Alkene

Alkene Tabelle

Wie auch bei den Alkanen gibt es für die Alkene aufgrund der allgemeinen Summenformel eine homologe Reihe. Da die Alkene mindestens eine Doppelbindung besitzen müssen, beginnt die homologe Reihe erst mit Ethen.

Ab Buten gibt es außerdem mehr als ein Struktur-Isomer, weswegen in der Tabelle jeweils die Standardversion aufgezählt wird. Neben But-1-en gibt es demnach auch But-2-en, wo die Doppelbindung am zweiten Kohlenstoffatom in der Mitte sitzt.

Nomenklatur Alkene

Da das einfachste Alken Ethen zusammen mit den Halogenen ölige Flüssigkeiten bildet, wurden die Alkene lange auch als Olefine, also Ölbildner, bezeichnet. Die Namen der Alkene leitet sich von den Alkanen ab und ersetzen die Endung -an mit -en.

Hier erkennst Du das Moleküle Ethen. Es besitzt zwei Kohlenstoffatome, welche eine Doppelbindung eingegangen sind. Die restlichen Valenzelektronen der Kohlenstoffe werden von Wasserstoffatomen gebunden.

Die Position der Doppelbindung der Alkene wird nach den IUPAC-Nomenklaturregeln mit einer Zahl angegeben. Diese sollte möglichst klein sein, da es sich hierbei um eine funktionelle Gruppe handelt. Die Zahl wird direkt vor der -en-Endung platziert. Neben But-1-en kann der Name nach dieser Nomenklatur beispielsweise auch But-2-en lauten.

Bei den Alkenen kann es zudem cis-trans-Isomere geben. Diese haben andere physikalische und chemische Eigenschaften als die übrigen Alkene. Diese Anordnungen unterscheiden sich durch das Dipolmoment. Am Beispiel cis-But-2-en (Abbildung 3) lässt sich erkennen, dass die Methylgruppen (CH₃) auf der gleichen Seite liegen, während sie bei trans-But-2-en (Abbildung 4) auf der anderen Seite der Doppelbindung liegen.

Abbildung 4: Buten in der Trans-Isomerie (E-2-Buten)

Häufig wird anstatt von der Cis-trans-Isomere von der (E, Z)-Isomerie gesprochen, mit entgegengesetzt (E) für trans und zusammen (Z) für cis. Auch einige (E, Z)-Isomere haben eigene Trivialnamen, zum Beispiel Fumarsäure für (E)-Butendisäure oder Maleinsärue für (Z)-Butendisäure.

Polyene

Alkene mit mindestens zwei Doppelbindungen bezeichnest Du als Polyene. Bei diesen Alkenen musst Du vor die Alkenbezeichnung noch die Anzahl der Doppelbindungen in Form des griechischen Zahlworts schreiben. Vor das Suffix, also den Wortstamm, welcher hier der Name der Kohlenstoffkette ist, gehören also noch die Bezeichnungen di-, tri-, tetra- und so weiter.

Mehrere Doppelbindungen in den Polyenen können direkt hintereinander erfolgen oder mit Unterbrechung von Einfachbindungen. Beim ersten Fall bezeichnet man die Doppelbindungen dann als kumuliert, sind einfache Unterbrechungen vorhanden, handelt es sich um konjugierte Bindungen.

Wenn die Doppelbindungen jedoch mehr als eine Einfachbindung voneinander entfernt sind, spricht man davon, dass diese isoliert sind.

Cycloalkene

Bei den Alkenen existieren auch sogenannte Cycloalkene. Diese sind ringförmige Kohlenstoffatome mit mindestens einer Doppelbindung. Das aufgrund der Kettenlänge kleinstmögliche Cycloalken lautet Cyclopropen, besitzt also drei Kohlenstoffatome und ist aufgrund der hohen Spannung sehr reaktiv. Die Cycloalkene besitzen zudem eine andere Summenformel als die Alkene. Sie lautet C_nH_2n-2.

Alkene Eigenschaften

Alkene sind unpolare Moleküle und binden daher vorwiegend über die Van-der-Waals-Kräfte. Wasserstoffbrückenbindungen können sie beispielsweise nicht ausbilden, da sie keinerlei Wechselwirkungen mit Wassermolekülen eingehen. Je nach Oberfläche der Alkene wirken unterschiedlich starke Van-der-Waals-Kräfte, weshalb die Schmelz- und Siedepunkte in der homologen Reihe der Alkene von oben nach unten steigen.

