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Polymilchsäure

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Chemie

In diesem Artikel dreht sich alles rund um Polymilchsäure, Polylactid oder PLA. Bei PLA handelt es sich um einen Polyester aus Milchsäure. Hier lernst du, was Polymilchsäure ist, wie die Strukturformel eines Polylactids aussieht, welche interessanten Eigenschaften PLA hat und für was PLA verwendet wird. PLA ist ein Polyester, der sich durch Polykondensation von der organischen Milchsäure herstellen lässt. Somit lässt sich PLA der organischen Chemie, einem Teilgebiet der Chemie, zuordnen.

Was ist Polymilchsäure?

Polymilchsäure ist ein umgangssprachlicher Begriff für Polylactide (kurz PLA), die synthetische thermoplastische Polyester aus Milchsäure sind. Der Name Polymilchsäure kommt daher, dass es ein Polymer beziehungsweise Kunststoff aus Milchsäure ist. Gleichzeitig ist der Name irreführend, da in dem Polymer keine wiederholenden Säuregruppen mehr vorkommen, weshalb der Name Polylactid oder die Abkürzung PLA geläufig ist. Es handelt sich um einen biokompatiblen Kunststoff, also einen Biokunststoff, der sich mit den Lebewesen in der Umgebung verträgt. Außerdem ist er biologisch abbaubar und basiert auf der natürlich auftretenden Milchsäure.

Die Abkürzung PLA kommt übrigens von dem englischen Wort polylactic acid.

Struktur der Polymilchsäure

Milchsäure, das Monomer aus dem die Polylactide aufgebaut sind, kommt in der Natur in unterschiedlichen Stereoisomeren vor, der (S)-Milchsäure und der (R)-Milchsäure. In der folgenden Abbildung der Milchsäure sind die Hydroxygruppen türkis und die Carbonsäuregruppen blau gefärbt.

Polymilchsäure (S)-Milchsäure (R)-Milchsäure StudySmarter

Stereoisomere der Milchsäure: (S)-Milchsäure (links) und (R)-Milchsäure (rechts)

Erinnere dich daran, dass der dicke Keil bedeutet, dass die Bindung aus der Papierebene herausgeht und der gestrichelte Keil bedeutet, dass die Bindung in die Papierebene hineingeht. Je nachdem, welche Stereoisomere in der Herstellung von PLA verwendet werden, verändern sich die Eigenschaften des Polylactids. Wir gehen erst einmal davon aus, dass nur enantiomerenreine Milchsäuremoleküle benutzt werden, also entweder nur das (S)-Stereoisomer oder das (R)-Stereoisomer.

Polymilchsäure all-(S)-PLA all-(R)-PLA StudySmarterIsotaktische Polymilchsäuren: all-(S)-Polylactid (links) und all-(R)-Polylactid (rechts)

Auch hier siehst du an den Farben, aus welcher der in der Milchsäure vorhandenen Gruppen die einzelnen Atome in den PLA Molekülen kommen. In der Bildunterschrift siehst du bereits, dass es sich in beiden Fällen um isotaktische PLA handelt. Wenn es um chirale Polymere wie der Polymilchsäure geht, ist die Taktizität ein wichtiger Begriff zur Charakterisierung der unterschiedlichen PLA Typen und der Eigenschaften des PLA.

Taktizität bei PLA

Wenn es um Taktizität geht, wird zwischen drei unterschiedlich Taktizitäten bei Kunststoffen, wie dem PLA, unterschieden:

  • Isotaktische PLA: Hierbei handelt es sich um Polymilchsäuren, bei denen alle aneinanderhängenden Monomere der PLA gleich konfiguriert sind. Anders gesagt, muss das Molekül also aus ausschließlich (S)-Milchsäure oder ausschließlich (R)-Milchsäure aufgebaut sind, somit sind alle stereogenen Zentren des Moleküls entweder (S) oder (R) konfiguriert.
  • Syndiotaktische alternierendes Copolymer: Hierbei handelt es sich um PLA, die immer abwechselnd (S) und (R) entlang der Hauptkette konfiguriert ist.
  • Ataktisches Copolymer: Hierbei handelt es sich um PLA, bei der die unterschiedlichen Konfigurationen komplett zufällig und somit statistisch über das PLA Molekül verteilt sind.

Hierbei gibt es noch eine interessante Information: Umso größer die Sequenzlänge stereoregulärer Einheiten in den Polymerketten, desto kristalliner ist das PLA. Mit zunehmender Kristallinität ist ein Stoff unter anderem härter und hat eine höhere Schmelztemperatur.

