Hydratisierung

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In der organischen Chemie bezeichnet man die Hydratisierung als Additionsreaktion eines Wassermoleküls an ein Molekül. Bei dieser Addition wird eine -OH-Bindung am Wassermolekül gebrochen. Das Substrat, an welches addiert wird, ist meistens ein Alken oder ein Carbonyl.

Die Hydratisierung darf jedoch nicht mit der Hydratation und der Hydrierung verwechselt werden. Bei der Hydratation handelt es sich um die Anlagerung von Wasser an Ionen oder Kristallwasser. Bei der Hydrierung handelt es sich um die Addition von Wasserstoff an ein Substrat, wobei eine Hydrathülle entsteht.

Hydratisierung von Alkenen unter sauren Bedingungen

Aufgrund der C-C-Doppelbindungen in Alkenen findet die Hydratisierung hier häufig statt. Die Reaktion kann auf verschiedene Weisen durchgeführt werden, aber es entstehen immer Alkohole.

Säuren wirken bei dieser Reaktion als Katalysatoren, da in ihrer Gegenwart die Aktivierungsenergie stark herabgesetzt ist. Unter diesen Bedingungen verläuft die Reaktion in drei Schritten. Im ersten Schritt wird das Alken mit Hilfe der Säure protoniert. Dieser Reaktionsschritt verläuft, im Gegensatz zu den folgenden, eher langsam.

Im ersten Schritt entsteht somit ein Carbenium-Ion (positiv geladenes C-Atom).
Im nächsten Schritt greift nun das Wasser mit seinem freien Elektronenpaar am Carbenium-Ion an.
Im letzten Schritt wird dann ein Proton abgespalten, sodass schließlich ein Alkohol entsteht.

Hydratisierung, Reaktionsschritte der Sauren Hydratisierung von Alkenen, StudySmarter Abbildung 1: Reaktionsschritte der Sauren Hydratisierung von Alkenen

Hydratisierung: Herstellung von 2-Butanol (Alkohol)

2-Butanol wird durch die saure Hydratisierung hergestellt. Die Ausgangsstoffe sind Buten und Wasser. Die Säure stammt hierbei aus Katalysatoren, um die Reaktionsgeschwindigkeit zu erhöhen.

Zuerst wird das Alken wieder protoniert. Das Proton wird gemäß der Markovnikov Regel endständig addiert. Das im Zwischenschritt entstehende Carbeniumion wird nämlich besser stabilisiert, wenn das positiv geladene C-Atom mittig in der Verbindung liegt.

Der "induktive Effekt" führt in diesem Zusammenhang zur Stabilität. Anschließend entsteht durch die Addition des Wassers 2-Butanol.

$C_{4} H_{8} + H_{2} O \overset{[kat .]}{\to} C_{4} H_{10} O$

Nach der Regel von Markovnikov gilt, dass der Wasserstoff ( $H^{+}$ ) an das C-Atom der Doppelbindung wandert das die meisten H-Atome trägt:

"Wer hat, dem wird gegeben!".

Unter dem induktiven Effekt versteht man in der organischen Chemie die "Verschiebung" von Elektronendichte von oder zu einem Atom. Der positive induktive Effekt oder der +I-Effekt beschreibt die elektronenschiebende Wirkung und der negative induktive Effekt oder der -I-Effekt beschreibt die elektronenziehende Wirkung.

Alkylgruppen erhöhen die Elektronendichte in einem Molekül mit dem +I-Effekt. Andere Bindungspartner wie zum Beispiel Halogene (Cl, Br, F), Hydroxygruppen oder Aminogruppen erniedrigen die Elektronendichte mit dem -I-Effekt.

Um Alkohole herzustellen wird auch in der Industrie Wasser an Alkene addiert. Die dafür benötigten Alkene werden aus Erdgas oder Erdöl gewonnen. Dies gelingt durch das Cracken von langkettigen Alkanen oder durch die Isolierung aus den Rohstoffen.

Ein weiteres Beispiel für die Hydratisierung von Alkenen unter sauren Bedingungen ist die Herstellung von 2-Hexanol.

2-Hexanol kannst du durch die Reaktion von 1-Hexen mit Wasser und Schwefelsäure herstellen. Die Reaktionsgleichung lautet dann wie folgt:

$C_{6} H_{12} + H_{2} O \overset{H_{2} {SO}_{4}}{\to} C_{6} H_{14} O$

Hydratisierung von Carbonylverbindungen

Es können ebenfalls Hydrate von Carbonylverbindungen gebildet werden. Dies funktioniert ohne Zugabe einer Säure.

Hydratisierung Carbonylverbindungen, StudySmarter Abbildung 2: Hydratisierung von Carbonylverbindungen

Aufgrund der hohen Elektronegativität des Sauerstoffs ist das Carbonyl stark partiell positiv geladen. Somit kann das freie Elektronenpaar des Wassers an dem Kohlenstoffatom der Carbonylverbindung angreifen. Das Wasser ist dann am Carbonyl addiert.

