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Dass kleine Veränderungen in Deinem Umfeld Dich und Deine Stimmung verändern können, kommt Dir bestimmt bekannt vor. Nach dem gleichen Prinzip können kleine strukturelle Veränderungen auch bei Molekülen Veränderungen hervorrufen. Diese kleinen strukturellen Veränderungen hat man dann klassifiziert und funktionelle Gruppen genannt.
Funktionelle Gruppen sind einzelne Gruppen von Atomzusammensetzungen in organischen Verbindungen, die das ursprüngliche Molekül in Bereichen der Stoffeigenschaften und des Reaktionsverhaltens enorm verändern können. Die Gruppen, in die die funktionellen Gruppen eingeteilt sind, werden Stoffklassen genannt.
Insgesamt gibt es über 50 funktionelle Gruppen und ein Atom kann maximal vier funktionelle Gruppen binden. Diese können zunächst eingeteilt werden in „Verbindungen mit Heteroatomen“ und „Verbindungen ohne Heteroatome“. Heteroatome sind ganz einfach alle Atome außer Kohlenstoffatome. Da das Grundgerüst eines organischen Moleküls immer aus Kohlenstoffatomen besteht, ist somit eine und „Verbindungen ohne Heteroatome“ eine Doppel- oder Dreifachbindung zwischen einem dieser Kohlenstoffatome.
Die „Verbindungen ohne Heteroatome“ werden oft gar nicht als richtige funktionelle Gruppen angesehen, weil sie nur ein Strukturmerkmal darstellen und keine zusätzlichen Atome beinhalten.
Des Weiteren kann man unter Alkyl- beziehungsweise Arylgruppen und Organylgruppen unterscheiden. Die Alkyl- und Arylgruppen kommen nur bei anorganischen oder metallorganischen Verbindungen vor. Alle anderen organischen funktionellen Gruppen werden Organylgruppen genannt. Diese haben dabei den höchsten Anteil an funktionellen Gruppen.
Hier hast Du eine kurze Übersicht über die wichtigsten funktionellen Gruppen. Dabei siehst Du in den ersten beiden Zeilen die bereits erwähnten Verbindungen ohne Heteroatome. Bei dem Rest handelt es sich ausnahmslos um Organylgruppen.
Stoffklasse | Funktionelle Gruppe | Beispiel | |||
Name | Halbstrukturformel | Bezeichnung | Name | Strukturformel | |
Hydroxygruppe | R-OH | -ol | z.B. Ethanol | C2H5OH | |
Halogenkohlenwasserstoffe | Halogenid | -F-Cl-Br-I | Halogen- | z.B. Monobromethan | C2H5Br |
Amine | R-NH2 | -amin | z.B. Ethylamin | C2H5NH2 | |
Ether | Ethergruppe | R1-O-R2 | -ether | z.B. Diethylether | (C2H5)2O |
Aldehydgruppe | R-COH | -al | z.B. Ethanal | CH3CHO | |
Ketone | Ketogruppe | R1-CO-R2 | -on | z.B. Propan-2-on | (CH3)2CO |
Carbonsäure | Carboxygruppe | R-COOH | -säure | z.B. Ethansäure | CH3COOH |
Ester | Estergruppe | R-COOR | -ester | z.B. Ethansäuremethylester | CH3COOCH3 |
Wie Du bereits weißt, ist das Grundgerüst eines organischen Moleküls immer eine Kohlenstoffatom-Kette. An jedem Kohlenstoffatom kann sich dabei eine beliebige funktionelle Gruppe binden.
Bei den funktionellen Gruppen gibt es auch Unterschiede durch deren Lage und die Bindungen, die sie eingegangen sind.
Dabei kann man unter primären, sekundären und tertiären funktionellen Gruppen unterscheiden. Um welche der Gruppen es sich handelt, liegt tatsächlich gar nicht an der funktionellen Gruppe selbst, sondern an dem Kohlenstoffatom, an das es gebunden ist. Dazu musst Du Dir anschauen, ob das C-Atom, an das Deine funktionelle Gruppe gebunden ist, einen, zwei oder mehrere Reste hat.
Ein "Rest" ist eine Verbindung zu anderen Atomen außer Wasserstoff. Dabei ist egal, wie groß der Rest ist, also wie viele weitere Atome dort gebunden sind.
Wenn ein Rest und zwei Wasserstoffatome an das C-Atom gebunden sind, dann ist es eine primäre funktionelle Gruppe. Wenn zwei Reste und ein Wasserstoffatom an das Kohlenstoffatom gebunden sind, ist es eine sekundäre funktionelle Gruppe. Und wenn nur Reste und kein H-Atom an den Kohlenstoff gebunden sind, dann liegt eine tertiäre funktionelle Gruppe vor.
Wenn nun zum Beispiel ein Alkohol an ein C-Atom gebunden ist, welches nur eine Verbindung eingeht, die kein Wasserstoffatom ist, dann hast Du eine primäre funktionelle Gruppe.
Die funktionelle Gruppe beeinflusst die Eigenschaften der chemischen Verbindungen. Sowohl Schmelz- und Siedepunkt, Löslichkeit und Flüchtigkeit wird von der funktionellen Gruppe vorgegeben. Auch Reaktionsfähigkeit und Reaktionsmöglichkeiten werden durch die funktionelle Gruppe definiert. Dies lässt sich am Beispiel des Alkans n-Butan und den weiteren Abwandlungen darstellen.
