Kunststoffe, Waschmittel und vielleicht sogar Alkohol. Das sind alles Sachen, die Du kennst und schon mal gesehen hat. Dabei läufst Du ganz selbstverständlich an ihnen vorbei und hast Dir vielleicht noch nie Gedanken gemacht, was dafür benötigt wird, um diese Dinge herzustellen. Ein wichtiger Ausgangsstoff sind nämlich die Alkene. Mehr zu den Alkenen und ihren Eigenschaften findest Du hier!
Alkene Strukturformel
Alkene gehören zu den aliphatischen Kohlenwasserstoffen. Sie besitzen mindestens eine Doppelbindung, durch die die Alkene reaktiver sind als die Alkane mit ihren Einfachbindungen. Die allgemeine Summenformel der Alkene lautet CnH2n.
Hier kannst die allgemeine Strukturformel der Alkene sehen. Dabei handelt es sich immer um mindestens eine Doppelbindung zwischen zwei Kohlenstoffatomen. Die Reste (R1-R4) können beliebige Atome sein. Dabei kann die Kohlenstoffkette auch an einer oder beiden Enden der Kohlenstoffe weitergeführt werden.
Abbildung 1: Allgemeine Strukturformel von Alkenen
Die Alkene gehören, wie die Alkane und die Alkine, zu den aliphatischen Kohlenwasserstoffen. So wie die Alkine mit ihren Dreifachbindungen, gehören Alkene jedoch, aufgrund ihrer Doppelbindungen, zu den ungesättigten Kohlenwasserstoffen. Die verschiedenen aliphatischen Kohlenwasserstoffe kannst Du auch anhand ihrer unterschiedlichen Summenformel unterscheiden.
| Alkane | Alkene | Alkine |
| CnH2n+2 | CnH2n | CnH2n-2 |
Tabelle 1: Summenformel der organischen Kohlenstoffketten
Alkene Tabelle
Wie auch bei den Alkanen gibt es für die Alkene aufgrund der allgemeinen Summenformel eine homologe Reihe. Da die Alkene mindestens eine Doppelbindung besitzen müssen, beginnt die homologe Reihe erst mit Ethen.
| Name | Summenformel | Vereinfachte Strukturformel |
| Ethen | C2H2 | CH2=CH2 |
| Propen | C3H6 | CH2=CH-CH3 |
| But-1-en | C4H8 | CH2=CH-CH2-CH3 |
| Pent-1-en | C5H10 | CH2=CH-CH2-CH2-CH3 |
| Hex-1-en | C6H12 | CH2=CH-CH2-CH2-CH2-CH3 |
| Hep-1-en | C7H14 | CH2=CH-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3 |
| Oct-1-en | C8H16 | CH2=CH-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3 |
| Non-1-en | C9H18 | CH2=CH-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3 |
| Dec-1-en | C10H20 | CH2=CH-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3 |
Tabelle 2:
Homologe Reihe der Alkene
Ab Buten gibt es außerdem mehr als ein Struktur-Isomer, weswegen in der Tabelle jeweils die Standardversion aufgezählt wird. Neben But-1-en gibt es demnach auch But-2-en, wo die Doppelbindung am zweiten Kohlenstoffatom in der Mitte sitzt.
Mehr zu der homologen Reihe findest Du in der entsprechenden Erklärung.
Nomenklatur Alkene
Da das einfachste Alken Ethen zusammen mit den Halogenen ölige Flüssigkeiten bildet, wurden die Alkene lange auch als Olefine, also Ölbildner, bezeichnet. Die Namen der Alkene leitet sich von den Alkanen ab und ersetzen die Endung -an mit -en.
Abbildung 2: Strukturformel Ethen
Hier erkennst Du das Moleküle Ethen. Es besitzt zwei Kohlenstoffatome, welche eine Doppelbindung eingegangen sind. Die restlichen Valenzelektronen der Kohlenstoffe werden von Wasserstoffatomen gebunden.
Die Position der Doppelbindung der Alkene wird nach den IUPAC-Nomenklaturregeln mit einer Zahl angegeben. Diese sollte möglichst klein sein, da es sich hierbei um eine funktionelle Gruppe handelt. Die Zahl wird direkt vor der -en-Endung platziert. Neben But-1-en kann der Name nach dieser Nomenklatur beispielsweise auch But-2-en lauten.
Bei den Alkenen kann es zudem cis-trans-Isomere geben. Diese haben andere physikalische und chemische Eigenschaften als die übrigen Alkene. Diese Anordnungen unterscheiden sich durch das Dipolmoment. Am Beispiel cis-But-2-en (Abbildung 3) lässt sich erkennen, dass die Methylgruppen (CH3) auf der gleichen Seite liegen, während sie bei trans-But-2-en (Abbildung 4) auf der anderen Seite der Doppelbindung liegen.
