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Essigsäure

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Essigsäure

Die Essigsäure, auch Ethansäure genannt, ist eine der wichtigsten organischen Säuren in unserem Leben.

In diesem Artikel erfährst du alles, was du über die Essigsäure wissen musst. Du lernst, wie Essigsäure und ihre Strukturformel aussieht, welche wichtigen Eigenschaften Essigsäure hat, wie Essigsäure hergestellt wird, wofür Essigsäure verwendet wird und wie gefährlich diese Säure sein kann.

Wichtige Fakten über Essigsäure & Strukturformel

Essigsäure, Essigsäure Strukturformel, StudySmarterAbb. 1: Strukturformel Essigsäure, Quelle via Studysmarter

  • wird auch Ethansäure genannt

  • ist eine farblose, nach Essig riechende Flüssigkeit

  • lässt sich zur Gruppe der Carbonsäuren einordnen

  • die Summenformel lautet Essigsäure Summenformel der Essigsäure StudySmarter(siehe Strukturformel)

  • wird mit Wasser verdünnt zu Essig

Eigenschaften von Essigsäure

physikalisch

  • molare Masse: 60,1 g/mol
  • Dichte: 1,044 g/cm3
  • Schmelzpunkt: 16,7°C
  • Siedepunkt: 117,9°C

chemisch

  • Aussehen: farblose Flüssigkeit

  • Geruch: leicht stechend nach Essig

  • pH-Wert: ungefähr 2,5

  • Säurestärke: pKs-Wert = 4,75, also mittelstarke bis schwache Säure

    • auf chemischer Ebene bedeutet das, dass Ethansäure nicht vollständig reagiert, somit dissoziiert die Essigsäure nicht komplett

  • Brennbarkeit: brennbar, verdampft leicht

  • Polarität: lässt sich mit polaren und unpolaren Lösungsmitteln mischen

  • Löslichkeit: die Carbonsäure ist vollständig mischbar mit Wasser, Ethern, Alkoholen und Chloroform ()

  • Leitfähigkeit: leitet elektrischen Strom, da sich frei bewegliche Elektronen in der Ethansäurelösung befinden

  • Flüchtigkeit: oxidiert an der Luft vollständig unter Hitzeentwicklung zu Wasser und Kohlenstoffdioxid

Aufbau der Essigsäure

Essigsäure, Essigsäure Strukturformel mit Carbonsäuregruppe, StudySmarterAbb. 2: Strukturformel Essigsäure mit Markierung der Carbonsäuregruppe, Quelle via StudySmarter

Essigsäure hat im Molekül eine Carboxylgruppe, also eine - COOH - Gruppe. Dadurch ist es möglich, dass sich zwischen den Molekülen Wasserstoffbrückenbindungen ausbilden. Diese erklären wiederum die hohe Siede-und Schmelztemperatur der Säure. So müssen beim Siede- bzw. Schmelzvorgang zusätzliche Wärmeenergie hinzugefügt werden, um die Wasserstoffbrückenbindungen aufzubrechen.

Andere Stoffe wie beispielsweise Propan haben dagegen keine Wasserstoffbrückenbindungen, also auch keine hohen Siede- bzw. Schmelztemperaturen.

Herstellung von Essigsäure

Klassische biologische Herstellung

Klassisch wird Essigsäure durch Fermentieren hergestellt. Dabei wandeln Bakterien das durch andere Gärungsprozesse entstandene Ethanol (Alkohol) mithilfe von Sauerstoff zunächst in Acetaldehyd um. Anschließend reagiert dieses dann weiter zur Essigsäure.

Bakterien wandeln Ethanol unter Zuführung von Sauerstoff zu Acetaldehyd um:

Essigsäure Bakterien wandeln Ethanol unter Zuführung von Sauerstoff zu Acetaldehyd um Studysmarter

Das Acetaldehyd reagiert danach mit Sauerstoff weiter zu Essigsäure:

Essigsäure Das Acetaldehyd reagiert danach mit Sauerstoff weiter zu Essigsäure StudySmarter

Zusammenfasend kannst du also sagen:

Ethanol und Sauerstoff reagieren zu Essigsäure und Wasser

Essigsäure Ethanol und Sauerstoff reagieren zu Essigsäure und Wasser StudySmarter

Am Ende entstehen Ausgangsprodukte wie Wein oder Bier. Der Essig für den Haushalt besteht aus Gärungsessig oder verdünntem synthetischen Essig und enthält 5% Essigsäure. Essigessenz wiederum besteht zu 25% aus einer synthetischem Essigsäurelösung in Wasser und darf auch nur verdünnt zu Speisen beigefügt werden.

