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Veresterung

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Chemie

Bei der Veresterung reagiert ein Alkohol oder Phenol mit einer organischen oder anorganischen Säure unter Wasserabspaltung weiter zu einem Ester. Dazu wird auch ein Katalysator (beispielsweise Schwefelsäure oder Salzsäure) zur Hilfe genommen. Diese Reaktion gilt als Gleichgewichts- und Kondensationsreaktion.

Veresterung – Reaktionsgleichung

Es gibt verschiedene Arten von Estern. Zu der wichtigsten Esterart gehört der Carbonsäureester.

Für die Veresterung benötigst du immer zwei chemische Klassen: zum einen eine organische Carbonsäure (COOH) oder eine anorganische Sauerstoff-Säure (bspw. Schwefelsäure, Phosphorsäure oder Salpetersäure) und zum anderen ein Alkohol (OH), mit dem die Säure reagieren kann. Dabei entsteht ein Ester und Wasser. Die Reaktion kann auch rückwärts ablaufen. Also kannst du aus einem Ester und Wasser wieder die Säure und den Alkohol gewinnen. Dieser Vorgang wird unter anderem auch Esterverseifung genannt.

Die Veresterung ist also sowohl eine Gleichgewichts-, als auch Kondensationsreaktion.

Als Kondensation bezeichnet man eine chemische Reaktion, bei der zwei Moleküle unter Abspaltung eines einfachen Moleküls wie Wasser oder Ammoniak verbinden. Dabei handelt es sich um eine Form der Substitution.

Veresterung Allgemeine Reaktionsgleichung der Veresterung StudySmarterAbbildung 1: Allgemeine Reaktionsgleichung der Veresterung

Hier siehst du auch ein Beispiel, bei dem Ethanol und Schwefelsäure zu Alkylschwefelsäure und Wasser reagieren:

Veresterung Reaktionsgleichung der Veresterung mit Ethanol und Schwefelsäure StudySmarterAbbildung 2: Reaktionsgleichung der Veresterung mit Ethanol und Schwefelsäure

Mechanismus der säurekatalysierten Veresterung

Nach der Reaktionsgleichung der Veresterung folgt nun die Untersuchung des Mechanismus:

1. Schritt: Protonierung der Carbonsäure

Veresterung Erster Schritt des Mechanismus der Veresterung StudySmarterAbbildung 3: Erster Schritt des Mechanismus der Veresterung

Im ersten Reaktionsschritt wird die Carbonsäure protoniert – sie erhält also ein zusätzliches Proton (H+). Diesen Schritt kannst du durch die Zugabe einer starken Säure, wie etwas Salzsäure, beschleunigen. Das Proton hängt sich an die Säuregruppe. Dadurch ist die Ladung über das Molekül delokalisiert. Diese Eigenschaft wird durch die mesomere Grenzformeln in den eckigen Klammern dargestellt.

Wenn sich innerhalb eines Moleküls oder eines mehratomigen Ions die Bindungsverhältnisse verändern, kann diese Veränderung nur durch mehrere Strukturformeln ausgedrückt werden, da sie keinen eindeutigen Zustand hervorruft. Dieses Phänomen wird als Mesomerie oder Resonanzstruktur bezeichnet.

2. Schritt: Nukleophiler Angriff an das Kohlenstoffatom der Säure

Veresterung Zweiter Schritt des Mechanismus der Veresterung StudySmarterAbbildung 4: Zweiter Schritt des Mechanismus der Veresterung

Im zweiten Schritt kommt der Alkohol zum Einsatz: Ein freies Elektronenpaar am Sauerstoff greift das C-Atom der Säure an (nukleophiler Angriff). Das lässt sich dadurch erklären, dass das freie Elektronenpaar eine negative Ladung hat und deshalb bevorzugt eine positive Ladung angreift (links).

