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Essigsäure

Essigsäure

In fast jedem Haushalt ist er zu finden: der Essig. Bestimmt findest Du ihn auch bei Dir zu Hause im Küchenschrank. Du kannst Essig vielfältig einsetzen, sei es als Salatdressing, zum Abschmecken einer Soße oder vermischt mit Wasser zum Putzen der Fenster. Im Grunde ist Essig eine Mischung aus Wasser und Essigsäure. Und genau um Essigsäure geht es hier.

Essigsäure Strukturformel

Essigsäure wird nach der IUPAC Nomenklatur Ethansäure genannt. Die Summenformel von Essigsäure lautet C2H4O2. Essigsäure ist eine Carbonsäure und weist somit eine Carboxylgruppe (COOH) auf. Die Strukturformel kannst Du in Abbildung 1 sehen.

Essigsäure Strukturformel von Ethansäure StudySmarterAbb. 1: Strukturformel der Ethansäure

Essigsäure Eigenschaften

Nachdem Du Dich mit der Summen- und Strukturformel von Essigsäure beschäftigt hast, erfährst Du in diesem Abschnitt mehr über die Eigenschaften von Essigsäure. Tabelle 1 zeigt Dir einen Überblick über einige zentrale Eigenschaften von Essigsäure.

Eigenschaften von Essigsäure
Aussehenohne Farbe
Geruchstechend, nach Essig
Aggregatzustandflüssig
Molare Masse60,05
Dichte 1,05 (bei 20 °C)
Schmelzpunkt17 °C
Siedepunkt118 °C
Löslichkeiteine Mischung mit Wasser ist möglich
Dampfdruck15,8 hPa (bei 20 °C)
Flammpunkt38,5 °C (in einem verschlossenen Tiegel gemessen)
Zündtemperatur485 °C
untere Explosionsgrenze6 Vol.-%
obere Explosionsgrenze17 Vol.-%

Tabelle 1: Überblick der Eigenschaften von Ethansäure

Flammpunkt wird die geringste Temperatur genannt, bei der ein flüssiger oder gasförmiger Stoff sofort entflammt, wenn er Kontakt mit einer Zündquelle hat.

Die Zündtemperatur bezeichnet die Temperatur, bei der sich eine brennbare Substanz in Gegenwart von Sauerstoff eigenständig entzünden kann.

Wie Du schon weißt, besitzt Essigsäure eine Carboxylgruppe (COOH). Durch diese funktionelle Gruppe kommt es zwischen den Molekülen der Essigsäure zu Wasserstoffbrückenbindungen. Wasserstoffbrückenbindungen führen zu hohen intermolekularen Kräften und somit zu einem hohen Siedepunkt. Wenn Du den Siedepunkt von Essigsäure mit dem Siedepunkt einer polaren Verbindung mit gleicher molarer Masse vergleichst, dann wird Dir auffallen, dass Essigsäure einen höheren Siedepunkt hat. 1-Propanol hat beispielsweise eine Siedetemperatur von 97 °C.

Wenn Du mehr über Wasserstoffbrückenbindungen wissen willst, schaue Dir gerne die Erklärung zu dem Thema an.

Essigsäure ist ein polares Lösungsmittel. Die Säure kann sowohl mit polaren als auch unpolaren Flüssigkeiten gemischt werden. Hierfür sind Hexan, Chloroform und Wasser Beispiele. Zudem löst Essigsäure polare Substanzen, zum Beispiel Zucker und Salze der anorganischen Chemie, als auch unpolare Stoffe, beispielsweise Alkane mit niedriger Molekülmasse.

Essigsäure pH-Wert

Der pKS-Wert von Essigsäure beträgt 4,76. Daran kannst Du erkennen, dass Essigsäure eine mittelstarke Säure ist. Das bedeutet, dass Essigsäure in Wasser nicht vollständig dissoziiert und somit nicht komplett zu einem Acetat-Ion reagiert. Die Reaktionsgleichung zeigt Dir die Dissoziation von Essigsäure in Wasser.

$$CH_3COOH + H_2O \rightleftharpoons CH_3COO^- + H_3O^+$$

Du kannst in der Reaktionsgleichung auch sehen, dass ein Gleichgewicht besteht. Dabei liegt das Gleichgewicht der Reaktion auf der linken Seite, also auf der Seite des Essigsäure-Moleküls.

