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Ameisensäure

Du sitzt im Chemieunterricht und es wird das Thema Carbonsäure behandelt. Die einfachste Form ist Methansäure, auch Ameisensäure genannt. Du fragst Dich gleich: Was haben Ameisen mit Ameisensäure tun? Diese Bezeichnung geht auf die geschichtliche Entdeckung zurück. Die genauen Hintergründe lernst Du im Laufe dieser Erklärung.

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Ameisensäure

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Du sitzt im Chemieunterricht und es wird das Thema Carbonsäure behandelt. Die einfachste Form ist Methansäure, auch Ameisensäure genannt. Du fragst Dich gleich: Was haben Ameisen mit Ameisensäure tun? Diese Bezeichnung geht auf die geschichtliche Entdeckung zurück. Die genauen Hintergründe lernst Du im Laufe dieser Erklärung.

Ameisensäure Formel

Ameisensäure wird nach der IUPAC Nomenklatur als Methansäure bezeichnet. Sie hat die Summenformel CH2O2 und die Halbstrukturformel HCOOH. Anhand der Halbstrukturformel kannst Du erkennen, dass Ameisensäure eine Carbonsäure ist. Sie ist die einfachste Form einer Carbonsäure, denn an der Carboxylgruppe ist lediglich ein Wasserstoffatom gebunden. In Abbildung 1 kannst Du die Strukturformel von Ameisensäure sehen.

Ameisensäure Strukturformel von Ameisensäure StudySmarterAbb. 1: Strukturformel von Ameisensäure

Ameisensäure Eigenschaften

Nachdem Du weißt, wie die Summen- und Strukturformel von Ameisensäure lautet, beschäftigst Du Dich in diesem Abschnitt mit den Eigenschaften von Ameisensäure. Die Tabelle zeigt Dir einen kleinen Überblick über einige zentrale Eigenschaften.

Eigenschaften von Ameisensäure
Aussehenohne Farbe
Geruchstechend
Aggregatzustandflüssig
Molare Masse46,03 g/mol
Schmelzpunkt8 °C
Siedepunkt101 °C
Dichte1,22 g/cm3 bei 20 °C
Flammpunkt45 °C
Zündtemperatur520 °C
untere und obere Explosionsgrenze10 Vol.-% und 45,5 Vol.-%
LöslichkeitMischung mit Wasser sowie Glycerin, Diethylether und Ethanol möglich

Tabelle 1 - Eigenschaften von Ameisensäure

Als Zündtemperatur wird die Temperatur bezeichnet, bei der sich eine Substanz in Gegenwart von Sauerstoff aufgrund der erreichten Temperatur selbst entzündet.

Der Flammpunkt beschreibt die geringste Temperatur eines Stoffs, bei der ausreichend Gase oder Dämpfe, die brennbar sind, entstehen. Bei Anwesenheit einer Zündquelle können diese sich entflammen.

Ameisensäure kann über ihre Carboxylgruppe Wasserstoffbrückenbindungen bilden. Die intermolekularen Kräfte zwischen den Molekülen der Ameisensäure müssen zunächst gebrochen werden. Aufgrund dessen ist die Schmelz- und Siedetemperatur im Vergleich zu Verbindungen mit einer gleichartigen molaren Masse relativ hoch.

Wenn Du mehr über Wasserstoffbrückenbindungen wissen willst, schaue gerne bei der entsprechenden Erklärung vorbei.

Ameisensäure weist eine Besonderheit in ihrer Struktur auf. Wie Du schon weißt, ist an das Kohlenstoffatom der Carboxylgruppe noch ein Wasserstoffatom gebunden. Dieses Wasserstoffatom kann zusammen mit dem doppelt gebundenen Sauerstoffatom der Carboxylgruppe als Aldehyd-Gruppe auftreten. Deswegen kann Ameisensäure andere Verbindungen reduzieren und fungiert als Reduktionsmittel.

Dieses Verhalten kannst Du Dir zunutze machen, um Ameisensäure mithilfe der Fehling-Probe oder einer ammoniakalischen Silbernitrat-Lösung nachzuweisen.

Ameisensäure kann mit mehreren Verbindungen Salze bilden, wie Du im Folgenden sehen kannst.

  • Unedle Metalle und Ameisensäure reagieren zu Formiat und Wasserstoff
    • Beispiel mit Natrium: \(2 \space Na + 2 \space HCOOH \rightarrow 2 \space HCOONa + H_2\)
  • Metalloxide und Ameisensäure reagieren zu Formiat und Wasser
    • Beispiel mit Kupferoxid: \(CuO + 2 \space HCOOH \rightarrow (HCOO)_2Cu + H_2O\)
  • Hydroxide und Ameisensäure reagieren zu Formiat und Wasser
    • Beispiel mit Natronlauge: \(NaOH + HCOOH \rightarrow HCOONa + H_2O\)

Als Formiate werden die Salze der Ameisensäure bezeichnet. Die systematische Benennung lautet „Methanoate“.