Anschließend erhältst du einen dreibündigen Sauerstoff (rechts), der eine positive Ladung besitzt. Der Sauerstoff möchte seine positive Ladung jedoch nicht behalten, weswegen das Wasserstoffatom, das an das O-Atom gebunden ist, eine Wasserstoffbrückenbindung zum Sauerstoffatom der Säuregruppe ausbildet. Folglich lagert sich das Wasserstoffatom dann auch komplett um – die positive Ladung hängt jetzt an der Säuregruppe.

An der Säuregruppe kannst du schon ein gebundenes Wassermolekül erkennen.

3. Schritt: Deprotonierung

Veresterun Dritter Schritt des Mechanismus der Veresterung StudySmarterAbbildung 5: Dritter Schritt des Mechanismus der Veresterung

Dieses Wassermolekül spaltet sich jetzt auch ab. Dafür muss beim O-Atom des Wassermoleküls noch ein freies Elektronenpaar beigefügt werden. Dadurch wird das C-Atom positiv geladen. Zur Neutralisation dessen klappt danach ein freies Elektronenpaar der OH-Gruppe zum C-Atom – es bildet sich eine Doppelbindung.

Danach muss nur noch das H⁺-Ion an der OH-Gruppe abgespaltet werden (Deprotonierung).

Durch die Isotopenmarkierung des Sauerstoffatoms im Alkohol konnte der Mechanismus, den du gerade durchgegangen bist, bewiesen werden.

Veresterung – Beispiele

Je nachdem, in welchem Milieu die Reaktionen ablaufen und je nachdem, wie viele Endprodukte entstehen, werden verschiedene Ester-Bildungsreaktionen unterschieden. Im Folgenden bekommst du einen Überblick über die verschiedenen Herstellungsarten von Estern.

Fischer Veresterung

Säurekatalysierte Veresterungen, wie du sie gerade gesehen hast, werden auch Fischer Veresterung genannt.

Steglich Veresterung

Die Steglich Veresterung bekam ihren Namen von dem deutschen Chemiker Wolfgang Steglich. Bei diesem Verfahren können stark verzweigte Alkohole mit Carbonsäuren verestert werden. Beispielsweise können das ringförmige Alkohole sein.

Bei dieser Veresterung kommen die Stoffe Dicyclohexylcarbodiimid (kurz DCC) und 4-Dimethylaminopyridin (kurz DMAP) zum Einsatz. Beide Stoffe sind sehr reaktiv, weswegen die Esterbildung schneller und zuverlässiger abläuft. Sie werden also als Katalysator in der gesamten Reaktion eingesetzt.

Yamaguchi Veresterung

Die Esterbildung nach dem Yamaguchi Verfahren dient zur Herstellung von Mikroliden bzw. Makrolaktonen – Stoffe mit vielen Ringen. Makrolide dienen beispielsweise als Ausgangsstoff bei der Herstellung von Aspirin. Eine Hydroxycarbonsäure (eine Carbonsäure mit mindestens einer Carboxylgruppe (COOH) und einer Hydroxygruppe (OH)) ist bei dieser Veresterung der Ausgangsstoff.

Makaiyama Veresterung

Die Makaiyama Veresterung wurde auch nach einem Chemiker benannt – dem japanischen Chemiker Teruaki Makaiyama. Bei diesem Verfahren der Esterbildung werden Enole an Carbonylverbindungen hinzugefügt. Bei dieser Reaktion gewinnst du viele verschiedene Produkte.

Veresterung - Das Wichtigste

  • Für die Veresterung benötigst du immer zwei chemische Klassen: zum einen eine organische oder anorganische Carbonsäure (COOH), zum anderen ein Alkohol (OH).
  • Die Veresterung ist sowohl eine Gleichgewichts-, als auch Kondensationsreaktion.
  • Die Rückreaktion der Veresterung wird als saure Esterhydrolyse, Esterspaltung, Esterverseifung, oder auch Hydrolyse bezeichnet.
  • Der Mechanismus lässt sich in drei Schritte aufteilen:
    • 1. Protonierung der Carbonsäure
    • 2. Nukleophiler Angriff an das Kohlenstoffatom der Säure
    • 3. Deprotonierung.
  • Man kann zwischen verschiedenen Ester-Bildungsreaktionen unterscheiden:
    • Fischer Veresterung
    • Steglich Veresterung
    • Yamaguchi Veresterung
    • Mukaiyama Veresterung.

