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Funktionelle Gruppen

Dass kleine Veränderungen in Deinem Umfeld Dich und Deine Stimmung verändern können, kommt Dir bestimmt bekannt vor. Nach dem gleichen Prinzip können kleine strukturelle Veränderungen auch bei Molekülen Veränderungen hervorrufen. Diese kleinen strukturellen Veränderungen hat man dann klassifiziert und funktionelle Gruppen genannt. Funktionelle Gruppen sind einzelne Gruppen von Atomzusammensetzungen in organischen Verbindungen, die das ursprüngliche Molekül in Bereichen der Stoffeigenschaften und…

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Funktionelle Gruppen

Funktionelle Gruppen
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Dass kleine Veränderungen in Deinem Umfeld Dich und Deine Stimmung verändern können, kommt Dir bestimmt bekannt vor. Nach dem gleichen Prinzip können kleine strukturelle Veränderungen auch bei Molekülen Veränderungen hervorrufen. Diese kleinen strukturellen Veränderungen hat man dann klassifiziert und funktionelle Gruppen genannt.

Funktionelle Gruppen sind einzelne Gruppen von Atomzusammensetzungen in organischen Verbindungen, die das ursprüngliche Molekül in Bereichen der Stoffeigenschaften und des Reaktionsverhaltens enorm verändern können. Die Gruppen, in die die funktionellen Gruppen eingeteilt sind, werden Stoffklassen genannt.

Funktionelle Gruppen Übersicht

Insgesamt gibt es über 50 funktionelle Gruppen und ein C-Atom kann maximal vier funktionelle Gruppen binden. Diese können zunächst eingeteilt werden in „Verbindungen mit Heteroatomen“ und „Verbindungen ohne Heteroatome“. Heteroatome sind ganz einfach alle Atome außer Kohlenstoffatome. Eine „Verbindung ohne Heteroatome“ ist daher eine Kohlenstoffkette, welche Doppel- oder Dreifachbindung zwischen diesen Kohlenstoffatomen besitzt, aber keine anderen Atome beinhaltet.

Die „Verbindungen ohne Heteroatome“ werden oft gar nicht als richtige funktionelle Gruppen angesehen, weil sie nur ein Strukturmerkmal darstellen und keine zusätzlichen Atome beinhalten.

Des Weiteren kann man unter Alkyl- oder Arylgruppen und Organylgruppen unterscheiden. Die Alkyl- und Arylgruppen kommen nur bei anorganischen oder metallorganischen Verbindungen vor. Alle anderen organischen funktionellen Gruppen werden Organylgruppen genannt. Diese haben dabei den höchsten Anteil an funktionellen Gruppen.

Funktionelle Gruppen Liste

Hier hast Du eine kurze Übersicht über die wichtigsten funktionellen Gruppen. Dabei siehst Du in den ersten beiden Zeilen die bereits erwähnten Verbindungen ohne Heteroatome. Bei dem Rest handelt es sich ausnahmslos um Organylgruppen.

Stoffklasse

Funktionelle Gruppe

Beispiel

Name

Halbstrukturformel

Bezeichnung

Name

Strukturformel

Alkohole

Hydroxygruppe

R-OH

-ol

z.B. Ethanol

C2H5OH

Halogenkohlenwasserstoffe

Halogenid

-F-Cl-Br-I

Halogen-

z.B. Monobromethan

C2H5Br

Amine

Aminogruppe

R-NH2

-amin

z.B. Ethylamin

C2H5NH2

Ether

Ethergruppe

R1-O-R2

-ether

z.B. Diethylether

(C2H5)2O

Aldehyde

Aldehydgruppe

R-COH

-al

z.B. Ethanal

CH3CHO

Ketone

Ketogruppe

R1-CO-R2

-on

z.B. Propan-2-on

(CH3)2CO

Carbonsäure

Carboxygruppe

R-COOH

-säure

z.B. Ethansäure

CH3COOH

Ester

Estergruppe

R-COOR

-ester

z.B. Ethansäuremethylester

CH3COOCH3

Funktionelle Gruppen – Strukturformel

Wie Du bereits weißt, ist das Grundgerüst eines organischen Moleküls immer eine Kohlenstoffatom-Kette. An jedem Kohlenstoffatom kann sich dabei eine beliebige funktionelle Gruppe binden.

