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Alkene

Kunststoffe, Waschmittel und vielleicht sogar Alkohol. Das sind alles Sachen, die Du kennst und schon mal gesehen hat. Dabei läufst Du ganz selbstverständlich an ihnen vorbei und hast Dir vielleicht noch nie Gedanken gemacht, was dafür benötigt wird, um diese Dinge herzustellen. Ein wichtiger Ausgangsstoff sind nämlich die Alkene. Mehr zu den Alkenen und ihren Eigenschaften findest Du hier!

Alkene Strukturformel

Alkene gehören zu den aliphatischen Kohlenwasserstoffen. Sie besitzen mindestens eine Doppelbindung, durch die die Alkene reaktiver sind als die Alkane mit ihren Einfachbindungen. Die allgemeine Summenformel der Alkene lautet CnH2n.

Hier kannst die allgemeine Strukturformel der Alkene sehen. Dabei handelt es sich immer um mindestens eine Doppelbindung zwischen zwei Kohlenstoffatomen. Die Reste (R1-R4) können beliebige Atome sein. Dabei kann die Kohlenstoffkette auch an einer oder beiden Enden der Kohlenstoffe weitergeführt werden.

Alkene allgemeine Strukturformel StudySmarter

Abbildung 1: Allgemeine Strukturformel von Alkenen

Die Alkene gehören, wie die Alkane und die Alkine, zu den aliphatischen Kohlenwasserstoffen. So wie die Alkine mit ihren Dreifachbindungen, gehören Alkene jedoch, aufgrund ihrer Doppelbindungen, zu den ungesättigten Kohlenwasserstoffen. Die verschiedenen aliphatischen Kohlenwasserstoffe kannst Du auch anhand ihrer unterschiedlichen Summenformel unterscheiden.

AlkaneAlkeneAlkine
CnH2n+2CnH2nCnH2n-2

Tabelle 1: Summenformel der organischen Kohlenstoffketten

Alkene Tabelle

Wie auch bei den Alkanen gibt es für die Alkene aufgrund der allgemeinen Summenformel eine homologe Reihe. Da die Alkene mindestens eine Doppelbindung besitzen müssen, beginnt die homologe Reihe erst mit Ethen.

NameSummenformelVereinfachte Strukturformel
EthenC2H2CH2=CH2
PropenC3H6CH2=CH-CH3
But-1-enC4H8CH2=CH-CH2-CH3
Pent-1-enC5H10

CH2=CH-CH2-CH2-CH3

Hex-1-enC6H12

CH2=CH-CH2-CH2-CH2-CH3

Hep-1-enC7H14

CH2=CH-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3

Oct-1-enC8H16

CH2=CH-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3

Non-1-enC9H18

CH2=CH-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3

Dec-1-enC10H20

CH2=CH-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3

Tabelle 2: Homologe Reihe der Alkene

Ab Buten gibt es außerdem mehr als ein Struktur-Isomer, weswegen in der Tabelle jeweils die Standardversion aufgezählt wird. Neben But-1-en gibt es demnach auch But-2-en, wo die Doppelbindung am zweiten Kohlenstoffatom in der Mitte sitzt.

Mehr zu der homologen Reihe findest Du in der entsprechenden Erklärung.

Nomenklatur Alkene

Da das einfachste Alken Ethen zusammen mit den Halogenen ölige Flüssigkeiten bildet, wurden die Alkene lange auch als Olefine, also Ölbildner, bezeichnet. Die Namen der Alkene leitet sich von den Alkanen ab und ersetzen die Endung -an mit -en.

Alkene allgemeine Strukturformel Ethen StudySmarter

Abbildung 2: Strukturformel Ethen

Hier erkennst Du das Moleküle Ethen. Es besitzt zwei Kohlenstoffatome, welche eine Doppelbindung eingegangen sind. Die restlichen Valenzelektronen der Kohlenstoffe werden von Wasserstoffatomen gebunden.

