Essigsäure

Die Essigsäure, auch Ethansäure genannt, ist eine der wichtigsten organischen Säuren in unserem Leben.

In diesem Artikel erfährst du alles, was du über die Essigsäure wissen musst. Du lernst, wie Essigsäure und ihre Strukturformel aussieht, welche wichtigen Eigenschaften Essigsäure hat, wie Essigsäure hergestellt wird, wofür Essigsäure verwendet wird und wie gefährlich diese Säure sein kann.

Wichtige Fakten über Essigsäure & Strukturformel

Abb. 1: Strukturformel Essigsäure, Quelle via Studysmarter

• wird auch Ethansäure genannt

• ist eine farblose, nach Essig riechende Flüssigkeit

• lässt sich zur Gruppe der Carbonsäuren einordnen

• die Summenformel lautet (siehe Strukturformel)

• wird mit Wasser verdünnt zu Essig

Eigenschaften von Essigsäure

physikalisch

• molare Masse: 60,1 g/mol
• Dichte: 1,044 g/cm3
• Schmelzpunkt: 16,7°C
• Siedepunkt: 117,9°C

chemisch

• Aussehen: farblose Flüssigkeit

• Geruch: leicht stechend nach Essig

• pH-Wert: ungefähr 2,5

• Säurestärke: pKs-Wert = 4,75, also mittelstarke bis schwache Säure

  • auf chemischer Ebene bedeutet das, dass Ethansäure nicht vollständig reagiert, somit dissoziiert die Essigsäure nicht komplett

• Brennbarkeit: brennbar, verdampft leicht

• Polarität: lässt sich mit polaren und unpolaren Lösungsmitteln mischen

• Löslichkeit: die Carbonsäure ist vollständig mischbar mit Wasser, Ethern, Alkoholen und Chloroform ()

• Leitfähigkeit: leitet elektrischen Strom, da sich frei bewegliche Elektronen in der Ethansäurelösung befinden

• Flüchtigkeit: oxidiert an der Luft vollständig unter Hitzeentwicklung zu Wasser und Kohlenstoffdioxid

Aufbau der Essigsäure

Abb. 2: Strukturformel Essigsäure mit Markierung der Carbonsäuregruppe, Quelle via StudySmarter

Essigsäure hat im Molekül eine Carboxylgruppe, also eine - COOH - Gruppe. Dadurch ist es möglich, dass sich zwischen den Molekülen Wasserstoffbrückenbindungen ausbilden. Diese erklären wiederum die hohe Siede-und Schmelztemperatur der Säure. So müssen beim Siede- bzw. Schmelzvorgang zusätzliche Wärmeenergie hinzugefügt werden, um die Wasserstoffbrückenbindungen aufzubrechen.

Andere Stoffe wie beispielsweise Propan haben dagegen keine Wasserstoffbrückenbindungen, also auch keine hohen Siede- bzw. Schmelztemperaturen.

Herstellung von Essigsäure

Klassische biologische Herstellung

Klassisch wird Essigsäure durch Fermentieren hergestellt. Dabei wandeln Bakterien das durch andere Gärungsprozesse entstandene Ethanol (Alkohol) mithilfe von Sauerstoff zunächst in Acetaldehyd um. Anschließend reagiert dieses dann weiter zur Essigsäure.

Bakterien wandeln Ethanol unter Zuführung von Sauerstoff zu Acetaldehyd um:

Das Acetaldehyd reagiert danach mit Sauerstoff weiter zu Essigsäure:

Zusammenfasend kannst du also sagen:

Ethanol und Sauerstoff reagieren zu Essigsäure und Wasser

Am Ende entstehen Ausgangsprodukte wie Wein oder Bier. Der Essig für den Haushalt besteht aus Gärungsessig oder verdünntem synthetischen Essig und enthält 5% Essigsäure. Essigessenz wiederum besteht zu 25% aus einer synthetischem Essigsäurelösung in Wasser und darf auch nur verdünnt zu Speisen beigefügt werden.

Großtechnische chemische Herstellung

Um gleich große Mengen an Essigsäure herzustellen setzt man auf die technische Herstellung. Hierbei wird Ethen C₂H₄ zu Acetaldehyd CH₃CHO oxidiert. Dafür wird ein Katalysator benötigt. Das entstandene Acetaldehyd kann mit Sauerstoff dann zu Ethansäure reagieren:

Eine weitere Möglichkeit ist der sogenannte Monsanto- und Cativa- Prozess. Hier wird Methanol CH₃OH - auch mit Hilfe eines Katalysators - zu Ethansäure umgesetzt. Das Methanol reagiert dann mit Kohlenstoffmonoxid (CO) zur Säure:

Verwendung von Essigsäure

Auch wenn Essigsäure chemisch einfach gebaut ist, hat sie eine große Bedeutung. Diese ergibt sich aus ihrer Vielseitigkeit: so kommt die Säure für Lebensmittel, Reinigungsprodukte und viele großtechnische Anwendungen in den Einsatz.

