Funktionelle Gruppen

Dass kleine Veränderungen in Deinem Umfeld Dich und Deine Stimmung verändern können, kommt Dir bestimmt bekannt vor. Nach dem gleichen Prinzip können kleine strukturelle Veränderungen auch bei Molekülen Veränderungen hervorrufen. Diese kleinen strukturellen Veränderungen hat man dann klassifiziert und funktionelle Gruppen genannt.

Funktionelle Gruppen Funktionelle Gruppen

Erstelle Lernmaterialien über Funktionelle Gruppen mit unserer kostenlosen Lern-App!

  • Sofortiger Zugriff auf Millionen von Lernmaterialien
  • Karteikarten, Notizen, Übungsprüfungen und mehr
  • Alles, was du brauchst, um bei deinen Prüfungen zu glänzen
Kostenlos anmelden
Inhaltsverzeichnis
Inhaltsangabe

    Funktionelle Gruppen sind einzelne Gruppen von Atomzusammensetzungen in organischen Verbindungen, die das ursprüngliche Molekül in Bereichen der Stoffeigenschaften und des Reaktionsverhaltens enorm verändern können. Die Gruppen, in die die funktionellen Gruppen eingeteilt sind, werden Stoffklassen genannt.

    Funktionelle Gruppen Übersicht

    Insgesamt gibt es über 50 funktionelle Gruppen und ein C-Atom kann maximal vier funktionelle Gruppen binden. Diese können zunächst eingeteilt werden in „Verbindungen mit Heteroatomen“ und „Verbindungen ohne Heteroatome“. Heteroatome sind ganz einfach alle Atome außer Kohlenstoffatome. Eine „Verbindung ohne Heteroatome“ ist daher eine Kohlenstoffkette, welche Doppel- oder Dreifachbindung zwischen diesen Kohlenstoffatomen besitzt, aber keine anderen Atome beinhaltet.

    Die „Verbindungen ohne Heteroatome“ werden oft gar nicht als richtige funktionelle Gruppen angesehen, weil sie nur ein Strukturmerkmal darstellen und keine zusätzlichen Atome beinhalten.

    Des Weiteren kann man unter Alkyl- oder Arylgruppen und Organylgruppen unterscheiden. Die Alkyl- und Arylgruppen kommen nur bei anorganischen oder metallorganischen Verbindungen vor. Alle anderen organischen funktionellen Gruppen werden Organylgruppen genannt. Diese haben dabei den höchsten Anteil an funktionellen Gruppen.

    Funktionelle Gruppen Liste

    Hier hast Du eine kurze Übersicht über die wichtigsten funktionellen Gruppen. Dabei siehst Du in den ersten beiden Zeilen die bereits erwähnten Verbindungen ohne Heteroatome. Bei dem Rest handelt es sich ausnahmslos um Organylgruppen.

    Stoffklasse

    Funktionelle Gruppe

    Beispiel

    Name

    Halbstrukturformel

    Bezeichnung

    Name

    Strukturformel

    Alkohole

    Hydroxygruppe

    R-OH

    -ol

    z.B. Ethanol

    C2H5OH

    Halogenkohlenwasserstoffe

    Halogenid

    -F-Cl-Br-I

    Halogen-

    z.B. Monobromethan

    C2H5Br

    Amine

    Aminogruppe

    R-NH2

    -amin

    z.B. Ethylamin

    C2H5NH2

    Ether

    Ethergruppe

    R1-O-R2

    -ether

    z.B. Diethylether

    (C2H5)2O

    Aldehyde

    Aldehydgruppe

    R-COH

    -al

    z.B. Ethanal

    CH3CHO

    Ketone

    Ketogruppe

    R1-CO-R2

    -on

    z.B. Propan-2-on

    (CH3)2CO

    Carbonsäure

    Carboxygruppe

    R-COOH

    -säure

    z.B. Ethansäure

    CH3COOH

    Ester

    Estergruppe

    R-COOR

    -ester

    z.B. Ethansäuremethylester

    CH3COOCH3

    Funktionelle Gruppen – Strukturformel

    Wie Du bereits weißt, ist das Grundgerüst eines organischen Moleküls immer eine Kohlenstoffatom-Kette. An jedem Kohlenstoffatom kann sich dabei eine beliebige funktionelle Gruppe binden.

    Bei den funktionellen Gruppen gibt es auch Unterschiede durch deren Lage und die Bindungen, die sie eingegangen sind.

