
- MTBE wird auch häufig als Extraktionsmittel in der organischen Chemie verwendet.
- MTBE ist stark Grundwasser gefährdend und biologisch schlecht abbaubar
- Daher wird heute oft Ethyl-tertiär-butylether (ETBE) eingesetzt.
- ETBE kann durch das direkte Beimischen von Ethanol zu Benzin oder aus 2-Methylpropen und Ethanol hergestellt werden.
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