Was bedeutet aber "Sequenzlänge stereoregulärer Einheiten"? Stereoreguläre Einheiten sind Stellen an einem Polymer mit fester vorgegebener, also nicht zufälliger, Stereochemie.

Haben mehrere PLA Moleküle die gleichen stereoregulären Einheiten, so passen sie so gut zusammen wie Klemmbausteine und können daher stärkere Wechselwirkungen untereinander haben und daher einen stärkeren Zusammenhalt.

Handelt es sich um isotaktische PLA oder um syndiotaktische alternierende PLA, so bestehen die PLA komplett aus stereoregulären Einheiten und haben daher einen besseren Zusammenhalt, als ein ataktisches PLA.

Kurz zusammengefasst:

  • PLA ist ein synthetischer, thermoplastischer Polyester aus Milchsäure
  • PLA kann unterschiedliche Stereochemie zeigen, da die Milchsäure chiral ist.
  • Bei PLA ist die Taktizität des Polymers wichtig für die Eigenschaften des PLA.

Welche Eigenschaften hat die Polymilchsäure?

Die Eigenschaften eines Polylactids hängen hauptsächlich von der Molekülmasse, dem Kristallinitätsgrad und dem Copolymeranteil ab. Hier lernst du nach und nach die chemischen, physikalischen und biologischen Eigenschaften von PLA in Form einfacher Listen kennen.

Chemische Eigenschaften

  • Je höher die Molekülmasse des Polylactids, desto höher die Glasübergangs- und Schmelztemperatur, die Zugfestigkeit, der Elastizitätsmodul und desto geringer die Bruchdehnung.
  • PLA sind wasserabweisend wegen der Methylgruppe
    • Aufgrund der schlechten Wasseraufnahme sind PLA vergleichsweise unempfindlich gegenüber der Hydrolyse der Hauptkette
  • Polylactide haben eine gute Löslichkeit in vielen organischen unpolaren Lösungsmitteln.
    • Organische polare Lösungsmittel können PLA aus der Lösung ausfällen.

Physikalische Eigenschaften

  • PLA zeigt eine gute Kapillarwirkung bei geringer Feuchtigkeitsaufnahme: Nützlich für Funktionskleidung
  • PLA hat eine geringe Flammbarkeit, hohe UV-Beständigkeit und Farbechtheit: Praktisch für Möbel
  • Polylactid hat eine geringe Dichte: Nutzung beim Leichtbau
  • Die mechanischen Eigenschaften von Polymilchsäure ähneln dem PET, aber höhere Kohlenstoffdioxid-, Sauerstoff- und Feuchte-Durchlässigkeit
  • PLA absorbiert UV-Strahlung bei geringen Wellenlängen

Biologische Eigenschaften

  • PLA ist biologisch abbaubar unter bestimmten Umweltbedingungen.
    • Die spezifischen Umweltbedingungen für PLA gibt es in der Regel nur in industriellen Kompostieranlagen
    • Die Bedingungen sind abhängig von der Zusammensetzung des Polylactids
    • Industrielle Kompostierung dauert wenige Monate, Kompostierung in der Natur deutlich länger
  • PLA als Mikroplastik hat dennoch Auswirkungen auf Meeresbewohner, wie die gemeine Miesmuschel, dessen Proteinstoffwechsel das PLA stört.

Kurz zusammengefasst:

  • Die Eigenschaften von PLA hängen von der Molekülmasse, dem Kristallinitätsgrad und dem Copolymeranteil ab.

  • PLA hat viele vorteilhafte chemische, physikalische und biologische Eigenschaften, darunter:
    • PLA ist wasserabweisend
    • Polylactide haben eine gute Löslichkeit in organischen unpolaren Molekülen
    • PLA hat eine gute Kapillarwirkung, UV-Beständigkeit und Farbechtheit
    • PLA hat eine geringe Flammbarkeit, Dichte und Feuchtigkeitsaufnahme
    • PLA ist unter bestimmten Umweltbedingungen biologisch abbaubar.

Herstellung der Polymilchsäure

Es gibt zwei Möglichkeiten Polymilchsäuren oder Polylactide herzustellen:

  1. PLA aus der ionischen Ringöffnungspolymerisation von Lactiden
  2. PLA aus der direkten Polykondensationsreaktion von Milchsäuremolekülen

Die Methode der ionischen Ringöffnungspolymerisation von Lactiden ist die gängigste Methode um PLA herzustellen. Hier findest du einen kleinen Überblick über die beiden Methoden zur Herstellung eines Polylactids.