Du weißt nicht genau, was der pKS-Wert ist? Dann schaue gerne bei der entsprechenden Erklärung vorbei.

Essigsäure Vorkommen

Essigsäure findest Du nicht nur in Essig, sondern die Säure kommt in einigen Bereichen der Natur vor. In freier Form kannst Du Essigsäure in ätherischen Ölen und Pflanzensäften finden. Weiterhin kann sich Essigsäure in alkoholischen Getränken bilden. Hierfür musst Du lediglich das Bier, den Wein oder andere alkoholhaltige Flüssigkeiten eine Weile an der Luft stehen lassen. Das enthaltene Ethanol oxidiert mit der Zeit zu Essigsäure. Ebenso können Essigsäurebakterien Ethanol zu Essigsäure umsetzen.

Essigsäurebakterien befinden sich in zuckerhaltigen Säften, zusammen mit Hefen und weiteren Mikroben. Die Bakterien erzeugen durch eine nicht vollständige Oxidation von Alkoholen und Zuckern Ketone und Säure. Hierbei ist die Oxidation von Ethanol zu Essigsäure hervorzuheben. In der Vergangenheit waren Essigsäurebakterien dafür bekannt, alkoholische Getränke zu verderben. Heute werden sie genutzt, um Essig, organische Säuren und beispielsweise Ascorbinsäure herzustellen.

Im menschlichen Körper spielt Essigsäure als Bestandteil organischer Verbindungen auch eine Rolle. Hier siehst Du einige Funktionen und Verbindungen, bei denen Essigsäure mitwirkt:

  • Acetyl-Coenzym A: Es spielt eine Rolle im Kohlenhydrat- und Fett-Stoffwechsel. Zudem wirkt es bei der Bildung von Fetten, Oxidation von Fetten und der Oxidation im Citratzyklus mit.
  • Acetylcholin: Es ist ein Neurotransmitter im menschlichen Organismus und hat eine Bedeutung für Lernprozesse und für das Gedächtnis.
  • N-terminale Acetylierung: Es ist eine zentrale Reaktion bei Proteinen, sodass diese aufgebaut, stabilisiert und ausfindig gemacht werden können.

Essigsäure Herstellung

Die Herstellung von Essigsäure kann über biotechnische und andere technische Verfahren stattfinden. Im Folgenden lernst Du beide Varianten zur Herstellung kennen.

Biotechnische Produktion von Essigsäure

Um Essigsäure mittels der biotechnischen Verfahrensweise herzustellen, werden beispielsweise Wein oder Bier als Ausgangsmaterial genutzt. Bakterien setzen den dort enthaltenen Ethanol zu Essigsäure um. Hierbei werden die Gattungen Acetobacter und Gluconobacter verwendet. Sie setzen das Ethanol mittels Oxidation zu Essigsäure um.

$$C_2H_5OH + \frac{1}{2} \space O_2 \rightarrow CH_3CHO + H_2O$$

$$CH_3CHO + \frac{1}{2} O_2 \rightarrow CH_3COOH$$

Du solltest dabei beachten, dass ausreichend Sauerstoff zur Verfügung steht. Denn sobald kein Sauerstoff existiert, nimmt die Oxidation von Ethanol ab. Hier reichen schon einige Minuten. Zudem bauen die Bakterien Essigsäure zu Kohlenstoffdioxid und Wasser ab, wenn kein Ethanol mehr vorliegt.

Es gibt Bakterien, wie Clostridium, die Essigsäure direkt aus Zuckern herstellen können. Hier fällt die Zwischenstufe Ethanol weg.

Technische Produktion von Essigsäure

Die Herstellung von Essigsäure ist mithilfe mehrerer technischer Verfahrensweisen möglich. Die Tabelle zeigt Dir die verschiedenen Prozesse und eine kleine Beschreibung dazu.

