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Funktionelle Gruppen

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Funktionelle Gruppen

Unter einer funktionellen Gruppe versteht man die Verbindungen, die die Stoffeigenschaften und das Reaktionsverhalten ihrer Atomgruppen beeinflussen. Somit bestimmen diese Atome die „Funktion“ des jeweiligen Stoffes.

Auch einfache Alkyl- oder Aryl-Gruppen können als funktionelle Gruppen angesehen werden.

Der Aufbau der funktionellen Gruppe

Der Aufbau der funktionellen Gruppe beeinflusst die Eigenschaften der Stoffe. Je nach Art und Anzahl der Atome im Molekül gibt es verschiedene Verhaltensweisen. Für die unterschiedlichen Eigenschaften sind häufig die Elemente verantwortlich, die neben Kohlenstoff und Wasserstoff in den Stoffen vorhanden sind.

Bei der funktionellen Gruppe wird zwischen funktionellen Gruppen mit und ohne Heteroatomen unterschieden. Die funktionelle Gruppe mit Heteroatomen bezieht sich häufig auf die Elemente Sauerstoff, Stickstoff, Schwefel, Phosphor oder Halogene. Die funktionellen Gruppen ohne Heteroatome sind häufig C=C-Doppelbindungen, zum Beispiel Alkene, Dreifachbindungen, wie etwa die Alkine oder Aromaten.

Diese Elemente haben eine andere Elektronegativität als Wasserstoff und Kohlenstoff, weshalb sie die Elektronenverteilung im Molekül verändern.

Die Eigenschaften der funktionellen Gruppe

Die funktionelle Gruppe beeinflusst die Eigenschaften der chemischen Verbindungen. Sowohl Schmelz- und Siedepunkt, Löslichkeit und Flüchtigkeit wird von der funktionellen Gruppe vorgegeben. Auch Reaktionsfähigkeit und Reaktionsmöglichkeiten werden durch die funktionelle Gruppe definiert. Dies lässt sich am Beispiel des Alkans n-Butan und den weiteren Abwandlungen darstellen.

Funktionelle Gruppe

Verbindung

Strukturformel

Eigenschaften

n-Butan

H3C-CH2-CH2-CH3

gasförmig

Carboxygruppe

Butansäure (Buttersäure)

H3C-CH2-CH2-COOH

Flüssig, übelriechend, reagiert sauer

Aminogruppe

Butan-2-amin

H3C-CH(NH2)-CH2-CH3

Flüssig, übelriechend, reagiert basisch

Neben der funktionellen Gruppe spielen jedoch auch die Länge und der Aufbau des Molekülrests bei der Stärke der auftretenden Eigenschaften eine Rolle. Außerdem kannst du durch chemische Reaktionen eine funktionelle Gruppe in eine andere funktionelle Gruppe umwandeln. Durch eine Reduktion einer Carboxylgruppe lässt sich beispielsweise eine Hydroxylgruppe erreichen.

Die Einteilung der funktionellen Gruppen

Eine funktionelle Gruppe kannst du anhand ihrer Vorsilbe oder Endung erkennen. In der folgenden Tabelle sind einige der verschiedenen Stoffe und ihre funktionelle Gruppe, die in der Schule häufig behandelt werden, geordnet. R steht hierbei für den organischen Rest.

Stoffklasse

Funktionelle Gruppe

Beispiel

Name

Halbstrukturformel

Bezeichnung

Name

Strukturformel

Alkohole

Hydroxygruppe

R-OH

-ol

z.B. Ethanol

C2H5OH

Halogenkohlenwasserstoffe

Halogenid

-F-Cl-Br-I

Halogen-

z.B. Monobromethan

C2H5Br

Amine

Aminogruppe

R-NH2

-amin

z.B. Ethylamin

C2H5NH2

Ether

Ethergruppe

R1-O-R2

-ether

z.B. Diethylether

(C2H5)2O

Aldehyde

Aldehydgruppe

R-COH

-al

z.B. Ethanal

CH3CHO

Ketone

Ketogruppe

R1-CO-R2

-on

z.B. Propan-2-on

(CH3)2CO

Carbonsäure

Carboxygruppe

R-COOH

-säure

z.B. Ethansäure

CH3COOH

Ester

Estergruppe

R-COOR

-ester

z.B. Ethansäuremethylester

CH3COOCH3

Die funktionelle Gruppe nach Mehrfachbindungen

Auch Mehrfachbindungen zwischen zwei Kohlenstoffatomen gehören zu den funktionellen Gruppen.

