Ameisensäure

Du sitzt im Chemieunterricht und es wird das Thema Carbonsäure behandelt. Die einfachste Form ist Methansäure, auch Ameisensäure genannt. Du fragst Dich gleich: Was haben Ameisen mit Ameisensäure tun? Diese Bezeichnung geht auf die geschichtliche Entdeckung zurück. Die genauen Hintergründe lernst Du im Laufe dieser Erklärung.

Ameisensäure Formel

Ameisensäure wird nach der IUPAC Nomenklatur als Methansäure bezeichnet. Sie hat die Summenformel CH₂O₂ und die Halbstrukturformel HCOOH. Anhand der Halbstrukturformel kannst Du erkennen, dass Ameisensäure eine Carbonsäure ist. Sie ist die einfachste Form einer Carbonsäure, denn an der Carboxylgruppe ist lediglich ein Wasserstoffatom gebunden. In Abbildung 1 kannst Du die Strukturformel von Ameisensäure sehen.

Abb. 1: Strukturformel von Ameisensäure

Ameisensäure Eigenschaften

Nachdem Du weißt, wie die Summen- und Strukturformel von Ameisensäure lautet, beschäftigst Du Dich in diesem Abschnitt mit den Eigenschaften von Ameisensäure. Die Tabelle zeigt Dir einen kleinen Überblick über einige zentrale Eigenschaften.

Tabelle 1 - Eigenschaften von Ameisensäure

Ameisensäure kann über ihre Carboxylgruppe Wasserstoffbrückenbindungen bilden. Die intermolekularen Kräfte zwischen den Molekülen der Ameisensäure müssen zunächst gebrochen werden. Aufgrund dessen ist die Schmelz- und Siedetemperatur im Vergleich zu Verbindungen mit einer gleichartigen molaren Masse relativ hoch.

Ameisensäure weist eine Besonderheit in ihrer Struktur auf. Wie Du schon weißt, ist an das Kohlenstoffatom der Carboxylgruppe noch ein Wasserstoffatom gebunden. Dieses Wasserstoffatom kann zusammen mit dem doppelt gebundenen Sauerstoffatom der Carboxylgruppe als Aldehyd-Gruppe auftreten. Deswegen kann Ameisensäure andere Verbindungen reduzieren und fungiert als Reduktionsmittel.

Dieses Verhalten kannst Du Dir zunutze machen, um Ameisensäure mithilfe der Fehling-Probe oder einer ammoniakalischen Silbernitrat-Lösung nachzuweisen.

Ameisensäure kann mit mehreren Verbindungen Salze bilden, wie Du im Folgenden sehen kannst.

• Unedle Metalle und Ameisensäure reagieren zu Formiat und Wasserstoff
  • Beispiel mit Natrium: \(2 \space Na + 2 \space HCOOH \rightarrow 2 \space HCOONa + H_2\)
• Metalloxide und Ameisensäure reagieren zu Formiat und Wasser
  • Beispiel mit Kupferoxid: \(CuO + 2 \space HCOOH \rightarrow (HCOO)_2Cu + H_2O\)
• Hydroxide und Ameisensäure reagieren zu Formiat und Wasser
  • Beispiel mit Natronlauge: \(NaOH + HCOOH \rightarrow HCOONa + H_2O\)

Zudem kann die Säure mit Alkoholen zu Estern reagieren. Ein Beispiel ist die Reaktion von Ameisensäure und Methanol. Es entsteht ein Ameisensäuremethylester und Wasser.

$HCOOH + CH_3OH \rightarrow H_2O + HCOOCH_3$

Ameisensäure pH-Wert

Durch die Carboxylgruppe gehört Ameisensäure zu Säuren. Sie hat einen pK_S-Wert von 3,77. Ameisensäure kann in einer wässrigen Lösung ein Proton abgeben, sodass ein Oxoniumion und ein Formiat-Ion entstehen.

$HCOOH + H_2O \rightarrow H_3O^+ + HCOO^-$

Ameisensäure Entdeckung

Ameisensäure wurde erstmals von John Ray, einem Naturalisten aus England, isoliert. Naturalisten und Alchemisten erkannten, dass Ameisen eine saure Flüssigkeit abgeben. 1671 destillierte John Ray eine Vielzahl von Ameisen und erhielt dabei Ameisensäure. Der Name "Ameisensäure" kommt also daher, dass die Säure in Ameisen vorkommt.