Abbildung 3: Buten in der Cis-Isomerie (Z-2-Buten)
Abbildung 4: Buten in der Trans-Isomerie (E-2-Buten)
Häufig wird anstatt von der Cis-trans-Isomere von der (E, Z)-Isomerie gesprochen, mit entgegengesetzt (E) für trans und zusammen (Z) für cis. Auch einige (E, Z)-Isomere haben eigene Trivialnamen, zum Beispiel Fumarsäure für (E)-Butendisäure oder Maleinsärue für (Z)-Butendisäure.
Die Benennung von Molekülen kann manchmal tricky sein. Um einen besseren Überblick zu erhalten, schau bei der Erklärung IUPAC-Nomenklatur rein!
Polyene
Alkene mit mindestens zwei Doppelbindungen bezeichnest Du als Polyene. Bei diesen Alkenen musst Du vor die Alkenbezeichnung noch die Anzahl der Doppelbindungen in Form des griechischen Zahlworts schreiben. Vor das Suffix, also den Wortstamm, welcher hier der Name der Kohlenstoffkette ist, gehören also noch die Bezeichnungen di-, tri-, tetra- und so weiter.
Mehrere Doppelbindungen in den Polyenen können direkt hintereinander erfolgen oder mit Unterbrechung von Einfachbindungen. Beim ersten Fall bezeichnet man die Doppelbindungen dann als kumuliert, sind einfache Unterbrechungen vorhanden, handelt es sich um konjugierte Bindungen.
Wenn die Doppelbindungen jedoch mehr als eine Einfachbindung voneinander entfernt sind, spricht man davon, dass diese isoliert sind.
Cycloalkene
Bei den Alkenen existieren auch sogenannte Cycloalkene. Diese sind ringförmige Kohlenstoffatome mit mindestens einer Doppelbindung. Das aufgrund der Kettenlänge kleinstmögliche Cycloalken lautet Cyclopropen, besitzt also drei Kohlenstoffatome und ist aufgrund der hohen Spannung sehr reaktiv. Die Cycloalkene besitzen zudem eine andere Summenformel als die Alkene. Sie lautet CnH2n-2.
Alkene Eigenschaften
Alkene sind unpolare Moleküle und binden daher vorwiegend über die Van-der-Waals-Kräfte. Wasserstoffbrückenbindungen können sie beispielsweise nicht ausbilden, da sie keinerlei Wechselwirkungen mit Wassermolekülen eingehen. Je nach Oberfläche der Alkene wirken unterschiedlich starke Van-der-Waals-Kräfte, weshalb die Schmelz- und Siedepunkte in der homologen Reihe der Alkene von oben nach unten steigen.
Mehr zu den Bindungstypen, insbesondere den Van-der-Waals-Kräften und Wasserbrückenbindungen erfährst Du in den jeweiligen Erklärungen!
Auch zwischen Alkenen und Polyenen gibt es Unterschiede. Alkene mit einer Doppelbindung haben einen höheren Schmelz- und Siedepunkt, da sie länger sind als die Polyene mit mehreren Doppelbindungen.
Je mehr Kohlenstoffatome vorhanden sind, desto höher ist die Dichte der Alkene. Also sind auf dem gleichen Raum, dann mehr Atome vorhanden, welches die Dichte auf diesem Raum erhöht. Zusätzlich sind Alkene schwer wasserlöslich, allerdings auch lipophil und damit gut löslich in unpolaren Lösungsmitteln, wie Benzin.
Außerdem verbrennen Alkene mit rußender Flamme, da ihre Verbrennung nicht vollständig abläuft. Dies führt dann dazu, dass einige Kohlenstoffatome zum Ende der Flamme gelangen, wo keine enorme Hitze mehr herrscht. Dort kann dann der Kohlenstoff nicht mehr mit Sauerstoff reagieren, da zu wenig Energie durch die Wärme zugeführt wird und so kann dieser Kohlenstoff dann als dunkler Ruß wahrgenommen werden.
Die Anzahl der Kohlenstoffatome beeinflusst auch den Aggregatzustand der Alkene, wie Du in Tabelle 3 sehen kannst.
| Anzahl der Kohlenstoffatome | Aggregatzustand | Besonderheit |
2-4 Kohlenstoffatome | Gasförmig | Durchdringender Geruch |
5-15 Kohlenstoffatome | Flüssig | Farblos |
Ab 16 Kohlenstoffatomen | Fest | |
Tabelle 3: Aggregatzustand und Besonderheiten verschieden langer Kohlenstoffketten
Alkene werden besonders häufig in der chemischen Industrie eingesetzt. Dort kommen sie als Treibstoffe oder bei der Herstellung von unter anderem Alkoholen, Kunststoffen und Waschmittel zum Einsatz.