Abb. 3: Verdünnte Essigsäure in Gewürzgurken, Quelle via seilnacht.com

Essigsäure in der Lebensmittelindustrie als universelles Lebensmittel:

Essigsäure und ihre Salze dienen als Säuerungs-, Würz- und Konservierungsmittel. Auf dem Markt findet man diese mit Säuregehalten von 5 bis 15,5 g/100 ml. Zu den wichtigsten Essigen zählen die Wein-, Obst- oder Kräuteressige. Beispielsweise in Gewürzgurken, Senf, Ketchup oder Salatsaucen wird Essigsäure als Säuerungsmittel beigefügt.

Essigsäure ist aber nicht nur nützlich für den Geschmack, dessen konservierende Wirkung spielt auch eine wichtige Rolle. So wird der Bakterienwachstum im sauren Milieu gehemmt, sodass die Lebensmittel länger haltbar sind.

Ethansäure kann zudem auch als Verdickungsmittel dienen. Hierbei findet man die Verwendung bei Milchprodukten wie zum Beispiel Mascarpone.

Abb. 4: Essig Reiniger, Quelle via meistersauber.de

Essigsäure als Reinigungsmittel:

Essigsäure ist keimhemmend, dadurch lässt sie sich auch als Reinigungsmittel sehr gut einsetzen, denn Keime mögen keine saure Umgebung. Wegen dieser Wirksamkeit entfernt er Schmutz und ersetzt einen Universalreiniger basierend auf dem natürlichen Inhaltsstoff Essig. Zu den beliebtesten Verwendungszwecken gehört das Oberflächen Putzen, Kalk. und Schimmelentfernen, unangenehme Gerüche entfernen und Unkrautbekämpfung.

Bei Natursteinböden wie Marmor ist jedoch Vorsicht geboten, da die Säure den Boden ätzt.

Ein großer Vorteil von Essigreinigern ist, dass die biologisch abbaubar und umweltfreundlich sind. Bei richtiger Anwendung und einer guten Lüftung sind die auch nicht gefährlich und stellen eine gute Alternative zu chemischen Reinigungsmitteln dar.

Abb. 5: Essigsaure Tonerde, Quelle via www.andreas-hofer.at

Essigsäure in der Medizin:

Werden Essigsäure und Salicylsäure miteinander verbunden, erhält man die bekannte Verbindung Acetylsalicylsäure, den Wirkstoff des Schmerzmittels Aspirin. Ein schon länger bekanntes Heilmittel ist die "essigsaure Tonerde". Es ist das basische Aluminiumsalz der Essigsäure. Diese wässrige Lösung wirkt entzündungshemmend und ist hilfreich zur Wundbehandlung bei Prellungen oder Verstauchungen.

Salze der Essigsäure

Typisch für Säuren sind Salzbildungsreaktionen. So bildet auch Essigsäure Salze, die Acetate genannt werden. Diese sind meistens farblose kristalline Salze, die in ihren Kristallgittern (Ionengitter) das Acetat-Anion () enthalten.

Ein Beispiel für salzartige Acetate ist Natriumacetat ():

Die salzartigen Acetate gewinnt man durch Neutralisation der Essigsäure mit Metallhydroxiden:

Acetate können leicht nachgeprüft werden, indem man die Probe mit Kaliumhydrogensulfat im Mörser zerreibt. Dabei wird das Proton (H⁺) des Hydrogensulfat-Ions auf das Acetat-Ion übertragen, wobei die flüchtige Essigsäure entsteht. Diese erkennt man dann an ihrem typischen Geruch:

Gefahren von Essigsäure auf den menschlichen Körper

• Konzentrierte Essigsäure wirkt auf unsere Augen, Haut und auch Schleimhäute stark ätzend und kann diese sofort reizen

• Nehmen Menschen mehr als einen Schluck Essig zu sich, können Verätzungen im Mundbereich und in der Speiseröhre entstehen. In diesem Fall muss viel Flüssigkeit nachgetrunken werden

• Bei längerem Einatmen besteht zudem die Gefahr, dass ein Lungenödem entsteht

• Schon einzelne Spritzer der Säure können zu Augenschäden führen. Deshalb müssen die Auge in dem Fall sofort mit viel Wasser gespült werden

Das Wichtigste zur Essigsäure auf einen Blick!

• Essig ist Essigsäure, die mit Wasser verdünnt wurde

• die Summenformel lautet

  • Essigsäure lässt sich also zur Gruppe der Carbonsäuren einordnen

• Essigsäure wird durch ein klassisches oder ein technisches Verfahren hergestellt

  • Klassisch/Biologisch: Bakterien wandeln das Ethanol mit Sauerstoff zu Acetaldehyd, danach zu Essigsäure um

  • Technisch/Chemisch: Ethen wird mit einem Katalysator zu Acetaldehyd oxidiert, welches danach mit Sauerstoff zu Essigsäure reagiert

• Die Säure dient als Säuerungs-, Würz- und Konservierungsmittel, als Universalreiniger und ist in der Medizin enthalten

  • Vorteil von Reinigern mit Essig: biologisch abbaubar und umweltfreundlich, also eine gute Alternative zu chemischen Reinigern

• Säuren bilden Salze, die Acetate genannt werden

  • diese lassen sich nachweisen, indem man die Probe mit Kaliumhydrogensulfat im Mörser zerreibt - es entsteht der typische Essig-Geruch

• Essigsäure kann Augen, Haut und Schleimhäute stark ätzen und diese sofort reizen