Großtechnische chemische Herstellung

Um gleich große Mengen an Essigsäure herzustellen setzt man auf die technische Herstellung. Hierbei wird Ethen C₂H₄ zu Acetaldehyd CH₃CHO oxidiert. Dafür wird ein Katalysator benötigt. Das entstandene Acetaldehyd kann mit Sauerstoff dann zu Ethansäure reagieren:

Essigsäure Acetaldehyd kann mit Sauerstoff dann zu Ethansäure reagieren StudySmarter

Eine weitere Möglichkeit ist der sogenannte Monsanto- und Cativa- Prozess. Hier wird Methanol CH₃OH - auch mit Hilfe eines Katalysators - zu Ethansäure umgesetzt. Das Methanol reagiert dann mit Kohlenstoffmonoxid (CO) zur Säure:

Essigsäure Methanol reagiert mit Kohlenstoffmonoxid (CO) zur Säure StudySmarter

Verwendung von Essigsäure

Auch wenn Essigsäure chemisch einfach gebaut ist, hat sie eine große Bedeutung. Diese ergibt sich aus ihrer Vielseitigkeit: so kommt die Säure für Lebensmittel, Reinigungsprodukte und viele großtechnische Anwendungen in den Einsatz.

Essigsäure, Essigsäure in Gewürzgurken, StudySmarterAbb. 3: Verdünnte Essigsäure in Gewürzgurken, Quelle via seilnacht.com

Essigsäure in der Lebensmittelindustrie als universelles Lebensmittel:

Essigsäure und ihre Salze dienen als Säuerungs-, Würz- und Konservierungsmittel. Auf dem Markt findet man diese mit Säuregehalten von 5 bis 15,5 g/100 ml. Zu den wichtigsten Essigen zählen die Wein-, Obst- oder Kräuteressige. Beispielsweise in Gewürzgurken, Senf, Ketchup oder Salatsaucen wird Essigsäure als Säuerungsmittel beigefügt.

Essigsäure ist aber nicht nur nützlich für den Geschmack, dessen konservierende Wirkung spielt auch eine wichtige Rolle. So wird der Bakterienwachstum im sauren Milieu gehemmt, sodass die Lebensmittel länger haltbar sind.

Ethansäure kann zudem auch als Verdickungsmittel dienen. Hierbei findet man die Verwendung bei Milchprodukten wie zum Beispiel Mascarpone.

Essigsäure, Essig Reiniger, StudySmarterAbb. 4: Essig Reiniger, Quelle via meistersauber.de

Essigsäure als Reinigungsmittel:

Essigsäure ist keimhemmend, dadurch lässt sie sich auch als Reinigungsmittel sehr gut einsetzen, denn Keime mögen keine saure Umgebung. Wegen dieser Wirksamkeit entfernt er Schmutz und ersetzt einen Universalreiniger basierend auf dem natürlichen Inhaltsstoff Essig. Zu den beliebtesten Verwendungszwecken gehört das Oberflächen Putzen, Kalk. und Schimmelentfernen, unangenehme Gerüche entfernen und Unkrautbekämpfung.

Bei Natursteinböden wie Marmor ist jedoch Vorsicht geboten, da die Säure den Boden ätzt.

Ein großer Vorteil von Essigreinigern ist, dass die biologisch abbaubar und umweltfreundlich sind. Bei richtiger Anwendung und einer guten Lüftung sind die auch nicht gefährlich und stellen eine gute Alternative zu chemischen Reinigungsmitteln dar.

Essigsäure, Essigsaure Tonerde, StudysmarterAbb. 5: Essigsaure Tonerde, Quelle via www.andreas-hofer.at

Essigsäure in der Medizin:

Werden Essigsäure und Salicylsäure miteinander verbunden, erhält man die bekannte Verbindung Acetylsalicylsäure, den Wirkstoff des Schmerzmittels Aspirin. Ein schon länger bekanntes Heilmittel ist die "essigsaure Tonerde". Es ist das basische Aluminiumsalz der Essigsäure. Diese wässrige Lösung wirkt entzündungshemmend und ist hilfreich zur Wundbehandlung bei Prellungen oder Verstauchungen.

Salze der Essigsäure

Typisch für Säuren sind Salzbildungsreaktionen. So bildet auch Essigsäure Salze, die Acetate genannt werden. Diese sind meistens farblose kristalline Salze, die in ihren Kristallgittern (Ionengitter) das Acetat-Anion () enthalten.

Ein Beispiel für salzartige Acetate ist Natriumacetat ():

Die salzartigen Acetate gewinnt man durch Neutralisation der Essigsäure mit Metallhydroxiden:

Essigsäure Essigsäure und Natriumhydroxid reagieren zu Natriumacetat und Wasser StudySmarter

Essigsäure und Natriumhydroxid reagieren zu Natriumacetat und Wasser.

