In fast jedem Haushalt ist er zu finden: der Essig. Bestimmt findest Du ihn auch bei Dir zu Hause im Küchenschrank. Du kannst Essig vielfältig einsetzen, sei es als Salatdressing, zum Abschmecken einer Soße oder vermischt mit Wasser zum Putzen der Fenster. Im Grunde ist Essig eine Mischung aus Wasser und Essigsäure. Und genau um Essigsäure geht es hier.
Essigsäure Strukturformel
Essigsäure wird nach der IUPAC Nomenklatur Ethansäure genannt. Die Summenformel von Essigsäure lautet C2H4O2. Essigsäure ist eine Carbonsäure und weist somit eine Carboxylgruppe (COOH) auf. Die Strukturformel kannst Du in Abbildung 1 sehen.
Abb. 1: Strukturformel der Ethansäure
Essigsäure Eigenschaften
Nachdem Du Dich mit der Summen- und Strukturformel von Essigsäure beschäftigt hast, erfährst Du in diesem Abschnitt mehr über die Eigenschaften von Essigsäure. Tabelle 1 zeigt Dir einen Überblick über einige zentrale Eigenschaften von Essigsäure.
| Eigenschaften von Essigsäure | |
| Aussehen | ohne Farbe |
| Geruch | stechend, nach Essig |
| Aggregatzustand | flüssig |
| Molare Masse | 60,05 |
| Dichte | 1,05 (bei 20 °C) |
| Schmelzpunkt | 17 °C |
| Siedepunkt | 118 °C |
| Löslichkeit | eine Mischung mit Wasser ist möglich |
| Dampfdruck | 15,8 hPa (bei 20 °C) |
| Flammpunkt | 38,5 °C (in einem verschlossenen Tiegel gemessen) |
| Zündtemperatur | 485 °C |
| untere Explosionsgrenze | 6 Vol.-% |
| obere Explosionsgrenze | 17 Vol.-% |
Tabelle 1: Überblick der Eigenschaften von Ethansäure
Flammpunkt wird die geringste Temperatur genannt, bei der ein flüssiger oder gasförmiger Stoff sofort entflammt, wenn er Kontakt mit einer Zündquelle hat.
Die Zündtemperatur bezeichnet die Temperatur, bei der sich eine brennbare Substanz in Gegenwart von Sauerstoff eigenständig entzünden kann.
Wie Du schon weißt, besitzt Essigsäure eine Carboxylgruppe (COOH). Durch diese funktionelle Gruppe kommt es zwischen den Molekülen der Essigsäure zu Wasserstoffbrückenbindungen. Wasserstoffbrückenbindungen führen zu hohen intermolekularen Kräften und somit zu einem hohen Siedepunkt. Wenn Du den Siedepunkt von Essigsäure mit dem Siedepunkt einer polaren Verbindung mit gleicher molarer Masse vergleichst, dann wird Dir auffallen, dass Essigsäure einen höheren Siedepunkt hat. 1-Propanol hat beispielsweise eine Siedetemperatur von 97 °C.
Wenn Du mehr über Wasserstoffbrückenbindungen wissen willst, schaue Dir gerne die Erklärung zu dem Thema an.
Essigsäure ist ein polares Lösungsmittel. Die Säure kann sowohl mit polaren als auch unpolaren Flüssigkeiten gemischt werden. Hierfür sind Hexan, Chloroform und Wasser Beispiele. Zudem löst Essigsäure polare Substanzen, zum Beispiel Zucker und Salze der anorganischen Chemie, als auch unpolare Stoffe, beispielsweise Alkane mit niedriger Molekülmasse.
Essigsäure pH-Wert
Der pKS-Wert von Essigsäure beträgt 4,76. Daran kannst Du erkennen, dass Essigsäure eine mittelstarke Säure ist. Das bedeutet, dass Essigsäure in Wasser nicht vollständig dissoziiert und somit nicht komplett zu einem Acetat-Ion reagiert. Die Reaktionsgleichung zeigt Dir die Dissoziation von Essigsäure in Wasser.
$$CH_3COOH + H_2O \rightleftharpoons CH_3COO^- + H_3O^+$$
Du kannst in der Reaktionsgleichung auch sehen, dass ein Gleichgewicht besteht. Dabei liegt das Gleichgewicht der Reaktion auf der linken Seite, also auf der Seite des Essigsäure-Moleküls.
Du weißt nicht genau, was der pKS-Wert ist? Dann schaue gerne bei der entsprechenden Erklärung vorbei.
Essigsäure Vorkommen
Essigsäure findest Du nicht nur in Essig, sondern die Säure kommt in einigen Bereichen der Natur vor. In freier Form kannst Du Essigsäure in ätherischen Ölen und Pflanzensäften finden. Weiterhin kann sich Essigsäure in alkoholischen Getränken bilden. Hierfür musst Du lediglich das Bier, den Wein oder andere alkoholhaltige Flüssigkeiten eine Weile an der Luft stehen lassen. Das enthaltene Ethanol oxidiert mit der Zeit zu Essigsäure. Ebenso können Essigsäurebakterien Ethanol zu Essigsäure umsetzen.
