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PKS Werte Carbonsäuren

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PKS Werte Carbonsäuren

Säuren unterscheiden sich in ihrer Säurestärke. Dies ist der Grund, wieso Du etwa eine Zitrone essen kannst, ohne dass die in Zitronen enthaltene Zitronensäure Deine Schleimhaut oder Speiseröhre verätzt. Die Zitronensäure gehört zu den sogenannten Carbonsäuren. Was Carbonsäuren sind, wie hoch der sogenannte pKS-Wert der Zitronensäure ist und wovon die Säurestärke von Carbonsäuren abhängt, erfährst Du in dieser Erklärung.

Grundlagen zu den pKS-Werten von Carbonsäuren

Um zu verstehen, welche Einflüsse Auswirkungen auf den pKS-Wert von Carbonsäuren haben, ist es wichtig, dass Du die Begriffe "pKS-Wert", "Carbonsäure" und den "induktiven Effekt" kennst.

pKS-Wert

Der pKS-Wert gibt an, wie stark oder schwach eine Säure in wässriger Lösung ist.

Je kleiner der pKS-Wert einer Säure ist, desto stärker ist diese. Umgekehrt gilt, je größer der pKS-Wert einer Säure ist, desto schwächer ist sie. Da es sich bei Carbonsäuren, wie der Name schon andeutet, um Säuren handelt, besitzen auch sie pKS-Werte.

Wenn Du mehr über den pKS-Wert oder dessen Berechnung und Herleitung erfahren möchtest, dann schaue Dir unbedingt die passende Erklärung dazu an.

Carbonsäuren

Bestimmt hast Du schon einige Säuren in der Schule kennengelernt: Salzsäure, Ameisensäure, Phosphorsäure, Essigsäure, Zitronensäure und noch viele mehr. Einige dieser Säuren, wie die Ameisen-, Essig- und Zitronensäure gehören zu den sogenannten Carbonsäuren.

Carbonsäuren sind organische Verbindungen, die mindestens eine Carboxylgruppe (-COOH) besitzen. Je nachdem, aus wie vielen Carboxylgruppen eine Carbonsäure besteht, unterscheidet man zwischen Mono-, Di- oder Tricarbonsäuren.

Willst Du mehr über den Aufbau und die Eigenschaften der Carboxylgruppe, oder zu Vertretern der Carbonsäuren erfahren, dann schau Dir die dazugehörigen Erklärungen an.

Auffällig ist, dass Carbonsäuren hauptsächlich unter ihren Trivialnamen bekannt sind. Diese geben meist an, wo Du die Säure finden kannst. So nutzen Ameisen die Ameisensäure, um sich vor Feinden zu verteidigen, Essigsäure kommt im Speiseessig vor und Zitronensäure ist in Zitronen enthalten.

Eigenschaften von Carbonsäuren

Durch die Carboxylgruppe reagieren Carbonsäuren in wässriger Lösung sauer. Das bedeutet, dass eine Carbonsäure leicht ein Proton abgegeben kann und somit zum negativ geladenen Ion wird. Dieses Anion wird auch als Carboxylation bezeichnet. Das abgegebene Proton kann wiederum mit einem Wassermolekül zu einem Oxoniumion reagieren, wodurch die wässrige Lösung sauer wird. Diesen Vorgang bezeichnet man auch als Protolyse, oder Protonenübertragungsreaktion.

Gibst Du Essigsäure in Wasser, so gibt diese ihr Proton an ein Wassermolekül ab. Das dadurch entstandene negativ geladene Salz der Essigsäure nennt man auch Acetat-Ion.