Die Position der Doppelbindung der Alkene wird nach den IUPAC-Nomenklaturregeln mit einer Zahl angegeben. Diese sollte möglichst klein sein, da es sich hierbei um eine funktionelle Gruppe handelt. Die Zahl wird direkt vor der -en-Endung platziert. Neben But-1-en kann der Name nach dieser Nomenklatur beispielsweise auch But-2-en lauten.

Bei den Alkenen kann es zudem cis-trans-Isomere geben. Diese haben andere physikalische und chemische Eigenschaften als die übrigen Alkene. Diese Anordnungen unterscheiden sich durch das Dipolmoment. Am Beispiel cis-But-2-en (Abbildung 3) lässt sich erkennen, dass die Methylgruppen (CH3) auf der gleichen Seite liegen, während sie bei trans-But-2-en (Abbildung 4) auf der anderen Seite der Doppelbindung liegen.

Alkene allgemeine Strukturformel Buten StudySmarter

Abbildung 3: Buten in der Cis-Isomerie (Z-2-Buten)
Alkene allgemeine Strukturformel Buten StudySmarter
Abbildung 4: Buten in der Trans-Isomerie (E-2-Buten)

Häufig wird anstatt von der Cis-trans-Isomere von der (E, Z)-Isomerie gesprochen, mit entgegengesetzt (E) für trans und zusammen (Z) für cis. Auch einige (E, Z)-Isomere haben eigene Trivialnamen, zum Beispiel Fumarsäure für (E)-Butendisäure oder Maleinsärue für (Z)-Butendisäure.

Die Benennung von Molekülen kann manchmal tricky sein. Um einen besseren Überblick zu erhalten, schau bei der Erklärung IUPAC-Nomenklatur rein!

Polyene

Alkene mit mindestens zwei Doppelbindungen bezeichnest Du als Polyene. Bei diesen Alkenen musst Du vor die Alkenbezeichnung noch die Anzahl der Doppelbindungen in Form des griechischen Zahlworts schreiben. Vor das Suffix, also den Wortstamm, welcher hier der Name der Kohlenstoffkette ist, gehören also noch die Bezeichnungen di-, tri-, tetra- und so weiter.

Mehrere Doppelbindungen in den Polyenen können direkt hintereinander erfolgen oder mit Unterbrechung von Einfachbindungen. Beim ersten Fall bezeichnet man die Doppelbindungen dann als kumuliert, sind einfache Unterbrechungen vorhanden, handelt es sich um konjugierte Bindungen.

Wenn die Doppelbindungen jedoch mehr als eine Einfachbindung voneinander entfernt sind, spricht man davon, dass diese isoliert sind.

Cycloalkene

Bei den Alkenen existieren auch sogenannte Cycloalkene. Diese sind ringförmige Kohlenstoffatome mit mindestens einer Doppelbindung. Das aufgrund der Kettenlänge kleinstmögliche Cycloalken lautet Cyclopropen, besitzt also drei Kohlenstoffatome und ist aufgrund der hohen Spannung sehr reaktiv. Die Cycloalkene besitzen zudem eine andere Summenformel als die Alkene. Sie lautet CnH2n-2.

Alkene Eigenschaften

Alkene sind unpolare Moleküle und binden daher vorwiegend über die Van-der-Waals-Kräfte. Wasserstoffbrückenbindungen können sie beispielsweise nicht ausbilden, da sie keinerlei Wechselwirkungen mit Wassermolekülen eingehen. Je nach Oberfläche der Alkene wirken unterschiedlich starke Van-der-Waals-Kräfte, weshalb die Schmelz- und Siedepunkte in der homologen Reihe der Alkene von oben nach unten steigen.

Mehr zu den Bindungstypen, insbesondere den Van-der-Waals-Kräften und Wasserbrückenbindungen erfährst Du in den jeweiligen Erklärungen!