Acetate können leicht nachgeprüft werden, indem man die Probe mit Kaliumhydrogensulfat im Mörser zerreibt. Dabei wird das Proton (H⁺) des Hydrogensulfat-Ions auf das Acetat-Ion übertragen, wobei die flüchtige Essigsäure entsteht. Diese erkennt man dann an ihrem typischen Geruch:

Essigsäure Acetat wird durch Hydrogensulfat protoniert. Es entsteht Essigsäure und Sulfat StudySmarter

Acetat wird durch Hydrogensulfat protoniert. Es entsteht Essigsäure und Sulfat.

Gefahren von Essigsäure auf den menschlichen Körper

  • Konzentrierte Essigsäure wirkt auf unsere Augen, Haut und auch Schleimhäute stark ätzend und kann diese sofort reizen

  • Nehmen Menschen mehr als einen Schluck Essig zu sich, können Verätzungen im Mundbereich und in der Speiseröhre entstehen. In diesem Fall muss viel Flüssigkeit nachgetrunken werden

  • Bei längerem Einatmen besteht zudem die Gefahr, dass ein Lungenödem entsteht

  • Schon einzelne Spritzer der Säure können zu Augenschäden führen. Deshalb müssen die Auge in dem Fall sofort mit viel Wasser gespült werden


Das Wichtigste zur Essigsäure auf einen Blick!

  • Essig ist Essigsäure, die mit Wasser verdünnt wurde

  • die Summenformel lautet Essigsäure Summenformel der Essigsäure StudySmarter

    • Essigsäure lässt sich also zur Gruppe der Carbonsäuren einordnen

  • Essigsäure wird durch ein klassisches oder ein technisches Verfahren hergestellt

    • Klassisch/Biologisch: Bakterien wandeln das Ethanol mit Sauerstoff zu Acetaldehyd, danach zu Essigsäure um

    • Technisch/Chemisch: Ethen wird mit einem Katalysator zu Acetaldehyd oxidiert, welches danach mit Sauerstoff zu Essigsäure reagiert

  • Die Säure dient als Säuerungs-, Würz- und Konservierungsmittel, als Universalreiniger und ist in der Medizin enthalten

    • Vorteil von Reinigern mit Essig: biologisch abbaubar und umweltfreundlich, also eine gute Alternative zu chemischen Reinigern

  • Säuren bilden Salze, die Acetate genannt werden

    • diese lassen sich nachweisen, indem man die Probe mit Kaliumhydrogensulfat im Mörser zerreibt - es entsteht der typische Essig-Geruch

  • Essigsäure kann Augen, Haut und Schleimhäute stark ätzen und diese sofort reizen


Häufig gestellte Fragen zum Thema Essigsäure

Die Säure dient als Säuerungs-, Würz- und Konservierungsmittel, als Universalreiniger und ist in der Medizin enthalten

Essigsäure kann Augen, Haut und Schleimhäute stark ätzen und diese sofort reizen. Bei längerem Einatmen besteht die Gefahr eines Lungenödems

Klassisch wird Essigsäure durch Fermentieren hergestellt. Hierbei wandeln Bakterien das Ethanol mit Hilfe von Sauerstoff zu Acetaldehyd, danach zu Essigsäure um.


Um große Mengen an Essigsäure herzustellen setzt man auf die technische Herstellung. Hierbei wird Ethen mit einem Katalysator zu Acetaldehyd oxidiert. Dieses reagiert anschließend mit Sauerstoff zu Essigsäure.

Physikalisch:

  • molare Masse: 60,1 g/mol
  • Schmelzpunkt: 16,7°C
  • Siedepunkt: 117,9°C

Chemisch:

  • pH-Wert: ungefähr 2,5
  • Säurestärke: pKs-Wert = 4,75
  • Geruch: leicht stechend nach Essig
  • Aussehen: farblose Flüssigkeit

Finales Essigsäure Quiz

Frage

Wie wird Essigsäure auch genannt?

Antwort anzeigen

Antwort

Ethansäure

Frage anzeigen

Frage

Die Herstellung von Essigsäure

klassisch biologisch:


Fülle die Lücken


Klassisch wird Essigsäure durch 1) .............................. hergestellt. Dabei wandeln 2) ................................. das durch andere Gärungsprozesse entstandene 3) .......................... (Alkohol) mithilfe von 4) ................................ zunächst in 5 )..................................... um. 

C₂H₅OH + 1/2 O₂ → CH₃CHO + H₂O


Anschließend reagiert dieser dann weiter zur 6) .....................................

CH₃CHO + 1/2 O₂ → CH₃COOH


Letztendlich zusammengefasst kann man also sagen:

7) ................................. und 8) ................................... reagieren zu Essigsäure und Wasser.