Auch zwischen Alkenen und Polyenen gibt es Unterschiede. Alkene mit einer Doppelbindung haben einen höheren Schmelz- und Siedepunkt, da sie länger sind als die Polyene mit mehreren Doppelbindungen.

Je mehr Kohlenstoffatome vorhanden sind, desto höher ist die Dichte der Alkene. Also sind auf dem gleichen Raum, dann mehr Atome vorhanden, welches die Dichte auf diesem Raum erhöht. Zusätzlich sind Alkene schwer wasserlöslich, allerdings auch lipophil und damit gut löslich in unpolaren Lösungsmitteln, wie Benzin.

Außerdem verbrennen Alkene mit rußender Flamme, da ihre Verbrennung nicht vollständig abläuft. Dies führt dann dazu, dass einige Kohlenstoffatome zum Ende der Flamme gelangen, wo keine enorme Hitze mehr herrscht. Dort kann dann der Kohlenstoff nicht mehr mit Sauerstoff reagieren, da zu wenig Energie durch die Wärme zugeführt wird und so kann dieser Kohlenstoff dann als dunkler Ruß wahrgenommen werden.

Die Anzahl der Kohlenstoffatome beeinflusst auch den Aggregatzustand der Alkene, wie Du in Tabelle 3 sehen kannst.

Alkene werden besonders häufig in der chemischen Industrie eingesetzt. Dort kommen sie als Treibstoffe oder bei der Herstellung von unter anderem Alkoholen, Kunststoffen und Waschmittel zum Einsatz.

Reaktionen der Alkene

Bei den Alkenen spielen primär Additionsreaktionen eine Rolle. Es handelt sich dabei vor allem um eine elektrophile Addition. Dabei wird die π-Bindung durch zwei σ-Bindungen ersetzt.

Bei der symmetrischen Addition, der Halogenierung und der Hydrierung, werden dem Molekül zwei gleiche Atome hinzugefügt. Bei der asymmetrischen Addition hingegen, besteht beispielsweise mit der Addition von Halogenwasserstoffen oder einer Hydratisierung mit Wasser.

Auch bei der Polymerisation spielen die Alkene eine wichtige Rolle. Dabei werden die Doppelbindungen angegriffen, um Polymere zu synthetisieren. So werden viele verschiedene Moleküle bei der Polymerisation zu einem Polymer zusammengefügt.

Nachweis von Alkenen

Um Verbindungen mit Mehrfachbindungen nachzuweisen, wird häufig die Bromwasserprobe verwendet. So auch für den Nachweis der Alkene. Hierbei werden Alkene zu braun gefärbtem Bromwasser hinzugefügt. Es wird den Alkenen Brom hinzugefügt, woraufhin das Wasser die Farbe verliert und wieder durchsichtig wird.

Der Grund dafür ist, dass das Brom nur mit Molekülen reagiert, welche eine oder mehrere Mehrfachbindungen besitzen. Bei der entsprechenden Reaktion wird das bräunliche Brom dann komplett verbraucht und ein farbloses Produkt entsteht.

Dadurch sollte Dir jedoch auch aufgefallen sein, dass die Bromwasserprobe nicht spezifisch ist. Sie kann also nicht genau nachweisen, dass es sich hier um ein Alken handelt, sondern nur, dass das Brom mit einem Molekül reagiert, welches mindestens eine Mehrfachbindung besitzt.

Auch die Baeyer-Probe ist eine Möglichkeit zum Nachweis von Alkenen, genauer gesagt von ungesättigten Kohlenwasserstoffverbindungen im Allgemeinen. Dabei wird eine violettfarbene Kaliumpermanganat-Lösung eingesetzt, die sich im alkalischen oder sauren Bereich braun färbt. Dabei werden die vorhandenen Doppelbindungen umgewandelt und es entsteht ein Alkohol und ein Manganion. Diese Ionen sind sehr instabil und reagieren aus diesem Grund weiter zu Braunstein.

Ein großer Vorteil der Baeyer-Probe ist, dass kein schädliches Brom eingesetzt werden muss.