Auch zwischen Alkenen und Polyenen gibt es Unterschiede. Alkene mit einer Doppelbindung haben einen höheren Schmelz- und Siedepunkt, da sie länger sind als die Polyene mit mehreren Doppelbindungen.

Je mehr Kohlenstoffatome vorhanden sind, desto höher ist die Dichte der Alkene. Also sind auf dem gleichen Raum, dann mehr Atome vorhanden, welches die Dichte auf diesem Raum erhöht. Zusätzlich sind Alkene schwer wasserlöslich, allerdings auch lipophil und damit gut löslich in unpolaren Lösungsmitteln, wie Benzin.

Außerdem verbrennen Alkene mit rußender Flamme, da ihre Verbrennung nicht vollständig abläuft. Dies führt dann dazu, dass einige Kohlenstoffatome zum Ende der Flamme gelangen, wo keine enorme Hitze mehr herrscht. Dort kann dann der Kohlenstoff nicht mehr mit Sauerstoff reagieren, da zu wenig Energie durch die Wärme zugeführt wird und so kann dieser Kohlenstoff dann als dunkler Ruß wahrgenommen werden.

Die Anzahl der Kohlenstoffatome beeinflusst auch den Aggregatzustand der Alkene, wie Du in Tabelle 3 sehen kannst.

Anzahl der KohlenstoffatomeAggregatzustandBesonderheit

2-4 Kohlenstoffatome

GasförmigDurchdringender Geruch

5-15 Kohlenstoffatome

FlüssigFarblos

Ab 16 Kohlenstoffatomen

Fest
Tabelle 3: Aggregatzustand und Besonderheiten verschieden langer Kohlenstoffketten

Alkene werden besonders häufig in der chemischen Industrie eingesetzt. Dort kommen sie als Treibstoffe oder bei der Herstellung von unter anderem Alkoholen, Kunststoffen und Waschmittel zum Einsatz.

Reaktionen der Alkene

Bei den Alkenen spielen primär Additionsreaktionen eine Rolle. Es handelt sich dabei vor allem um eine elektrophile Addition. Dabei wird die π-Bindung durch zwei σ-Bindungen ersetzt.

Diese Bindungsarten hängen mit den jeweiligen Orbitalen der Moleküle zusammen. Eine σ-Bindung ist eine normale Bindung, bei welcher sich zwei Atome die Elektronen teilen. Diese Bindung ist rotationssymmetrisch. Das bedeutet, dass sie um 360° gedreht werden kann und es für das Fortbestehen der Bindung egal ist, in welchem Winkel die Atome zueinander stehen. Die π-Bindung hingegen sind keine „herkömmlichen“ Bindungen, sondern die Überlappung der p- oder d-Orbitale der jeweiligen Atome. Diese sind achsensymmetrisch, was bedeutet, dass die Orbitale korrekt zueinander ausgerichtet sein müssen, damit die Bindung aufrechterhalten bleibt.

Eine elektrophile Addition ist eine Reaktion von einem ungesättigten Kohlenwasserstoff, wie hier den Alkenen, mit einem etwaigen Stoff, welche durch ein elektronenliebendes Teilchen eingeleitet wird.

In der Erklärung der elektrophilen Addition und des Orbitalmodells erfährst Du mehr dazu.

Bei der symmetrischen Addition, der Halogenierung und der Hydrierung, werden dem Molekül zwei gleiche Atome hinzugefügt. Bei der asymmetrischen Addition hingegen, besteht beispielsweise mit der Addition von Halogenwasserstoffen oder einer Hydratisierung mit Wasser.

Auch bei der Polymerisation spielen die Alkene eine wichtige Rolle. Dabei werden die Doppelbindungen angegriffen, um Polymere zu synthetisieren. So werden viele verschiedene Moleküle bei der Polymerisation zu einem Polymer zusammengefügt.