Strukturformel

Name

Vorsilbe

Endung

Beispiel

R-C=C-R

Doppelbindung

-enyl

-en

z.B. Ethen

R-CC-R

Dreifachbindung

-inyl

-in

z.B. Ethin

Die Namensgebung der funktionellen Gruppe

Die bereits erwähnte Namensgebung der funktionellen Gruppen gibt es auch noch weitere unbekanntere oder alte Bezeichnungen der Gruppen. Ein Beispiel hierfür ist die radiofunktionelle Nomenklatur, bei der zum Beispiel Chlormethan als Methylchlorid und Ethanol als Ethylalkohol bezeichnet wird.

Beispiele der funktionellen Gruppe

Die funktionelle Gruppe der Alkohole

Die Alkohole gehören zur Hydroxygruppe und damit zur funktionellen Gruppe mit den Heteroatomen. Ein Alkohol erhält seinen Namen aus dem Grundgerüst des entsprechenden Alkans und der Endung -ol. So lautet der Name des Alkohols mit einem Butangerüst Butanol.

Bedeutend für die Eigenschaften der Stoffe ist die Polarisierung. Die Hydroxygruppe gehört zu den polaren Atomgruppen, weshalb sich am Sauerstoffatom ein negativer Ladungsschwerpunkt und am Kohlenstoffatom/Wasserstoffatom ein positiver Ladungsschwerpunkt bildet. Aus diesem Grund können sich Wasserstoffbrückenbindungen ausbilden, die beispielsweise den flüssigen Aggregatzustand und die Wasserlöslichkeit der Alkohole begründen.

Die funktionelle Gruppe der Carbonsäure

Die Carbonsäure gehört zur funktionellen Gruppe der Carboxylgruppe. Benannt werden die Carbonsäuren durch das Grundgerüst mit der Endung "-säure". So lautet der chemische Name der Ameisensäure Methansäure.

Die Carboxylgruppe kann ein H+-Ion freisetzten, weshalb die Verbindung eine hohe Acidität aufweisen kann. Zusätzlich hat die Carboxylgruppe ebenfalls eine hohe Polarität und damit einen hohen Siede- und Schmelzpunkt. Auch die Carbonsäuren lösen sich gut in Wasser.

Die funktionelle Gruppe der Aldehyde

Die funktionelle Gruppe der Aldehyde ist die Carbonylgruppe. Der Name dieser Gruppe setzt sich ebenfalls durch das Grundgerüst des Alkans und der Endung -al zusammen. Das Aldehyd mit dem Grundgerüst Methan lautet dementsprechend Methanal. Häufig wird dieses auch als Formaldehyd bezeichnet.

Wie die Hydroxygruppe ist auch die Carbonylgruppe polar. Die Schmelz- und Siedepunkte der Aldehyde sind jedoch etwas niedriger als die der Alkohole, da die Polarität etwas schwächer ausgeprägt ist. Wie die Alkohole sind auch die Aldehyde hydrophil.

Die funktionelle Gruppe – Alles Wichtige auf einen Blick!

  • Funktionelle Gruppen sind Verbindungen von Atomgruppen, die die Stoffeigenschaften und das Reaktionsverhalten beeinflussten
  • Es wird zwischen funktionellen Gruppen mit und ohne Heteroatomen unterschieden
  • Eine funktionelle Gruppe lässt sich durch ihre Vorsilbe oder Endung erkennen
  • Einige Namen der funktionellen Gruppe sind veraltet, aber auch heute noch bekannt

Wenn du noch mehr über die funktionellen Gruppen der verschiedenen Kohlenwasserstoffverbindungen erfahren möchtest, dann sieh dir auf StudySmarter die folgenden Artikel an: Aldehyde und Carboxylgruppe

Finales Funktionelle Gruppen Quiz

Frage

Was sind Alkane?

Antwort anzeigen

Antwort


Die Alkane sind die Stoffgruppe der gesättigten, acyclischen, aliphatischen Kohlenwasserstoffe. Sie bestehen aus den Elementen Kohlenstoff und Wasserstoff und besitzen nur Einfachbindungen.


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Frage

Was ist die Homologe Reihe der Alkane?

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Antwort


Die unverzweigten Verbindungen der Alkane, auch n-Alkane genannt, von Methan bis n-Dodecan.


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Frage

Welche sind die zwölf Alkane der homologen Reihe?

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Antwort


  1. Methan
  2. Ethan
  3. Propan
  4. n-Butan
  5. n-Pentan
  6. n-Hexan
  7. n-Heptan
  8. n-Octan
  9. n-Nonan
  10. n-Decan
  11. n-Undecan
  12. n-Dodecan


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Frage

Was zeichnet verzweigte Verbindungen der Alkane aus?