Herstellung von Polymilchsäure durch die ionische Ringöffnungspolymerisation

Für die Herstellung von Polylactiden durch die ionische Ringöffnungspolymerisation werden Lactide benötigt. Bei einem Lactid handelt es sich um ein ringförmiges Dimer, oder genauer den Diester, der Milchsäure, das heutzutage größtenteils über die Vergärung von Melasse oder die Fermentation von Glucose durch Bakterien hergestellt wird.

Das Wort Dimer bedeutet, dass es sich um ein Molekül handelt, dass aus zwei Monomeren aufgebaut ist. Analog dazu ist ein Polymer, wie der Polymilchsäure, ein Molekül, dass aus vielen Monomeren aufgebaut ist. Häufig werden in der Chemie auch noch die Begriffe Trimere (3 Monomere) und Tetramere (4 Monomere) verwendet.

Polymilchsäure Lactid StudySmarterLactidmolekül ohne angezeigte Stereochemie mit farbig markierten funktionellen Gruppen

Die welligen Striche zeigen, dass stereogene Zentren vorliegen und gleichzeitig nicht festgelegt werden soll, wie genau die Stereochemie des Moleküls aussieht. Folgende Stereochemie kann hier vorliegen:

  • Beide Wasserstoffatome nach hinten: (R,R)-Lactid
  • Beide Wasserstoffatome nach vorne: (S,S)-Lactid
  • Beide Wasserstoffatome in unterschiedliche Richtungen: meso-Verbindung des Lactids ohne Stereochemie

Werden diese Lactide bei einer Temperatur von 140 bis 180°C mit einem Katalysator aus einer Zinnverbindung (z.B. Zinnoxid) zur Reaktion gebracht, entstehen Polylactide. Die so hergestellten Polylactide zeichnen sich besonders durch ihre hohe Molekülmasse und Festigkeit aus.

Herstellung von Polylactiden durch direkte Polykondensation von Milchsäure

Im Gegensatz zum etwas komplizierteren Reaktionsweg zur Herstellung von PLA, kann Polylactid auch durch die direkte Polykondensation von Milchsäure hergestellt werden. Polymilchsäure kann beispielsweise durch einfaches Verkochen von Milchsäure entstehen. So entstehen besonders reine und hochmolekulare Polylactide.

Kurz zusammengefasst:

  • PLA kann über die ionische Ringöffnungspolymerisation von Lactiden oder der direkten Polykondensation von Milchsäure hergestellt werden.
  • Polylactide werden aus Lactiden bei 140-180°C mit einer Zinnverbindung hergestellt.
  • Polylactide aus der direkten Polykondensation sind besonders rein und hochmolekular.

Verwendung der Polymilchsäure

Das PLA ist in der Regel nach der Herstellung über die Ringöffnungspolymerisation oder der direkten Polykondensation nicht gebrauchsfertig. Es muss zuerst aufbereitet werden durch Hinzufügen anderer Roh-Biokunststoffe und Additive. Die erhaltenen Kunststoffe werden PLA-Blends genannt. Je nachdem welche Stoffe in das PLA gemischt werden, werden unterschiedliche PLA-Blends erhalten für unterschiedliche Anwendungen. PLA findet in der Realität einige Anwendungen, hier findest du eine übersichtliche Liste. PLA findet Verwendung in:

  • Verpackungen
  • Landwirtschaft und Gartenbau als Mulchfolie
  • Cateringartikeln: Temperaturempfindliche Wegwerfbestecke, Trinkbecher und Trinkhalme
  • Büroartikeln
  • Medizintechnik: Polylactid kann von Menschen abgebaut werden und findet daher Verwendung in Nähten und Implantaten wie Nägeln, Schrauben, Platten und Stents.
  • Verbundswerkstoffen
  • 3D-Druck: Polylactid ist einer der am häufigsten verwendeten Kunststoffe im 3D-Druck

Kurz zusammengefasst:

  • Zur Anwendung von Polylactiden müssen PLA-Blends durch Beimischung von Roh-Biokunststoffen und Additiven hergestellt werden.

Polymilchsäure - Das Wichtigste auf einen Blick

  • PLA ist ein synthetischer, thermoplastischer und chiraler Polyester aus Milchsäure.
  • Die Eigenschaften von PLA hängen von der Molekülmasse, dem Kristallinitätsgrad und dem Copolymeranteil ab.
  • PLA kann über die ionische Ringöffnungspolymerisation von Lactiden oder der direkten Polykondensation von Milchsäure hergestellt werden.
  • Zur Anwendung von PLA müssen PLA-Blends durch Beimischung von Roh-Biokunststoffen und Additiven hergestellt werden.