Nachweis von Alkenen

Um Verbindungen mit Mehrfachbindungen nachzuweisen, wird häufig die Bromwasserprobe verwendet. So auch für den Nachweis der Alkene. Hierbei werden Alkene zu braun gefärbtem Bromwasser hinzugefügt. Es wird den Alkenen Brom hinzugefügt, woraufhin das Wasser die Farbe verliert und wieder durchsichtig wird.

Der Grund dafür ist, dass das Brom nur mit Molekülen reagiert, welche eine oder mehrere Mehrfachbindungen besitzen. Bei der entsprechenden Reaktion wird das bräunliche Brom dann komplett verbraucht und ein farbloses Produkt entsteht.

Dadurch sollte Dir jedoch auch aufgefallen sein, dass die Bromwasserprobe nicht spezifisch ist. Sie kann also nicht genau nachweisen, dass es sich hier um ein Alken handelt, sondern nur, dass das Brom mit einem Molekül reagiert, welches mindestens eine Mehrfachbindung besitzt.

Auch die Baeyer-Probe ist eine Möglichkeit zum Nachweis von Alkenen, genauer gesagt von ungesättigten Kohlenwasserstoffverbindungen im Allgemeinen. Dabei wird eine violettfarbene Kaliumpermanganat-Lösung eingesetzt, die sich im alkalischen oder sauren Bereich braun färbt. Dabei werden die vorhandenen Doppelbindungen umgewandelt und es entsteht ein Alkohol und ein Manganion. Diese Ionen sind sehr instabil und reagieren aus diesem Grund weiter zu Braunstein.

Ein großer Vorteil der Baeyer-Probe ist, dass kein schädliches Brom eingesetzt werden muss.

Alkene – Das Wichtigste

  • Alkene Eigenschaften: Alkene gehören zu den aliphatischen Kohlenwasserstoffen mit mindestens einer Doppelbindung
  • Alkene Strukturformel: Die allgemeine Summenformel der Alkene lautet CnH2n
  • Alkene Tabelle: Die homologe Reihe der Alkene beginnt mit Ethen
  • Nomenklatur Alkene: Der Name der Alkene besteht aus der Endung -en und der Zahl der Positionen der Doppelbindung
  • Alkene weisen vorwiegend Van-der-Waals-Kräfte als Bindungstypen auf
  • Alkene mit mehr als einer Doppelbindung werden als Polyene bezeichnet
  • Zum Nachweis der Alkene werden die Bromwasserprobe und die Baeyer-Probe eingesetzt

Nachweise

  1. uibk.ac.at: Alkene und Alkine (14.11.2022)
  2. uni-heidelberg.de: Alkene (Olefine) (14.11.2022)

Häufig gestellte Fragen zum Thema Alkene

Alkene sind grundsätzlich Kohlenstoffketten, welche mindestens eine Doppelbindung besitzen. Daher gibt es viele verschiedene Alkene, die sich in einer homologen Reihe befinden. Ein paar Beispiele sind Ethen, Hexen, Octen und Decen.

Ja, Alkene sind unpolar. Das heißt, dass diese beispielsweise keinerlei Wasserstoffbrückenbindungen eingehen können und in diesem Fall zwischen den Molekülen nur Van-der-Waals-Kräfte wirken.

Durch die Doppelbindung zwischen den Kohlenstoffatomen sind Alkene viel reaktiver als Alkane. Da diese Doppelbindungen weniger Energie benötigen, um aufgetrennt zu werden, gehen die Alkene dort schneller eine Bindung ein, als die Alkane mit der Einfachbindung.

Die funktionelle Gruppe der Alkene besteht durch mindestens eine Doppelbindung zwischen zwei Kohlenstoffatomen der organischen Kohlenstoffkette.

Finales Alkene Quiz

Frage

Was sind Alkene?

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Antwort


Alkene sind eine Untergruppe der aliphatischen Kohlenwasserstoffe mit mindestens einer Doppelbindung.


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Frage

Wie lautet die allgemeine Summenformel der Alkene?

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Antwort


Die allgemeine Summenformel der Alkene lautet .