Bei den funktionellen Gruppen gibt es auch Unterschiede durch deren Lage und die Bindungen, die sie eingegangen sind.

Dabei kann man unter primären, sekundären und tertiären funktionellen Gruppen unterscheiden. Um welche der Gruppen es sich handelt, liegt tatsächlich gar nicht an der funktionellen Gruppe selbst, sondern an dem Kohlenstoffatom, an das es gebunden ist. Dazu musst Du Dir anschauen, ob das C-Atom, an das Deine funktionelle Gruppe gebunden ist, einen, zwei oder mehrere Reste hat.

Ein „Rest“ ist eine Verbindung zu anderen Atomen außer Wasserstoff. Dabei ist egal, wie groß der Rest ist, also wie viele weitere Atome dort gebunden sind.

Wenn ein Rest und zwei Wasserstoffatome an das C-Atom gebunden sind, dann ist es eine primäre funktionelle Gruppe. Wenn zwei Reste und ein Wasserstoffatom an das Kohlenstoffatom gebunden sind, ist es eine sekundäre funktionelle Gruppe. Und wenn nur Reste und kein H-Atom an den Kohlenstoff gebunden sind, dann liegt eine tertiäre funktionelle Gruppe vor.

Wenn nun etwa ein Alkohol an ein C-Atom gebunden ist, das außer an die Alkoholgruppe nur noch an Wasserstoffatome gebunden, dann hast Du eine primäre funktionelle Gruppe, also einen primären Alkohol in dem Fall.

Funktionelle Gruppen Eigenschaften

Die funktionelle Gruppe beeinflusst die Eigenschaften der chemischen Verbindungen. Sowohl Schmelz- und Siedepunkt, Löslichkeit und Flüchtigkeit wird von der funktionellen Gruppe vorgegeben. Auch Reaktionsfähigkeit und Reaktionsmöglichkeiten werden durch die funktionelle Gruppe definiert. Dies lässt sich am Beispiel des Alkans n-Butan und den weiteren Abwandlungen darstellen.

Funktionelle Gruppe

Verbindung

Strukturformel

Eigenschaften

n-Butan

H3C-CH2-CH2-CH3

gasförmig

Carboxygruppe

Butansäure (Buttersäure)

H3C-CH2-CH2-COOH

Flüssig, übelriechend, reagiert sauer

Aminogruppe

Butan-2-amin

H3C-CH(NH2)-CH2-CH3

Flüssig, übelriechend, reagiert basisch

Neben der funktionellen Gruppe spielen jedoch auch die Länge und der Aufbau des Molekülrestes bei der Stärke der auftretenden Eigenschaften eine Rolle. Außerdem kannst Du durch chemische Reaktionen eine funktionelle Gruppe in eine andere funktionelle Gruppe umwandeln. Durch eine Reduktion einer Carboxylgruppe lässt sich beispielsweise eine Hydroxylgruppe erreichen.

Funktionelle Gruppen Nomenklatur

Anhand von Endungen oder ganzen Wortteilen des Namens eines Moleküls kannst Du bereits erkennen, welche funktionellen Gruppen dieses Molekül beinhaltet. Für die funktionellen Gruppen gibt es meistens entweder eine Vorsilbe oder eine Endung, die einfach an den ursprünglichen Namen des Moleküls gehängt wird.