Funktionelle Gruppe | Verbindung | Strukturformel | Eigenschaften |
n-Butan | H3C-CH2-CH2-CH3 | gasförmig | |
Carboxygruppe | Butansäure (Buttersäure) | H3C-CH2-CH2-COOH | Flüssig, übelriechend, reagiert sauer |
Butan-2-amin | H3C-CH(NH2)-CH2-CH3 | Flüssig, übelriechend, reagiert basisch |
Neben der funktionellen Gruppe spielen jedoch auch die Länge und der Aufbau des Molekülrests bei der Stärke der auftretenden Eigenschaften eine Rolle. Außerdem kannst Du durch chemische Reaktionen eine funktionelle Gruppe in eine andere funktionelle Gruppe umwandeln. Durch eine Reduktion einer Carboxylgruppe lässt sich beispielsweise eine Hydroxylgruppe erreichen.
Anhand von Endungen oder ganzen Wortteilen des Namens eines Moleküls kannst Du bereits erkennen, welche funktionellen Gruppen dieses Molekül beinhaltet. Für die funktionellen Gruppen gibt es meistens entweder eine Vorsilbe oder eine Endung, die einfach an den ursprünglichen Namen des Moleküls gehängt wird.
Das lässt sich am besten anhand eines Beispiels erklären. Nimm an, Du hast als Grundgerüst die organische Verbindung des Propans. Propan hat eine fünf Kohlenstoffatom lange Kette. Ohne jegliche funktionelle Gruppe ist es einfach ein Propan. Wenn nun jedoch ein Alkohol an das dritte Atom gehangen wird, dann hast Du ein PropanOL, denn die spezifische Endung für Alkohole (-OH) sind die beiden Buschstaben -ol. Bei einem Ethan mit Alkoholgruppe würde dies dann Ethanol heißen.
Wenn nun mehrere Gruppen an eine Kohlenstoffkette gehängt werden, wird es schon ein wenig komplizierter.
Aber genau für diesen Fall gibt es die sogenannten Prioritätsregeln. Die Prioritätsregeln lauten wie folgt: Die Benennung folgt immer der Funktionsgruppe mit der höchsten Priorität. Die Priorität ist in der folgenden Tabelle absteigend sortiert. Enthält das Molekül die Carboxylgruppe COOH, dann muss es sich um eine Carbonsäure mit der Endung -säure handeln, auch wenn andere funktionelle Gruppen im Molekül vorhanden sind. Diese erhalten dann die entsprechende Vorsilbe.
Struktur | Stoffgruppe | Endung | Vorsilbe | Beispiele |
R-COOH | Carbonsäure | -säure | Carboxy- | |
R-CO-H | Aldehyd | -al | Oxo- | |
R1-CO-R2 | Keton | -on | Oxo- | |
R-OH | Alkohol | -ol | Hydroxy- | |
R-NH2 | Amin | -amin | Amino- | Methylamin |
R1-O-R2 | Ether | -ether | R2yloxy- |
Im Folgenden kannst Du Dir ein paar wichtige Beispiele für Moleküle mit funktionellen Gruppen genauer ansehen.
Die Alkohole gehören zur Hydroxygruppe und damit zur funktionellen Gruppe mit den Heteroatomen. Ein Alkohol erhält seinen Namen aus dem Grundgerüst des entsprechenden Alkans und der Endung -ol. So lautet der Name des Alkohols mit einem Butangerüst Butanol. Bedeutend für die Eigenschaften der Stoffe ist die Polarisierung.
Die Hydroxygruppe gehört zu den polaren Atomgruppen, weshalb sich am Sauerstoffatom ein negativer Ladungsschwerpunkt und am Kohlenstoffatom/Wasserstoffatom ein positiver Ladungsschwerpunkt bildet. Aus diesem Grund können sich Wasserstoffbrückenbindungen ausbilden, die beispielsweise den flüssigen Aggregatzustand und die Wasserlöslichkeit der Alkohole begründen.
Die Carbonsäure gehört zur funktionellen Gruppe der Carboxylgruppe. Benannt werden die Carbonsäuren durch das Grundgerüst mit der Endung "-säure". So lautet der chemische Name der Ameisensäure Methansäure.
Die Carboxylgruppe kann ein H+-Ion freisetzen, weshalb die Verbindung eine hohe Acidität aufweisen kann. Zusätzlich hat die Carboxylgruppe ebenfalls eine hohe Polarität und damit einen hohen Siede- und Schmelzpunkt. Auch die Carbonsäuren lösen sich gut in Wasser.
Die funktionelle Gruppe der Aldehyde ist die Carbonylgruppe. Der Name dieser Gruppe setzt sich ebenfalls durch das Grundgerüst des Alkans und der Endung -al zusammen. Das Aldehyd mit dem Grundgerüst Methan lautet dementsprechend Methanal. Häufig wird dieses auch als Formaldehyd bezeichnet.
Wie die Hydroxygruppe ist auch die Carbonylgruppe polar. Die Schmelz- und Siedepunkte der Aldehyde sind jedoch etwas niedriger als die der Alkohole, da die Polarität etwas schwächer ausgeprägt ist. Wie die Alkohole sind auch die Aldehyde hydrophil.
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