Polykondensation

Nylon ist in vielen alltäglichen Produkten enthalten. Wenn Du das Wort „Nylon“ liest, denkst Du bestimmt gleich an Strümpfe. Jedoch kannst Du Nylonfaser auch in Sportkleidung, Unterwäsche und Teppichen finden. Dazu musst Du nur einmal in das Etikett Deiner Sporthose schauen. Zudem wird Nylon in der Autoindustrie eingesetzt und auch in Haushaltsgeräten wird es verwendet. Doch wie hängt Nylon mit dem Thema Polykondensation zusammen? 

Polykondensation Polykondensation

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Inhaltsverzeichnis
Inhaltsangabe

    Polykondensation Definition

    Eine Polykondensation ist eine Kondensationsreaktion, bei der Monomere zu einem Makromolekül miteinander verbunden werden. Dabei besitzen die Monomere mindestens zwei funktionelle Gruppen, die zu einer Reaktion fähig sind.

    Bei einer Kondensationsreaktion werden zwei Moleküle miteinander verknüpft. Dabei werden kleine, niedermolekulare Verbindungen abgespalten. Wasser, Alkohole oder Chlorwasserstoff sind hierfür Beispiele. Solche Nebenprodukte entstehen bei der Polyaddition und Polymerisation nicht.

    Polykondensation Strukturformel

    Wie Du bereits gelernt hast, müssen die Monomere zwei funktionelle Gruppen enthalten. Du fragst Dich bestimmt, um welche funktionellen Gruppen es sich handelt. Die Hydroxygruppe (-OH), die Carboxylgruppe (-COOH), die Aldehydgruppe (-CHO) und die Aminogruppe (-NH2) kommen beispielsweise in den Monomeren der Polykondensation vor.

    Monomere, die zwei funktionelle Gruppen besitzen, sind bifunktionell. Wenn diese Monomere miteinander reagieren, bilden sich lineare Polymere ohne Verzweigungen, auch Thermoplasten genannt. Ein Beispiel ist die Reaktion von Diolen und Dicarbonsäuren zu Estern. Eine Estergruppe bilden sich durch die Reaktion einer Hydroxygruppe mit einer Carboylgruppe. Dabei wird Wasser frei.

    Monomere mit mehr als zwei funktionelle Gruppen werden als polyfunktionell bezeichnet. Solche Monomere reagieren zu dreidimensionale Polymere, die Verzweigungen aufweisen. Es entstehen Duroplasten, zum Beispiel Phenoplasten.

    Thermoplasten bestehen aus linearen Polymerketten ohne Verzweigungen. Zwischen den Polymerketten herrschen nur schwache, physikalische Kräfte. Dadurch sind diese Kunststoffe durch Erwärmen und Abkühlen verformbar.

    Duroplasten hingegen sind dreidimensional vernetzte Polymere. Durch kovalente Bindungen entsteht eine Vernetzung, die engmaschig ist. Dieser Aufbau bewirkt, dass diese Kunststoffe nicht verformbar sind.

    Wenn Du mehr über die beiden Kunststoffarten wissen willst, schaue Dir gerne die Erklärungen darüber an.

    Durch die Kondensationsreaktion entstehen Polykondensate, beispielsweise Polyester und Polyamide.

    Reaktionsbedingungen der Polykondensation

    Wie Du bereits erfahren hast, entstehen bei einer Polykondensation niedermolekulare Verbindungen als Nebenprodukt. Sie müssen konstant aus der Reaktion entfernt werden. Passiert dies nicht, stoppt die Polykondensation bei einem zu geringen Polymerisationsgrad. Thermodynamische Gründe und das Prinzip von Le Chatelier spielen hier eine Rolle.

    Das Prinzip von Le Chatelier wird auch Prinzip des kleinsten Zwangs genannt. Es besagt: Wenn auf ein Stoffsystem, das sich im Gleichgewicht befindet, ein Zwang von außen einwirkt, verschiebt sich das Gleichgewicht so, dass die Auswirkungen des Zwangs möglichst gering sind.