C₂H₅OH + O₂ → CH₃COOH + H₂O


Antwort anzeigen

Antwort

1) Fermentieren

2) Bakterien

3) Ethanol

4) Sauerstoff

5) Acetaldehyd

6) Essigsäure

7) Ethanol

8) Sauerstoff


Frage anzeigen

Frage

Die Herstellung von Essigsäure

technisch/chemisch:


Fülle die Lücken


Um gleich 1) ................. ........................... an Essigsäure herzustellen setzt man auf die 2) ................................ Herstellung. Hierbei wird 3) ...................... C₂H₄ zu 4) ............................. CH₃CHO oxidiert. Dafür wird ein 5) ................................ benötigt. Das entstandene Acetaldehyd kann mit 6) ...................................... dann zu 7) .................................... reagieren:

2 CH₃CHO + O₂ → 2 CH₃COOH

Antwort anzeigen

Antwort

1) große Mengen

2) technische / chemische

3) Ethen

4) Acetaldehyd

​5) Katalysator 

6) Sauerstoff 

7) Essigsäure / Ethansäure





Frage anzeigen

Frage

Die Eigenschaften von Essigsäure


physikalisch:

Antwort anzeigen

Antwort

  • molare Masse: 60,1 g/mol

  • Schmelzpunkt: 16,7°C

  • Siedepunkt: 117,9°C

Frage anzeigen

Frage

Die Eigenschaften von Essigsäure


chemisch:


Antwort anzeigen

Antwort

pH-Wert: ungefähr 2,5


Frage anzeigen

Frage

Wo findet Essigsäure in der Lebensmittelindustrie Verwendung?

Antwort anzeigen

Antwort

Säuerungsmittel


Frage anzeigen

Frage

Wo kommt Essigsäure als Reinigungsmittel hauptsächlich zum Einsatz?

Antwort anzeigen

Antwort

Zu den beliebtesten Verwendungszwecken gehört das Oberflächen Putzen, Kalk. und Schimmelentfernen, unangenehme Gerüche entfernen und Unkrautbekämpfung.


Frage anzeigen

Frage

Nenne zwei Vorteile von Essigsäure als Universalreinigungsmittel

Antwort anzeigen

Antwort

1) biologisch abbaubar

2) umweltfreundlich

3) Alternative zu chemischen Reinigungsmitteln

4) Essig ist ein natürlicher Inhaltsstoff

5) bei richtiger Anwendung nicht gefährlich


Frage anzeigen

Frage

Richtig oder Falsch:


Werden Essigsäure und Salicylsäure miteinander verbunden, erhält man die bekannte Verbindung Acetylsalicylsäure, den Wirkstoff des Schmerzmittels Aspirin.

Antwort anzeigen

Antwort

Richtig

Frage anzeigen

Frage

Welche Wirkung hat die schon lange bekannte "essigsaure Tonerde"

Antwort anzeigen

Antwort

entzündungshemmend

Frage anzeigen

Frage

Salze der Essigsäure


Fülle die Lücken:


1) ......................... für Säuren sind 2) ..................................................... So bildet auch Essigsäure Salze, die 3) ............................. genannt werden. Diese sind meistens farblose 4) ............................. Salze, die in ihren Kristallgittern (5) ..............................) das Acetat-Anion (CH₃COO ⁻) enthalten.

Antwort anzeigen

Antwort

1) Typisch

2) Salzbildungsreaktionen

3) Acetate 

4) kristalline 

5) Ionengitter 


 


Frage anzeigen

Frage

Salze der Essigsäure


Fülle die Lücken:


Acetate können leicht nachgeprüft werden, indem man die Probe mit 1) ...................................................... im Mörser zerreibt. Dabei wird das 2) .................................. (H⁺) des Hydrogensulfat-Ions auf das Acetat-Ion übertragen, wobei die flüchtige 3) .............................. entsteht. Diese erkennt man dann an ihrem 4) ......................... ............................:

CH₃COO ⁻ + HSO₄⁻ → CH₃COOH + SO₄²⁻

Acetat wird durch Hydrogensulfat 5) .............................. Es entsteht 6) ................................. und Sulfat.

Antwort anzeigen

Antwort

1) Kaliumhydrogensulfat 

2) Proton 

3) Essigsäure

4) typischen Geruch  

5) protoniert 

6) Essigsäure

Frage anzeigen

Frage

Nenne 3 Gefahren, die Essigsäure mit sich bringt.

Antwort anzeigen

Antwort

1) Konzentrierte Essigsäure wirkt auf unsere Augen, Haut und auch Schleimhäute stark ätzend und kann diese sofort reizen


2) Nehmen Menschen mehr als einen Schluck Essig zu sich, können Verätzungen im Mundbereich und in der Speiseröhre entstehen. 


3) Bei längerem Einatmen besteht zudem die Gefahr, dass ein Lungenödem entsteht 


4) Schon einzelne Spritzer der Säure können zu Augenschäden führen. 

Frage anzeigen
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