Das lässt sich am besten anhand eines Beispiels erklären. Nimm an, Du hast als Grundgerüst die organische Verbindung des Propans. Propan hat eine fünf Kohlenstoffatom lange Kette. Ohne jegliche funktionelle Gruppe ist es einfach ein Propan. Wenn nun jedoch ein Alkohol an das dritte Atom gehangen wird, dann hast Du ein PropanOL, denn die spezifische Endung für Alkohole (-OH) sind die beiden Buschstaben -ol. Bei einem Ethan mit Alkoholgruppe würde dies dann Ethanol heißen.

Wenn jedoch mehrere Gruppen an eine Kohlenstoffkette gehängt werden, wird es schon ein wenig komplizierter.

Aber genau für diesen Fall gibt es die sogenannten Prioritätsregeln. Die Prioritätsregeln lauten wie folgt: Die Benennung folgt immer der Funktionsgruppe mit der höchsten Priorität. Die Priorität ist in der folgenden Tabelle absteigend sortiert. Enthält das Molekül die Carboxylgruppe COOH, dann muss es sich um eine Carbonsäure mit der Endung -säure handeln, auch wenn andere funktionelle Gruppen im Molekül vorhanden sind. Diese erhalten dann die entsprechende Vorsilbe.

Wenn Du Dir gerne die Namensgebung genauer anschauen möchtest, dann schau doch mal im Artikel IUPAC-Nomenklatur vorbei.

Struktur

Stoffgruppe

Endung

Vorsilbe

Beispiele

R-COOH

Carbonsäure

-säure

Carboxy-

Ethansäure

R-CO-H

Aldehyd

-al

Oxo-

Ethanal

R1-CO-R2

Keton

-on

Oxo-

Propanon

R-OH

Alkohol

-ol

Hydroxy-

Ethanol

R-NH2

Amin

-amin

Amino-

Methylamin

R1-O-R2

Ether

-ether

R2yloxy-

Diethylether

Funktionellen Gruppen Beispiele

Im Folgenden kannst Du Dir ein paar wichtige Beispiele für Moleküle mit funktionellen Gruppen genauer ansehen.

Die funktionelle Gruppe der Alkohole

Die Alkohole gehören zur Hydroxygruppe und damit zur funktionellen Gruppe mit den Heteroatomen. Ein Alkohol erhält seinen Namen aus dem Grundgerüst des entsprechenden Alkans und der Endung -ol. So lautet der Name des Alkohols mit einem Butangerüst Butanol. Bedeutend für die Eigenschaften der Stoffe ist die Polarisierung.

Für den folgenden Teil der Erklärung solltest Du wissen, dass die Elektronegativität eines Atoms angibt, wie stark dieses Elektronen innerhalb einer Bindung anzieht. Wenn ein Atom sich mit einem anderen durch eine Bindung ein Elektron teilt, kann dieses Elektron unterschiedlich weit von den Atomkernen weg sein. Das bestimmt die Elektronegativität.

Wenn der Wert der Elektronegativität groß ist, dann ist die Anziehung der Elektronen sehr stark.

Und je höher der Unterschied in der Elektronegativität der gebundenen Elemente, desto polarer ist die Bindung

Wenn Du dazu noch mehr Informationen haben möchtest, schau doch mal in die Erklärungen der Elektronegativität und der Polarität.

Die Hydroxygruppe gehört zu den polaren Atomgruppen, weshalb sich am Sauerstoffatom ein negativer Ladungsschwerpunkt und am Kohlenstoffatom/Wasserstoffatom ein positiver Ladungsschwerpunkt bildet. Aus diesem Grund können sich Wasserstoffbrückenbindungen ausbilden, die beispielsweise den flüssigen Aggregatzustand und die Wasserlöslichkeit der Alkohole begründen.

Schau dir dazu doch mal die Erklärung zu den Alkoholen an!

Die funktionelle Gruppe der Carbonsäure

Die Carbonsäure gehört zur funktionellen Gruppe der Carboxylgruppe. Benannt werden die Carbonsäuren durch das Grundgerüst mit der Endung „-säure“. So lautet der chemische Name der Ameisensäure, Methansäure.

