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Mesomerie

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Chemie

Hast du dir schon einmal überlegt, wie man einem Menschen ein Einhorn beschreiben könnte, der noch nie zuvor von Einhörnern gehört hat? Am einfachsten wäre es, Tiere zu benennen, die der Vorstellung von Einhörnern ähneln. So könnte man sagen ein Einhorn ist eine Mischung aus einem Pferd und einem Nashorn.

Bei einigen chemischen Verbindungen hat man manchmal ein ähnliches Problem. Man kennt zwar die Summenformel der Verbindung, aber kann die Verteilung der Elektronen des Moleküls oder des mehratomigen Ions nicht mit nur einer Strukturformel darstellen. Dieses Phänomen nennt man Mesomerie.

Definition der Mesomerie

Das Phänomen, dass Bildungsverhältnisse eines Moleküls durch mehrere Grenzstrukturen, anstelle von einer einzigen Strukturformel, dargestellt werden müssen, wird als Mesomerie bezeichnet. Die Realität der Verteilung der Elektronen liegt dabei zwischen den verschiedenen Grenzstrukturen.

Mesomerie kann dabei nur bei konjugierten Doppelbindungen und damit konjugierten freien Elektronenpaaren vorliegen.

Konjugierte Doppelbindungen sind meist C=C- oder C=O-Doppelbindungen, die durch genau eine C-C-Einzelbindung voneinander getrennt sind. Falls du noch mehr zu konjugierten Doppelbindungen lernen möchtest, schaue dir gerne den dazugehörigen Artikel an.

Grenzstrukturen

Mit keiner dieser Grenzformeln kannst du die genaue Verteilung der Elektronen in der Realität beschreiben. Diese liegt genau zwischen den verschiedenen Grenzformeln.

Je mehr mesomere Grenzformeln ein Molekül/Ion hat, umso stabiler ist es.

Um die Elektronenverteilung der Carboxylatgruppe (R-COO-) darzustellen, verwendet man zwei Grenzstrukturen, die die Bindungsverhältnisse angeben. Mesomerie wird mit Hilfe des sogenannten Mesomeriepfeils "" gekennzeichnet. Dabei steht sowohl auf der linken Seite des Pfeils als auch auf der rechten Seite des Mesomeriepfeils eine Grenzstruktur. Gibt es mehr als zwei Grenzstrukturen, so gibt es nicht nur einen Mesomeriepfeil, sondern mehrere.

WICHTIG! Du solltest den Mesomeriepfeil (↔) nicht mit dem Gleichgewichtspfeil (⇌) verwechseln. Beim Gleichgewichtspfeil läuft sowohl eine Hinreaktion von links nach rechts ab als auch eine Rückreaktion von rechts nach links. Laufen beide Reaktionen gleich schnell ab, so handelt es sich um ein chemisches Gleichgewicht.

In Abbildung 1 kannst du sehen, dass die Doppelbindung zwischen den beiden Sauerstoffmolekülen der Carboxylatgruppe, die an das Kohlenstoffatom binden, "springt". Neben der Darstellung mit Hilfe von Grenzstrukturen, wird die Carboxylatgruppe auch durch eine Strukturformel abgebildet, die den mesomeren Zustand nachbilden soll. Als mesomerer Zustand wird der tatsächliche Zustand eines mesomeren Moleküls bezeichnet. Also der Zustand, der zwischen den verschiedenen Grenzstrukturen liegt. Dieser wird bei der Carboxylatgruppe auch durch die rechte Strukturformel ausgedrückt. Bei dieser Strukturformel werden die zwei π-Elektronen, mit Hilfe der gestrichelten Line über beide Sauerstoffatome verteilt, dargestellt.

Von π-Elektronen wird gesprochen, wenn Elektronen im Molekül nicht lokalisierbar sind, weshalb sie auch als delokalisierte Elektronen bezeichnet werden. Diese Elektronen sind also über mehrere Atome im Molekül verteilt.

Abbildung 1: Grenzstrukturen und mesomerer Zustand der CarboxylatgruppeQuelle: wikipedia.org

Benzol als Beispiel für eine mesomere Verbindung

Benzol gehört zu den Aromaten und besitzt die Summenformel C6H6. Aufgrund des Mesomerieverhaltens war lange Zeit unklar, wie die Strukturformel von Benzol aussieht. August Kekulé, ein deutscher Chemiker und Naturwissenschaftler, erstellte zwei mögliche Strukturformeln des Benzols. Beide mögliche Strukturformeln sind stabil, entsprechen also der Oktettregel, sodass alle Atome von acht Valenzelektronen umgeben sind.

