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Benzoesäure

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Chemie

Hast du im Chemieunterricht vielleicht schon einmal das Wort Benzoesäure oder Benzolcarbonsäure (engl. benzoic acid) gehört und fragst dich worum es geht? In diesem Artikel erfährst du alles, was du über die Benzoesäure wissen musst.
Du lernst, wie Benzoesäure und ihre Strukturformel aussieht, welche wichtigen Eigenschaften Benzoesäure hat, wie Benzoesäure hergestellt wird und wofür Benzoesäure verwendet wird. Bei der Benzoesäure handelt es sich um eine Carbonsäure, die eine Carboxylgruppe als funktionelle Gruppe trägt. Die Carboxylgruppe ist eine Gruppe, die aus einer Carbonylgruppe und einer Hydroxygruppe besteht. 

Es handelt sich um eine Verbindung der organischen Chemie, einem Teilgebiet der Chemie.



Was ist Benzoesäure?

Bei der Benzoesäure handelt es sich um eine aromatische Carbonsäure mit einem an die Carboxylgruppe grenzenden Phenylrest. Die Salze und Ester der Benzoesäure werden Benzoate genannt. Die Benzoesäure wurde nach dem Benzoeharz benannt, dass in ein paar südostasiatischen Bäumen vorkommt.


Vorkommen der Benzoesäure

Wie du weiter oben gelesen hast, kommt die Benzoesäure im Benzoeharz vor, das unter anderem im Weihrauch im russisch-orthodoxen Raum vorkommt. Das Benzoeharz kommt aus der Siam-Benzoe und der Sumatra-Benzoe, zwei Bäumen aus Südostasien. Davon abgesehen kommt Benzolcarbonsäure in Früchten wie Paradiesäpfeln, Preiselbeeren, Himbeeren, Heidelbeeren und Pflaumen vor. Benzolcarbonsäure wird außerdem im Wehrsekret von Schwimmkäfern und anderen Lebensmitteln wie Milch, Milchprodukten und Honig gefunden.


Kurz zusammengefasst:

  • Benzoesäure ist eine aromatische Carbonsäure, die aus einem Phenylrest und einer Carboxylgruppe besteht.



Welche Eigenschaften hat Benzolcarbonsäure?

Benzolcarbonsäure ist ein farbloser kristalliner Feststoff, der in Form von glänzenden Blättchen oder nadelförmigen Kristallen auftritt. Benzolcarbonsäure ist relativ schlecht wasserlöslich und hat einen intensiven Geruch. Im folgenden findest du einen kleinen Steckbrief mit wichtigen Eigenschaften der Benzolcarbonsäure:


Namen:Benzoesäure, Benzolcarbonsäure, Benzencarbonsäure, Phenylcarbonsäure, benzoic acid

Strukturformel: 

Benzoesäure Benzoesäure Strukturformel StudySmarter

Der Phenylrest ist blau markiert und die Carboxylgruppe türkis.

Summenformel:
Absorptionsmaxima:227 nm und 273 nm
Aussehen:farbloses kristallines Pulver
Brechungsindex:1,504 bei 132°C
Dampfdruck:0,001 hPa bei 20°C
1,3 hPa bei 96°C
Dichte:1,321 g/cm³
Flammpunkt:121°C im c.c. Verfahren (closed cup, mit geschlossenem Tiegel)
140°C
Löslichkeitin Wasser: 2,7 g/l bei 20°C | 2,9 g/l bei 25°C
in Ether: > 100 g/l
in Methanol: > 500 g/l
Molare Masse:122,1224 g/mol
pKs-Wert:4,19 bei 25°C
Schmelzpunkt:121-123°C
Siedepunkt:250°C
Sublimation:bei über 100°C
Zersetzung:oberhalb 370°C in Benzol und Kohlenstoffdioxid
Zündtemperatur:570°C


Welche Gefahren birgt Benzoesäure?

Benzoesäure ist lungenschädlich bei langer oder wiederholter Exposition durch Einatmen und ruft asthmaartige Symptome hervor. Außerdem ist Benzolcarbonsäure ätzend und kann zu schweren Augenschäden führen. Die Exposition durch beispielsweise Verschlucken kann zu akuten Symptomen wie Durchfall, Übelkeit, Erbrechen, Husten, Magen-/Darmstörungen, Reizung und Ätzwirkung führen.



Wie wird Benzolcarbonsäure hergestellt?

Es gibt eine große Zahl an Möglichkeiten Benzolcarbonsäure herzustellen. Die wohlmöglich einfachste Möglichkeit ist die Oxidation von Benzaldehyd an Luftsauerstoff, die bereits, wenn auch sehr langsam, ohne Zusatz von irgendwelchen Stoffen und ohne besondere Reaktionsbedingungen stattfindet. Aus diesem Grund muss Benzaldehyd vor der Verwendung auch immer destilliert werden, um die überschüssige Benzoesäure abzutrennen. Im Labor wird außerdem Benzoesäure aus dem Natriumsalz, dem Natriumbenzoat, und einer Säure hergestellt. Das Natriumbenzoat reagiert mit Salzsäure oder Essigsäure zu der Benzolcarbonsäure.