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Frage

Wie unterscheiden sich die Alkane, Alkene und Alkine?

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Antwort


  • Alkane, Alkene und Alkine gehören alle zu den aliphatischen Kohlenwasserstoffen.
  • Alkane haben nur Einfachbindungen, Alkene haben Doppelbindungen und Alkine Dreifachbindungen. 
  • Alkane zählen zu den gesättigten, Alkene und Alkine zu den ungesättigten Kohlenwasserstoffen.


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Frage

Wie lautet die homologe Reihe der Alkene?

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Antwort


  1. Ethen
  2. Propen
  3. Buten
  4. Penten
  5. Hexen
  6. Hepten
  7. Octen
  8. Nonen
  9. Decen


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Frage

Ab welchem Alken gibt es mehrere Strukturisomere?

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Antwort


Ab Buten gibt es mehr als ein Strukturisomer.


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Frage

Weshalb wurden die Alkene lange Olefine genannt?


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Antwort


Olefine bedeutet Ölbildner. Das einfachste Alken Ethen bildet zusammen mit den Halogenen ölige Flüssigkeiten.


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Frage

Wie setzen sich die Namen der Alkene zusammen?

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Antwort


  • Die Nomenklatur der Alkene leitet sich von den Alkanen ab. Die Endung -an wird mit der Endung -en ersetzt. 
  • Die Position der Doppelbindung wird mit einer Zahl vor der Endung -en angegeben. 
  • Mehr als eine Doppelbindung wird mit einem griechischen Zahlwort am Anfang dargestellt.


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Frage

Wie unterscheiden sich (E, Z)-Isomere von den Alkenen?

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Antwort


Sie haben andere physikalische und chemische Eigenschaften und unterscheiden sich durch das Dipolmoment.


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Frage

Was sind Polyene?

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Antwort


Als Polyene werden Alkene mit mindestens zwei Doppelbindungen bezeichnet. Vor der Alkenbezeichnung steht die Anzahl der Doppelbindungen in Form von griechischen Zahlwörtern, wie di-, tri-, tetra-, etc.


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Frage

Wie bezeichnet man die unterschiedlichen Anordnungen der Doppelbindungen bei den Alkenen?

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Antwort

  • Direkt aufeinander folgende Doppelbindungen nennt man kumuliert. 
  • Doppelbindungen mit Unterbrechung durch Einfachbindungen nennt man konjugiert. 
  • Doppelbindungen mit mehr als einer Einfachbindung Entfernung nennt man isoliert.


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Frage

Was sind Cycloalkene?

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Antwort


Cycloalkene sind ringförmige Kohlenstoffatome mit mindestens einer Doppelbindung. Die Cycloalkene besitzen eine andere Summenformel als die Alkene. Sie lautet .


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Frage

Welche Aggregatzustände besitzen die Alkene?

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Antwort


  • Mit 2–4 Kohlenstoffatomen sind die Alkene gasförmig und haben einen durchdringenden Geruch. 
  • Mit 5–15 Kohlenstoffatomen sind die Alkene flüssig und farblos. 
  • Ab 16 Kohlenstoffatomen sind die Alkene fest.


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Frage

Wo werden Alkene eingesetzt?

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Antwort


Alkene werden besonders häufig in der chemischen Industrie eingesetzt. Dort kommen sie als Treibstoffe oder bei der Herstellung von unter anderem Alkoholen, Kunststoffen und Waschmittel zum Einsatz.


Frage anzeigen

Frage

Weshalb haben Polyene einen niedrigeren Schmelz- und Siedepunkt als die übrigen Alkene?

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Antwort


Alkene mit einer Doppelbindung haben einen höheren Schmelz- und Siedepunkt, da sie länger sind als die Polyene mit mehreren Doppelbindungen.


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Frage

Wie können Alkene nachgewiesen werden?

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Antwort


Für den Nachweis der Alkene kann die Bromwasserprobe oder die Baeyer-Probe angewandt werden.


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