    Dabei kann man unter primären, sekundären und tertiären funktionellen Gruppen unterscheiden. Um welche der Gruppen es sich handelt, liegt tatsächlich gar nicht an der funktionellen Gruppe selbst, sondern an dem Kohlenstoffatom, an das es gebunden ist. Dazu musst Du Dir anschauen, ob das C-Atom, an das Deine funktionelle Gruppe gebunden ist, einen, zwei oder mehrere Reste hat.

    Ein „Rest“ ist eine Verbindung zu anderen Atomen außer Wasserstoff. Dabei ist egal, wie groß der Rest ist, also wie viele weitere Atome dort gebunden sind.

    Wenn ein Rest und zwei Wasserstoffatome an das C-Atom gebunden sind, dann ist es eine primäre funktionelle Gruppe. Wenn zwei Reste und ein Wasserstoffatom an das Kohlenstoffatom gebunden sind, ist es eine sekundäre funktionelle Gruppe. Und wenn nur Reste und kein H-Atom an den Kohlenstoff gebunden sind, dann liegt eine tertiäre funktionelle Gruppe vor.

    Wenn nun etwa ein Alkohol an ein C-Atom gebunden ist, das außer an die Alkoholgruppe nur noch an Wasserstoffatome gebunden, dann hast Du eine primäre funktionelle Gruppe, also einen primären Alkohol in dem Fall.

    Funktionelle Gruppen Eigenschaften

    Die funktionelle Gruppe beeinflusst die Eigenschaften der chemischen Verbindungen. Sowohl Schmelz- und Siedepunkt, Löslichkeit und Flüchtigkeit wird von der funktionellen Gruppe vorgegeben. Auch Reaktionsfähigkeit und Reaktionsmöglichkeiten werden durch die funktionelle Gruppe definiert. Dies lässt sich am Beispiel des Alkans n-Butan und den weiteren Abwandlungen darstellen.

    Funktionelle Gruppe

    Verbindung

    Strukturformel

    Eigenschaften

    n-Butan

    H3C-CH2-CH2-CH3

    gasförmig

    Carboxygruppe

    Butansäure (Buttersäure)

    H3C-CH2-CH2-COOH

    Flüssig, übelriechend, reagiert sauer

    Aminogruppe

    Butan-2-amin

    H3C-CH(NH2)-CH2-CH3

    Flüssig, übelriechend, reagiert basisch

    Neben der funktionellen Gruppe spielen jedoch auch die Länge und der Aufbau des Molekülrestes bei der Stärke der auftretenden Eigenschaften eine Rolle. Außerdem kannst Du durch chemische Reaktionen eine funktionelle Gruppe in eine andere funktionelle Gruppe umwandeln. Durch eine Reduktion einer Carboxylgruppe lässt sich beispielsweise eine Hydroxylgruppe erreichen.

    Funktionelle Gruppen Nomenklatur

    Anhand von Endungen oder ganzen Wortteilen des Namens eines Moleküls kannst Du bereits erkennen, welche funktionellen Gruppen dieses Molekül beinhaltet. Für die funktionellen Gruppen gibt es meistens entweder eine Vorsilbe oder eine Endung, die einfach an den ursprünglichen Namen des Moleküls gehängt wird.

    Das lässt sich am besten anhand eines Beispiels erklären. Nimm an, Du hast als Grundgerüst die organische Verbindung des Propans. Propan hat eine fünf Kohlenstoffatom lange Kette. Ohne jegliche funktionelle Gruppe ist es einfach ein Propan. Wenn nun jedoch ein Alkohol an das dritte Atom gehangen wird, dann hast Du ein PropanOL, denn die spezifische Endung für Alkohole (-OH) sind die beiden Buschstaben -ol. Bei einem Ethan mit Alkoholgruppe würde dies dann Ethanol heißen.

    Wenn jedoch mehrere Gruppen an eine Kohlenstoffkette gehängt werden, wird es schon ein wenig komplizierter.

    Aber genau für diesen Fall gibt es die sogenannten Prioritätsregeln. Die Prioritätsregeln lauten wie folgt: Die Benennung folgt immer der Funktionsgruppe mit der höchsten Priorität. Die Priorität ist in der folgenden Tabelle absteigend sortiert. Enthält das Molekül die Carboxylgruppe COOH, dann muss es sich um eine Carbonsäure mit der Endung -säure handeln, auch wenn andere funktionelle Gruppen im Molekül vorhanden sind. Diese erhalten dann die entsprechende Vorsilbe.

    Wenn Du Dir gerne die Namensgebung genauer anschauen möchtest, dann schau doch mal im Artikel IUPAC-Nomenklatur vorbei.