Zudem kann die Säure mit Alkoholen zu Estern reagieren. Ein Beispiel ist die Reaktion von Ameisensäure und Methanol. Es entsteht ein Ameisensäuremethylester und Wasser.

HCOOH+CH3OHH2O+HCOOCH3HCOOH + CH_3OH \rightarrow H_2O + HCOOCH_3

Ameisensäure pH-Wert

Durch die Carboxylgruppe gehört Ameisensäure zu Säuren. Sie hat einen pKS-Wert von 3,77. Ameisensäure kann in einer wässrigen Lösung ein Proton abgeben, sodass ein Oxoniumion und ein Formiat-Ion entstehen.

HCOOH+H2OH3O++HCOO-HCOOH + H_2O \rightarrow H_3O^+ + HCOO^-

Du weißt nicht genau, was der pKS-Wert ist? Dann lies Dir gerne die Erklärung darüber durch.

Ameisensäure Entdeckung

Ameisensäure wurde erstmals von John Ray, einem Naturalisten aus England, isoliert. Naturalisten und Alchemisten erkannten, dass Ameisen eine saure Flüssigkeit abgeben. 1671 destillierte John Ray eine Vielzahl von Ameisen und erhielt dabei Ameisensäure. Der Name "Ameisensäure" kommt also daher, dass die Säure in Ameisen vorkommt.

Später entdeckte Louis Gay-Lussac, ein Chemiker aus Frankreich, die Synthese aus Cyanwasserstoff. Im Jahr 1855 entwickelte der Chemiker Marcellin Berthelot das Verfahren, Ameisensäure aus Kohlenstoffmonoxid zu erzeugen. Diese Syntheseart kommt heute noch zur Anwendung.

Ameisensäure Vorkommen

Ameisensäure kommt in einigen Bereichen der Natur vor. Viele Tiere nutzen Ameisensäure zur Verteidigung und/oder zum Angriff. Hier siehst Du ein paar Beispiele:

  • In den Giftmischungen von Stechimmen, die zur Verteidigung und zum Angriff genutzt werden, kommt Ameisensäure vor.
  • Raupen einer Schmetterlingsart und einige Ameisenarten nutzen Ameisensäure enthaltende Flüssigkeiten, um sich zu verteidigen.
  • Die Nesselkapseln einiger Quallen enthalten ein Gift, das unter anderem aus Ameisensäure besteht.

Ameisensäure ist auch im Honig von Bienen enthalten. Abhängig von der Honigsorte kommen 50 mg bis 100 mg pro Kilogramm vor.

Auch in Brennnesseln kannst Du Ameisensäure finden. Das Nesselgift der Brennhaare weist Natriumformiat und Ameisensäure auf.

Im Menschen selbst bilden sich Ameisensäure und Formaldehyd, wenn Methanol abgebaut wird.

Ameisensäure Herstellung

Du hast bereits gelesen, dass Marcellin Berthelot ein Verfahren zur Herstellung von Ameisensäure entwickelt hat. Dieses Verfahren wird auch heute noch genutzt und besteht aus zwei Schritten. Zunächst reagieren Natronlauge und Kohlenstoffmonoxid miteinander. Dabei entsteht Natriumformiat.

NaOH+COHCOONaNaOH + CO \rightarrow HCOONa

Im zweiten Schritt findet eine Reaktion von Natriumformiat und Schwefelsäure zu Ameisensäure und Natriumsulfat statt.

2\spaceHCOONa+H2SO42\spaceHCOOH+Na2SO42\space HCOONa + H_2SO_4 \rightarrow 2 \space HCOOH + Na_2SO_4

Es gibt eine weitere Möglichkeit zur Herstellung von Ameisensäure. Hierfür werden Methanol und Kohlenstoffmonoxid als Edukte genutzt. Durch deren Reaktion entsteht Ameisensäuremethylester, ein Zwischenprodukt.

CH3OH+COHCOOCH3CH_3OH + CO \rightarrow HCOOCH_3

Anschließend findet eine Reaktion des Zwischenprodukts mit Wasser statt, sodass sich Ameisensäure und Methanol bilden.

HCOOCH3+H2OHCOOH+CH3OHHCOOCH_3 + H_2O \rightarrow HCOOH + CH_3OH

Neben diesen zwei Verfahren gibt es noch weitere, weniger bedeutende Verfahren. Hier siehst Du einen Überblick:

  • ein indirekter Prozess mithilfe von Ammoniak,
  • Hydrolyse – ein direkter Prozess,
  • bei der Erzeugung von Essigsäure aus Butan oder Leichtbenzin entsteht Ameisensäure als Nebenprodukt,
  • Herstellung mittels Blausäure,
  • eine zweite Verfahrensweise mithilfe von Methanol.