Induktiver Effekt

Vom induktiven Effekt, kurz I-Effekt, ist die Rede, wenn die Elektronen einer kovalenten Bindung ungleich verteilt sind. Dabei wird zwischen zwei Kategorien unterschieden:

  • dem positiven induktiven Effekt
  • und dem negativen induktiven Effekt

Negativer induktiver Effekt (-I Effekt)

Der negative induktive Effekt kommt aufgrund der höheren Elektronegativität eines Atoms zustande. Die Elektronegativität gibt an, wie sehr ein Atom bestrebt ist, die Elektronen seines Bindungspartners zu sich zu ziehen.

Beim negativen induktiven Effekt zieht ein Atom die Elektronen der kovalenten Bindung zu sich. Dieses Atom wird aufgrund dessen auch als elektronenziehend bezeichnet.

Da die Elektronendichte um ein elektronenziehendes Atom höher ist, ist es negativer geladen. Das Atom, von dem die Elektronen weggezogen werden, ist dabei positiver geladen.

Positiver induktiver Effekt (+I Effekt)

Der positive induktive Effekt ist, wie Du wahrscheinlich vermutet hast, das Gegenteil des negativen induktiven Effekts.

Beim positiven induktiven Effekt schiebt ein Atom Elektronen der kovalenten Bindung von sich weg. Ein solches Atom wird daher auch als elektronenschiebend bezeichnet.

Durch den positiven induktiven Effekt ist dieses Atom positiver geladen als das andere Atom der Bindung. Grund für den positiven induktiven Effekt ist die niedrigere Elektronegativität, oder eine negative Ladung des Atoms.

Gründe für die Acidität der Carbonsäuren

Carbonsäuren können aus zwei Gründen leicht ein (oder mehrere) Proton(en) abspalten. Diese beiden Gründe sind:

Der negative induktive Effekt der Carboxylgruppe

Die Carboxylgruppe gehört zu den funktionellen Gruppen, bei denen der negative induktive Effekt wirkt. Dabei zieht der mit einer Doppelbindung an das Kohlenstoffatom gebundene Sauerstoff aufgrund der höheren Elektronegativität die Elektronen der Bindung zu sich. Dadurch ist dieses Sauerstoffatom negativer geladen, während das Kohlenstoffatom positiver geladen ist. Durch die geringere Elektronendichte am Kohlenstoffatom zieht das Kohlenstoffatom nun die Elektronen der gebundenen Hydroxygruppe (-OH) zu sich. Dadurch wird die OH-Bindung geschwächt. Dies bewirkt, dass sich das Proton der OH-Gruppe leicht vom Molekül lösen kann.

Die Mesomerie der Carboxylgruppe

Neben dem negativen induktiven Effekt der Carboxylgruppe spielt die Mesomerie dieser funktionellen Gruppe eine noch viel größere Rolle. Das Carboxylation einer Carbonsäure ist mesomeriestabilisiert, was auch dazu beiträgt, dass das Proton leichter von der Carbonsäure abgegeben wird.

Muss man die Bindungsverhältnisse eines Moleküls mithilfe mehrerer Grenzstrukturen, anstatt einer einzigen Strukturformel, darstellen, so spricht man von Mesomerie. Die Elektronenverteilung des Moleküls liegt dabei zwischen den verschiedenen Grenzstrukturen. Da die reale Elektronenverteilung stabiler ist, als die Grenzstrukturen des Moleküls, bezeichnet man mesomere Moleküle auch als mesomeriestabilisiert.

Beispiele für pKS-Werte von Carbonsäuren

Die Erklärung geht im weiteren Verlauf auf die Ursachen der verschiedenen Säurestärken von Carbonsäuren ein. Dazu benötigst Du das grundlegende Wissen zu Carbonsäuren und dem induktiven Effekt vom Anfang dieser Erklärung. In der folgenden Tabelle siehst Du einige Carbonsäuren, deren Summenformel und pKS-Wert.