Eine weitere mögliche Synthese von Benzolcarbonsäure geht über eine Grignard-Reaktion, die sich dem Brombenzol bedient. Den Mechanismus siehst du weiter unten. Das Brombenzol reagiert im ersten Schritt mit den Magnesium zu dem Grignard-Reagenz, dem Phenylmagnesiumbromid. Dieses Phenylmagnesiumbromid kann mit Kohlenstoffdioxid zu Benzoat reagieren mit dem Magnesiumbromid als positives Kation. Wird die Lösung nun mit Salzsäure angesäuert, erhält man die Benzoesäure.


Benzoesäure Mechanismus Grignard-Reaktion Brombenzol StudySmarter

Reaktionsmechanismus der Grignard-Reaktion vom Brombenzol zur Benzoesäure



 

Es ist weiterhin möglich die Benzolcarbonsäure über eine Friedel-Crafts-Acylierung von Benzol mit Phosgen mit anschließender Hydrolyse zur Benzolcarbonsäure herzustellen. In einem ersten Schritt schwächt der Katalysator Aluminiumtrichlorid die Bindung von dem Kohlenstoff und dem Chlor. Das Chlor wird abgespalten und es entsteht negativ geladenes Aluminiumtetrachlorid. 


Das positiv geladene Ion ist ein lineares, sehr reaktives Acylium-Kation. Dieses Acylium-Kation kann von dem Benzol angegriffen werden und es entsteht eine positiv geladene Zwischenstufe. Diese Zwischenstufe ist delokalisiert wie ein normales Wheland-Intermediat. Um den stabilen aromatischen Zustand zurückzugewinnen, gibt das Wheland-Intermediat ein Proton an das negativ geladene Aluminiumtetrachlorid ab, wobei HCl entsteht. Es entsteht Benzoylchlorid, dass unter Hydrolyse zu Benzoesäure reagieren kann.

 

Reaktionsmechanismus der Friedel-Crafts-Acylierung von Benzol mit Phosgen mit anschließender Hydrolyse zur Benzoesäure


 

Zuletzt gibt es einige technische Verfahren zur Herstellung von Benzoesäure, die alle über die Oxidation von Toluol laufen. Unter anderem gibt es die Möglichkeit Toluol mit Braunstein in Schwefelsäure bei Anwesenheit von Mangannaphthenat zur Benzoesäure zu oxidieren. Eine weitere Möglichkeit ist die Oxidation von Toluol mit Kaliumpermangat. Die heutzutage relevanteste technische Synthesemethode von Benzolcarbonsäure ist die Oxidation von Toluol mit gasförmigem Sauerstoff bei Anwesenheit von Vanadium(V)-oxid.


Kurz zusammengefasst:

  • Benzoesäure kann hergestellt werden über:
    • Oxidation von Benzaldehyd an Luftsauerstoff
    • Grignard-Reaktion von Brombenzol, Magnesium und Kohlenstoffdioxid 
    • Carboxylierung von Benzol über Friedel-Crafts-Acylierung von Benzol mit Phosgen mit anschließender Hydrolyse
    • Reaktion von Natriumbenzoat mit Salz- oder Essigsäure
    • Oxidation von Toluol mit:
      • Braunstein und Schwefelsäure in Anwesenheit von Mangannaphthenat
      • Kaliumpermanganat
      • gasförmigem Sauerstoff in Anwesenheit von Vanadium(V)-oxid


Wofür wird Benzoesäure verwendet?

Benzolcarbonsäure hat eine große Bandbreite an Anwendungen. Unter anderem wird Benzoesäure als Ausgangsstoff für die Synthesen von Benzoylchlorid, Benzoesäureester und Dibenzoylperoxid verwendet. Benzoylchlorid hat hauptsächlich zwei Nutzen. Benzoylchlorid wird zur Herstellung der Benzoesäureester gebraucht und Benzoylchlorid wird dazu verwendet Schutzgruppen bei sekundären Alkoholen einzuführen. Schutzgruppen sind dafür da, um spezifisch Gruppen abzuschirmen, wie ein Schutzschild, damit sie nicht an einer Reaktion teilnehmen.


Links Benzoylchlorid, Mitte Benzoesäureester mit Rest R, Rechts Dibenzoylperoxid


 

Die Benzoesäureester, die unter anderem aus dem Benzoylchlorid hergestellt werden, sind wichtige Duftstoffe in der Parfümindustrie, da sie charakteristische Gerüche zeigen. Es werden Ester wie der Benzoesäureethylester verwendet, der aus Benzoylchlorid und Ethanol hergestellt werden kann und einen fruchtigen, charakteristischen Geruch hat. Andere Ester, wie der Benzoesäurebenzylester werden als Biozide verwendet, aufgrund der bakteriostatischen und fungistatischen Wirkung von Benzoesäure. Benzoesäure wird daher auch zur Behandlung von Hautpilz eingesetzt.