Reaktionen der Alkene
Bei den Alkenen spielen primär Additionsreaktionen eine Rolle. Es handelt sich dabei vor allem um eine elektrophile Addition. Dabei wird die π-Bindung durch zwei σ-Bindungen ersetzt.
Diese Bindungsarten hängen mit den jeweiligen Orbitalen der Moleküle zusammen. Eine σ-Bindung ist eine normale Bindung, bei welcher sich zwei Atome die Elektronen teilen. Diese Bindung ist rotationssymmetrisch. Das bedeutet, dass sie um 360° gedreht werden kann und es für das Fortbestehen der Bindung egal ist, in welchem Winkel die Atome zueinander stehen. Die π-Bindung hingegen sind keine „herkömmlichen“ Bindungen, sondern die Überlappung der p- oder d-Orbitale der jeweiligen Atome. Diese sind achsensymmetrisch, was bedeutet, dass die Orbitale korrekt zueinander ausgerichtet sein müssen, damit die Bindung aufrechterhalten bleibt.
Eine elektrophile Addition ist eine Reaktion von einem ungesättigten Kohlenwasserstoff, wie hier den Alkenen, mit einem etwaigen Stoff, welche durch ein elektronenliebendes Teilchen eingeleitet wird.
In der Erklärung der elektrophilen Addition und des Orbitalmodells erfährst Du mehr dazu.
Bei der symmetrischen Addition, der Halogenierung und der Hydrierung, werden dem Molekül zwei gleiche Atome hinzugefügt. Bei der asymmetrischen Addition hingegen, besteht beispielsweise mit der Addition von Halogenwasserstoffen oder einer Hydratisierung mit Wasser.
Auch bei der Polymerisation spielen die Alkene eine wichtige Rolle. Dabei werden die Doppelbindungen angegriffen, um Polymere zu synthetisieren. So werden viele verschiedene Moleküle bei der Polymerisation zu einem Polymer zusammengefügt.
Nachweis von Alkenen
Um Verbindungen mit Mehrfachbindungen nachzuweisen, wird häufig die Bromwasserprobe verwendet. So auch für den Nachweis der Alkene. Hierbei werden Alkene zu braun gefärbtem Bromwasser hinzugefügt. Es wird den Alkenen Brom hinzugefügt, woraufhin das Wasser die Farbe verliert und wieder durchsichtig wird.
Der Grund dafür ist, dass das Brom nur mit Molekülen reagiert, welche eine oder mehrere Mehrfachbindungen besitzen. Bei der entsprechenden Reaktion wird das bräunliche Brom dann komplett verbraucht und ein farbloses Produkt entsteht.
Dadurch sollte Dir jedoch auch aufgefallen sein, dass die Bromwasserprobe nicht spezifisch ist. Sie kann also nicht genau nachweisen, dass es sich hier um ein Alken handelt, sondern nur, dass das Brom mit einem Molekül reagiert, welches mindestens eine Mehrfachbindung besitzt.
Auch die Baeyer-Probe ist eine Möglichkeit zum Nachweis von Alkenen, genauer gesagt von ungesättigten Kohlenwasserstoffverbindungen im Allgemeinen. Dabei wird eine violettfarbene Kaliumpermanganat-Lösung eingesetzt, die sich im alkalischen oder sauren Bereich braun färbt. Dabei werden die vorhandenen Doppelbindungen umgewandelt und es entsteht ein Alkohol und ein Manganion. Diese Ionen sind sehr instabil und reagieren aus diesem Grund weiter zu Braunstein.
Ein großer Vorteil der Baeyer-Probe ist, dass kein schädliches Brom eingesetzt werden muss.
Alkene – Das Wichtigste
- Alkene Eigenschaften: Alkene gehören zu den aliphatischen Kohlenwasserstoffen mit mindestens einer Doppelbindung
- Alkene Strukturformel: Die allgemeine Summenformel der Alkene lautet CnH2n
- Alkene Tabelle: Die homologe Reihe der Alkene beginnt mit Ethen
- Nomenklatur Alkene: Der Name der Alkene besteht aus der Endung -en und der Zahl der Positionen der Doppelbindung
- Alkene weisen vorwiegend Van-der-Waals-Kräfte als Bindungstypen auf
- Alkene mit mehr als einer Doppelbindung werden als Polyene bezeichnet
- Zum Nachweis der Alkene werden die Bromwasserprobe und die Baeyer-Probe eingesetzt
Nachweise
- uibk.ac.at: Alkene und Alkine (14.11.2022)
- uni-heidelberg.de: Alkene (Olefine) (14.11.2022)
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