NameAusgangsstoffBeschreibungReaktionsgleichung
Oxidation von Butan und ButenButan und Buten
  • Butan und Buten werden zu Essigsäure oxidiert
  • Ketone, niedermolekulare Säuren und weitere Nebenprodukte machen eine Aufarbeitung schwierig
  • heutzutage zu unwirtschaftlich
$$CH_3\!-\!CH_2\!-\!CH_2\!-\!CH_3 + \frac{5}{2} \space O_2 \rightarrow 2\space CH_3COOH + H_2O$$
Wacker-Hoechst-VerfahrenEthylen
  1. Oxidation von Ethylen zu Acetaldehyd mithilfe eines Palladium(II)-chlorid-Katalysators
  2. Oxidation von Acetaldehyd zu Essigsäure mittels eines Mangan(II)-acetat-Katalysators
$$C_2H_4 + \frac{1}{2} O_2 \rightarrow CH_3CHO$$$$2\space CH_3CHO + O_2 \rightarrow 2\space CH_3COOH$$
Monsanto-ProzessMethanol und Kohlenmonoxid
  • Rhodium-Katalysator
  • 150 °C bis 200 °C und 30 bar bis 60 bar
  • Cativa-Prozess als Abwandlung
$$CH_3OH + CO \rightarrow CH_3COOH$$

Tabelle 2: Technische Verfahrensweisen zur Produktion von Essigsäure

Essigsäure Verwendung

Essigsäure wird in vielen Bereichen verwendet. Einige Beispiele lernst Du hier kennen. Wie Du vielleicht schon ahnen kannst, spielt Essigsäure eine Rolle in der Lebensmittelindustrie.

  • Säuerungsmittel in Obst und Gemüse in Konserven
  • Teigsäuerungsmittel
  • Entstehung im Sauerteig durch Mikroorganismen
  • Einsatz in Marinaden, Konserven, Feinkostsalaten und bei Fisch gemeinsam mit Benzoesäure oder Sorbinsäure
  • Sauergemüse
  • Herstellung von Mascarpone und Ziger (Käsesorte) mithilfe von Essigsäure
  • Essig und Essigessenz
  • Konservieren und Abspülen von Fleisch

Essigsäure wird jedoch nicht nur in der Lebensmittelindustrie genutzt, sondern findet auch zur Herstellung vieler weiterer Verbindungen und Stoffe Verwendung. In Tabelle 3 siehst Du eine Auflistung verschiedener Produkte und ihre jeweilige Verwendung.

Hergestelltes ProduktVerwendung des hergestellten Produkts
VinylacetatKlebstoffe, Farben, zur Herstellung von Copolymeren
CelluloseacetatProdukte aus Kunststoff, Folien und Zigarettenfilter
Ester, zum Beispiel Essigsäureisopropylester und Essigsäure-n-butylesterin Parfüms und Kosmetika als Lösungsmittel
Essigsäureanhydrid, Essigsäurechlorid, Ammoniumacetat und Acetanilidin mehreren chemischen Syntheseprozessen
Peroxyessigsäurestarkes Oxidationsmittel, antimikrobielle und desinfizierende Wirkung

Tabelle 3: Produkte, die mittels Essigsäure hergestellt werden, und ihre Verwendung

Du kannst Essigsäure auch in vielen Deiner Kosmetik- und Pflegeprodukte finden, beispielsweise in Peelings. Auch Fotografen, die ihre Fotos analog oder nass entwickeln, nutzen Essigsäure. Sie verwenden eine verdünnte Essigsäure zum Neutralisieren ihrer Entwicklungsbäder. Das ist auch bekannt als „Stoppbad“.

Salze der Essigsäure

Säuren und entsprechend Essigsäure können Salze ausbilden. Die Salze von Essigsäure setzen sich aus Acetationen, die als Anion auftreten, und einwertigen Kationen zusammen. Ein Beispiel ist das giftige Bleiacetat.

Die Römer nutzten bleihaltiges Geschirr. Säurehaltige Speisen lösten Blei aus den Gefäßen heraus und es entstand Bleiacetat.

