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Kunststoffe, Waschmittel und vielleicht sogar Alkohol. Das sind alles Sachen, die man kennt und schon mal gesehen hat. Dabei läufst Du wahrscheinlich ganz selbstverständlich an ihnen vorbei und hast die noch nie Gedanken gemacht, was man dafür benötigt, um diese Dinge herzustellen. Ein wichtiger Ausgangsstoff sind nämlich die Alkene. Mehr zu den Alkenen und ihren Eigenschaften findest du hier!
Alkene gehören zu den aliphatischen Kohlenwasserstoffen. Sie besitzen mindestens eine Doppelbindung, durch die die Alkene reaktiver sind als die Alkane mit ihren Einfachbindungen. Die allgemeine Summenformel der Alkene lautet CnH2n.
Die Alkene gehören, wie die Alkane und die Alkine, zu den aliphatischen Kohlenwasserstoffen. So wie die Alkine mit ihren Dreifachbindungen, gehören Alkene jedoch, aufgrund ihrer Doppelbindungen, zu den ungesättigten Kohlenwasserstoffen. Die verschiedenen aliphatischen Kohlenwasserstoffe kannst du auch anhand ihrer unterschiedlichen Summenformel unterscheiden.
| Alkane | Alkene | Alkine |
| CnH2n+2 | CnH2n | CnH2n-2 |
Wie auch bei den Alkanen gibt es für die Alkene aufgrund der allgemeinen Summenformel eine homologe Reihe. Da die Alkene mindestens eine Doppelbindung besitzen müssen, beginnt die homologe Reihe erst mit Ethen. Die homologe Reihe der Alkene gehört zu den unverzweigten Alkenen mit einer Doppelbindung am ersten Kohlenstoffatom.
Name | Summenformel | Vereinfachte Strukturformel |
Ethen | C2H4 | CH2=CH2 |
Propen | C3H6 | CH2=CH-CH3 |
But-1-en | C4H8 | CH2=CH-CH2-CH3 |
Pent-1-en | C5H10 | CH2=CH-CH2-CH2-CH3 |
Hex-1-en | C6H12 | CH2=CH-CH2-CH2-CH2-CH3 |
Hept-1-en | C7H14 | CH2=CH-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3 |
Oct-1-en | C8H16 | CH2=CH-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3 |
Non-1-en | C9H18 | CH2=CH-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2 -CH3 |
Dec-1-en | C10H20 | CH2=CH-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3 |
Ab Buten gibt es außerdem mehr als ein Struktur-Isomer.
Da das einfachste Alken Ethen zusammen mit den Halogenen ölige Flüssigkeiten bildet, wurden die Alkene lange auch als Olefine, also Ölbildner, bezeichnet. Die Namen der Alkene leitet sich von den Alkanen ab und ersetzen die -an Endung mit der Endung -en.
Ethen |
|
Die Position der Doppelbindung der Alkene wird mit einer Zahl Angegeben. Diese sollte möglichst klein sein, da es sich hierbei um eine funktionelle Gruppe (link) handelt. Die Zahl wird direkt vor der -en Endung platziert. Bei einer Doppelbindung bei Buten könnte die Nomenklatur beispielsweise But-2-en lauten.
Bei den Alkenen kann es außerdem zu Cis-trans-Isomeren kommen. Diese haben andere physikalische und chemische Eigenschaften als die übrigen Alkene. Diese Anordnungen unterscheiden sich durch das Dipolmoment. Am Beispiel cis-But-2-en lässt sich erkennen, dass die Methylgruppenkettenreste auf der gleichen Seite liegen, während bei trans-But-2-en die Methylgruppen auf der anderen Seite der Doppelbindung liegen.
Cis-2-Buten /(Z)-2-Buten | Trans-2-Buten /(E)-2-Buten |
|
|
Heute spricht man anstatt der Cis-trans-Isomere von (E,Z)-Isomerie mit entgegengesetzt (E) für trans und zusammen (Z) für cis. Auch einige (E,Z)-Isomere haben eigene Trivialnamen, zum Beispiel Fumarsäure für (E)-Butendisäure oder Maleinsärue für (Z-)Butendisäure.
Alkene mit mindestens zwei Doppelbindungen bezeichnet man als Polyene. Bei diesen Alkenen musst du vor die Alkenbezeichnung noch die Anzahl der Doppelbindungen in Form des griechischen Zahlworts schreiben. Vor das Suffix gehören also noch die Bezeichnungen di-, tri-, tetra-, und so weiter.
Mehrere Doppelbindungen in den Polyenen können direkt hintereinander erfolgen oder mit Unterbrechung von Einfachbindungen. Dies bezeichnet man auch als kumuliert, beziehungsweise konjugiert.