    Die Thermodynamik beschäftigt sich mit im Gleichgewicht befindlichen Systemen und den Einflüssen durch Änderungen der Temperatur, des Drucks und des Volumens.

    Des Weiteren sollte der Umsatz der Reaktion bei zumindest 99 % liegen, damit Polykondensate mit einer ausreichend großen molaren Masse entstehen. Die Menge der eingesetzten Monomere sollte auch auf die stöchiometrischen Faktoren der Reaktionsgleichung abgestimmt werden. Das bedeutet, es sollte auf das Verhältnis der Stoffmengen der Monomere geachtet werden. Andernfalls ist es möglich, dass alle Zwischenprodukte die gleichen funktionellen Gruppen als Ende aufweisen. Eine Verknüpfung ist nicht mehr möglich und die Polykondensation bricht ab.

    Die Polykondensation ist eine Stufenwachstumsreaktion. Alle Kondensationsreaktionen finden unabhängig statt und stellen eine Stufe dar. Die Makromoleküle bilden sich so stufenweise beziehungsweise schrittweise. Die dabei entstehenden Zwischenprodukte werden als Oligomere bezeichnet. Sie sind stabil und zu einer weiteren Reaktion fähig.

    Du kannst Dir das so vorstellen: Zunächst reagieren zwei Monomere miteinander. Es entsteht ein Dimer. Es kann entweder mit einem dritten Monomer oder einem zweiten Dimer weiterreagieren. So bildet sich ein Trimer beziehungsweise Tetramere. Das Schema setzt sich fort, bis schließlich Polymere entstehen.

    Polykondensation Beispiel

    Nachdem Du nun schon einiges über die Polykondensation weißt, lernst Du in diesem Abschnitt einige Beispiele kennen. Dabei ist der Mechanismus je nach gebildetem Polymer etwas unterschiedlich.

    Darstellung von Polyethylenterephthalat

    Polyethylenterephthalat ist ein Polyester. Polyester entstehen durch die Reaktion einer Dicarbonsäure, eine Verbindung mit zwei Carboxygruppe, und einem Diol, ein Molekül mit zwei Hydroxygruppen. Im Fall von Polyethylenterephthalat reagieren Terephthalsäure, eine Dicarbonsäure, und Ethandiol, ein Diol, miteinander. Während der Polykondensation bildet sich Wasser als Nebenprodukt.

    Grundsätzlich ist die Bildung eines Polyesters eine Veresterung, die mehrfach stattfindet. Eine Veresterung ist eine säurekatalysierte Reaktion von einer Carbonsäure und einem Alkohol. Dabei wird Wasser abgespalten.

    Ein Katalysator reduziert die Aktivierungsenergie einer Reaktion. Dadurch wird die Geschwindigkeit einer Reaktion vergrößert. Im Fall einer Veresterung erfüllt eine Säure die Aufgabe des Katalysators.

    Eine weitere Möglichkeit zur Darstellung eines Polyesters ist der Einsatz einer Hydroxycarbonsäure. Bei dieser Verbindung sind sowohl die Hydroxygruppe als auch die Carboxylgruppe im selben Molekül. Somit reagieren nicht zwei verschiedene Arten von Monomere miteinander, sondern die Reaktion verläuft mit nur einer Art von Monomer.

    Du willst mehr über Polyester wissen? Dann schaue gerne die Erklärung dazu an.

    Darstellung von Nylon

    Wie Du schon in der Einleitung gelesen hast, ist Nylon in vielen alltäglichen Produkten zu finden. Nylon ist ein Polyamid. Polyamide entstehen durch die Reaktion von Diaminen, Verbindungen mit zwei Aminogruppen, und Dicarbonsäuren. Es entstehen Makromoleküle, deren Monomere über eine Amidbindung verknüpft sind. Zudem bildet sich Wasser als Nebenprodukt.

    Der chemische Name für Nylon ist Polyhexamethylenadipinsäureamid, aber das musst Du Dir nicht merken. Es bildet sich durch die Reaktion von 1,6-Diaminohexan, ein Diamin, und Hexandisäure, eine Dicarbonsäure.