Ein weiteres Beispiel für anorganische Acetate ist Natriumacetat. Es entsteht durch die Reaktion von Essigsäure und Natriumhydroxid. Dabei bildet sich Wasser als Nebenprodukt.

$$CH_3COOH + NaOH \rightarrow CH_3COONa + H_2O$$

Acetate kommen außerdem natürlicherweise in Mineralien vor. Beispiele dafür sind Hoganit, Paceit oder Calclacit. Du kannst Eisen(III)-chlorid nutzen, um Acetate nachzuweisen. Bei einem positiven Nachweis bildet sich ein Komplex mit einer tiefroten Farbe. Beachte jedoch hierbei, dass diese Nachweisreaktion auch für Carbonsäure verwendet werden kann.

Essigsäure – Das Wichtigste

  • Essigsäure wird nach der IUPAC Nomenklatur Ethansäure genannt und hat die Summenformel C2H4O2.
  • Eigenschaften von Essigsäure:
    • Essigsäure kann intermolekular Wasserstoffbrückenbindungen ausbilden, was zu einem hohen Siedepunkt führt.
    • Essigsäure pH-Wert: Es ist eine mittelstarke Säure und somit dissoziiert sie nicht vollständig
  • Essigsäure Herstellung: Sie kann mittels biotechnischer und technischer Verfahren hergestellt werden, wobei unterschiedliche Ausgangsmaterialien genutzt werden.
  • Essigsäure wird in der Lebensmittelindustrie, in Kosmetik- und Pflegeprodukten und in der Fotografie genutzt. Zudem findet zur Herstellung vieler weiterer Verbindungen und Stoffen Verwendung.
  • Salze der Essigsäure: Essigsäure kann Salze ausbilden, welche als Acetate bezeichnet werden.

Nachweise

  1. Abb. 1: acetic acid (https://commons.wikimedia.org/wiki/File:Kyselina_octov%C3%A1.svg) von Wesalius unter der Lizenz public domain
  2. Tab. 1. Überblick über zentrale Eigenschaften von Ethansäure. Quelle: GESTIS-Stoffdatenbank, Essigsäure, abgerufen am 15.11.2022, https://gestis.dguv.de/data?name=011400
  3. chemanager-online.com: Die Geschichte der Essigsäureproduktion (22.11.2022)
  4. A. Hädener; H. Kaufmann. (2006). Grundlagen der allgemeinen und anorganischen Chemie. Birkhäuser Basel.
  5. Adalbert Wollrab (2014). Organische Chemie: Eine Einführung für Lehramts- und Nebenfachstudenten. Springer Spektrum.

Häufig gestellte Fragen zum Thema Essigsäure

Essigsäure findet zum Konservieren und Abspülen von Fleisch, in Form von Essig und Essigessenz, für Sauergemüse und als Säuerungsmittel Verwendung. Zudem wird es in der Fotografie zum Neutralisieren von Entwicklungsbädern sowie in Kosmetik- und Pflegeprodukten verwendet.

Wie gefährlich Essigsäure ist, hängt von der Konzentration ab. Essigsäure mit einer hohen Konzentration ist entzündbar und ätzend. Außerdem reizt konzentrierte Essigsäure die Schleimhäute und die Haut.

Essigsäure kann mittels biotechnischer und technischer Verfahrensweisen hergestellt werden. Bei der biotechnischen Produktion findet eine Oxidation von Ethanol durch Bakterien statt. Die technische Produktion erfolgt durch die Oxidation von Butan und Buten, das Wacker-Hoechst-Verfahren oder durch den Monsanto-Prozess.

Essigsäure ist eine flüssige, mittelstarke Säure. Sie hat einen hohen Siedepunkt, bedingt durch die Wasserstoffbrückenbindungen. Diese können intermolekular gebildet werden, da Essigsäure eine Carboxylgruppe aufweist. Essigsäure kann sowohl polare als auch unpolare Stoffe, wie Alkane mit niedriger Molekülmasse, lösen.

Finales Essigsäure Quiz

Frage

Was sind Essigsäurebakterien?

Antwort anzeigen

Antwort

Essigsäurebakterien sind Bakterien, die durch nicht vollständig Oxidation von Alkoholen und Zuckern Ketone und Säure erzeugen. Sie befinden sich in zuckerhaltigen Säften, zusammen mit Hefen und weiteren Mikroben.

