Die Sonogashira-Kupplung ist eine mächtige chemische Reaktion, die zur Bildung von Kohlenstoff-Kohlenstoff-Bindungen zwischen einem Alkin und einem Aryl- oder Vinylhalogenid eingesetzt wird. Sie wird besonders geschätzt für ihre Anwendung in der Synthese komplexer Moleküle, wie Naturstoffe und pharmazeutische Wirkstoffe. Merke dir: Katalysiert von Palladium und einem Kupfer(I)-Salz, ermöglicht sie die effiziente Herstellung von Substanzen mit hoher Präzision und Vielseitigkeit.
Entdecke über 50 Millionen kostenlose Lernmaterialien in unserer App.
Lerne mit deinen Freunden und bleibe auf dem richtigen Kurs mit deinen persönlichen Lernstatistiken
Jetzt kostenlos anmeldenNie wieder prokastinieren mit unseren Lernerinnerungen.
Jetzt kostenlos anmeldenDie Sonogashira-Kupplung ist eine mächtige chemische Reaktion, die zur Bildung von Kohlenstoff-Kohlenstoff-Bindungen zwischen einem Alkin und einem Aryl- oder Vinylhalogenid eingesetzt wird. Sie wird besonders geschätzt für ihre Anwendung in der Synthese komplexer Moleküle, wie Naturstoffe und pharmazeutische Wirkstoffe. Merke dir: Katalysiert von Palladium und einem Kupfer(I)-Salz, ermöglicht sie die effiziente Herstellung von Substanzen mit hoher Präzision und Vielseitigkeit.
Die Sonogashira-Kupplung ist eine chemische Reaktion, die in der organischen Synthese weit verbreitet ist. Sie ermöglicht die Bildung von Kohlenstoff-Kohlenstoff-Bindungen, was sie für die Herstellung komplexer Moleküle äußerst nützlich macht. Hier erfährst Du, was die Sonogashira-Kupplung ausmacht und welche Grundprinzipien ihr zugrunde liegen.
Die Sonogashira-Kupplung ist eine organometallische Reaktion, die zur Bildung einer Kohlenstoff-Kohlenstoff-Doppelbindung zwischen einem Alkin und einem Aryl- oder Vinylhalogenid führt. Sie benötigt üblicherweise einen Palladium-Katalysator und einen Kupfer(I)-Salz-Kokatalysator. Diese Reaktion ist besonders wertvoll für die Herstellung von Polymeren, Naturstoffen und pharmazeutischen Wirkstoffen.
Benannt wurde die Sonogashira-Kupplung nach ihrem Entdecker, dem japanischen Chemiker Kenkichi Sonogashira.
Die Grundprinzipien der Sonogashira-Kupplung basieren auf der Aktivierung eines Alkin durch einen Palladium-Katalysator und einem Kupfer(I)-Salz-Kokatalysator. Diese Katalysatoren erleichtern die Bindungsbildung zwischen dem Alkin und einem Aryl- oder Vinylhalogenid. Der Prozess kann in drei Hauptstufen unterteilt werden: die oxidative Addition, die transmetallierung und die reduktive Eliminierung.
Die Sonogashira-Kupplung zählt zu den bedeutsamen Reaktionen in der organischen Chemie, die die Synthese komplexer Moleküle durch die Bildung einer Kohlenstoff-Kohlenstoff-Bindung ermöglicht. Der Mechanismus dieser Reaktion läuft in mehreren Schritten ab, die es ermöglichen, Aryl- oder Vinylhalogenide mit Terminalalkinen zu koppeln.
Die Sonogashira-Kupplung vollzieht sich in mehreren Schlüsselschritten, die zur Bildung des Endprodukts führen:
Betrachten wir ein einfaches Beispiel einer Sonogashira-Kupplung: Die Reaktion zwischen Phenylbromid und Phenylacetylen. Unter Einsatz eines Palladium-Katalysators und eines Kupfer(I)-jodids als Kokatalysator bildet sich aus diesen Ausgangsstoffen das gekoppelte Produkt, Biphenylacetylen.
Die Aktivierung der Katalysatoren spielt eine entscheidende Rolle im Mechanismus der Sonogashira-Kupplung. Hierbei sind sowohl der Palladium- als auch der Kupfer(I)-Katalysator von Bedeutung.