Die Carboxylgruppe kann ein H+-Ion freisetzen, weshalb die Verbindung eine hohe Acidität aufweisen kann. Zusätzlich hat die Carboxylgruppe ebenfalls eine hohe Polarität und damit einen hohen Siede- und Schmelzpunkt. Auch die Carbonsäuren lösen sich gut in Wasser.

Genaueres zu der Carbonsäure findest Du in dessen Erklärung!

Die funktionelle Gruppe der Aldehyde

Die funktionelle Gruppe der Aldehyde ist die Carbonylgruppe. Der Name dieser Gruppe setzt sich ebenfalls durch das Grundgerüst des Alkans und der Endung -al zusammen. Das Aldehyd mit dem Grundgerüst Methan lautet dementsprechend Methanal. Häufig wird dieses auch als Formaldehyd bezeichnet.

Wie die Hydroxygruppe ist auch die Carbonylgruppe polar. Die Schmelz- und Siedepunkte der Aldehyde sind jedoch etwas niedriger als die der Alkohole, da die Polarität etwas schwächer ausgeprägt ist. Wie die Alkohole sind auch die Aldehyde hydrophil.

Auch hier gibt es eine Erklärung zu den Aldehyden, welche dir zusätzliche Informationen liefert!

Funktionelle Gruppen – Das Wichtigste

  • Es gibt über 50 funktionelle Gruppen.
  • Funktionelle Gruppen sind Verbindungen an organischen Molekülen, die den Zustand, die Stoffeigenschaften und das Reaktionsverhalten des Moleküls verändern können.
  • Je nachdem, wie viele Reste an dem Kohlenstoff der funktionellen Gruppe hängen, handelt es sich um eine primäre, sekundäre oder tertiäre Gruppe.
  • Man kann funktionelle Gruppen schon anhand des Molekülnamens durch die Anfangssilbe oder die Endung erkennen.

Nachweise

  1. chemie.de: Funktionelle Gruppe (22.07.2022)
  2. schule-bw.de Übersicht: Funktionelle Gruppen (23.07.2022)
  3. Seilnacht.com: Nomenklatur der organischen Chemie (23.07.2022)

Häufig gestellte Fragen zum Thema Funktionelle Gruppen

Es gibt über 50 verschiedene funktionelle Gruppen. Zu den wichtigsten gehören unter anderem: 

  • Aldehyde
  • Alkohole
  • Amine
  • Carbonsäuren
  • Ether

Funktionelle Gruppen sind einzelne Gruppen von Atomzusammensetzungen in organischen Verbindungen, die das ursprüngliche Molekül in Bereichen der Stoffeigenschaften und des Reaktionsverhaltens enorm verändern können. Die Gruppen, in die die funktionellen Gruppen eingeteilt sind, werden Stoffklassen genannt. 

Grundsätzlich sind alle funktionellen Gruppen polar, die auch hydrophil, also in Wasser löslich sind. Dazu gehören zum Beispiel Stoffe, die eine OH-Gruppe (= Hydroxyl-Gruppe), COOH-Gruppe (= Carboxyl-Gruppe) und/oder NH2-Gruppe (=Aminogruppe) besitzen.

Ja, es gibt funktionelle Gruppen, welche Doppelbindungen enthalten. Beispiele dafür sind Aldehyde, Carbonsäuren, Keton und Esther.

Ebenfalls ist die Doppelbindung zwischen zwei Kohlenstoffatomen eine funktionelle Gruppe, diese werden Alkenen genannt.

Finales Funktionelle Gruppen Quiz

Funktionelle Gruppen Quiz - Teste dein Wissen

Frage

Was sind Alkane?

Antwort anzeigen

Antwort

Die Alkane sind die Stoffgruppe der gesättigten, acyclischen, aliphatischen Kohlenwasserstoffe. Sie bestehen aus den Elementen Kohlenstoff und Wasserstoff und besitzen nur Einfachbindungen.

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Frage

Was ist die Homologe Reihe der Alkane?