    Struktur

    Stoffgruppe

    Endung

    Vorsilbe

    Beispiele

    R-COOH

    Carbonsäure

    -säure

    Carboxy-

    Ethansäure

    R-CO-H

    Aldehyd

    -al

    Oxo-

    Ethanal

    R1-CO-R2

    Keton

    -on

    Oxo-

    Propanon

    R-OH

    Alkohol

    -ol

    Hydroxy-

    Ethanol

    R-NH2

    Amin

    -amin

    Amino-

    Methylamin

    R1-O-R2

    Ether

    -ether

    R2yloxy-

    Diethylether

    Funktionellen Gruppen Beispiele

    Im Folgenden kannst Du Dir ein paar wichtige Beispiele für Moleküle mit funktionellen Gruppen genauer ansehen.

    Die funktionelle Gruppe der Alkohole

    Die Alkohole gehören zur Hydroxygruppe und damit zur funktionellen Gruppe mit den Heteroatomen. Ein Alkohol erhält seinen Namen aus dem Grundgerüst des entsprechenden Alkans und der Endung -ol. So lautet der Name des Alkohols mit einem Butangerüst Butanol. Bedeutend für die Eigenschaften der Stoffe ist die Polarisierung.

    Für den folgenden Teil der Erklärung solltest Du wissen, dass die Elektronegativität eines Atoms angibt, wie stark dieses Elektronen innerhalb einer Bindung anzieht. Wenn ein Atom sich mit einem anderen durch eine Bindung ein Elektron teilt, kann dieses Elektron unterschiedlich weit von den Atomkernen weg sein. Das bestimmt die Elektronegativität.

    Wenn der Wert der Elektronegativität groß ist, dann ist die Anziehung der Elektronen sehr stark.

    Und je höher der Unterschied in der Elektronegativität der gebundenen Elemente, desto polarer ist die Bindung

    Wenn Du dazu noch mehr Informationen haben möchtest, schau doch mal in die Erklärungen der Elektronegativität und der Polarität.

    Die Hydroxygruppe gehört zu den polaren Atomgruppen, weshalb sich am Sauerstoffatom ein negativer Ladungsschwerpunkt und am Kohlenstoffatom/Wasserstoffatom ein positiver Ladungsschwerpunkt bildet. Aus diesem Grund können sich Wasserstoffbrückenbindungen ausbilden, die beispielsweise den flüssigen Aggregatzustand und die Wasserlöslichkeit der Alkohole begründen.

    Schau dir dazu doch mal die Erklärung zu den Alkoholen an!

    Die funktionelle Gruppe der Carbonsäure

    Die Carbonsäure gehört zur funktionellen Gruppe der Carboxylgruppe. Benannt werden die Carbonsäuren durch das Grundgerüst mit der Endung „-säure“. So lautet der chemische Name der Ameisensäure, Methansäure.

    Die Carboxylgruppe kann ein H+-Ion freisetzen, weshalb die Verbindung eine hohe Acidität aufweisen kann. Zusätzlich hat die Carboxylgruppe ebenfalls eine hohe Polarität und damit einen hohen Siede- und Schmelzpunkt. Auch die Carbonsäuren lösen sich gut in Wasser.

    Genaueres zu der Carbonsäure findest Du in dessen Erklärung!

    Die funktionelle Gruppe der Aldehyde

    Die funktionelle Gruppe der Aldehyde ist die Carbonylgruppe. Der Name dieser Gruppe setzt sich ebenfalls durch das Grundgerüst des Alkans und der Endung -al zusammen. Das Aldehyd mit dem Grundgerüst Methan lautet dementsprechend Methanal. Häufig wird dieses auch als Formaldehyd bezeichnet.

    Wie die Hydroxygruppe ist auch die Carbonylgruppe polar. Die Schmelz- und Siedepunkte der Aldehyde sind jedoch etwas niedriger als die der Alkohole, da die Polarität etwas schwächer ausgeprägt ist. Wie die Alkohole sind auch die Aldehyde hydrophil.

    Auch hier gibt es eine Erklärung zu den Aldehyden, welche dir zusätzliche Informationen liefert!

    Funktionelle Gruppen – Das Wichtigste

    • Es gibt über 50 funktionelle Gruppen.
    • Funktionelle Gruppen sind Verbindungen an organischen Molekülen, die den Zustand, die Stoffeigenschaften und das Reaktionsverhalten des Moleküls verändern können.
    • Je nachdem, wie viele Reste an dem Kohlenstoff der funktionellen Gruppe hängen, handelt es sich um eine primäre, sekundäre oder tertiäre Gruppe.
    • Man kann funktionelle Gruppen schon anhand des Molekülnamens durch die Anfangssilbe oder die Endung erkennen.