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Antwort


Die verzweigten Verbindungen der Alkane nennt man Isoalkane oder i-Alkane. Umso mehr Kohlenstoffatome vorhanden sind, desto mehr Wahrscheinlichkeiten für unterschiedliche Verknüpfungen der Kohlenstoffketten gibt es.


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Frage

Ab welchem Alkan gibt es Kohlenwasserstoffe mit unterschiedlichem Aufbau aber gleicher Summenformel?

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Antwort


Ab Propan gibt es unterschiedliche Konstitutionen mit gleicher Summenformel. Man nennt sie Isomere.


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Frage

Welche Regeln gibt es für die Benennung der Alkane?

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Antwort


  1. Der Stammname ist die längste durchgehende Kohlenstoffkette 
  2. Die Seitenketten (Alkylgruppen) werden in alphabetischer Reihenfolge vor den Stammnamen geschrieben 
  3. Vor den Alkylgruppen stehen die Positionen an denen sie an den Kohlenstoffatomen hängen
  4. Bei Alkylgruppen mit gleichem Namen werden Zahlworte (di-, tri-, etc.) vorangestellt.


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Frage

Warum wird die Endung -yl bei den Alkylgruppen angehängt?

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Antwort


Die Endung -yl erhalten die Alkylgruppen da ihnen ein Wasserstoffatom entzogen wird und damit ein Radikal, das sogenannte Alkylradikal entsteht.


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Frage

Warum haben Alkane eine relativ geringe Reaktivität?

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Antwort


Dies kommt dadurch zustande, dass die C-H- und C-C-Bindungen der Alkane sehr stabil sind und nicht leicht zu zerbrechen sind.


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Frage

Mit welchen Elementen reagieren Alkane besonders häufig?

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Antwort


Die Redoxreaktion der Alkane geschieht besonders häufig mit Sauerstoff oder Halogenen.


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Frage

Was bedeutet schwarzer Rauch bei der Verbrennung von Benzin?

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Antwort


Es handelt sich um eine unvollständige Verbrennung, bei der nicht genügend Sauerstoff vorhanden ist und Nebenprodukte wie Ruß entstehen.


Frage anzeigen

Frage

Welche Nebenprodukte können bei einer unvollständigen Verbrennung der Alkane entstehen?

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Antwort


Es entstehen Nebenprodukte wie Alkene, Kohlenstoff und Kohlenstoffmonoxid.


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Frage

Was passiert bei Halogenisierungsreaktionen der Alkane?

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Antwort


Es werden die Wasserstoffatome vollständig oder auch nur teilweise durch Halogenatome, zum Beispiel Fluor, Chlor oder Brom ersetzt. Diesen Vorgang nennt man aus diesem Grund auch Substitutionsreaktion.


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Frage

Wo lassen sich Alkane finden?

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Antwort


Alkane sind in Spuren im Sonnensystem zu finden, besonders jedoch in Erdgas und Erdöl. Auch Lebewesen produzieren Alkane, wie Bakterien und Archaeen.


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Frage

Was sind Aldehyde?

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Antwort


Aldehyde sind chemische Verbindungen mit der funktionellen Gruppe -CHO. 


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Frage

Wie lautet die homologe Reihe der Alkane?

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Antwort


  • Methanal
  • Ethanal
  • Propanal
  • Butanal
  • Pentanal
  • Hexanal
  • Heptanal
  • Octanal
  • Nonanal
  • Decanal
  • Dodecanal
  • Tetradecanal


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Frage

Was ist die gängigste Untergruppe der Aldehyde?

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Antwort


Die häufigste und wichtigste Gruppe der Aldehyde sind die Alkanale.


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Frage

Welche Auswirkungen hat die Doppelbindung zwischen Kohlenstoff und Sauerstoff in der Aldehydgruppe?

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Antwort


Durch die polare Doppelbindung entstehen Dipol-Dipol-Kräfte. Dies führt dazu, dass der Siedepunkt der Aldehyde größter ist als der der Alkane und kleiner als der der Alkohole.


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Frage

Wie leicht entzündlich sind Aldehyde?

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Antwort


Aufgrund der Van-der-Waals-Kräfte steigt der Siedepunkt der Aldehyde mit steigender Kettenlänge. Aldehyde mit kurzer Kette sind relativ leicht entzündlich.


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Frage

Wie wasserlöslich sind Aldehyde?