Jetzt wechselt das Proton noch seine Position am Sauerstoffatom. Am Ende ist die Carbonylverbindung hydratisiert. Es entsteht ein zweiwertiger Alkohol (Verbindung mit zwei Hydroxylgruppen).

Bei der Hydratisierung von Carbonylverbindungen liegt das Gleichgewicht meist auf der linken Seite der Reaktionsgleichung. Dies ist auf die Erlenmeyerregel zurückzuführen.

Die Erlenmeyerregel wurde von Emil Erlenmeyer formuliert und besagt, dass chemische Verbindungen, die an einem Kohlenstoffatom mehr als eine Hydroxygruppe (-OH) tragen, nicht stabil sind, sondern zur Abspaltung von Wasser neigen.

Aus diesem Grund ist das resultierende Aldehydhydrat instabil und liegt nur in Lösung vor.

Eigenschaften von Aldehydhydraten

Wenn Aldehyde mit Wasser hydriert werden, entstehen Kohlenstoffverbindungen mit zwei Hydroxy-Gruppen. Diese Produkte nennt man Aldehydhydrate. Methanal (Formaldehyd) und Chloralhydrat sind Beispiele für Aldehydhydrate.

Hydratisierung, Herstellung von Aldehydhydraten, StudySmarter Abbildung 3: Herstellung von Aldehydhydraten. Quelle: www.abiweb.de

Hydratisierung, Struktur von Formaldehyd, StudySmarter Abbildung 4: Struktur von Mathan (Formaldehyd). Quelle: www.wikipedia.org

In wässriger Lösung liegt Methanal gänzlich als Aldehydhydrat vor. Wenn es nicht mehr von Wasser umgeben ist, wird es instabil und zersetzt sich, sodass wieder das ursprüngliche Aldehyd gebildet wird. Chloralhydrat ist im Vergleich zu Methanal ein stabileres Aldehydhydrat. Dies ist auf den -I-Effekt, der von dem Chloratom in der Bindung hervorgerufen wird, zurückzuführen.

Bei der Hydratisierung von Ketonen liegt das Gleichgewicht der Reaktion weit auf der linken Seite, sodass diese Reaktion eher untergeordnet ist.

Hydratisierung von Alkinen

Auch Alkine können, wie Alkene, hydratisiert werden und auch hier gibt es zwei verschiedene Möglichkeiten:

Direkte Addition

Der erste Weg ist die direkte Addition von Wasser. Als Katalysator fungieren hier Quecksilber(II)-Salze. Das Wasser wirkt dabei als Nucleophil und lagert sich an das Alkin. Allgemein kann die Reaktion folgendermaßen dargestellt werden:

Hydratisierung von Alkinen, StudySmarter Abbildung 6: Hydratisierung von Alkinen

Aufgrund der hohen Elektronendichte an der Dreifachbindung des Alkins greift das Wasser Nucleophil am Molekül an. In einem Zwischenschritt entsteht ein Enol. Anschließend kann dieses zu Carbonylverbindungen reagieren. Die Reaktionsprodukte sind Aldehyde.

Ethin kann so zum Beispiel mit Wasser zu Ethenol (Vinylalkohol) reagieren und anschließend, unter sauren Bedingungen, zu Ethanal umgewandelt werden:

$C_{2} H_{2} + H_{2} O \to C_{2} H_{4} O \overset{H_{2} {SO}_{4}}{\to} C_{2} H_{4} O$

Hydratisierung - Das Wichtigste

Unter "Hydratisierung" verstehst du die Addition eines Wassermoleküls an ein Substrat.
Bei der Hydratation und der Hydrierung handelt es sich jedoch um andere Reaktionen:
- Hydratation: Anlagerung von Wasser an Ionen oder Kristallwasser.
- Hydrierung: Addition von Wasserstoff an ein Substrat unter der Bildung einer Hydrathülle.
Aufgrund der C-C-Doppelbindungen in Alkenen findet die Hydratisierung hier häufig statt.
Die Hydratisierung von Alkanen kann unter sauren Bedingungen ablaufen.
- Ein Beispiel für die saure Hydratisierung von Alkanen ist die Herstellung von 2-Butanol.
Es können ebenfalls Hydrate von Carbonylverbindungen gebildet werden. Dies funktioniert ohne Zugabe einer Säure.
Wenn Aldehyde mit Wasser hydriert werden, entstehen Kohlenstoffverbindungen mit zwei Hydroxy-Gruppen. Diese Produkte nennt man Aldehydhydrate.
- Methanal (Formaldehyd) und Chloralhydrat sind Beispiele für Aldehydhydrate.
Alkine können, auch wie Alkene, hydratisiert werden
- Der erste Weg ist die direkte Addition von Wasser. Als Katalysator fungieren hier Quecksilber(II)-Salze.
- Der zweite Weg ist die indirekte Anlagerung von Wasser über die Hydroborierung.