Mesomerie Grenzstrukturen des Benzolmoleküls StudySmarterAbbildung 2: Grenzstrukturen des BenzolmolekülsQuelle: wikipedia.org

Oft werden die Grenzstrukturen des Benzolmoleküls sehr vereinfacht dargestellt. Dabei werden alle Kennzeichnungen für Wasserstoff- und Kohlenstoffatome weggelassen, sodass nur noch ein Sechseck mit den eingezeichneten Doppelbindungen übrig bleibt. Ein Beispiel dafür sieht du später auch in Abbildung 2.

Jedoch widerspricht die Länge der Bindungen im Benzolmolekül dem Aufbau der beiden Strukturformeln, die Kekulé aufgestellt hat.

Art der BindungBindungslänge (in Pikometer1 pm = 10-12 m)
Einfachbindung zwischen zwei Kohlenstoffatomen154
Doppelbindung zwischen zwei Kohlenstoffatomen133
gemessene Länge der Bindung zwischen zwei Kohlenstoffatomen im Benzolmolekül139

Die durch Doppelbindungen miteinander verbundenen Kohlenstoffatome müssten theoretisch geringere Abstände haben als die, die nur durch eine einfache Atombindung miteinander verbunden sind. Dies ist beim Benzolmolekül allerdings nicht der Fall, da die Abstände zwischen zwei Kohlenstoffatomen überall bei 139 pm liegt. Grund dafür ist die Mesomerie des Benzolmoleküls.

Mesomerie des Benzols

Im Benzolring bilden von den vier Valenzelektronen jedes Kohlenstoffatoms jeweils zwei Bindungen zu den Nachbar-C-Atomen und eins eine Bindung zum Wasserstoffatom. Das letzte Valenzelektron bildet mit den fünf Elektronen der anderen Kohlenstoffatome die delokalisierten Elektronen des Benzols. Sie bilden nicht wie in der Grenzformel abgebildet, die Doppelbindungen zwischen den Kohlenstoffatomen, sondern sind gleichmäßig verteilt. Aufgrund dessen wird das Benzol oft auch mit einem Kreis in der Mitte des hexagonalen Rings dargestellt.

Mesomerie Grenzstrukturen des Benzolmoleküls StudySmarterAbbildung 3: Darstellung der Grenzstrukturen des BenzolmolekülsQuelle: wikipedia.org

Das Gleichheitszeichen mit drei Strichen bedeutet "identisch". Das heißt die Darstellung der beiden Grenzformeln ist zu der Ringdarstellung des Benzols identisch.

Genauer gesagt bilden diese delokalisierten Elektronen negative ringförmige Ladungswolken (Orbitale) ober- und unterhalb des ebenen Sechsringes, wo sie gleichmäßig verteilt sind. Damit entsteht ein um 151 abgesenkter Energiezustand, der die Bindungsenergie um denselben Betrag erhöht.

Mesomerie Orbitale im Benzolmolekül StudySmarterAbbildung 4: Orbitale im Benzolmolekül Quelle: chemie-schule.de

Orbitale sind dreidimensionale Räume, die den Bereich darstellen, an dem sich die Elektronen am wahrscheinlichsten befinden. Da die Elektronen beim Benzolmolekül über das Atom hinweg verteilt sind, ist die Wahrscheinlichkeit, dass sie an einer bestimmten Stelle vorkommen, gering. Daher kannst du kreisförmige Orbitale unter- und oberhalb des planaren (= ebenen) Moleküls einzeichnen, die die Wahrscheinlichkeitsaufenthalt der delokalisierten Elektronen darstellen.

Mesomerieenergie des Benzols

Als Mesomerieenergie wird die Differenz der Energie der mesomeren Grenzstrukturen und des mesomeren Zustands bezeichnet.

Wie schon erwähnt liegt die Mesomerieenergie beim Benzolmolekül bei 151 . Würde man die hypothetischen Grenzstrukturen hydrieren, also Wasserstoff an die CC-Doppelbindungen addieren, setzt man eine Reaktionsenthalpie von ungefähr -360 frei. Stattdessen werden bei der Hydrierung von Benzol nur etwa -209 freigesetzt. Wie du in der unteren Abbildung sehen kannst, ist Benzol energieärmer und damit auch stabiler als seine Grenzstrukturformeln. Die höhere Stabilität des Moleküls gegenüber seinen Grenzstrukturen nennt man Mesomeriestabilisierung.