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Antwort


Aldehyde mit einer kurzen Kettenlänge sind sehr gut wasserlöslich, Aldehyde mit langer Kette sind nicht wasserlöslich.


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Frage

Wo kommen Aldehyde in der Natur besonders häufig vor?

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Antwort


Aldehyde kommen häufig als Aromastoffe in Lebensmitteln vor, beispielsweise Zimt, Mandeln, Äpfel, Birnen und Gurken.


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Frage

Wofür werden Aldehyde verwendet?

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Antwort


Besonders Formaldehyd wird in großen Mengen als Desinfektionsmittel und Konservierungsmittel eingesetzt. Zudem findet man Aldehyde in 

  • Kunststoffen
  • Lösungsmitteln
  • Farbstoffen
  • Gerbstoffen
  • Parfums
  • etc.


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Frage

Wie können Aldehyde nachgewiesen werden?

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Antwort


Aldehyde können durch Oxidation nachgewiesen werden, indem Metallionen als Oxidationsmittel eingesetzt werden. Beispiele hierfür sind die Tollensprobe oder die Fehling Probe.


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Frage

Wie werden Aldehyde hergestellt?

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Antwort


Aldehyde entstehen durch eine Oxidation von primären Alkoholen in nichtwässrigem Medium. Um Aldehyde herzustellen wird in der Regel die Oxo-Synthese eingesetzt. Dabei reagiert ein Alken mit Hilfe eines Katalysators mit einem Gemisch aus Kohlenmonoxid und Wasserstoff.


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Frage

Was geschieht bei der Reaktion von Aldehyden mit Alkohol?

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Antwort


Wenn Alkohol mit Aldehyd reagiert, führt dies zu einer Halbacetalbildung. Wenn danach noch immer Alkohol vorhanden ist, entsteht durch eine weitere Reaktion Acetal und Wasser.


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Frage

Was geschieht bei der Aldolreaktion?

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Antwort


Bei der Aldolreaktion reagieren Aldehyde untereinander. Es werden in diesem Fall das CH-acide Wasserstoffatom in der α-Position durch Basen abgespalten. Dabei entsteht zuerst das Enolation. Durch anschließende Addition eines weiteren Aldehyds kann schließlich das Aldol entstehen.


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Frage

Was ist die Carboxylgruppe?

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Antwort


Die Carboxylgruppe bezeichnet die funktionelle Gruppe -COOH der Carbonsäuren.


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Frage

Woraus besteht die Carboxylgruppe?

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Antwort


Die Carboxylgruppe (-COOH) besteht aus einem Kohlenstoffatom (C), von dem eine Einfach- und eine Doppelbindung zu zwei Sauerstoffatomen (O) ausgeht und einem Wasserstoffatom (H). 


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Frage

Wodurch kommt der Name Carboxylgruppe zustande?

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Antwort


Der Name der Carboxylgruppe setzt sich aus den vorhandenen Elementen der Carbonylgruppe (CO) und der Hydroxygruppe (HO) zusammen.


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Frage

Was ist die Carbonylgruppe?

Antwort anzeigen

Antwort

Die Carbonylgruppe (CO) bezeichnet eine Gruppe mit einem Kohlenstoffatom und einem Sauerstoffatom mit Doppelbindung.


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Frage

Was ist die Hydroxygruppe?

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Antwort


Die Hydroxygruppe (HO) bezeichnet eine Verbindung von Sauerstoff mit Wasserstoff.


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Frage

In welchem Zusammenhang steht die Carboxylgruppe zu den Carbonsäuren?

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Antwort


Die Carboxylgruppe ist die funktionelle Gruppe der Carbonsäure. Dies bedeutet, dass Carbonsäuren aus einer oder mehreren Carboxylgruppen bestehen.


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Frage

Welche Säuren gehören zu den Carbonsäuren?

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Antwort


Zu den Carbonsäuren gehören unter anderem 

  • Methansäure (Ameisensäure)
  • Ethansäure (Essigsäure) 
  • Butansäure (Buttersäure) 
  • etc.


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Frage

Welche Eigenschaften besitzt die Carboxylgruppe?

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Antwort


Die Carboxylgruppe besitzt 

  • einen elektronenziehenden induktiven Effekt
  • aufgrund des mesomeren Effekts einen Säurecharakter 
  • einen hybridisierten Kohlenstoff


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Frage

Was ergibt sich durch die Hybridisierung des Kohlenstoffs in der Carboxylgruppe?

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Antwort


Durch diese Hybridisierung sollte sich ein Bindungswinkel des Moleküls um 120° ergeben. Durch die viel Platz einnehmenden zwei freien Elektronenpaare des gebundenen Sauerstoffs, entspricht der Winkel jedoch nicht genau 120°.