Später entdeckte Louis Gay-Lussac, ein Chemiker aus Frankreich, die Synthese aus Cyanwasserstoff. Im Jahr 1855 entwickelte der Chemiker Marcellin Berthelot das Verfahren, Ameisensäure aus Kohlenstoffmonoxid zu erzeugen. Diese Syntheseart kommt heute noch zur Anwendung.

Ameisensäure Vorkommen

Ameisensäure kommt in einigen Bereichen der Natur vor. Viele Tiere nutzen Ameisensäure zur Verteidigung und/oder zum Angriff. Hier siehst Du ein paar Beispiele:

• In den Giftmischungen von Stechimmen, die zur Verteidigung und zum Angriff genutzt werden, kommt Ameisensäure vor.
• Raupen einer Schmetterlingsart und einige Ameisenarten nutzen Ameisensäure enthaltende Flüssigkeiten, um sich zu verteidigen.
• Die Nesselkapseln einiger Quallen enthalten ein Gift, das unter anderem aus Ameisensäure besteht.

Ameisensäure ist auch im Honig von Bienen enthalten. Abhängig von der Honigsorte kommen 50 mg bis 100 mg pro Kilogramm vor.

Auch in Brennnesseln kannst Du Ameisensäure finden. Das Nesselgift der Brennhaare weist Natriumformiat und Ameisensäure auf.

Im Menschen selbst bilden sich Ameisensäure und Formaldehyd, wenn Methanol abgebaut wird.

Ameisensäure Herstellung

Du hast bereits gelesen, dass Marcellin Berthelot ein Verfahren zur Herstellung von Ameisensäure entwickelt hat. Dieses Verfahren wird auch heute noch genutzt und besteht aus zwei Schritten. Zunächst reagieren Natronlauge und Kohlenstoffmonoxid miteinander. Dabei entsteht Natriumformiat.

$NaOH + CO \rightarrow HCOONa$

Im zweiten Schritt findet eine Reaktion von Natriumformiat und Schwefelsäure zu Ameisensäure und Natriumsulfat statt.

$2\space HCOONa + H_2SO_4 \rightarrow 2 \space HCOOH + Na_2SO_4$

Es gibt eine weitere Möglichkeit zur Herstellung von Ameisensäure. Hierfür werden Methanol und Kohlenstoffmonoxid als Edukte genutzt. Durch deren Reaktion entsteht Ameisensäuremethylester, ein Zwischenprodukt.

$CH_3OH + CO \rightarrow HCOOCH_3$

Anschließend findet eine Reaktion des Zwischenprodukts mit Wasser statt, sodass sich Ameisensäure und Methanol bilden.

$HCOOCH_3 + H_2O \rightarrow HCOOH + CH_3OH$

Neben diesen zwei Verfahren gibt es noch weitere, weniger bedeutende Verfahren. Hier siehst Du einen Überblick:

• ein indirekter Prozess mithilfe von Ammoniak,
• Hydrolyse – ein direkter Prozess,
• bei der Erzeugung von Essigsäure aus Butan oder Leichtbenzin entsteht Ameisensäure als Nebenprodukt,
• Herstellung mittels Blausäure,
• eine zweite Verfahrensweise mithilfe von Methanol.

Ameisensäure Verwendung

Nicht nur für die Tier- und Pflanzenwelt findet Ameisensäure Verwendung – auch der Mensch nutzt die Säure. Die Tabelle zeigt Dir die Bereiche und den jeweiligen Verwendungszweck von Ameisensäure.

Tabelle 2 - Verwendung von Ameisensäure

Ameisensäure Gefahren

Ameisensäure kann Deine Atemwege und Augen reizen, wenn Du mit der Säure in Berührung kommst. Bei Konzentrationen ab 10 % kannst Du starke Verätzungen erhalten, wenn Ameisensäure auf Deine Haut gelangt. Solltest Du der Säure regelmäßig ausgesetzt sein, besteht die Gefahr einer Hautallergie.

Am besten lagerst Du Ameisensäure an einem gut durchlüfteten Ort. Denn: Ameisensäure bildet Kohlenstoffmonoxid, wenn sie sich zersetzt. Kohlenstoffmonoxid ist ein Atemgift. Zudem sollten die Behältnisse, in denen Ameisensäure gelagert wird, eine Druckausgleichsverschraubung enthalten, da während der Zersetzungsreaktion durch die Gase ein Überdruck entstehen kann.