Ameisensäure Verwendung

Nicht nur für die Tier- und Pflanzenwelt findet Ameisensäure Verwendung – auch der Mensch nutzt die Säure. Die Tabelle zeigt Dir die Bereiche und den jeweiligen Verwendungszweck von Ameisensäure.

Ameisensäure Verwendung
MedizinAntirheumatikum, Therapie von Warzen
Leder- und TextilindustrieImprägnieren und Beizen
Desinfektionsmittel
Chemieindustriealkalische Reaktionsmischungen neutralisieren
Elektronikindustriebeim Prozess des Lötens als Reduktionsmittel
IndustrieKühlwassersysteme entkalken
ImkerBienen gegen Varroamilben behandeln
Rohedelsteinen reinigen

Tabelle 2 - Verwendung von Ameisensäure

Ameisensäure Gefahren

Ameisensäure kann Deine Atemwege und Augen reizen, wenn Du mit der Säure in Berührung kommst. Bei Konzentrationen ab 10 % kannst Du starke Verätzungen erhalten, wenn Ameisensäure auf Deine Haut gelangt. Solltest Du der Säure regelmäßig ausgesetzt sein, besteht die Gefahr einer Hautallergie.

Am besten lagerst Du Ameisensäure an einem gut durchlüfteten Ort. Denn: Ameisensäure bildet Kohlenstoffmonoxid, wenn sie sich zersetzt. Kohlenstoffmonoxid ist ein Atemgift. Zudem sollten die Behältnisse, in denen Ameisensäure gelagert wird, eine Druckausgleichsverschraubung enthalten, da während der Zersetzungsreaktion durch die Gase ein Überdruck entstehen kann.

Ameisensäure – Das Wichtigste

  • Ameisensäure Formel: Sie ist die einfachste Form einer Carbonsäure und hat die Summenformel CH2O2.
  • Ameisensäure Eigenschaften:
    • Sie hat einen vergleichsweise hohen Schmelz- und Siedepunkt, da sie Wasserstoffbrückenbindungen ausbilden kann.
    • Sie kann andere Verbindungen reduzieren.
    • Ameisensäure pH-Wert: Der pKS-Wert beträgt 3,77 und in einer wässrigen Lösung entstehen Oxoniumionen und Formiat-Ionen.
  • Ameisensäure kommt in der Natur vor und wird von einigen Tieren zur Verteidigung und/oder zum Angriff genutzt.
  • Ameisensäure Herstellung: Ameisensäure kann entweder mithilfe von Natronlauge, Kohlenstoffmonoxid und Schwefelsäure oder mittels Methanol und Kohlenstoffmonoxid synthetisiert werden. Es gibt weitere weniger bedeutende Verfahren.
  • Ameisensäure Verwendung: Die Säure wird beispielsweise in der Medizin zur Therapie von Warzen, in der Chemie- und Elektronikindustrie, zum Reinigen von Rohedelsteinen und vom Imker verwendet, um Bienen gegen Varroamilben zu behandeln.

Nachweise

  1. Abb. 1 - Struktur von Ameisensäure (https://commons.wikimedia.org/wiki/File:Formic_acid.svg) von Bryan Derksen unter der Lizenz public domain
  2. Tabelle 1. Eigenschaften von Ameisensäure. Quelle: GESTIS-Stoffdatenbank, Ameisensäure, abgerufen am 28.11.2022, https://gestis.dguv.de/data?name=011490
  3. roempp.thieme.de: Ameisensäure. (24.05.2014)
  4. gestis.dguv.de: Ameisensäure. (28.11.2022)

Häufig gestellte Fragen zum Thema Ameisensäure

Ameisensäure kommt in der Tier- und Pflanzenwelt vor und wird zur Verteidigung und zum Angriff genutzt. Auch der Mensch nutzt die Säure. In der Industrie wird Ameisensäure verwendet. Imker nutzen die Säure, um Bienen gegen Varroamilben zu behandeln. Ebenso Rohedelsteine können mit Ameisensäure gereinigt werden.

Ameisensäure kann die Atemwege und die Augen reizen. Konzentrationen ab 10 % können zu starken Verätzungen führen.

Ameisensäure hat eine ätzende Wirkung. Zudem kann Ameisensäure andere Verbindungen reduzieren und fungiert somit als Reduktionsmittel.

Prinzipiell kann der menschliche Körper Ameisensäure abbauen. Jedoch kann die Säure auch die Atemwege und Augen reizen sowie bei höheren Konzentrationen zu Verätzungen führen.

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