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Ameisensäure

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Ameisensäure

Wichtige Fakten zur Ameisensäure

Ameisensäure, Strukturformel der Ameisensäure, StudySmarterAbb. 1: Strukturformel der Ameisensäure

  • wird auch Methansäure oder Formylsäure genannt

  • lateinisch: acidum formicum von formica "Ameise"

  • ist eine klare Flüssigkeit

  • hat einen stark stechenden Geruch

  • ist die einfachste Carbonsäure und kurzkettigste Alkansäure

  • kann auch als Aldehyd reagieren

  • die Summenformel lautet Ameisensäure Summenformel der Ameisensäure StudySmarter (siehe Strukturformel)

  • 1670 wurde diese Säure in Waldameisen entdeckt

Eigenschaften von Ameisensäure

  • Summenformel: CH₂O₂

  • molare Masse: 46,0 g/mol

  • Schmelzpunkt: 8°C

  • Siedepunkt: 100,7°C

  • Flüchtigkeit: leicht flüchtig

  • Löslichkeit: aufgrund der polaren Carboxylgruppe in jedem Verhältnis mit Wasser löslich

  • Säurekonstante: pKs-Wert = 3,75

Aufbau der Ameisensäure

Ameisensäure, Strukturformel Ameisensäure mit Carbonsäuregruppe, StudySmarterAbb. 2: Strukturformel der Ameisensäure mit Markierung der Carbonsäuregruppe. Quelle: StudySmarter

Ameisensäure hat im Molekül eine Carboxylgruppe, also eine - COOH - Gruppe. Dadurch ist es möglich, dass sich zwischen den Molekülen Wasserstoffbrückenbindungen ausbilden. Diese erklären wiederum die hohe Siede-und Schmelztemperatur der Ameisensäure. So müssen beim Siede- bzw. Schmelzvorgang zusätzliche Wärmeenergie hinzugefügt werden, um die Wasserstoffbrückenbindungen aufzubrechen.

Andere Stoffe wie beispielsweise Propan haben dagegen keine Wasserstoffbrückenbindungen, also auch keine hohen Siede- bzw. Schmelztemperaturen.

Herstellung von Ameisensäure

Ursprünglich wurde Ameisensäure wirklich von Ameisen gewonnen. Im Jahr 1671 destillierte der britische Naturforscher John Ray (1627 - 1705) Ameisen und gewann daraus deren Säure. Daher stammt auch die Bezeichnung "Ameisensäure".

Heute stellt man sie aber nur noch synthetisch nach dem von Marcellin Berthelot 1855 erfundenen Verfahren her. So müssen also keine Insekten mehr dafür sterben.

Die Synthese gliedert sich in zwei Verfahrensschritte, bei denen giftiges Kohlenstoffmonoxid verwendet wird:

1.) Natriumhydroxid reagiert mit Kohlenstoffmonoxid zu Natriumformiat

Ameisensäure Natriumhydroxid reagiert mit Kohlenstoffmonoxid zu Natriumformiat StudySmarter

2.) Natriumformiat reagiert in einer Neutralisationsreaktion mit Schwefelsäure zu Ameisensäure und Natriumsulfat

Ameisensäure Natriumformiat reagiert in einer Neutralisationsreaktion mit Schwefelsäure zu Ameisensäure und Natriumsulfat  StudySmarter

Eine zweite Möglichkeit Ameisensäure herzustellen wäre mit Hilfe von Methanol und erneut Kohlenmonoxid. Auch hier werden zwei Verfahrensschritte durchlaufen:

1.) Methanol reagiert mit Kohlenstoffmonoxid zu Ameisensäureethylester

Ameisensäure Methanol reagiert mit Kohlenstoffmonoxid zu Ameisensäureethylester StudySmarter

2.) Ameisensäureethylester reagiert mit Wasser zu Ameisensäure und Methanol

Ameisensäure Ameisensäureethylester reagiert mit Wasser zu Ameisensäure und Methanol StudySmarter

Das Methanol, das am Ende zurückgewonnen wird, kann als Ausgangsprodukt für die Synthese verwendet werden.

So wurde Methansäure nicht mehr nur als Nebenprodukt gewonnen, sondern gezielt synthetisch hergestellt.

Verwendung von Ameisensäure

Was Tiere und Pflanzen zur Selbstverteidigung nutzen, kann auch den Menschen vor Krankheit schützen.

Erfahre jetzt die Anwendungsgebiete der Methansäure in der Tier-und Pflanzenwelt, als auch wie wir Menschen die giftige Säure nutzen.