Veresterung

Bei der Veresterung reagiert ein Alkohol oder Phenol mit einer organischen oder anorganischen Säure weiter zu einem Ester. Dazu wird auch ein Katalysator (beispielsweise Schwefelsäure oder Salzsäure) zur Hilfe genommen. Diese Reaktion gilt als Gleichgewichts- und Kondensationsreaktion.

Die Veresterung ist eine schwach exotherme Reaktion - dabei regiert ein Alkohol und eine Säure unter Wasserabspaltung zu einem Ester. 

Eine organische oder anorganische Carbonsäure (COOH) und ein Alkohol (OH) reagieren unter Wasserabspaltung zu einem Ester.

Finales Veresterung Quiz

Frage

Was passiert bei einer Veresterung?

Antwort anzeigen

Antwort

Bei der Veresterung reagiert ein Alkohol oder Phenol mit einer organischen oder anorganischen Säure unter Wasserabspaltung weiter zu einem Ester. Dazu wird auch ein Katalysator (beispielsweise Schwefelsäure oder Salzsäure) zur Hilfe genommen.


Frage anzeigen

Frage

Ist eine Veresterung eher exotherm oder endotherm?

Antwort anzeigen

Antwort

​exotherm

Frage anzeigen

Frage

Wie wird die Rückreaktion der Veresterung genannt? Nenne 2 Bezeichnungen.

Antwort anzeigen

Antwort

  • saure Esterhydrolyse
  • Esterspaltung
  • Hydrolyse
  • Esterverseifung 
Frage anzeigen

Frage

Durch die Veresterung kannst du .................................. gewinnen. 

Antwort anzeigen

Antwort

Ester

Frage anzeigen

Frage

Richtig oder Falsch?


Für die Veresterung brauchst du immer zwei chemische Klassen: zum einen eine organische oder anorganische Carbonsäure (COOH), zum anderen ein Alkohol (OH), mit dem die Säure reagieren kann.

Antwort anzeigen

Antwort

Richtig

Frage anzeigen

Frage

Welche Produkte entstehen bei der Veresterung?

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Antwort

Die Produkte der Veresterung sind Ester und Wasser.

Frage anzeigen

Frage

Zeichne die allgemeine Reaktionsgleichung der Veresterung auf.

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Antwort


Frage anzeigen

Frage

Zeichne den ersten Schritt des Mechanismus der Veresterung auf und benenne diesen Schritt.

Antwort anzeigen

Antwort

1. Schritt: Protonierung der Carbonsäure

Frage anzeigen

Frage

Zeichne den zweiten Schritt des Mechanismus der Veresterung auf und benenne diesen Schritt.

Antwort anzeigen

Antwort

2. Schritt: Nukleophiler Angriff an das Kohlenstoffatom der Säure


Frage anzeigen

Frage

Zeichne den dritten Schritt des Mechanismus der Veresterung auf und benenne diesen Schritt.


Antwort anzeigen

Antwort

3. Schritt: Deprotonierung

Frage anzeigen

Frage

Erkläre kurz, was im ersten Schritt des Mechanismus der Veresterung passiert. 

Antwort anzeigen

Antwort

Die Carbonsäuren können ein H⁺ zu der Reaktion hinzufügen.

Dieses H⁺ hängt sich dann im ersten Schritt des Mechanismus an die Säuregruppe (Protonierung). Dadurch verteilt sich die Ladung durch mesomere Grenzformeln im Molekül. Genau das sollen die Formeln in den eckigen Klammern darstellen.