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Antwort

Die unverzweigten Verbindungen der Alkane, auch n-Alkane genannt, von Methan bis n-Dodecan.

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Frage

Welche sind die zwölf Alkane der homologen Reihe?

Antwort anzeigen

Antwort

  1. Methan
  2. Ethan
  3. Propan
  4. n-Butan
  5. n-Pentan
  6. n-Hexan
  7. n-Heptan
  8. n-Octan
  9. n-Nonan
  10. n-Decan
  11. n-Undecan
  12. n-Dodecan

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Frage

Was zeichnet verzweigte Verbindungen der Alkane aus?

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Antwort

Die verzweigten Verbindungen der Alkane nennt man Isoalkane oder i-Alkane. Je mehr Kohlenstoffatome vorhanden sind, desto höher ist die Wahrscheinlichkeiten für unterschiedliche Verknüpfungen der Kohlenstoffketten gibt es.

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Frage

Ab welchem Alkan gibt es Kohlenwasserstoffe mit unterschiedlichem Aufbau, aber gleicher Summenformel?

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Antwort

Ab Propan gibt es unterschiedliche Konstitutionen mit gleicher Summenformel. Man nennt diese Isomere.

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Frage

Welche Regeln gibt es für die Benennung der Alkane?

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Antwort

  1. Der Stammname ist die längste durchgehende Kohlenstoffkette 
  2. Die Seitenketten (Alkylgruppen) werden in alphabetischer Reihenfolge vor den Stammnamen geschrieben 
  3. Vor den Alkylgruppen stehen die Positionen, an denen sie an den Kohlenstoffatomen hängen
  4. Bei Alkylgruppen mit gleichem Namen werden Zahlworte (di-, tri-, etc.) vorangestellt.

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Frage

Warum wird die Endung -yl bei den Alkylgruppen angehängt?

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Antwort

Die Endung -yl erhalten die Alkylgruppen, da ihnen ein Wasserstoffatom entzogen wird und damit ein Radikal, das sogenannte Alkylradikal entsteht.

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Frage

Warum haben Alkane eine relativ geringe Reaktivität?

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Antwort

Dies kommt dadurch zustande, dass die C-H- und C-C-Bindungen der Alkane sehr stabil sind und nicht leicht zu zerbrechen sind.

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Frage

Mit welchen Elementen reagieren Alkane besonders häufig?

Antwort anzeigen

Antwort

Die Redoxreaktion der Alkane geschieht besonders häufig mit Sauerstoff oder Halogenen.

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Frage

Was bedeutet schwarzer Rauch bei der Verbrennung von Benzin?

Antwort anzeigen

Antwort

Es handelt sich um eine unvollständige Verbrennung, bei der nicht genügend Sauerstoff vorhanden ist und Nebenprodukte wie Ruß entstehen.

Frage anzeigen

Frage

Welche Nebenprodukte können bei einer unvollständigen Verbrennung der Alkane entstehen?

Antwort anzeigen

Antwort

Es entstehen Nebenprodukte wie Alkene, Kohlenstoff und Kohlenstoffmonoxid.

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Frage

Was passiert bei Halogenisierungsreaktionen der Alkane?

Antwort anzeigen

Antwort

Es werden die Wasserstoffatome vollständig oder auch nur teilweise durch Halogenatome, zum Beispiel Fluor, Chlor oder Brom ersetzt. Diesen Vorgang nennt man aus diesem Grund auch Substitutionsreaktion.

Frage anzeigen

Frage

Wo lassen sich Alkane finden?

Antwort anzeigen

Antwort

Alkane sind in Spuren im Sonnensystem zu finden, besonders jedoch in Erdgas und Erdöl. Auch Lebewesen produzieren Alkane, wie Bakterien und Archaeen.

Frage anzeigen

Frage

Was sind Aldehyde?

Antwort anzeigen

Antwort


Aldehyde sind chemische Verbindungen mit der funktionellen Gruppe -CHO. 