Häufig gestellte Fragen zum Thema Hydratisierung

Als Hydratisierung wird die Addition eines Wassermoleküls an ein Substrat bezeichnet.

Dies ist möglich, da Wasser ein so genannter Dipol ist, d.h. einen positiven und einen negativen Pol aufweist.

Kationen werden generell stärker hydratisiert als Anionen.

Bei der Hydratation kommt es zur Anlagerung von Wasser an Ionen.

Finales Hydratisierung Quiz

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Frage

Was ist eine Hydratisierung?

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Antwort

Als Hydratisierung wird die Addition eines Wassermoleküls an ein Substrat bezeichnet.

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Frage

Was ist eine Hydratation/Hydration?

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Antwort

Die Begriffe Hydratation und Hydration beschreiben die Anlagerung von Wasser an Ionen.

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Frage

Was entsteht bei der Hydratisierung von Alkenen?

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Antwort

Bei der Reaktion entstehen Alkohole.

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Frage

Was entsteht im Zwischenschritt der Hydratisierung von Alkenen?

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Antwort

Nachdem das Alken zuerst von einer Säure protoniert wird, bildet sich das Carbenium-Ion.

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Frage

Wie wird Isopropanol hergestellt?

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Antwort

Isopropanol wird durch die saure Hydratisierung hergestellt. Die Ausgangsstoffe sind Propen und Wasser. Zuerst wird das Alken protoniert. Das Carbenium-Ion ist dann in der Mitte des Moleküls durch den induktiven Effekt stabilisiert. Anschließend entsteht durch die Addition des Wassers und nach der Zwischenstufe Isopropanol.

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Frage

Worin ist Propanol vor allem enthalten?

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Antwort

Isopropanol ist vor allem in 70 %-iger Konzentration in Desinfektionsmittel enthalten.

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Frage

Wie funktioniert die Hydratisierung von Carbonylen?

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Antwort

Ohne Zugabe einer Säure.

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Frage

Warum kann das freie Elektronenpaar vom Wasser, bei der Hydratisierung von Carbonylen, an dem Carbonylkohlenstoff angreifen?

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Antwort

Das Carbonyl ist aufgrund der hohen Elektronegativität des Sauerstoffs stark partiell positiv geladen. Somit kann das freie Elektronenpaar vom Wasser an dem Carbonylkohlenstoff angreifen.

Frage anzeigen

Frage

Warum liegt das Gleichgewicht bei dem Hydratisieren von Carbonylen auf der Seite des Carbonyls?

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Antwort

Dies ist auf die Erlenmeyerregel zurückzuführen. Diese besagt, dass chemische Verbindungen, die an einem Kohlenstoffatom mehr als eine Hydroxygruppe (-OH) tragen, nicht stabil sind, sondern zur Abspaltung von Wasser neigen.

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Frage

Wie heißen die entstehenden Produkte bei der Anlagerung von Wassermolekülen an Ionen in Lösung?

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Antwort

Die bei dieser Hydratisierung entstehenden Produkte heißen Hydrate.

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Frage

Aus welchem Grund erfolgt die Hydratisierung?

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Antwort

Die Hydratisierung erfolgt aufgrund der elektrostatischen Kräfte zwischen den geladenen Ionen und den Wasser-Dipolen (Ion-Dipol-Wechselwirkung). Unter der Ausbildung von Wasserstoffbrücken zu der ersten Hydrathülle können sich weitere Wassermoleküle anlagern und so eine weitere Hydrat-Sphäre bilden.

Frage anzeigen

Frage

Was dient als Maß für die Neigung der Ionen, sich mit Wassermolekülen zu verbinden?

Antwort anzeigen

Antwort

Als Maß für die Neigung der Ionen, sich mit Wassermolekülen zu verbinden, dient die Hydrationsenergie. Dies ist die Energie, die erforderlich ist um die Ionen aus der wässrigen Lösung in das Vakuum zu bringen.

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Frage

Von was hängen die Anzahl der gebundenen Wassermoleküle und die Stärke der Bindung ab?

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Antwort

Die Anzahl der gebundenen Wassermoleküle und die Stärke der Bindung hängen von der Größe und der Ladung der Ionen ab. Bei gleicher Ladung bauen die kleineren Ionen eine größere Hydrathülle auf als die Größeren.

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Frage

Durch welche Schreibweise wird am Ion gekennzeichnet, dass es hydratisiert vorliegt?

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Antwort

Durch ein "aq" am Ion markiert man, dass das Ion hydratisiert vorliegt.

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Frage

Welche Ionen sind schwächer hydratisiert?

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Antwort

Anionen

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