Aufstellen von Grenzstrukturen eines Moleküls

Wenn du nun die verschiedenen Grenzstrukturen eines Moleküls aufstellen möchtest, musst du folgende Regeln beachten:

  1. Die Elektronenpaare, die für die Mesomerie verwendet werden, sind entweder freie Elektronenpaare oder Elektronenpaare aus Doppelbindungen. Sie werden dann verlagert.
  2. Elektronenpaare können nur zum Nachbaratom verlagert werden und nicht über zwei Atome hinweg.
  3. Wenn an dem Atom, zu dem das Elektronenpaar geklappt wurde, zu viele Elektronen sind, muss hier ein Elektronenpaar weggeklappt werden. Falls das nicht geht, ist diese Grenzstruktur nicht möglich.

Auch das Schwefeltrioxid (SO3) gehört zu den mesomeren Verbindungen.

Die oben abgebildete Strukturformel von Schwefeltrioxid erfüllt für das Schwefelatom nicht die Oktettregel.

Das heißt das Schwefelatom ist aufgrund der drei Doppelbindungen von zwölf Elektronen, anstatt der energetisch optimaleren acht Elektronen umgeben. Daher muss man sich mit Hilfe der oben genannten Regeln Grenzstrukturen aufstellen, für die die Oktettregel für alle Atome des Moleküls erfüllt ist. Für Schwefeltrioxid findet man hierbei drei verschiedene Grenzstrukturen.

In Abbildung 4 kannst du erkennen, wie man durch Umklappen von Elektronenpaaren von der ersten zur zweiten Grenzformel kommt. Außerdem ist bei der mittleren, zweiten Grenzformel markiert, wie man von ihr zu der dritten Grenzformel gelangt.

Dabei wurden alle drei oben genannten Regeln zum Aufstellen von Grenzstrukturen befolgt.

  • Die Elektronenpaare, die umgeklappt wurden, wurden nur zu ihrem Nachbaratom umgeklappt.
  • Außerdem wurden Elektronenpaare, die durch das Umklappen eines anderen Elektronenpaars zu viel sind, ebenfalls weggeklappt. Daher haben die Grenzformeln des Schwefeltrioxids auch immer nur eine Doppelbindung, da um das Schwefelatom andernfalls mehr als acht Elektronen wären.

Mesomerie - Das Wichtigste

  • Mesomerie beschreibt das Phänomen, dass Bindungsverhältnisse in einigen Molekülen/Ionen mit mehreren Grenzstrukturen dargestellt werden können.
  • Der tatsächliche Zustand des Moleküls (= mesomerer Zustand) liegt zwischen den Grenzstrukturen.
  • Die sogenannten π-Elektronen sind delokalisierte Elektronen. Sie sind also über mehrere Atome im Molekül verteilt, wodurch sie nicht genau lokalisierbar sind.
  • Die Mesomerieenergie ist die Differenz der Energie der mesomeren Grenzstrukturen und des mesomeren Zustands.
  • Je mehr Grenzstrukturen ein Molekül besitzt, desto stabiler ist es.

Mesomerie

Unter Mesomeriestabilisierung versteht man die höhere Stabilität von mesomeren Molekülen im Gegensatz zu ihren Grenzstrukturen.

Mesomerie tritt auf, wenn Elektronen in einem Ion oder Molekül nicht exakt lokalisierbar sind. Dadurch muss ihre Struktur in mehreren sogenannter Grenzstrukturformeln angegeben werden. Der tatsächliche Zustand der Elektronenverteilung des Moleküls liegt dabei zwischen den Grenzformeln.

Nein, Mesomere sind keine Isomere. Isomere sind chemische Moleküle, die dieselbe Summenformel haben, aber unterschiedlich aufgebaut sind. Sie unterscheiden sich also in ihrer räumlichen Struktur. Die reale Elektronenverteilung mesomerer Moleküle hingegen, kann nicht durch nur eine Strukturformel dargestellt werden. Der Grund dieses Phänomens liegt bei den delokalisierten Elektronen.

Als Mesomerieenergie wird die Differenz der Energie der mesomeren Grenzstrukturen und des mesomeren Zustands bezeichnet. Dabei liegt die Energie des mesomeren Zustands immer unter der Energie der mesomeren Grenzstrukturen, da der mesomere Zustand stabiler ist.

Finales Mesomerie Quiz

Frage

Wenn in einem 1) ... oder mehratomigen Ion die vorliegenden Bindungsverhältnisse durch mehrere 2) ... und nicht nur durch eine 3) ... dargestellt werden kann, nennt man dies 4)....

