Mesomerie

Hast Du Dir schon einmal überlegt, wie man einem Menschen ein Einhorn beschreiben könnte, der noch nie zuvor von Einhörnern gehört hat? Am einfachsten wäre es, Tiere zu benennen, die der Vorstellung von Einhörnern ähneln. So könnte man sagen, ein Einhorn ist eine Mischung aus einem Pferd und einem Nashorn.

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Inhaltsverzeichnis
Inhaltsangabe

    Bei einigen chemischen Verbindungen hat man manchmal ein ähnliches Problem. Man kennt zwar die Summenformel der Verbindung, aber kann die Verteilung der Elektronen des Moleküls oder des mehratomigen Ions nicht mit nur einer Strukturformel darstellen. Dieses Phänomen nennt man Mesomerie.

    Mesomerie – Definition

    Das Phänomen, dass Bildungsverhältnisse eines Moleküls durch mehrere Grenzstrukturen, anstelle von einer einzigen Strukturformel, dargestellt werden müssen, wird als Mesomerie bezeichnet. Die Realität der Verteilung der Elektronen liegt dabei zwischen den verschiedenen Grenzstrukturen.

    Mesomerie kann dabei nur bei konjugierten Doppelbindungen und damit konjugierten freien Elektronenpaaren vorliegen.

    Konjugierte Doppelbindungen sind meist C=C- oder C=O-Doppelbindungen, die durch genau eine C-C-Einzelbindung voneinander getrennt sind. Falls Du noch mehr zu konjugierten Doppelbindungen lernen möchtest, schaue Dir gerne den dazugehörigen Artikel an.

    Mesomeriestabilisierung

    Mit keiner dieser Grenzformeln kannst Du die genaue Verteilung der Elektronen in der Realität beschreiben. Diese liegt genau zwischen den verschiedenen Grenzformeln.

    Je mehr mesomere Grenzformeln ein Molekül/Ion hat, umso stabiler ist es.

    Um die Elektronenverteilung der Carboxylatgruppe (R-COO-) darzustellen, verwendet man zwei Grenzstrukturen, die die Bindungsverhältnisse angeben. Mesomerie wird mithilfe des sogenannten Mesomeriepfeils () gekennzeichnet. Dabei steht sowohl auf der linken Seite des Pfeils als auch auf der rechten Seite des Mesomeriepfeils eine Grenzstruktur. Gibt es mehr als zwei Grenzstrukturen, so gibt es nicht nur einen Mesomeriepfeil, sondern mehrere.

    WICHTIG! Du solltest den Mesomeriepfeil (↔) nicht mit dem Gleichgewichtspfeil (⇌) verwechseln. Beim Gleichgewichtspfeil läuft sowohl eine Hinreaktion von links nach rechts ab als auch eine Rückreaktion von rechts nach links. Laufen beide Reaktionen gleich schnell ab, so handelt es sich um ein chemisches Gleichgewicht.

    Die Doppelbindung zwischen den beiden Sauerstoffmolekülen der Carboxylatgruppe, die an das Kohlenstoffatom binden, "springt". Neben der Darstellung mithilfe von Grenzstrukturen, wird die Carboxylatgruppe auch durch eine Strukturformel abgebildet, die den mesomeren Zustand nachbilden soll.

    Als mesomerer Zustand wird der tatsächliche Zustand eines mesomeren Moleküls bezeichnet. Also der Zustand, der zwischen den verschiedenen Grenzstrukturen liegt. Dieser wird bei der Carboxylatgruppe auch durch die rechte Strukturformel ausgedrückt. Bei dieser Strukturformel werden die zwei π-Elektronen, mithilfe der gestrichelten Linie über beide Sauerstoffatome verteilt, dargestellt.

    Von π-Elektronen wird gesprochen, wenn Elektronen im Molekül nicht lokalisierbar sind, weshalb sie auch als delokalisierte Elektronen bezeichnet werden. Diese Elektronen sind also über mehrere Atome im Molekül verteilt.

    Mesomerie – Beispiele

    Oft werden die Grenzstrukturen des Benzolmoleküls sehr vereinfacht dargestellt. Dabei werden alle Kennzeichnungen für Wasserstoff- und Kohlenstoffatome weggelassen, sodass nur noch ein Sechseck mit den eingezeichneten Doppelbindungen übrig bleibt. Ein Beispiel dafür sieht Du später auch in Abbildung 3.