Essigsäurebakterien befinden sich in zuckerhaltigen Säften, zusammen mit Hefen und weiteren Mikroben. Die Bakterien erzeugen durch eine nicht vollständige Oxidation von Alkoholen und Zuckern Ketone und Säure. Hierbei ist die Oxidation von Ethanol zu Essigsäure hervorzuheben. In der Vergangenheit waren Essigsäurebakterien dafür bekannt, alkoholische Getränke zu verderben. Heute werden sie genutzt, um Essig, organische Säuren und beispielsweise Ascorbinsäure herzustellen.
Im menschlichen Körper spielt Essigsäure als Bestandteil organischer Verbindungen auch eine Rolle. Hier siehst Du einige Funktionen und Verbindungen, bei denen Essigsäure mitwirkt:
- Acetyl-Coenzym A: Es spielt eine Rolle im Kohlenhydrat- und Fett-Stoffwechsel. Zudem wirkt es bei der Bildung von Fetten, Oxidation von Fetten und der Oxidation im Citratzyklus mit.
- Acetylcholin: Es ist ein Neurotransmitter im menschlichen Organismus und hat eine Bedeutung für Lernprozesse und für das Gedächtnis.
- N-terminale Acetylierung: Es ist eine zentrale Reaktion bei Proteinen, sodass diese aufgebaut, stabilisiert und ausfindig gemacht werden können.
Essigsäure Herstellung
Die Herstellung von Essigsäure kann über biotechnische und andere technische Verfahren stattfinden. Im Folgenden lernst Du beide Varianten zur Herstellung kennen.
Biotechnische Produktion von Essigsäure
Um Essigsäure mittels der biotechnischen Verfahrensweise herzustellen, werden beispielsweise Wein oder Bier als Ausgangsmaterial genutzt. Bakterien setzen den dort enthaltenen Ethanol zu Essigsäure um. Hierbei werden die Gattungen Acetobacter und Gluconobacter verwendet. Sie setzen das Ethanol mittels Oxidation zu Essigsäure um.
$$C_2H_5OH + \frac{1}{2} \space O_2 \rightarrow CH_3CHO + H_2O$$
$$CH_3CHO + \frac{1}{2} O_2 \rightarrow CH_3COOH$$
Du solltest dabei beachten, dass ausreichend Sauerstoff zur Verfügung steht. Denn sobald kein Sauerstoff existiert, nimmt die Oxidation von Ethanol ab. Hier reichen schon einige Minuten. Zudem bauen die Bakterien Essigsäure zu Kohlenstoffdioxid und Wasser ab, wenn kein Ethanol mehr vorliegt.
Es gibt Bakterien, wie Clostridium, die Essigsäure direkt aus Zuckern herstellen können. Hier fällt die Zwischenstufe Ethanol weg.
Technische Produktion von Essigsäure
Die Herstellung von Essigsäure ist mithilfe mehrerer technischer Verfahrensweisen möglich. Die Tabelle zeigt Dir die verschiedenen Prozesse und eine kleine Beschreibung dazu.
| Name | Ausgangsstoff | Beschreibung | Reaktionsgleichung |
| Oxidation von Butan und Buten | Butan und Buten | - Butan und Buten werden zu Essigsäure oxidiert
- Ketone, niedermolekulare Säuren und weitere Nebenprodukte machen eine Aufarbeitung schwierig
- heutzutage zu unwirtschaftlich
| $$CH_3\!-\!CH_2\!-\!CH_2\!-\!CH_3 + \frac{5}{2} \space O_2 \rightarrow 2\space CH_3COOH + H_2O$$ |
| Wacker-Hoechst-Verfahren | Ethylen | - Oxidation von Ethylen zu Acetaldehyd mithilfe eines Palladium(II)-chlorid-Katalysators
- Oxidation von Acetaldehyd zu Essigsäure mittels eines Mangan(II)-acetat-Katalysators
| $$C_2H_4 + \frac{1}{2} O_2 \rightarrow CH_3CHO$$$$2\space CH_3CHO + O_2 \rightarrow 2\space CH_3COOH$$ |
| Monsanto-Prozess | Methanol und Kohlenmonoxid | - Rhodium-Katalysator
- 150 °C bis 200 °C und 30 bar bis 60 bar
- Cativa-Prozess als Abwandlung
| $$CH_3OH + CO \rightarrow CH_3COOH$$ |
Tabelle 2: Technische Verfahrensweisen zur Produktion von Essigsäure
Essigsäure Verwendung
Essigsäure wird in vielen Bereichen verwendet. Einige Beispiele lernst Du hier kennen. Wie Du vielleicht schon ahnen kannst, spielt Essigsäure eine Rolle in der Lebensmittelindustrie.