Frage anzeigen

Frage

Welche Bakterien werden bei der biotechnischen Produktion von Essigsäure eingesetzt?

Antwort anzeigen

Antwort

Clostridium

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Frage

Wo sind Acetate natürlicherweise zu finden?

Antwort anzeigen

Antwort

Acetate kommen natürlicherweise in Mineralien vor.

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Frage

Wie können Acetate nachgewiesen werden? Was sollte dabei beachtet werden?

Antwort anzeigen

Antwort

Es kann Eisen(III)-chlorid genutzt werden, um Acetate nachzuweisen. Es sollte jedoch beachtet werden, dass diese Nachweisreaktion auch für Carbonsäure verwendet werden kann.

Frage anzeigen

Frage

Wie werden die Salze der Essigsäure genannt?

Antwort anzeigen

Antwort

Die Salze der Essigsäure werden als Acetate bezeichnet.

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Frage

Wo findet Essigsäure außerhalb der Lebensmittelindustrie Verwendung?

Antwort anzeigen

Antwort

Essigsäure wird in der analogen und nassen Fotografie zum Neutralisieren der Entwicklungsbäder sowie in Kosmetik- und Pflegeprodukten verwendet.

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Frage

Wo findet Essigsäure in der Lebensmittelindustrie Verwendung?

Antwort anzeigen

Antwort

Säuerungsmittel


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Frage

Welche Aussagen treffen zu?

Antwort anzeigen

Antwort

Das Gleichgewicht der Dissoziation von Essigsäure liegt auf der linken Seite.

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Frage

Um Essigsäure mittels der biotechnischen Verfahrensweise herzustellen, werden beispielsweise ... als Ausgangsmaterial genutzt werden. Bakterien setzen den dort enthaltenen ... zu Essigsäure um. Sie setzen das es mittels ... zu Essigsäure um. Es sollte ausreichend Sauerstoff zur Verfügung stehen. Denn sobald kein ... existiert, nimmt die Oxidation von Ethanol ab. Zudem bauen die Bakterien Essigsäure zu ... ab, wenn kein Ethanol mehr vorliegt.

Antwort anzeigen

Antwort

1) Wein oder Bier

2) Ethanol

3) Oxidation

4) Sauerstoff

5) Sauerstoff

6) Kohlenstoffdioxid und Wasser

Frage anzeigen

Frage

Nenne die Verfahren der technischen Produktion von Essigsäure.

Antwort anzeigen

Antwort

Es gibt die Oxidation von Butan- und Buten, das Wacker-Hoechst-Verfahren und der Monsanto-Prozess.

Frage anzeigen

Frage

Von welchen Verbindungen im menschlichen Körper ist Essigsäure Bestandteil?

Antwort anzeigen

Antwort

Essigsäure ist Bestandteil von Acetyl-Coenzym A und Acetylcholin. Zudem gibt es die N-terminale Acetylierung.

Frage anzeigen

Frage

Wo kommt Essigsäure vor? Nenne drei Punkte.

Antwort anzeigen

Antwort

  • in ätherischen Ölen und Pflanzensäften
  • in alkoholische Getränke
  • im menschlichen Körper als Bestandteil von Acetyl-Coenzym A

Frage anzeigen

Frage

Was kann Essigsäure lösen?

Antwort anzeigen

Antwort

Essigsäure kann polare Substanzen, beispielsweise Zucker und Salze der anorganischen Chemie, und auch unpolare Stoffe, beispielsweise Alkane mit niedriger Molekülmasse, lösen.

Frage anzeigen

Frage

Warum hat Essigsäure einen hohen Siedepunkt?

Antwort anzeigen

Antwort

Essigsäure beinhaltet eine Carboxylgruppe und dadurch kommt es zwischen den Molekülen der Essigsäure zu Wasserstoffbrückenbindungen. Wasserstoffbrückenbindungen führen zu hohen intermolekularen Kräften und somit zu einem hohen Siedepunkt.

Frage anzeigen

Frage

Wie lautet die Summenformel von Essigsäure?

Antwort anzeigen

Antwort

Die Summenformel lautet CH₃COOH.

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