Palladium-Katalysator: Der Palladium(0)-Katalysator wird oft in Form von Pd(0)-Komplexen verwendet, die durch die Reaktion von Pd(II)-Salzen mit Reduktionsmitteln vor der Reaktion erzeugt werden. Dieser initiiert die oxidative Addition an das Aryl- oder Vinylhalogenid, ein entscheidender Schritt zur Bildung des aktiven Palladium(II)-Intermediats.Kupfer(I)-Katalysator: Kupfer(I)-Salze fungieren als Kokatalysatoren und sind entscheidend für die Transmetallierungsphase der Sonogashira-Kupplung. Sie binden an das Terminalalkin, wodurch dessen Reaktivität erhöht und die Übertragung auf den Palladium-Komplex erleichtert wird. Eine übliche Quelle für Kupfer(I)-Ionen ist Kupfer(I)-jodid, das häufig in Kombination mit Triphenylphosphin oder anderen Phosphan-Liganden verwendet wird.
Die Auswahl der Katalysatoren und Kokatalysatoren sowie deren Aktivierungsmethode kann entscheidenden Einfluss auf die Effizienz und Selektivität der Sonogashira-Kupplung haben.
Um die Sonogashira-Kupplung erfolgreich durchzuführen, müssen bestimmte Bedingungen eingehalten werden. Dabei spielen Faktoren wie Katalysator-Auswahl, Lösungsmittel, Temperatur sowie die Reaktivität der Reaktionspartner eine entscheidende Rolle. In den folgenden Abschnitten werden die optimalen Bedingungen für die Sonogashira-Kupplung detailliert erläutert.
Die optimale Bedingungen für die Durchführung einer Sonogashira-Kupplung beinhalten ein Zusammenspiel verschiedener Faktoren, welche die Reaktionseffizienz und das gewünschte Produkt direkt beeinflussen:
Die sorgfältige Auswahl des Katalysators und des Kokatalysators kann die Reaktionseffizienz und Selektivität erheblich beeinflussen.
Die Reaktion von Acetylenen in der Sonogashira-Kupplung birgt einige Besonderheiten, die für ein erfolgreiches Ergebnis beachtet werden müssen:
Ein einfaches Beispiel für die Sonogashira-Kupplung mit Acetylen ist die Synthese von Phenylacetylen aus Brombenzen unter Verwendung von Palladium-Katalysator, Kupfer(I)-jodid als Kokatalysator und Triethylamin als Base. Die Reaktion findet typischerweise in einem Lösungsmittel wie DMSO bei Raumtemperatur statt.
Trotz der erhöhten Reaktivität von Acetylenen ist eine sorgfältige Kontrolle der Reaktionsbedingungen erforderlich, um Nebenreaktionen zu minimieren.
Die Sonogashira-Kupplung spielt eine wesentliche Rolle in der modernen organischen Chemie und Materialwissenschaft. Durch ihre Fähigkeit, Kohlenstoff-Kohlenstoff-Bindungen zwischen einem Alkin und einem Aryl- oder Vinylhalogenid zu bilden, findet sie vielfältige Anwendungsmöglichkeiten in verschiedenen Bereichen.
Zu den wichtigsten Anwendungsgebieten der Sonogashira-Kupplung gehören:
Ein Beispiel für die Anwendung der Sonogashira-Kupplung in der Pharmazie ist die Synthese des Wirkstoffs Sorafenib, der zur Behandlung von Leber-, Nieren- und Schilddrüsenkrebs eingesetzt wird. Dabei ermöglicht die Sonogashira-Kupplung eine effiziente Synthese des zentralen Alkin-Teils dieses komplexen Moleküls.
Die Vorteile der Sonogashira-Kupplung in der chemischen Synthese sind vielfältig und tragen maßgeblich zu ihrer Beliebtheit in der Forschung und Entwicklung bei:
Die Anpassungsfähigkeit der Sonogashira-Kupplung ermöglicht es Chemikern, maßgeschneiderte Moleküle für spezifische Anwendungen zu entwickeln, was in vielen Forschungs- und Entwicklungsprojekten von großem Wert ist.
Die erste Lern-App, die wirklich alles bietet, was du brauchst, um deine Prüfungen an einem Ort zu meistern.
Melde dich an für Notizen & Bearbeitung. 100% for free.
Speichere Erklärungen in deinem persönlichen Bereich und greife jederzeit und überall auf sie zu!
Mit E-Mail registrieren Mit Apple registrierenDurch deine Registrierung stimmst du den AGBs und der Datenschutzerklärung von StudySmarter zu.
Du hast schon einen Account? Anmelden
Du hast bereits ein Konto? Anmelden
Die erste Lern-App, die wirklich alles bietet, was du brauchst, um deine Prüfungen an einem Ort zu meistern.
Du hast bereits ein Konto? Anmelden