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Frage

Was ist der induktive Effekt?

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Antwort


Im Molekül kann es durch die Elektronegativität zu Ladungsverschiebungen kommen. Dies wird in der organischen Chemie als induktiver Effekt oder I-Effekt bezeichnet. 


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Frage

Was ergibt sich für die Carboxylgruppe durch den induktiven Effekt?


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Antwort

Aus diesem Effekt ergibt sich für die Carboxylgruppe, dass elektrophile Teilchen aufgrund der hohen negativen Ladung einen guten Zugang zu den Sauerstoffatomen haben, während nucleophile Teilchen sich gut an das Kohlenstoffatom binden können.


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Frage

Was ergibt sich für die Carboxylgruppe durch den mesomeren Effekt?

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Antwort


Der mesomere Effekt ist verantwortlich für die leichte Protonenabgabe der Carboxylgruppe. Daher ist der mesomere Effekt auch für die Säureeigenschaften der polarisierten Carboxylgruppe sehr wichtig.


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Frage

Wie wird die polarisierte Carboxylgruppe noch genannt?

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Antwort


Die polarisierte Carboxylgruppe kann auch als Carboxylatgruppe oder Carboxylat bezeichnet werden.


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Frage

Was ist eine funktionelle Gruppe?

Antwort anzeigen

Antwort


Unter einer funktionellen Gruppe versteht man die Verbindungen, die die Stoffeigenschaften und das Reaktionsverhalten ihrer Atomgruppen beeinflussen. 


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Frage

Welche Eigenschaften der Moleküle beeinflusst die funktionelle Gruppe?

Antwort anzeigen

Antwort


  • Schmelz- und Siedepunkt 
  • Löslichkeit 
  • Flüchtigkeit 
  • Reaktionsfähigkeit 
  • Reaktionsmöglichkeit


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Frage

Zwischen welchen zwei Arten der funktionellen Gruppe wird unterschieden?

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Antwort


  • Funktionelle Gruppen mit Heteroatomen
  • Funktionelle Gruppe ohne Heteroatome


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Frage

Was sind die funktionellen Gruppen mit Heteroatomen?

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Antwort


Die funktionelle Gruppe mit Heteroatomen bezieht sich häufig auf die Elemente Sauerstoff, Stickstoff, Schwefel, Phosphor oder Halogene.


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Frage

Was sind die funktionellen Gruppen ohne Heteroatome?

Antwort anzeigen

Antwort


Die funktionellen Gruppen ohne Heteroatome sind häufig C=C-Doppelbindungen, zum Beispiel Alkene, Dreifachbindungen, wie etwa die Alkine oder Aromaten.


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Frage

Wie lassen sich die Eigenschaften der Gruppen verändern?

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Antwort


Durch chemische Reaktionen kann eine funktionelle Gruppe in eine andere funktionelle Gruppe umgewandelt werden. Durch eine Reduktion einer Carboxylgruppe lässt sich beispielsweise eine Hydroxylgruppe erreichen.


Frage anzeigen

Frage

Zu welcher funktionellen Gruppe gehören die Alkohole?

Antwort anzeigen

Antwort

Die Alkohole gehören zur Hydroxygruppe und damit zur funktionellen Gruppe mit Heteroatomen.


Frage anzeigen

Frage

Wie erhält die funktionelle Gruppe der Alkohole ihren Namen?

Antwort anzeigen

Antwort


Ein Alkohol erhält seinen Namen aus dem Grundgerüst des entsprechenden Alkans und der Endung -ol. 

  • z. B. Butanol


Frage anzeigen

Frage

Welche Eigenschaften hat die Hydroxygruppe?

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Antwort


Der Aggregatszustand ist flüssig und die Alkohole sind wasserlöslich.


Frage anzeigen

Frage

Zu welcher funktionellen Gruppe gehören die Carbonsäuren?

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Antwort


Die Carbonsäure gehört zur funktionellen Gruppe der Carboxylgruppe.


Frage anzeigen

Frage

Wie erhält die funktionelle Gruppe der Carbonsäuren ihren Namen?

Antwort anzeigen

Antwort

Benannt werden die Carbonsäuren durch das Grundgerüst mit der Endung -säure. 

  • z. B Methansäure (Ameisensäure)


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Frage

Zu welcher funktionellen Gruppe gehören die Aldehyde?

Antwort anzeigen

Antwort


Die funktionelle Gruppe der Aldehyde ist die Carbonylgruppe.


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