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Frage

Wie lautet die homologe Reihe der Alkane?

Antwort anzeigen

Antwort


  • Methanal
  • Ethanal
  • Propanal
  • Butanal
  • Pentanal
  • Hexanal
  • Heptanal
  • Octanal
  • Nonanal
  • Decanal
  • Dodecanal
  • Tetradecanal


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Frage

Was ist die gängigste Untergruppe der Aldehyde?

Antwort anzeigen

Antwort


Die häufigste und wichtigste Gruppe der Aldehyde sind die Alkanale.


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Frage

Welche Auswirkungen hat die Doppelbindung zwischen Kohlenstoff und Sauerstoff in der Aldehydgruppe?

Antwort anzeigen

Antwort


Durch die polare Doppelbindung entstehen Dipol-Dipol-Kräfte. Dies führt dazu, dass der Siedepunkt der Aldehyde größter ist als der der Alkane und kleiner als der der Alkohole.


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Frage

Wie leicht entzündlich sind Aldehyde?

Antwort anzeigen

Antwort


Aufgrund der Van-der-Waals-Kräfte steigt der Siedepunkt der Aldehyde mit steigender Kettenlänge. Aldehyde mit kurzer Kette sind relativ leicht entzündlich.


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Frage

Wie wasserlöslich sind Aldehyde?

Antwort anzeigen

Antwort


Aldehyde mit einer kurzen Kettenlänge sind sehr gut wasserlöslich, Aldehyde mit langer Kette sind nicht wasserlöslich.


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Frage

Wo kommen Aldehyde in der Natur besonders häufig vor?

Antwort anzeigen

Antwort


Aldehyde kommen häufig als Aromastoffe in Lebensmitteln vor, beispielsweise Zimt, Mandeln, Äpfel, Birnen und Gurken.


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Frage

Wofür werden Aldehyde verwendet?

Antwort anzeigen

Antwort


Besonders Formaldehyd wird in großen Mengen als Desinfektionsmittel und Konservierungsmittel eingesetzt. Zudem findet man Aldehyde in 

  • Kunststoffen
  • Lösungsmitteln
  • Farbstoffen
  • Gerbstoffen
  • Parfums
  • etc.


Frage anzeigen

Frage

Wie können Aldehyde nachgewiesen werden?

Antwort anzeigen

Antwort


Aldehyde können durch Oxidation nachgewiesen werden, indem Metallionen als Oxidationsmittel eingesetzt werden. Beispiele hierfür sind die Tollensprobe oder die Fehling Probe.


Frage anzeigen

Frage

Wie werden Aldehyde hergestellt?

Antwort anzeigen

Antwort


Aldehyde entstehen durch eine Oxidation von primären Alkoholen in nichtwässrigem Medium. Um Aldehyde herzustellen wird in der Regel die Oxo-Synthese eingesetzt. Dabei reagiert ein Alken mit Hilfe eines Katalysators mit einem Gemisch aus Kohlenmonoxid und Wasserstoff.


Frage anzeigen

Frage

Was geschieht bei der Reaktion von Aldehyden mit Alkohol?

Antwort anzeigen

Antwort


Wenn Alkohol mit Aldehyd reagiert, führt dies zu einer Halbacetalbildung. Wenn danach noch immer Alkohol vorhanden ist, entsteht durch eine weitere Reaktion Acetal und Wasser.


Frage anzeigen

Frage

Was geschieht bei der Aldolreaktion?

Antwort anzeigen

Antwort


Bei der Aldolreaktion reagieren Aldehyde untereinander. Es werden in diesem Fall das CH-acide Wasserstoffatom in der α-Position durch Basen abgespalten. Dabei entsteht zuerst das Enolation. Durch anschließende Addition eines weiteren Aldehyds kann schließlich das Aldol entstehen.


Frage anzeigen

Frage

Was ist die Carboxylgruppe?