TrivialnameSummenformelpKS-Wert
TrifluoressigsäureF3CCOOH0,23
TrichloressigsäureCl3CCOOH0,65
DichloressigsäureCl2CCOOH1,30
ChloressigsäureClCH2COOH2,81
AmeisensäureHCOOH3,77
EssigsäureCH3COOH4,76
PropionsäureCH3CH2COOH4,88
OxalsäureC2H2O41: 1,232: 4,19
MalonsäureC3H4O41: 2,832: 5,69
BernsteinsäureC4H6O41: 4,162: 5,61
ZitronensäureC6H8O71: 3,132: 4,763: 6,4

Vielleicht ist Dir bei den pKS-Werten der Carbonsäuren aufgefallen, dass einige Carbonsäuren nicht nur einen pKS-Wert besitzen, sondern gleich mehrere. Dies liegt daran, dass es sich bei diesen Carbonsäuren um Di- oder Tricarbonsäuren handelt. Sie haben mehrere Carboxylgruppen, von denen sich ein Proton abspalten kann. Daher besitzen sie nicht nur eine einzige Protolysestufe.

Zusammenhang zwischen der Struktur und dem pKS-Wert von Carbonsäuren

Die Struktur einer Carbonsäure beeinflusst deren Säurestärke. Dabei spielen die induktiven Effekte der Reste eine Rolle, aber auch deren Entfernung zur Carboxylgruppe.

Rest mit positivem induktivem Effekt

Allgemein kann man sagen, besitzt eine Carbonsäure einen Rest mit positivem induktivem Effekt, so wird die Säurestärke abgeschwächt. Je stärker dieser Effekt ist, desto höher ist der pKS-Wert der jeweiligen Carbonsäure.

Die Ameisensäure besteht nur aus einem Wasserstoffatom, das an die Carboxylgruppe bindet. Da Wasserstoffreste weder einen positiven noch einen negativen induktiven Effekt bewirken, wird die Säurestärke durch diesen Rest weder erhöht noch verringert.

Vergleicht man nun die pKS-Werte der Essigsäure (4,76) und der Propionsäure (4,88) mit dem pKS-Wert der Ameisensäure (3,77), so fällt auf, dass diese deutlich über dem pKS-Wert der Ameisensäure liegen. Dies liegt daran, dass Alkylgruppen einen positiven induktiven Effekt bewirken. Je länger dabei die Alkylgruppe ist, desto stärker ist der positive induktive Effekt. Dadurch ist die Wirkung der Carboxylgruppe geringer und somit die Säurestärke schwächer.

Rest mit negativem induktivem Effekt

Besitzt eine Carbonsäure einen Rest mit negativem induktivem Effekt, so erhöht sich die Säurestärke des Moleküls. Je höher der negative induktive Effekt des Restes ist, desto höher ist die Säurestärke der Carbonsäure.

Der pKS-Wert einer Carbonsäure ist geringer, wenn am sogenannten α-C-Atom ein elektronenziehendes Atom bindet. Dies liegt daran, dass dieses C-Atom dann positiver geladen ist, wodurch die negative Ladung der deprotonierten Carboxylgruppe etwas ausgeglichen wird. Das Molekül wird stabilisiert.

Als α-C-Atom wird das Kohlenstoffatom bezeichnet, das direkt an eine funktionelle Gruppe bindet.

Ein Beispiel für ein solches Molekül ist die Chloressigsäure (2,81). Vergleicht man diese noch mit der Dichloressigsäure (1,30) und der Trichloressigsäure (0,65), so fällt auch, dass sich ihre pKS-Werte stark voneinander unterscheiden. Dies liegt ebenfalls am negativen induktiven Effekt der Chloratome. Mit zunehmender Anzahl an Chloratomen einer Chloressigsäure steigt die Säurestärke, der pKS-Wert sinkt also.

Entfernungen von einflussreichen Gruppen zur Carboxylgruppe

Je weiter einflussreiche Gruppen von der Carboxylgruppe entfernt sind, desto schwächer wirkt sich deren Effekt auf die Säurestärke aus. Somit ist der pKS-Wert einer Carbonsäure nicht nur von der Anzahl einflussreicher Gruppen, sondern auch von deren Position im Molekül abhängig.