Vorkommen der Ameisensäure in der Natur

Ameisensäure, Brennhaar einer Brennnessel, StudySmarterAbb. 3: Brennhaar einer Brennnessel, Quelle: seilnacht.com

In der Natur nutzen einige Lebewesen Methansäure zu Verteidigungszwecken. Besonders Ameisen nutzen ihre Säure zur Abwehr von Fressfeinden. Die Säure macht bis zu 50% des Körpergewichts des Insekts aus.

Aber nicht nur Ameisen benutzen Ameisensäure, um sich vor Feinden zu verteidigen oder sie zu bekämpfen - in der Natur ist sie weit verbreitet. Beispielsweise Skorpione und Quallen benutzen ihre ätzende Wirkung, genauso wie einige Pflanzen. Die Bekannteste ist wohl die Brennnessel. Ihre Brennhaare sind gefüllt mit Nesselgift, das unter anderem auch Methansäure beinhaltet.

Verwendung der Ameisensäure durch den Menschen

Nicht nur für die Pflanzenwelt hat Ameisensäure eine nützliche Funktion, auch wir Menschen haben die Besonderheit dieser Säure entdeckt:

Ameisensäure für die Imker:

Imker benutzen die bakterienhemmende Wirkung der Ameisensäure um beispielsweise Varroamilben zu bekämpfen. Aufgrund der Tatsache, dass die Milben die Bienen schwächen und sogar töten sind sie mitverantwortlich für das enorme Bienensterben. Zudem können bereits befallene Bienen weniger Honig produzieren und sind leistungsschwächer. Somit stellt Ameisensäure ein effektives Gegenmittel dafür dar.

Ameisensäure in der Textil- und Lederindustrie:

In der Textil- und Lederindustrie wird Ameisensäure benutzt, um Leder und viele andere Textilien zu beizen, imprägnieren und zu mattieren.

Ameisensäure in der Medizin:

Wegen ihrer entzündungshemmenden Eigenschaften wird Methansäure in der Medizin als Antirheumatikum genutzt. Auch gegen Warzen wird sie eingesetzt. Ameisensäure soll außerdem die Durchblutung fördern. Daher wird sie auch zur äußerlichen Behandlung von Muskel- und Gelenkbeschwerden verwendet – aber nur ausreichend verdünnt, da die Säure sonst Hautreizungen und Verätzungen verursachen kann.

Ameisensäure zur Reinigung:

In privaten Haushalten wird Ameisensäure oft zum Entkalken von Waschmaschinen verwendet.

Konzentrierte Methansäure kann aber auch zum Säubern von Rohedelsteinen benutzt werden, da sie Kalkstein und andere Verschmutzungen stark angreift und so den Edelstein reinigt, ohne dass dieser Schaden davon trägt. Dieses Verfahren zur Reinigung sollte aber nur bei säurebeständigen Edelsteinen angewendet werden.

Salze der Ameisensäure

Typisch für Säuren sind Salzbildungsreaktionen. So bildet auch Methansäure Salze, die Formiate genannt werden. Beispielsweise Eisen, Zink, Magnesium und andere unedle Metalle lösen sich unter Wasserstoffentwicklung auf. Dabei bilden sich die Salze der Ameisensäure, die Formiate (nach IUPAC Methanoate).

Mit Magnesium entsteht Magnesiumformiat, mit Kupfer bildet sich Kupferformiat und mit Natrium bildet sich Natriumformiat. Hierbei entsteht immer Wasserstoff oder Wasser als Nebenprodukt.

Zum Verständnis dazu ein paar Reaktionsgleichungs-Beispiele:

Magnesium und Methansäure reagiert zu Magnesiumformiat und Wasserstoff

Ameisensäure Magnesium und Methansäure reagiert zu Magnesiumformiat und Wasserstoff StudySmarter

Kupferoxid und Methansäure reagiert zu Kupferformiat und Wasser

Ameisensäure Kupferoxid und Methansäure reagiert zu Kupferformiat und Wasser StudySmarter

Natriumhydroxid und Methansäure reagiert zu Natriumformiat und Wasser

Ameisensäure Natriumhydroxid und Methansäure reagiert zu Natriumformiat und Wasser StudySmarter

Gefahren von Ameisensäure

Ameisensäure, Ameisensäure in Flasche mit Entlüftungsventil, StudySmarterAbb. 4: Ameisensäure in Flasche mit Entlüftungsventil, Quelle: seilnacht.com

Kommst du in Kontakt mit Ameisensäure oder ihren konzentriertem Dämpfen kommt es zu Reizungen der Atemwege und Augen und kann zu Atemnot führen. Auf der Haut verursacht sie ab Konzentrationen von 10% schwere Verätzungen und Blasen.