- Säuerungsmittel in Obst und Gemüse in Konserven
- Teigsäuerungsmittel
- Entstehung im Sauerteig durch Mikroorganismen
- Einsatz in Marinaden, Konserven, Feinkostsalaten und bei Fisch gemeinsam mit Benzoesäure oder Sorbinsäure
- Sauergemüse
- Herstellung von Mascarpone und Ziger (Käsesorte) mithilfe von Essigsäure
- Essig und Essigessenz
- Konservieren und Abspülen von Fleisch
Essigsäure wird jedoch nicht nur in der Lebensmittelindustrie genutzt, sondern findet auch zur Herstellung vieler weiterer Verbindungen und Stoffe Verwendung. In Tabelle 3 siehst Du eine Auflistung verschiedener Produkte und ihre jeweilige Verwendung.
| Hergestelltes Produkt | Verwendung des hergestellten Produkts |
| Vinylacetat | Klebstoffe, Farben, zur Herstellung von Copolymeren |
| Celluloseacetat | Produkte aus Kunststoff, Folien und Zigarettenfilter |
| Ester, zum Beispiel Essigsäureisopropylester und Essigsäure-n-butylester | in Parfüms und Kosmetika als Lösungsmittel |
| Essigsäureanhydrid, Essigsäurechlorid, Ammoniumacetat und Acetanilid | in mehreren chemischen Syntheseprozessen |
| Peroxyessigsäure | starkes Oxidationsmittel, antimikrobielle und desinfizierende Wirkung |
Tabelle 3: Produkte, die mittels Essigsäure hergestellt werden, und ihre Verwendung
Du kannst Essigsäure auch in vielen Deiner Kosmetik- und Pflegeprodukte finden, beispielsweise in Peelings. Auch Fotografen, die ihre Fotos analog oder nass entwickeln, nutzen Essigsäure. Sie verwenden eine verdünnte Essigsäure zum Neutralisieren ihrer Entwicklungsbäder. Das ist auch bekannt als „Stoppbad“.
Salze der Essigsäure
Säuren und entsprechend Essigsäure können Salze ausbilden. Die Salze von Essigsäure setzen sich aus Acetationen, die als Anion auftreten, und einwertigen Kationen zusammen. Ein Beispiel ist das giftige Bleiacetat.
Die Römer nutzten bleihaltiges Geschirr. Säurehaltige Speisen lösten Blei aus den Gefäßen heraus und es entstand Bleiacetat.
Ein weiteres Beispiel für anorganische Acetate ist Natriumacetat. Es entsteht durch die Reaktion von Essigsäure und Natriumhydroxid. Dabei bildet sich Wasser als Nebenprodukt.
$$CH_3COOH + NaOH \rightarrow CH_3COONa + H_2O$$
Acetate kommen außerdem natürlicherweise in Mineralien vor. Beispiele dafür sind Hoganit, Paceit oder Calclacit. Du kannst Eisen(III)-chlorid nutzen, um Acetate nachzuweisen. Bei einem positiven Nachweis bildet sich ein Komplex mit einer tiefroten Farbe. Beachte jedoch hierbei, dass diese Nachweisreaktion auch für Carbonsäure verwendet werden kann.
Essigsäure – Das Wichtigste
- Essigsäure wird nach der IUPAC Nomenklatur Ethansäure genannt und hat die Summenformel C2H4O2.
- Eigenschaften von Essigsäure:
- Essigsäure kann intermolekular Wasserstoffbrückenbindungen ausbilden, was zu einem hohen Siedepunkt führt.
- Essigsäure pH-Wert: Es ist eine mittelstarke Säure und somit dissoziiert sie nicht vollständig
- Essigsäure Herstellung: Sie kann mittels biotechnischer und technischer Verfahren hergestellt werden, wobei unterschiedliche Ausgangsmaterialien genutzt werden.
- Essigsäure wird in der Lebensmittelindustrie, in Kosmetik- und Pflegeprodukten und in der Fotografie genutzt. Zudem findet zur Herstellung vieler weiterer Verbindungen und Stoffen Verwendung.
- Salze der Essigsäure: Essigsäure kann Salze ausbilden, welche als Acetate bezeichnet werden.
Nachweise
- Abb. 1: acetic acid (https://commons.wikimedia.org/wiki/File:Kyselina_octov%C3%A1.svg) von Wesalius unter der Lizenz public domain
- Tab. 1. Überblick über zentrale Eigenschaften von Ethansäure. Quelle: GESTIS-Stoffdatenbank, Essigsäure, abgerufen am 15.11.2022, https://gestis.dguv.de/data?name=011400
- chemanager-online.com: Die Geschichte der Essigsäureproduktion (22.11.2022)
- A. Hädener; H. Kaufmann. (2006). Grundlagen der allgemeinen und anorganischen Chemie. Birkhäuser Basel.
- Adalbert Wollrab (2014). Organische Chemie: Eine Einführung für Lehramts- und Nebenfachstudenten. Springer Spektrum.
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