Wie Du anhand der Säurestärke der 2-Chlorpropionsäure (2,83) und der 3-Chlorpropionsäure (3,98) erkennst, hat die Position des Chloratoms eine große Auswirkung auf den pKS-Wert. Denn je weiter das Chloratom von der Carboxylgruppe entfernt ist, desto schwächer wirkt sich der negative induktive Effekt des Chloratoms auf die Säurestärke aus.

Entfernungen mehrerer Carboxylgruppen

Wenn Du die pKS-Werte der drei Dicarbonsäuren betrachtest, fällt auf, dass sich auch hier die pKS-Werte signifikant voneinander unterscheiden. An den Strukturformeln kannst Du gut erkennen, dass sich die drei Carbonsäuren nur durch die Länge der Kette zwischen den beiden Carboxylgruppen unterscheiden. Je weiter die beiden Carboxylgruppen auseinander liegen, desto höher ist der pKS-Wert der Säure.

Vor allem in der ersten Dissoziationsstufe unterscheiden sich die pKS-Werte der drei Dicarbonsäuren stark voneinander. In der zweiten Dissoziationsstufe ist der Unterschied, insbesondere zwischen der Malonsäure, sowie der Bernsteinsäure nicht mehr groß.

pKs-Werte von Carbonsäuren – Das Wichtigste

  • Der pKS-Wert gibt an, wie stark oder schwach eine Säure in wässriger Lösung ist.
  • Carbonsäuren sind organische Säuren, die mindestens eine Carboxylgruppe (-COOH) besitzen.
  • Vom induktiven Effekt, kurz I-Effekt, ist die Rede, wenn die Elektronen einer kovalenten Bindungen ungleich verteilt sind.
    • Beim negativen induktiven Effekt zieht ein Atom die Elektronen der kovalenten Bindung zu sich.
    • Beim positiven induktiven Effekt schiebt ein Atom Elektronen der kovalenten Bindung von sich weg.
  • Die Acidität von Carbonsäuren hängt vom negativen induktiven Effekt der Carboxylgruppe, sowie deren mesomeren Effekt ab.
  • Die Struktur einer Carbonsäure beeinflusst die Säurestärke.
    • Diese hängt vom Rest der Carbonsäure und der Entfernung von einflussreichen Gruppen zur Carboxylgruppe und die Entfernung mehrerer Carboxylgruppen zueinander.

Nachweise

  1. Chemie.de: Carbonsäuren. (27.06.2022)
  2. Helmich (2017). Der pH-Wert von Zitronensäure. www.u-helmich.de. (27.06.2022)
  3. Uni Saarland. pKS-Werte von Carbonsäuren. www.uni-saarland.de. (27.06.2022)

Häufig gestellte Fragen zum Thema PKS Werte Carbonsäuren

Carbonsäuren sind im Vergleich zu anorganischen Säuren schwach sauer. Ihre Acidität hängt sowohl von dem negativen induktiven Effekt der Carboxylgruppe, sowie deren Mesomerie ab.

Carbonsäuren haben ganz unterschiedliche pKS-Werte, die von ihrer Struktur abhängt. So haben Carbonsäuren, die einen Rest mit negativem induktivem Effekt besitzen, einen niedrigeren pKS-Wert, im Vergleich zu den Carbonsäuren, die einen Rest mit positivem induktivem Effekt haben.

Der pKS-Wert gibt an, wie stark oder schwach eine Säure in wässriger Lösung ist. Je kleiner der pKS-Wert einer Säure ist, desto stärker ist diese. Umgekehrt gilt, je größer der pKS-Wert einer Säure ist, desto schwächer ist sie.

pKS-werte erhält man, indem man den negativen dekadischen Logarithmus der Säurekonstante KS bildet.