Antwort anzeigen

Antwort

Die Carboxylgruppe bezeichnet die funktionelle Gruppe -COOH der Carbonsäuren.


Frage anzeigen

Frage

Woraus besteht die Carboxylgruppe?

Antwort anzeigen

Antwort

Die Carboxylgruppe (-COOH) besteht aus einem Kohlenstoffatom (C), von dem eine Einfach- und eine Doppelbindung zu zwei Sauerstoffatomen (O) ausgeht und einem Wasserstoffatom (H). 


Frage anzeigen

Frage

Wodurch kommt der Name Carboxylgruppe zustande?

Antwort anzeigen

Antwort

Der Name der Carboxylgruppe setzt sich aus den vorhandenen Elementen der Carbonylgruppe (CO) und der Hydroxygruppe (HO) zusammen.


Frage anzeigen

Frage

Was ist die Carbonylgruppe?

Antwort anzeigen

Antwort

Die Carbonylgruppe (CO) bezeichnet eine Gruppe mit einem Kohlenstoffatom und einem Sauerstoffatom mit Doppelbindung.


Frage anzeigen

Frage

Was ist die Hydroxygruppe?

Antwort anzeigen

Antwort


Die Hydroxygruppe (HO) bezeichnet eine Verbindung von Sauerstoff mit Wasserstoff.


Frage anzeigen

Frage

In welchem Zusammenhang steht die Carboxylgruppe zu den Carbonsäuren?

Antwort anzeigen

Antwort

Die Carboxylgruppe ist die funktionelle Gruppe der Carbonsäure. Dies bedeutet, dass Carbonsäuren aus einer oder mehreren Carboxylgruppen bestehen.


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Frage

Welche Säuren gehören zu den Carbonsäuren?

Antwort anzeigen

Antwort


Zu den Carbonsäuren gehören unter anderem 

  • Methansäure (Ameisensäure)
  • Ethansäure (Essigsäure) 
  • Butansäure (Buttersäure) 
  • etc.


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Frage

Welche Eigenschaften besitzt die Carboxylgruppe?

Antwort anzeigen

Antwort

Die Carboxylgruppe besitzt 

  • einen elektronenziehenden induktiven Effekt
  • starke Säurestärke 
  • hoher Siedepunkt
  • einen hybridisierten Kohlenstoff


Frage anzeigen

Frage

Was ergibt sich durch die Hybridisierung des Kohlenstoffs in der Carboxylgruppe?

Antwort anzeigen

Antwort

Durch diese Hybridisierung sollte sich ein Bindungswinkel des Moleküls um 120° ergeben. Durch die viel Platz einnehmenden zwei freien Elektronenpaare des gebundenen Sauerstoffs, entspricht der Winkel jedoch nicht genau 120°.


Frage anzeigen

Frage

Was ist der induktive Effekt?

Antwort anzeigen

Antwort


Im Molekül kann es durch die Elektronegativität zu Ladungsverschiebungen kommen. Dies wird in der organischen Chemie als induktiver Effekt oder I-Effekt bezeichnet. 


Frage anzeigen

Frage

Was hat der induktive Effekt bei der Carboxylgruppe zur Folge?

Antwort anzeigen

Antwort

Durch den negativen induktiven Effekt, ausgelöst durch das Sauerstoffatom, wird die funktionelle Gruppe reaktiver. Zudem entsteht eine positive Partialladung beim C-Atom und eine negative Partialladung beim O-Atom. 

Frage anzeigen

Frage

Was ergibt sich für die Carboxylgruppe durch den mesomeren Effekt?

Antwort anzeigen

Antwort


Der mesomere Effekt ist verantwortlich für die leichte Protonenabgabe der Carboxylgruppe. Daher ist der mesomere Effekt auch für die Säureeigenschaften der polarisierten Carboxylgruppe sehr wichtig.


Frage anzeigen

Frage

Wie wird die deprotonierte Carboxylgruppe noch genannt?