    Nachweise

    1. chemie.de: Funktionelle Gruppe (22.07.2022)
    2. schule-bw.de Übersicht: Funktionelle Gruppen (23.07.2022)
    3. Seilnacht.com: Nomenklatur der organischen Chemie (23.07.2022)
    Funktionelle Gruppen Funktionelle Gruppen
    Lerne mit 356 Funktionelle Gruppen Karteikarten in der kostenlosen StudySmarter App

    Wir haben 14,000 Karteikarten über dynamische Landschaften.

    Mit E-Mail registrieren

    Du hast bereits ein Konto? Anmelden

    Häufig gestellte Fragen zum Thema Funktionelle Gruppen

    Welche funktionellen Gruppen gibt es?

    Es gibt über 50 verschiedene funktionelle Gruppen. Zu den wichtigsten gehören unter anderem: 

    • Aldehyde
    • Alkohole
    • Amine
    • Carbonsäuren
    • Ether

    Was versteht man unter einen funktionellen Gruppe?

    Funktionelle Gruppen sind einzelne Gruppen von Atomzusammensetzungen in organischen Verbindungen, die das ursprüngliche Molekül in Bereichen der Stoffeigenschaften und des Reaktionsverhaltens enorm verändern können. Die Gruppen, in die die funktionellen Gruppen eingeteilt sind, werden Stoffklassen genannt. 

    Welche funktionellen Gruppen sind polar?

    Grundsätzlich sind alle funktionellen Gruppen polar, die auch hydrophil, also in Wasser löslich sind. Dazu gehören zum Beispiel Stoffe, die eine OH-Gruppe (= Hydroxyl-Gruppe), COOH-Gruppe (= Carboxyl-Gruppe) und/oder NH2-Gruppe (=Aminogruppe) besitzen.

    Ist eine Doppelbindung eine funktionelle Gruppe?

    Ja, es gibt funktionelle Gruppen, welche Doppelbindungen enthalten. Beispiele dafür sind Aldehyde, Carbonsäuren, Keton und Esther.

    Ebenfalls ist die Doppelbindung zwischen zwei Kohlenstoffatomen eine funktionelle Gruppe, diese werden Alkenen genannt.

    Teste dein Wissen mit Multiple-Choice-Karteikarten

    In welchem der Stoffe ist Benzoesäure am besten löslich?

    Welche Bakterien werden bei der biotechnischen Produktion von Essigsäure eingesetzt?

    Wo findet Essigsäure in der Lebensmittelindustrie Verwendung?

    Weiter
    1
    Über StudySmarter

    StudySmarter ist ein weltweit anerkanntes Bildungstechnologie-Unternehmen, das eine ganzheitliche Lernplattform für Schüler und Studenten aller Altersstufen und Bildungsniveaus bietet. Unsere Plattform unterstützt das Lernen in einer breiten Palette von Fächern, einschließlich MINT, Sozialwissenschaften und Sprachen, und hilft den Schülern auch, weltweit verschiedene Tests und Prüfungen wie GCSE, A Level, SAT, ACT, Abitur und mehr erfolgreich zu meistern. Wir bieten eine umfangreiche Bibliothek von Lernmaterialien, einschließlich interaktiver Karteikarten, umfassender Lehrbuchlösungen und detaillierter Erklärungen. Die fortschrittliche Technologie und Werkzeuge, die wir zur Verfügung stellen, helfen Schülern, ihre eigenen Lernmaterialien zu erstellen. Die Inhalte von StudySmarter sind nicht nur von Experten geprüft, sondern werden auch regelmäßig aktualisiert, um Genauigkeit und Relevanz zu gewährleisten.

    Erfahre mehr
    StudySmarter Redaktionsteam

    Team Funktionelle Gruppen Lehrer

    • 8 Minuten Lesezeit
    • Geprüft vom StudySmarter Redaktionsteam
    Erklärung speichern

    Lerne jederzeit. Lerne überall. Auf allen Geräten.

    Kostenfrei loslegen

    Melde dich an für Notizen & Bearbeitung. 100% for free.

    Schließ dich über 22 Millionen Schülern und Studierenden an und lerne mit unserer StudySmarter App!

    Die erste Lern-App, die wirklich alles bietet, was du brauchst, um deine Prüfungen an einem Ort zu meistern.

    • Karteikarten & Quizze
    • KI-Lernassistent
    • Lernplaner
    • Probeklausuren
    • Intelligente Notizen
    Schließ dich über 22 Millionen Schülern und Studierenden an und lerne mit unserer StudySmarter App!