Polymilchsäure

Polymilchsäure wird verwendet in:

  • Verpackungen
  • Landwirtschaft und Gartenbau als Mulchfolie
  • Cateringartikeln: Temperaturempfindliche Wegwerfbestecke, Trinkbecher und Trinkhalme
  • Büroartikeln
  • Medizintechnik: Polylactid kann von Menschen abgebaut werden und findet daher Verwendung in Nähten und Implantaten wie Nägeln, Schrauben, Platten und Stents.
  • Verbundswerkstoffen
  • 3D-Druck: Polylactid ist einer der am häufigsten verwendeten Kunststoffe im 3D-Druck

Unter feuchten und warmen Bedingungen kann Polymilchsäure hydrolysiert werden. Die dabei entstehende Milchsäure kann von Bakterien und Pilzen als Nahrung genutzt werden.

Polymilchsäure kann über die ionische Ringöffnungspolymerisation von Lactiden oder der direkten Polykondensation von Milchsäure hergestellt werden.

PLA ist ein Biokunststoff. Biokunststoffe sind Kunststoffe, die aus nachwachsenden Rohstoffen hergestellt werden können oder kompostiert werden können, für PLA gilt beides.

Finales Polymilchsäure Quiz

Frage

Was ist Polymilchsäure?

Antwort anzeigen

Antwort

Polymilchsäure ist ein umgangssprachlicher Begriff für Polylactide (kurz PLA), die synthetische thermoplastische Polyester aus Milchsäure sind.

Frage anzeigen

Frage

Was bedeutet die Abkürzung PLA?

Antwort anzeigen

Antwort

Polylactic acid

Frage anzeigen

Frage

Was ist ein isotaktisches Polymer?

Antwort anzeigen

Antwort

Ein Polymer, bei dem alle Monomere entlang der Kette gleich konfiguriert sind.

Frage anzeigen

Frage

Was ist ein ataktisches Copolymer?

Antwort anzeigen

Antwort

Ein Polymer, bei dem die unterschiedlichen Konfigurationen komplett zufällig und somit statistisch über das Molekül verteilt sind. 

Frage anzeigen

Frage

Was passiert bei größerer Sequenzlänge stereoregulärer Einheiten?

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Antwort

Die Kristallinität des Stoffes nimmt zu.

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Frage

Was passiert mit den chemischen Eigenschaften von PLA bei zunehmender Molekülmasse.

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Antwort

  • Höhere Glasübergangs- und Schmelztemperatur
  • Höhere Zugfestigkeit
  • Höherer Elastizitätsmodul
  • Geringere Bruchdehnung
Frage anzeigen

Frage

Was macht PLA zu einem Biokunststoff?

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Antwort

PLA ist herstellbar aus nachwachsenden Rohstoffen und kompostierbar.

Frage anzeigen

Frage

Nenne zwei Möglichkeiten Polymilchsäure herzustellen.

Antwort anzeigen

Antwort

  1. PLA aus der ionischen Ringöffnungspolymerisation von Lactiden
  2. PLA aus der direkten Polykondensationsreaktion von Milchsäuremolekülen
Frage anzeigen

Frage

Welche Reaktionsbedingungen benötigt die Ringöffnungspolymerisation von Lactiden?

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Antwort

  • 140-180°C
  • Zinnverbindung als Katalysator (Zinnoxid)
Frage anzeigen

Frage

Wie wird das Lactid für die Herstellung von Polymilchsäure gewonnen?

Antwort anzeigen

Antwort

Über die Vergärung von Melasse oder die Fermentation von Glucose durch Bakterien.

Frage anzeigen

Frage

Was für Eigenschaften haben die Polylactide aus der direkten Kondensation von Milchsäure?

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Antwort

Sie sind besonders rein und hochmolekular.

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Frage

Ist PLA gebrauchsfertig?

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Antwort

Nein. In der Regel muss PLA erst über Beimischung anderer Roh-Biokunststoffe und Additive zu einer PLA-Blend verarbeitet werden.

Frage anzeigen

Frage

Wie lange dauert die Kompostierung von Polymilchsäure?

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Antwort

Die industrielle Kompostierung dauert wenige Monate. Die Kompostierung in der Natur dauert deutlich länger.

Frage anzeigen

Frage

Kann Polymilchsäure biologisch abgebaut werden?

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Antwort

Polymilchsäure lässt sich unter sehr spezifischen Umweltbedingungen abbauen. Diese Bedingungen können in der Regel nur in industriellen Anlagen erreicht werden.

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