Antwort anzeigen

Antwort

Die polarisierte Carboxylgruppe kann auch als Carboxylatgruppe oder Carboxylat bezeichnet werden.


Frage anzeigen

Frage

Was ist eine funktionelle Gruppe?

Antwort anzeigen

Antwort


Unter einer funktionellen Gruppe versteht man die Verbindungen, die die Stoffeigenschaften und das Reaktionsverhalten ihrer Atomgruppen beeinflussen. 


Frage anzeigen

Frage

Welche Eigenschaften der Moleküle beeinflusst die funktionelle Gruppe?

Antwort anzeigen

Antwort


  • Schmelz- und Siedepunkt 
  • Löslichkeit 
  • Flüchtigkeit 
  • Reaktionsfähigkeit 
  • Reaktionsmöglichkeit


Frage anzeigen

Frage

Zwischen welchen zwei Arten der funktionellen Gruppe wird unterschieden?

Antwort anzeigen

Antwort


  • Funktionelle Gruppen mit Heteroatomen
  • Funktionelle Gruppe ohne Heteroatome


Frage anzeigen

Frage

Was sind die funktionellen Gruppen mit Heteroatomen?

Antwort anzeigen

Antwort


Die funktionelle Gruppe mit Heteroatomen bezieht sich häufig auf die Elemente Sauerstoff, Stickstoff, Schwefel, Phosphor oder Halogene und sind alle organischen Verbindungen, die nicht nur zwischen Kohlenstoffatomen ablaufen.


Frage anzeigen

Frage

Was sind die funktionellen Gruppen ohne Heteroatome?

Antwort anzeigen

Antwort


Die funktionellen Gruppen ohne Heteroatome sind häufig C=C-Doppelbindungen, zum Beispiel Alkene, Dreifachbindungen, wie etwa die Alkine oder Aromaten.


Frage anzeigen

Frage

Wie lassen sich die Eigenschaften der Gruppen verändern?

Antwort anzeigen

Antwort


Durch chemische Reaktionen kann eine funktionelle Gruppe in eine andere funktionelle Gruppe umgewandelt werden. Durch eine Reduktion einer Carboxylgruppe lässt sich beispielsweise eine Hydroxylgruppe erreichen.


Frage anzeigen

Frage

Zu welcher funktionellen Gruppe gehören die Alkohole?

Antwort anzeigen

Antwort

Die Alkohole gehören zur Hydroxygruppe und damit zur funktionellen Gruppe mit Heteroatomen.


Frage anzeigen

Frage

Wie erhält die funktionelle Gruppe der Alkohole ihren Namen?

Antwort anzeigen

Antwort


Ein Alkohol erhält seinen Namen aus dem Grundgerüst des entsprechenden Alkans und der Endung -ol. 

  • z. B. Butanol


Frage anzeigen

Frage

Welche Eigenschaften hat die Hydroxygruppe?

Antwort anzeigen

Antwort


Der Aggregatszustand ist flüssig und die Alkohole sind wasserlöslich.


Frage anzeigen

Frage

Zu welcher funktionellen Gruppe gehören die Carbonsäuren?

Antwort anzeigen

Antwort


Die Carbonsäure gehört zur funktionellen Gruppe der Carboxylgruppe.


Frage anzeigen

Frage

Wie erhält die funktionelle Gruppe der Carbonsäuren ihren Namen?

Antwort anzeigen

Antwort

Benannt werden die Carbonsäuren durch das Grundgerüst mit der Endung -säure. 

  • z. B Methansäure (Ameisensäure)


Frage anzeigen

Frage

Welche Eigenschaften hat die Carboxylgruppe?

Antwort anzeigen

Antwort


Die Carboxylgruppe kann ein H+-Ion freisetzen, weshalb die Verbindung eine hohe Acidität aufweisen kann. Zusätzlich hat die Carboxylgruppe ebenfalls eine hohe Polarität und damit einen hohen Siede- und Schmelzpunkt. Auch die Carbonsäuren lösen sich gut in Wasser.


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