Antwort anzeigen

Antwort

1) Molekül 

2) Grenzformeln 

3) Strukturformel 

4) Mesomerie 

Frage anzeigen

Frage

Was wird durch den Mesomerie-Pfeil symbolisiert?


Antwort anzeigen

Antwort

Keine Grenzformel kann die Bindungsverhältnisse und die Verteilung der Elektronen ausreichend beschreiben. Wie die Elektronen des Moleküls bzw. des Ions tatsächlich verteilt sind, liegt genau zwischen den von den Grenzformeln angegebenen Elektronenverteilungen. Dies wird durch den Mesomerie-Pfeil ↔️ symbolisiert.

Frage anzeigen

Frage

Da eine einzige Strukturformel nicht ausreicht, ist der Zustand mancher Moleküle nicht starr, sondern passt sich ständig an. Die Anpassung erfolgt durch äußerliche Einflüsse. 

Antwort anzeigen

Antwort

Richtig

Frage anzeigen

Frage

Was passiert, wenn sich die Elektronen in einem Molekül verschieben oder bewegen?

Antwort anzeigen

Antwort

Durch eine Verschiebung ändern sich die Bindungsverhältnisse

Frage anzeigen

Frage

Richtig oder Falsch?


Die sich verändernden Bindungsverhältnisse werden mithilfe der Grenzstrukturen dargestellt, die den Zustand des Moleküls genau beschreiben können.

Antwort anzeigen

Antwort

Falsch, die sich verändernden Bindungsverhältnisse werden mithilfe der Grenzstrukturen dargestellt, die den Zustand des Moleküls versuchen zu beschreiben. 

Frage anzeigen

Frage

Durch die starke Veränderung des Moleküls, befindet sich dessen Zustand in Realität ...

Antwort anzeigen

Antwort

... zwischen den Grenzstrukturen.

Frage anzeigen

Frage

Was sind delokalisierte Elektronen und was zeichnet sie aus?

Antwort anzeigen

Antwort

Da sich die Elektronen in Molekülen mit mehreren möglichen Bindungsverhältnissen bewegen bzw. sich verschieben können, werden sie auch delokalisierte Elektronen genannt. Das heißt, sie können nicht einem bestimmten Atom zugeordnet werden, sondern bewegen sich ständig.

Frage anzeigen

Frage

Du möchtest die verschiedenen Grenzstrukturen eines Moleküls aufstellen. Was musst du dabei beachten?

Antwort anzeigen

Antwort

Elektronenpaare sind entweder freie Elektronenpaare oder Elektronenpaare aus Doppelbindungen, diese werden dann umgeklappt.

Frage anzeigen

Frage

Welcher chemischen Gruppe gehört Benzol an?

Antwort anzeigen

Antwort

Benzol gehört zu den Aromaten.

Frage anzeigen

Frage

Wähle die richtige Antwort.

Antwort anzeigen

Antwort

Aromaten sind alle mesomere Verbindungen.

Frage anzeigen

Frage

Zeichne die beiden stabilen Strukturformeln und die ringförmige Ladungswolke von Benzol auf ein Blatt Papier.

Antwort anzeigen

Antwort

Frage anzeigen

Frage

Wähle die richtige Antwort.

Antwort anzeigen

Antwort

Je mehr mesomere Grenzformeln ein Molekül/Ion hat, umso stabiler ist es.

Frage anzeigen

Frage

Beschreibe die Bindungen in einem Benzolring genauer.

Antwort anzeigen

Antwort

Im Benzolring bilden von den 4 Valenzelektronen jedes Kohlenstoffatoms jeweils 2 Bindungen zu den Nachbar Kohlenstoffatomen und 1 eine Bindung zum Wasserstoffatom. Das letzte Valenzelektron bildet mit den 5 Elektronen der anderen Kohlenstoffatome die Doppelbindungen zwischen den Kohlenstoffatomen.

Frage anzeigen

Frage

Wie wird die ringförmige Ladungswolke von Benzol gebildet? Wo und wie ist diese Ringform aufgebaut?

Antwort anzeigen

Antwort

Die 6 Elektronen "innerhalb" des Benzolrings sind delokalisiert und bilden jeweils eine negative ringförmige Ladungswolke (Orbital) ober- und unterhalb des nahezu ebenen Sechsringes, wo sie gleichmäßig verteilt sind. 

Frage anzeigen

Frage

Der Energieunterschied zwischen den Grenzstrukturen und dem wirklichen mesomeren Zustand kann in vielen Fällen abgeschätzt werden und wird als ... bezeichnet. 

Antwort anzeigen

Antwort

Mesomerie-Energie 

Frage anzeigen
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