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Unter einer funktionellen Gruppe versteht man die Verbindungen, die die Stoffeigenschaften und das Reaktionsverhalten ihrer Atomgruppen beeinflussen. Somit bestimmen diese Atome die „Funktion“ des jeweiligen Stoffes.
Auch einfache Alkyl- oder Aryl-Gruppen können als funktionelle Gruppen angesehen werden.
Der Aufbau der funktionellen Gruppe beeinflusst die Eigenschaften der Stoffe. Je nach Art und Anzahl der Atome im Molekül gibt es verschiedene Verhaltensweisen. Für die unterschiedlichen Eigenschaften sind häufig die Elemente verantwortlich, die neben Kohlenstoff und Wasserstoff in den Stoffen vorhanden sind.
Bei der funktionellen Gruppe wird zwischen funktionellen Gruppen mit und ohne Heteroatomen unterschieden. Die funktionelle Gruppe mit Heteroatomen bezieht sich häufig auf die Elemente Sauerstoff, Stickstoff, Schwefel, Phosphor oder Halogene. Die funktionellen Gruppen ohne Heteroatome sind häufig C=C-Doppelbindungen, zum Beispiel Alkene, Dreifachbindungen, wie etwa die Alkine oder Aromaten.
Diese Elemente haben eine andere Elektronegativität als Wasserstoff und Kohlenstoff, weshalb sie die Elektronenverteilung im Molekül verändern.
Die funktionelle Gruppe beeinflusst die Eigenschaften der chemischen Verbindungen. Sowohl Schmelz- und Siedepunkt, Löslichkeit und Flüchtigkeit wird von der funktionellen Gruppe vorgegeben. Auch Reaktionsfähigkeit und Reaktionsmöglichkeiten werden durch die funktionelle Gruppe definiert. Dies lässt sich am Beispiel des Alkans n-Butan und den weiteren Abwandlungen darstellen.
Funktionelle Gruppe | Verbindung | Strukturformel | Eigenschaften |
n-Butan | H3C-CH2-CH2-CH3 | gasförmig | |
Carboxygruppe | Butansäure (Buttersäure) | H3C-CH2-CH2-COOH | Flüssig, übelriechend, reagiert sauer |
Butan-2-amin | H3C-CH(NH2)-CH2-CH3 | Flüssig, übelriechend, reagiert basisch |
Neben der funktionellen Gruppe spielen jedoch auch die Länge und der Aufbau des Molekülrests bei der Stärke der auftretenden Eigenschaften eine Rolle. Außerdem kannst du durch chemische Reaktionen eine funktionelle Gruppe in eine andere funktionelle Gruppe umwandeln. Durch eine Reduktion einer Carboxylgruppe lässt sich beispielsweise eine Hydroxylgruppe erreichen.
Eine funktionelle Gruppe kannst du anhand ihrer Vorsilbe oder Endung erkennen. In der folgenden Tabelle sind einige der verschiedenen Stoffe und ihre funktionelle Gruppe, die in der Schule häufig behandelt werden, geordnet. R steht hierbei für den organischen Rest.
Stoffklasse | Funktionelle Gruppe | Beispiel | |||
Name | Halbstrukturformel | Bezeichnung | Name | Strukturformel | |
Hydroxygruppe | R-OH | -ol | z.B. Ethanol | C2H5OH | |
Halogenkohlenwasserstoffe | Halogenid | -F-Cl-Br-I | Halogen- | z.B. Monobromethan | C2H5Br |
Amine | R-NH2 | -amin | z.B. Ethylamin | C2H5NH2 | |
Ether | Ethergruppe | R1-O-R2 | -ether | z.B. Diethylether | (C2H5)2O |
Aldehydgruppe | R-COH | -al | z.B. Ethanal | CH3CHO | |
Ketone | Ketogruppe | R1-CO-R2 | -on | z.B. Propan-2-on | (CH3)2CO |
Carbonsäure | Carboxygruppe | R-COOH | -säure | z.B. Ethansäure | CH3COOH |
Ester | Estergruppe | R-COOR | -ester | z.B. Ethansäuremethylester | CH3COOCH3 |
Auch Mehrfachbindungen zwischen zwei Kohlenstoffatomen gehören zu den funktionellen Gruppen.
Strukturformel | Name | Vorsilbe | Endung | Beispiel |
R-C=C-R | Doppelbindung | -enyl | -en | z.B. Ethen |
R-CC-R | Dreifachbindung | -inyl | -in | z.B. Ethin |
Die bereits erwähnte Namensgebung der funktionellen Gruppen gibt es auch noch weitere unbekanntere oder alte Bezeichnungen der Gruppen. Ein Beispiel hierfür ist die radiofunktionelle Nomenklatur, bei der zum Beispiel Chlormethan als Methylchlorid und Ethanol als Ethylalkohol bezeichnet wird.
Die Alkohole gehören zur Hydroxygruppe und damit zur funktionellen Gruppe mit den Heteroatomen. Ein Alkohol erhält seinen Namen aus dem Grundgerüst des entsprechenden Alkans und der Endung -ol. So lautet der Name des Alkohols mit einem Butangerüst Butanol.
Bedeutend für die Eigenschaften der Stoffe ist die Polarisierung. Die Hydroxygruppe gehört zu den polaren Atomgruppen, weshalb sich am Sauerstoffatom ein negativer Ladungsschwerpunkt und am Kohlenstoffatom/Wasserstoffatom ein positiver Ladungsschwerpunkt bildet. Aus diesem Grund können sich Wasserstoffbrückenbindungen ausbilden, die beispielsweise den flüssigen Aggregatzustand und die Wasserlöslichkeit der Alkohole begründen.
Die Carbonsäure gehört zur funktionellen Gruppe der Carboxylgruppe. Benannt werden die Carbonsäuren durch das Grundgerüst mit der Endung "-säure". So lautet der chemische Name der Ameisensäure Methansäure.
Die Carboxylgruppe kann ein H+-Ion freisetzten, weshalb die Verbindung eine hohe Acidität aufweisen kann. Zusätzlich hat die Carboxylgruppe ebenfalls eine hohe Polarität und damit einen hohen Siede- und Schmelzpunkt. Auch die Carbonsäuren lösen sich gut in Wasser.
Die funktionelle Gruppe der Aldehyde ist die Carbonylgruppe. Der Name dieser Gruppe setzt sich ebenfalls durch das Grundgerüst des Alkans und der Endung -al zusammen. Das Aldehyd mit dem Grundgerüst Methan lautet dementsprechend Methanal. Häufig wird dieses auch als Formaldehyd bezeichnet.
Wie die Hydroxygruppe ist auch die Carbonylgruppe polar. Die Schmelz- und Siedepunkte der Aldehyde sind jedoch etwas niedriger als die der Alkohole, da die Polarität etwas schwächer ausgeprägt ist. Wie die Alkohole sind auch die Aldehyde hydrophil.
Wenn du noch mehr über die funktionellen Gruppen der verschiedenen Kohlenwasserstoffverbindungen erfahren möchtest, dann sieh dir auf StudySmarter die folgenden Artikel an: Aldehyde und Carboxylgruppe
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