    Jedoch widerspricht die Länge der Bindungen im Benzolmolekül dem Aufbau der beiden Strukturformeln, die Kekulé aufgestellt hat.

    Art der BindungBindungslänge (in Pikometer1 pm = 10–12 m)
    Einfachbindung zwischen zwei Kohlenstoffatomen154
    Doppelbindung zwischen zwei Kohlenstoffatomen133
    gemessene Länge der Bindung zwischen zwei Kohlenstoffatomen im Benzolmolekül139
    Tab. 1: Bindungslängen der verschiedenen Bindungsarten.

    Die durch Doppelbindungen miteinander verbundenen Kohlenstoffatome müssten theoretisch geringere Abstände haben als die, die nur durch eine einfache Atombindung miteinander verbunden sind. Dies ist beim Benzolmolekül allerdings nicht der Fall, da die Abstände zwischen zwei Kohlenstoffatomen überall bei 139 pm liegt. Grund dafür ist die Mesomerie des Benzolmoleküls.

    Mesomerie des Benzols

    Im Benzolring bilden von den vier Valenzelektronen jedes Kohlenstoffatoms jeweils zwei Bindungen zu den Nachbar-C-Atomen und eins eine Bindung zum Wasserstoffatom. Das letzte Valenzelektron bildet mit den fünf Elektronen der anderen Kohlenstoffatome die delokalisierten Elektronen des Benzols. Sie bilden nicht, wie in der Grenzformel abgebildet, die Doppelbindungen zwischen den Kohlenstoffatomen, sondern sind gleichmäßig verteilt. Aufgrund dessen wird das Benzol oft auch mit einem Kreis in der Mitte des hexagonalen Rings dargestellt.

    Das Gleichheitszeichen mit drei Strichen bedeutet "identisch". Das heißt, die Darstellung der beiden Grenzformeln ist zu der Ringdarstellung des Benzols identisch.

    Genauer gesagt bilden diese delokalisierten Elektronen negative ringförmige Ladungswolken (Orbitale) ober- und unterhalb des ebenen Sechsrings, wo sie gleichmäßig verteilt sind. Damit entsteht ein um \(151 \frac{kJ}{mol}\) abgesenkter Energiezustand, der die Bindungsenergie um denselben Betrag erhöht.

    Orbitale sind dreidimensionale Räume, die den Bereich darstellen, an dem sich die Elektronen am wahrscheinlichsten befinden. Da die Elektronen beim Benzolmolekül über das Atom hinweg verteilt sind, ist die Wahrscheinlichkeit, dass sie an einer bestimmten Stelle vorkommen, gering. Daher kannst Du kreisförmige Orbitale unter- und oberhalb des planaren (= ebenen) Moleküls einzeichnen, die die Aufenthaltswahrscheinlichkeit der delokalisierten Elektronen darstellen.

    Mesomerieenergie des Benzols

    Als Mesomerieenergie wird die Differenz der Energie der mesomeren Grenzstrukturen und des mesomeren Zustands bezeichnet.

    Wie schon erwähnt liegt die Mesomerieenergie beim Benzolmolekül bei \(151 \frac{kJ}{mol}\). Würde man die hypothetischen Grenzstrukturen hydrieren, also Wasserstoff an die CC-Doppelbindungen addieren, setzt man eine Reaktionsenthalpie von ungefähr \(-360 \frac{kJ}{mol}\) frei. Stattdessen werden bei der Hydrierung von Benzol nur etwa \(-209 \frac{kJ}{mol}\) freigesetzt.

    Wie Du in der unteren Abbildung sehen kannst, ist Benzol energieärmer und damit auch stabiler als seine Grenzstrukturformeln. Die höhere Stabilität des Moleküls gegenüber seinen Grenzstrukturen nennt man Mesomeriestabilisierung.

    Mesomerie – Aufstellen von Grenzstrukturen eines Moleküls

    Wenn Du nun die verschiedenen Grenzstrukturen eines Moleküls aufstellen möchtest, musst Du folgende Regeln beachten:

    1. Die Elektronenpaare, die für die Mesomerie verwendet werden, sind entweder freie Elektronenpaare oder Elektronenpaare aus Doppelbindungen. Sie werden dann verlagert.
    2. Elektronenpaare können nur zum Nachbaratom verlagert werden und nicht über zwei Atome hinweg.
    3. Wenn an dem Atom, zu dem das Elektronenpaar geklappt wurde, zu viele Elektronen sind, muss hier ein Elektronenpaar weggeklappt werden. Falls das nicht geht, ist diese Grenzstruktur nicht möglich.