Wenn die Doppelbindungen jedoch mehr als eine Einfachbindung voneinander entfernt sind, spricht man davon, dass diese isoliert sind. Die Kohlenstoffatome der Alkene sind sp2-hybridisiert, weshalb sie Konfigurationsisomere besitzen.
Bei den Alkenen existieren auch sogenannte Cycloalkene. Diese sind ringförmige Kohlenstoffatome mit mindestens einer Doppelbindung. Das aufgrund der Kettenlänge kleinstmögliche Cycloalken lautet Cyclopropen und ist aufgrund der starken Spannung sehr reaktiv. Die Cycloalkene besitzen zudem eine andere Summenformel als die Alkene. Sie lautet CnH2n-2.
Alkene sind unpolare Moleküle und haben daher vor allem Van-der-Waals-Kräfte. Wasserstoffbrückenbindungen können sie beispielsweise nicht ausbilden. Je nach Oberfläche der Alkene wirken unterschiedlich starke Van-der-Waals-Kräfte, weshalb die Schmelz- und Siedepunkte in der homologen Reihe von oben nach unten steigen.
Auch zwischen Alkenen und Polyenen gibt es Unterschiede. Alkene mit einer Doppelbindung haben einen höheren Schmelz- und Siedepunkt, da sie länger sind als die Polyene mit mehreren Doppelbindungen.
Umso mehr Kohlenstoffatome vorhanden sind, desto größer ist die Dichte der Alkene. Zusätzlich sind Alkene schwer wasserlöslich, allerdings auch lipophil und damit gut löslich in unpolaren Lösungsmitteln. Außerdem verbrennen Alkene mit rußender Flamme.
Die Anzahl der Kohlenstoffatome beeinflusst auch den Aggregatzustand der Alkene.
Anzahl Kohlenstoffatome | Aggregatzustand | Besonderheit |
2-4 Kohlenstoffatome | Gasförmig | Durchdringender Geruch |
5-15 Kohlenstoffatome | Flüssig | Farblos |
Ab 16 Kohlenstoffatomen | fest |
Alkene werden besonders häufig in der chemischen Industrie eingesetzt. Dort kommen sie als Treibstoffe oder bei der Herstellung von unter anderem Alkoholen, Kunststoffen und Waschmittel zum Einsatz.
Bei den Alkenen spielen vor allem Additionsreaktionen eine Rolle. Es handelt sich dabei vor allem um eine elektrophile Addition. Dabei wird die π-Bindung durch zwei σ-Bindungen ersetzt.
Bei der symmetrischen Addition, der Halogenierung und der Hydrierung, werden zwei gleiche Atome hinzugefügt. Aber auch eine asymmetrische Addition ist möglich, beispielsweise mit Halogenwasserstoffen oder einer Hydratisierung mit Wasser.
Auch bei der Polymerisation spielen die Alkene eine wichtige Rolle. Dabei werden die Doppelbindungen angegriffen um Polymere zu synthetisieren.
Um Verbindungen mit Mehrfachbindungen nachzuweisen wird häufig die Bromwasserprobe verwendet. So auch für den Nachweis der Alkene. Hierbei werden Alkene zu braun gefärbtem Bromwasser hinzugefügt. Dabei wird den Alkenen Brom hinzugefügt, woraufhin das Wasser die Farbe verliert und wieder durchsichtig wird.
Auch die Baeyer-Probe ist eine Möglichkeit zum Nachweis von Alkenen. Dabei wird eine Kaliumpermanganat-Lösung eingesetzt, die sich im alkalischen oder sauren Bereich braun färbt. Anstatt einer Doppelbindung entsteht ein Alkohol und ein Mangan-Ionen. Diese sind sehr instabil und reagieren aus diesem Grund weiter zu Braunstein.
Wenn du den Artikel bis hier hin gelesen hast, dann kennst du nun alle wichtigen Aspekte zum Thema Alkene. Im Folgenden haben wir dir noch einmal die wichtigsten Fakten in Stichpunkten zusammengefasst:
Sehr gut! Wenn du noch mehr zu den aliphatischen Kohlenwasserstoffverbindungen wissen möchtest, dann sieh dir auf StudySmarter die Artikel zu den Alkanen und Alkinen an.
Frage
Wie lautet die allgemeine Summenformel der Alkene?
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Antwort
Die allgemeine Summenformel der Alkene lautete .
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Was sind Cycloalkene?
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Antwort
Cycloalkene sind ringförmige Kohlenstoffatome mit mindestens einer Doppelbindung. Die Cycloalkene besitzen eine andere Summenformel als die Alkene. Sie lautet .
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