Beim Einatmen werden die Schleimhäute gereizt, es können auch Blasen im Mund- und Rachenraum entstehen. Neben Verätzungen können bei längerer Aussetzung tödliche Schäden an der Leber, Niere oder am Herzen die Folge sein.

Aufgrund dieser vielen Gefahren muss mit Ameisensäure auch speziell gelagert werden:

Reine Ameisensäure im Labor muss in einen Behälter mit Entlüftungsventil, sowie kühl gelagert werden, da beim Zerfall das Atemgift Kohlenmonoxid entsteht. Zudem muss der Behälter einen Druckausgleich erlauben, da es aufgrund des Kohlenstoffmonoxid zu einem Überdruck im Behälter kommen kann und die Gefahr besteht, dass dieser schließlich platzt.


Das Wichtigste zur Ameisensäure auf einen Blick!

  • Ameisensäure wurde ursprünglich aus Waldameisen gewonnen, heute wird sie jedoch hauptsächlich synthetisch hergestellt

    • es werden zwei Verfahrensschritte durchlaufen

      • Methanol reagiert mit Kohlenstoffmonoxid zu Ameisensäureethylester

      • Ameisensäureethylester reagiert mit Wasser zu Ameisensäure und Methanol

  • Methansäure ist die einfachste Carbonsäure und kurzkettigste Alkansäure

  • In der Tier-und Pflanzenwelt kommt Ameisensäure zu Verteidigungszwecken vor Feinden in den Einsatz

    • zum Beispiel Ameisen, Quallen, Skorpione und Brennnessel

  • Methansäure gilt als klassisches Reiz- und Umstimmungsmittel in der Homöopathie

    • so hilft sie beispielsweise bei Allergien, Asthma, Rheuma oder Hautallergien

  • Ameisensäure bildet Salze, die Formiate genannt werden

  • Ameisensäure und ihre Dämpfe können bei falscher Verwendung zu Reizungen, Verätzungen, Blasen und tödlichen Schäden an den Organen führen

Häufig gestellte Fragen zum Thema Ameisensäure

Ameisensäure findet sowohl in der Tier-und Pflanzenwelt, als für Menschen Verwendung. Pflanzen und Tiere nutzen sie hauptsächlich zu Verteidigungszwecken, Menschen wiederum meistens um sich vor Krankheiten zu schützen.

Ameisensäure und ihre Dämpfe können zu Reizungen, Verätzungen, Blasen und auch zu tödlichen Schäden an den Organen führen.

Ameisensäure wirkt unter anderem als Allergiemittel in der Homöopathie. Wird sie als Reiz- und Umstimmungsmittel eingenommen, wird das Immunsystem bereits vor der Allergiezeit angeregt. Dies hat die Folge, dass der Körper selbst in den Normalzustand wiederkehrt und somit eine Allergie verhindert wird. 


Bei richtiger Anwendung kann Ameisensäure als Reizmittel verwendet werden und somit bei beispielsweise Allergien, Asthma oder Rheuma helfen. Bei falscher Anwendung kann sie jedoch Verätzungen, Reizungen oder Blasen verursachen.

Finales Ameisensäure Quiz

Frage

Warum hat Ameisensäure höhere Siede- bzw. Schmelztemperaturen als zum Beispiel Propan?

Antwort anzeigen

Antwort

Ameisensäure hat im Molekül eine Carboxylgruppe, also eine 

- COOH - Gruppe. Dadurch ist es möglich, dass sich zwischen den Molekülen Wasserstoffbrückenbindungen ausbilden.

So müssen beim Siede- bzw. Schmelzvorgang zusätzliche Wärmeenergie hinzugefügt werden, um die Wasserstoffbrückenbindungen aufzubrechen. Andere Stoffe wie beispielsweise Propan haben dagegen keine Wasserstoffbrückenbindungen, also auch keine hohen Siede- bzw. Schmelztemperaturen.

Frage anzeigen

Frage

Herstellung der Ameisensäure


Richtig oder Falsch

Antwort anzeigen

Antwort

Ameisensäure wurde ursprünglich wirklich aus Ameisen gewonnen

Frage anzeigen

Frage

Herstellung der Ameisensäure


Vervollständige die Lücken:


Eine Möglichkeit, Ameisensäure herzustellen, läuft mit Hilfe von 1).......................... und 2) ....................................... 