Finales PKS Werte Carbonsäuren Quiz

Frage

Was ist der pKS-Wert?

Antwort anzeigen

Antwort

Der pKS-Wert gibt an, wie stark oder schwach eine Säure in wässriger Lösung ist.

Frage anzeigen

Frage

Je kleiner der pKS-Wert einer Säure ist, desto stärker ist diese.

Antwort anzeigen

Antwort

Richtig.

Frage anzeigen

Frage

Was sind Carbonsäuren?

Antwort anzeigen

Antwort

Carbonsäuren sind organische Verbindungen, die mindestens eine Carboxylgruppe (-COOH) besitzen.

Frage anzeigen

Frage

Anhand welches Merkmals kannst Du die Carbonsäuren unterteilen?

Antwort anzeigen

Antwort

Du kannst die Carbonsäuren anhand der Anzahl ihrer Carboxylgruppen in Mono-, Di- oder Tricarbonsäuren unterteilen.

Frage anzeigen

Frage

Nenne mindestens drei Beispiele für Carbonsäuren.

Antwort anzeigen

Antwort

Zu den Carbonsäuren gehören unter anderem:


  • die Ameisensäure,
  • die Essigsäure,
  • die Zitronensäure,
  • die Chloressigsäure,
  • die Oxalsäure,
  • und die Malonsäure.

Frage anzeigen

Frage

Was versteht man unter dem negativen induktiven Effekt?

Antwort anzeigen

Antwort

Beim negativen induktiven Effekt zieht ein Atom die Elektronen der kovalenten Bindung zu sich.

Frage anzeigen

Frage

Was versteht man unter dem positiven induktiven Effekt?

Antwort anzeigen

Antwort

Beim positiven induktiven Effekt schiebt ein Atom Elektronen der kovalenten Bindung von sich weg.

Frage anzeigen

Frage

Wovon hängt die Acidität der Carbonsäuren ab?

Antwort anzeigen

Antwort

von dem negativen induktiven Effekt der Carboxylgruppe

Frage anzeigen

Frage

Wie verhält sich der pKS-Wert einer Carbonsäure, wenn diese einen Rest mit positivem induktivem Effekt besitzt?

Antwort anzeigen

Antwort

Die Säurestärke wird abgeschwächt.

Frage anzeigen

Frage

Welche Auswirkung hat ein Rest mit negativem induktivem Effekt auf den pKS-Wert einer Carbonsäure?

Antwort anzeigen

Antwort

Besitzt eine Carbonsäure einen Rest mit negativem induktivem Effekt, so erhöht sich die Säurestärke des Moleküls.

Frage anzeigen

Frage

Welche Auswirkung hat die Entfernung von einflussreichen Gruppen zur Carboxylgruppe?

Antwort anzeigen

Antwort

Je weiter einflussreiche Gruppen von der Carboxylgruppe entfernt sind, desto schwächer wirkt sich deren Effekt auf die Säurestärke aus.

Frage anzeigen

Frage

Wie verhält sich der pKS-Wert von Dicarbonsäuren in Bezug auf die Entfernung der beiden Carboxylgruppen?

Antwort anzeigen

Antwort

Je weiter die beiden Carboxylgruppen auseinander liegen, desto höher ist der pKS-Wert der Säure.

Frage anzeigen

Frage

Was ist der induktive Effekt?

Antwort anzeigen

Antwort

Vom induktiven Effekt ist die Rede, wenn die Elektronen einer kovalenten Bindung ungleich verteilt sind.

Frage anzeigen

Frage

Wie wird der induktive Effekt abgekürzt?

Antwort anzeigen

Antwort

Der induktive Effekt wird auch I-Effekt genannt.

Frage anzeigen

Frage

Carbonsäuren sind hauptsächlich unter ihren Trivialnamen bekannt.

Antwort anzeigen

Antwort

Richtig.

Frage anzeigen

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