Frage anzeigen

Frage

Fülle die Lücken:


zweite Schritt des Mechanismus der Veresterung.


Im zweiten Schritt kommt der 1) .............................. zum Einsatz: ein 2) ................ ....................................... am Sauerstoff greift das C-Atom der Säure an (3) .............................. Angriff). Das lässt sich dadurch erklären, dass das freie Elektronenpaar eine negative Ladung hat und deshalb bevorzugt eine 4)................................. Ladung angreift. 

Anschließend erhältst du einen dreibündigen Sauerstoff, der eine positive Ladung besitzt. Der Sauerstoff möchte seine negative Ladung jedoch nicht behalten, weswegen das Wasserstoffatom, das an das O-Atom gebunden ist, eine 5) ...................................................................... ausbildet. Das Wasserstoffatom bindet seine Wasserstoffbücke zum Sauerstoffatom der Säuregruppe. Folglich lagert sich das Wasserstoffatom dann auch komplett um – die 6) .................................... Ladung hängt jetzt an der Säuregruppe. 

An der Säuregruppe kannst du schon ein gebundenes 7) .............................................. erkennen.

Antwort anzeigen

Antwort

1) Alkohol 

2) freies Elektronenpaar 

3) nukleophiler

4) positive 

5) Wasserstoffbrückenbindung 

6) positive 

7) Wassermolekül 

Frage anzeigen

Frage

Richtig oder Falsch?


Der dritte Schritt des Mechanismus der Veresterung


Das Wassermolekül spaltet sich jetzt ab. Dafür muss beim O-Atom des Wassermoleküls noch ein freies Elektronenpaar beigefügt werden. Dadurch wird das C-Atom positiv geladen. Zur Neutralisation dessen klappt danach ein freies Elektronenpaar der OH-Gruppe zum C-Atom – es bildet sich eine Dreifachbindung.

Danach muss nur noch das H⁺-Ion an der OH-Gruppe abgespaltet werden (Deprotonierung).


Antwort anzeigen

Antwort

Falsch

Frage anzeigen

Frage

Nenne zwei verschiedene Arten, wie Ester gebildet werden können.

Antwort anzeigen

Antwort

durch die ...

  • Fischer Veresterung
  • Steglich Veresterung
  • Yamaguchi Veresterung
  • Mukaiyama Veresterung

können Ester gebildet werden

Frage anzeigen

Frage

Erkläre zwei verschiedene Reaktionen, wie Ester gebildet werden kann, genauer.

Antwort anzeigen

Antwort

Fischer Veresterung

Bei der Fischer Veresterung handelt es sich um eine säurekatalysierte Veresterung, bei der Säure und Alkohol unter Wasserabspaltung zu einem Ester reagieren. 


Steglich Veresterung

Bei diesem Verfahren können stark verzweigte Alkohole mit Carbonsäuren verestert werden. Beispielsweise können das ringförmige Alkohole sein. 

Bei dieser Veresterung kommen die Stoffe DCC und DMAP zum Einsatz. Beide Stoffe sind sehr reaktiv, weswegen die Esterbildung schneller und zuverlässiger abläuft. Sie werden also als Katalysator in der gesamten Reaktion eingesetzt. 


Yamaguchi Veresterung

Die Esterbildung nach dem Yamaguchi Verfahren dient zur Herstellung von Mikroliden bzw. Makrolaktonen - Stoffe mit vielen Ringen. Beispielsweise in Aspirin werden Makrolide eingesetzt. 

Eine Hydroxycarbonsäure ist bei dieser Veresterung der Ausgangsstoff.

 

Makaiyama Veresterung

Bei diesem Verfahren der Esterbildung werden Enole an Carbonylverbindungen hinzugefügt. Bei dieser Reaktion gewinnst du viele verschiedene Produkte. 

Frage anzeigen

Frage

Welche verschiedenen Ester-Bildungsreaktionen gibt es?

Antwort anzeigen

Antwort

Fischer Veresterung

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