Hierbei werden 3) ......................Verfahrensschritte durchlaufen:

1.) 4) ............................... reagiert mit Kohlenstoffmonoxid zu 5) ......................................................

CH₃OH + CO → HCOOCH₃


2.) 6) ............................................... reagiert mit Wasser zu 7) .................................. und 8) ..............................

HCOOCH₃ + H₂O → HCOOH + CH₃OH



Antwort anzeigen

Antwort

1) Methanol 

2) Kohlenmonoxid

3) zwei

4) Methanol

5) Ameisensäureethylester 

6) Ameisensäureethylester 

7) Ameisensäure

8) Methanol


Frage anzeigen

Frage

Eigenschaften von Ameisensäure

Antwort anzeigen

Antwort

Summenformel: CH₂O₂


Frage anzeigen

Frage

Verwendung der Ameisensäure in der Natur


Richtig oder Falsch


In der Natur nutzen einige Lebewesen Methansäure zu Verteidigungszwecken. Besonders Ameisen nutzen ihre Säure zur Abwehr von Fressfeinden. Die Säure macht bis zu 50% des Körpergewichts des Insekts aus.

Antwort anzeigen

Antwort

Richtig

Frage anzeigen

Frage

Welche Tiere oder Pflanzen benutzen Ameisensäure?

Antwort anzeigen

Antwort

Skorpione

Frage anzeigen

Frage

Verwendung der Ameisensäure für den Menschen


Fülle die Lücken:


Ameisensäure für die Imker:

Imker benutzen die bakterienhemmende Wirkung der Ameisensäure um beispielsweise 1) ................................ zu bekämpfen. Aufgrund der Tatsache, dass die 2) ....................... die Bienen 3) .............................. und sogar töten sind sie mitverantwortlich für das enorme 4) ............................................. Zudem können bereits befallene Bienen weniger 5) .............................. produzieren und sind leistungsschwächer. Somit stellt 6) ............................................. ein effektives 7) ......................................... dafür dar.

Antwort anzeigen

Antwort

1) Varroamilben  / Milben

2) Milben 

3) schwächen

4) Bienensterben 

5) Honig 

6) Ameisensäure

7) Gegenmittel

Frage anzeigen

Frage

Erkläre in eigenen Worten, wie Ameisensäure in der Homöopathie verwendet wird.

Antwort anzeigen

Antwort

In der Homöopathie wird Methansäure als ein Allergiemittel eingesetzt. Bei einer Allergie reagiert dein Körper mit Abwehrreaktionen auf eigentlich harmlose Substanzen der Umgebung. Wenn Ameisensäure aber als Reiz- und Umstimmungsmittel eingenommen wird, wird das Immunsystem bereits vor der Allergiezeit angeregt. Dadurch kann sich dein Immunsystem selbst regulieren und wieder in den Normalzustand kehren, sodass eine Allergie verhindert wird. 


Frage anzeigen

Frage

Wie werden die Salze der Ameisensäure bezeichnet?

Antwort anzeigen

Antwort

Formiate

Frage anzeigen

Frage

Stelle eine typische Salzbildungsreaktion mit Ameisensäure und Kupferoxid auf.

Antwort anzeigen

Antwort

Kupferoxid und Methansäure reagiert zu Kupferformiat und Wasser

CuO + 2 HCOOH → (HCOO)₂Cu + H₂O

Frage anzeigen

Frage

Nenne 3 Gefahren, die durch Ameisensäure und ihre Dämpfe auftreten können.

Antwort anzeigen

Antwort

1) Verätzungen

2) Blasen

3) Reizungen

4) tödliche Schäden an den Organen

5) Atemnot

Frage anzeigen

Frage

Auf was ist bei der Lagerung von Ameisensäure zu achten?

Antwort anzeigen

Antwort

  • Reine Ameisensäure im Labor muss in einen Behälter mit Entlüftungsventil, sowie kühl gelagert werden
  • Der Behälter muss einen Druckausgleich erlauben, da es aufgrund des Kohlenstoffmonoxid zu einem Überdruck im Behälter kommen kann und die Gefahr besteht, dass dieser schließlich platzt.


Frage anzeigen

Frage

Richtig oder Falsch


Die Bekannteste Pflanze mit Ameisensäure ist wohl die Brennnessel. Ihre Brennhaare sind gefüllt mit Nesselgift, das unter anderem auch Methansäure beinhaltet. 


Antwort anzeigen

Antwort

Richtig

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Frage

Fakten zur Ameisensäure

Antwort anzeigen

Antwort

auch Methansäure oder Formylsäure


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