Das Dibenzoylperoxid wird als Radikalstarter bei vielen Reaktionen, wie Polymerisationsreaktionen von Vinylmonomeren eingesetzt. Dabei kann eine homolytische Spalung der schwarz markierten Bindung des Peroxids erfolgen und es entstehen Benzoyloxyradikale. Diese können weitergehend Kohlenstoffdioxid abspalten, woraufhin ein Phenylradikal entsteht.


Benzoesäure wird außerdem als Futtermittelzusatzstoff für Mastschweine eingesetzt und als Urtitersubstanz im Labor eingesetzt, da Benzolcarbonsäure gut eingewogen werden kann. Einer der weiteren Hauptnutzen von Benzoesäure ist der als Konservierungsmittel. Dabei reicht die Anwendungsbandbreite der Konservierungsmittel von der Konservierung von Lebensmitteln, wie Ketchup, Senf, Soßen, Wurst, Margarine, Fischsalate und viele sauer eingelegte Lebensmittel, über die Konservierung von Kosmetika bis hin zu der Konservierung von Tabak.


Kurz zusammengefasst:

  • Benzoesäure wird verwendet für:
    • Herstellung von Benzoylchlorid, Benzoesäureestern und Dibenzoylperoxid
      • In Parfüm, Schutzgruppen, Bioziden und als Radikalstarter
    • Konservierung von Ketchup, Senf, Soßen, Wurst, Margarine, Fischsalate, sauer eingelegte Lebensmittel, Tabak und Kosmetika
    • Futtermittelzusatzstoff für Mastschweine
    • Urtitersubstanz

Benzoesäure - Das Wichtigste auf einen Blick

  • Benzoesäure ist eine aromatische Carbonsäure, die aus einem Phenylrest und einer Carboxylgruppe besteht.
  • Benzoesäure kann hergestellt werden über:
    • Oxidation von Benzaldehyd an Luftsauerstoff
    • Grignard-Reaktion von Brombenzol, Magnesium und Kohlenstoffdioxid 
    • Carboxylierung von Benzol über Friedel-Crafts-Acylierung von Benzol mit Phosgen mit anschließender Hydrolyse
    • Reaktion von Natriumbenzoat mit Salz- oder Essigsäure
    • Oxidation von Toluol mit:
      • Braunstein und Schwefelsäure in Anwesenheit von Mangannaphthenat
      • Kaliumpermanganat
      • gasförmigem Sauerstoff in Anwesenheit von Vanadium(V)-oxid
  • Benzoesäure wird verwendet für:
    • Herstellung von Benzoylchlorid, Benzoesäureestern und Dibenzoylperoxid
      • In Parfüm, Schutzgruppen, Bioziden und als Radikalstarter
    • Konservierung von Ketchup, Senf, Soßen, Wurst, Margarine, Fischsalate, sauer eingelegte Lebensmittel, Tabak und Kosmetika
    • Futtermittelzusatzstoff für Mastschweine
    • Urtitersubstanz

Häufig gestellte Fragen zum Thema Benzoesäure

Benzoesäure wird verwendet für:

  • Die Herstellung von Benzoylchlorid, Benzoesäureestern und Dibenzoylperoxid
    • In Parfüm, Schutzgruppen, Bioziden und als Radikalstarter
  • Die Konservierung von Ketchup, Senf, Soßen, Wurst, Margarine, Fischsalate, sauer eingelegte Lebensmittel, Tabak und Kosmetika
  • Futtermittelzusatzstoffe für Mastschweine
  • Urtitersubstanz

Benzoesäure ist eine aromatische Carbonsäure auf Basis von Kohlenstoff und somit organisch.

Benzoesäure kann hergestellt werden über:

  • Oxidation von Benzaldehyd an Luftsauerstoff
  • Grignard-Reaktion von Brombenzol, Magnesium und Kohlenstoffdioxid 
  • Carboxylierung von Benzol über Friedel-Crafts-Acylierung von Benzol mit Phosgen mit anschließender Hydrolyse
  • Reaktion von Natriumbenzoat mit Salz- oder Essigsäure
  • Oxidation von Toluol mit:
    • Braunstein und Schwefelsäure in Anwesenheit von Mangannaphthenat
    • Kaliumpermanganat
    • gasförmigem Sauerstoff in Anwesenheit von Vanadium(V)-oxid

Benzoesäure ist kein Alkohol. Benzoesäure ist ein organisches Molekül, dass aus einer Carbonsäure und einem Phenylrest besteht. Somit ist sie eine aromatische Säure.

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