    Auch das Schwefeltrioxid (SO3) gehört zu den mesomeren Verbindungen.

    Die oben abgebildete Strukturformel von Schwefeltrioxid erfüllt für das Schwefelatom nicht die Oktettregel.

    Das heißt, das Schwefelatom ist aufgrund der drei Doppelbindungen von zwölf Elektronen, anstatt der energetisch optimalen acht Elektronen umgeben. Daher muss man sich mithilfe der oben genannten Regeln Grenzstrukturen aufstellen, für die die Oktettregel für alle Atome des Moleküls erfüllt ist. Für Schwefeltrioxid findet man hierbei drei verschiedene Grenzstrukturen.

    In Abbildung 4 kannst Du erkennen, wie man durch Umklappen von Elektronenpaaren von der ersten zur zweiten Grenzformel kommt. Außerdem ist bei der mittleren, zweiten Grenzformel markiert, wie man von ihr zu der dritten Grenzformel gelangt.

    Dabei wurden alle drei oben genannten Regeln zum Aufstellen von Grenzstrukturen befolgt.

    • Die Elektronenpaare, die umgeklappt wurden, wurden nur zu ihrem Nachbaratom umgeklappt.
    • Überdies wurden Elektronenpaare, die durch das Umklappen eines anderen Elektronenpaars zu viel sind, ebenfalls weggeklappt. Daher haben die Grenzformeln des Schwefeltrioxids auch immer nur eine Doppelbindung, da um das Schwefelatom andernfalls mehr als acht Elektronen wären.

    Mesomerie – Das Wichtigste

    • Mesomerie Definition: Mesomerie beschreibt das Phänomen, dass Bindungsverhältnisse in einigen Molekülen/Ionen mit mehreren Grenzstrukturen dargestellt werden können.
    • Mesomeriestabilisierung: Der tatsächliche Zustand des Moleküls (= mesomerer Zustand) liegt zwischen den Grenzstrukturen.
    • Mesomerie Effekt: Die sogenannten π-Elektronen sind delokalisierte Elektronen. Sie sind also über mehrere Atome im Molekül verteilt, wodurch sie nicht genau lokalisierbar sind.
    • Mesomerieeffekt: Die Mesomerieenergie ist die Differenz der Energie der mesomeren Grenzstrukturen und des mesomeren Zustands.
    • Mesomere Grenzformeln: Je mehr Grenzstrukturen ein Molekül besitzt, desto stabiler ist es.

    Nachweise

    1. S. S. Shaik; P. C. (2007). Hiberty: A Chemist's Guide to Valence Bond Theory. John Wiley & Sons.
    Häufig gestellte Fragen zum Thema Mesomerie

    Was ist Mesomeriestabilisierung?

    Unter Mesomeriestabilisierung versteht man die höhere Stabilität von mesomeren Molekülen im Gegensatz zu ihren Grenzstrukturen.

    Wann tritt Mesomerie auf?

    Mesomerie tritt auf, wenn Elektronen in einem Ion oder Molekül nicht exakt lokalisierbar sind. Dadurch muss ihre Struktur in mehreren sogenannter Grenzstrukturformeln angegeben werden. Der tatsächliche Zustand der Elektronenverteilung des Moleküls liegt dabei zwischen den Grenzformeln.

    Sind Mesomere Isomere?

    Nein, Mesomere sind keine Isomere. Isomere sind chemische Moleküle, die dieselbe Summenformel haben, aber unterschiedlich aufgebaut sind. Sie unterscheiden sich also in ihrer räumlichen Struktur. Die reale Elektronenverteilung mesomerer Moleküle hingegen, kann nicht durch nur eine Strukturformel dargestellt werden. Der Grund dieses Phänomens liegt bei den delokalisierten Elektronen.

    Was versteht man unter Mesomerieenergie?

    Als Mesomerieenergie wird die Differenz der Energie der mesomeren Grenzstrukturen und des mesomeren Zustands bezeichnet. Dabei liegt die Energie des mesomeren Zustands immer unter der Energie der mesomeren Grenzstrukturen, da der mesomere Zustand stabiler ist.

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