Aromaten

Aromaten – Eigenschaften

Der einfachste Aromat ist das Benzol (C₆H₆). Es ist aus sechs Kohlenstoff- und sechs Wasserstoffatomen aufgebaut. Die geringe Anzahl von Wasserstoffatomen deutet darauf hin, dass es sich um eine ungesättigte Verbindung mit Doppelbindungen handeln muss. Alle weiteren Aromaten sind aufgrund der Struktur mit Benzol verwandt.

Das Benzolmolekül ist ein ebenes, gleichseitiges Sechseck mit einheitlichen C-C-Bindungslängen und Bindungswinkeln. Die sechs Kohlenstoffatome sind durch Einfachbindungen miteinander verbunden. Gleichzeitig bilden sie jeweils eine Bindung zu Wasserstoffatomen aus. Ein Bindungselektron bleibt also für jedes Kohlenstoffatom übrig. Diese insgesamt sechs Elektronen sind über das ganze Sechseck verteilt und sind delokalisiert. Diese Delokalisierung wird durch einen Kreis innerhalb des Sechsecks dargestellt.

Das Molekül ist durch Mesomerie stabilisiert. Die eigentlichen Bindungsverhältnisse im Benzolmolekül lassen sich nicht durch die Lewis-Schreibweise darstellen. Demzufolge werden mesomere Grenzstrukturen aufgestellt. Die eigentliche Struktur liegt zwischen den beiden Grenzstrukturen. Dieser Sachverhalt wird durch den Mesomeriepfeil gekennzeichnet.

Im 19. Jahrhundert wurden vor allem pflanzliche Substanzen mit einem besonderen Geruch als "aromatisch" bezeichnet. Später wurde diese Bezeichnung nur für Benzol und davon abgeleitete Verbindungen verwendet.

1931 klassifizierte Erich Hückel aromatische Verbindungen. Demnach liegt ein Aromat vor, wenn für die Anzahl der π-Elektronen in der ringförmigen ungesättigten Substanz die Beziehung: 4n + 2 (n = 0, 1, 2 und so weiter) gilt. Das π-Elektronensystem beschreibt eine Delokalisierung. Das heißt, dass die Elektronen nicht genau lokalisierbar sind, sondern über einzelne Atome verteilt sind. Benzol erfüllt diese Regel und enthält sechs Ringelektronen. Dieses Phänomen wird als Hückel-Regel bezeichnet.

Aromaten zeichnen sich vor allem durch ihr stabiles Bindungssystem aus und dass an einer Doppelbindung der Aromaten einfach eine Substitution eingegangen werden kann. Die Substitution ist eine chemische Reaktion.

Innerhalb dieser Reaktion werden Atome oder sogar Atomgruppen von einem Molekül durch ein anderes Atom beziehungsweise eine andere Atomgruppe ersetzt. Bei dieser Art von Reaktion bleibt der aromatische Charakter des Moleküls erhalten.

Eine Addition kann ebenfalls bei Aromaten stattfinden. Bei dieser Reaktion wird ein Atom oder eine Atomgruppe an das bestehende Molekül addiert. Dabei bleibt der Aromat jedoch nicht erhalten.

Aromaten – Beispiele

Noch einmal zusammengefasst müssen Aromaten folgende Kriterien erfüllen:

1. Das Molekül ist planar und somit "flach" angeordnet.
2. Die Doppelbindungen sind konjugiert. Das heißt, dass sich Einfach- und Doppelbindungen immer abwechseln.
3. Die Hückel-Regel muss erfüllt sein. Diese Regel besagt, dass das Molekül 4n + 2 π-Elektronen besitzt. Dabei ist n ≥ 1.
4. Das Molekül ist ringförmig und es gibt mesomere Grenzstrukturen.

Die Moleküle Toluol, Naphthalin sowie Anthracen erfüllen alle oben genannten Regeln und sind somit Aromaten.

Abbildung 2: Strukturformel von Toluol

Bei Toluol wird die Hückel-Regel durch n = 1 erfüllt. Toluol unterscheidet sich von Benzol in der Struktur nur in einer zusätzlichen Methylgruppe (-CH₃), wie Du in der entsprechenden Abbildung sehen kannst.

Aromaten – Typische Reaktionen

Die am häufigsten bei Aromaten stattfindende chemische Reaktion, ist die elektrophile Substitution. Bei dieser Reaktion kommt es durch elektrophile Teilchen zu einem Angriff am Ringsystem von Aromaten. Dadurch wird ein Wasserstoffatom des Aromaten durch das elektrophile Teilchen ersetzt.

Weitere elektrophile Substitutionen, die bei Aromaten eine Rolle spielen, sind die Nitrierung, die Sulfonierung und die Friedel-Crafts-Alkylierung. Bei der Nitrierung wird ein Wasserstoffatom durch eine NO₂⁺-Gruppe und bei der Sulfonierung durch eine SO₃-Gruppe ersetzt. Bei der Friedel-Crafts-Alkylierung wird eine Acylgruppe eingeführt.

Aromaten – Verwendung

Aromastoffe kommen, wie der Name schon sagt, in der Natur zum Beispiel als Duftstoffe vor. Zimtaldehyd ist einer davon. Das ist ein Aldehyd, das im Zimt und seinen ätherischen Ölen vorkommt, und für den erwähnten weihnachtlichen Zimtgeruch in Lebkuchen an Weihnachten verantwortlich ist. Allerdings sind diese meist sehr komplexe Moleküle. Häufig werden Aromaten auch als Lösemittel oder in Rohöl verwendet. Aromatische Verbindungen werden weiterhin als Duftstoffe in der pharmazeutischen Industrie und vielen anderen Bereichen eingesetzt.

Heutzutage wird der Aromat Benzol beispielsweise als Antiklopfmittel in Kraftstoff eingesetzt und findet in der Chemie als Grundsubstanz für verschiedene Synthesen Anwendung.

Toluol spielt bei der Herstellung des Sprengstoffes TNT (Trinitrotoluol) eine wichtige Rolle.