    Neugierig geworden? Mehr Informationen über Polyamide erfährst Du in der entsprechenden Erklärung.

    Darstellung von Polycarbonaten

    Als Polycarbonate werden die Polyester von Kohlensäure (H2CO3) bezeichnet. Zur Polykondensation dienen Phosgen, ein Dichlorid der Kohlensäure, und Diole. Eine weitere Möglichkeit ist die Polymerisation von cyclischen Carbonaten. Auf diese Reaktion soll jedoch nicht weiter eingegangen werden. Du beschäftigst Dich heute mit der Darstellung von Polycarbonaten mittels der Polykondensation.

    Der Name Polycarbonat kannst Du von dem verwendeten Phosgen ableiten. Denn Carbonate sind Salze der Kohlensäure und auch Phosgen ist ein Derivat der Kohlensäure.

    Ein Polycarbonat, das weitverbreitet ist, wird aus Phosgen und Bisphenol A hergestellt. Rein formal werden die Chloratome des Phosgens durch Bisphenol A ersetzt. Das abgespaltene Chloratom und das abgegebene Proton der Hydroxygruppe von Bisphenol A verbinden sich, sodass während der Polykondensation HCl frei wird.

    Polycarbonate sind Kunststoffe mit einer hohen mechanischen Stabilität. Zudem ist es möglich, transparente Polymere zu produzieren. Deswegen findest Du Polycarbonat häufig in beispielsweise CDs, Brillen und Schutzhelmen.

    Mehr Informationen über Polycarbonate findest Du in einer separaten Erklärung.

    Darstellung von Phenoplasten

    Abschließend lernst Du noch Phenoplasten kennen. Phenoplaste entstehen durch die Reaktion von Phenolen und Aldehyden. Durch die Polykondensation bilden sich Duroplasten, die hart und spröde sind.

    Anhand eines Beispiels erlernst Du den Reaktionsmechanismus. Als Beispiel dient Bakelit, ein Phenoplast aus den Edukten Phenol und Formaldehyd. Bakelit ist der erste Phenoplast, der synthetisch hergestellt und schließlich vermarktet wurde.

    Der erste Schritt ist die Bildung eines die Bildung eines Vorprodukts. Je nachdem, wie viel Formaldehyd, auch Methanal genannt, eingesetzt wird, entstehen Vorprodukte mit 1 bis 3 Hydroxymethylgruppen.

    Die hier stattfindende Reaktion ist eine elektrophile Substitution an Phenol. Säuren, wie Salzsäure und Oxalsäure, dienen als Katalysator. Wenn Du wissen willst, was die elektrophile Substitution ist, schaue gerne bei der Erklärung darüber vorbei.

    Im zweiten Schritt findet die Polykondensation statt. Die im ersten Schritt entstandenen Derivate des Phenols bilden schrittweise Zwischenprodukte, die über Methylgruppen miteinander verbunden sind. Diese Zwischenprodukte kondensieren weiter, sodass schließlich ein vernetztes Polymer vorliegt. Das Produkt ist ein Phenol-Formaldehyd-Harz, auch als Bakelit bekannt.

    Anwendung der Polykondensation

    Du kennst nun die chemischen Hintergründe der Polykondensation. Jedoch fragst Du Dich jetzt, wo die Polykondensation beziehungsweise wo Polykondensate eine Rolle spielen.

    Die Polykondensation ist ein zentraler Prozess in der chemischen Industrie, um Polymere herzustellen. Viele der Polykondensate findest Du nahezu überall im Alltag. Du musst nur einmal auf Deine Plastikflasche schauen, denn diese besteht aus Polyethylenterephthalat (PET). PET wird auch in Verpackungen und Folien sowie in Textilfasern eingesetzt.

    Neben Nylon gibt es Perlon als konkurrierendes Produkt. Perlon ist ebenso ein Polyamid, das fast dieselben Eigenschaften wie Nylon besitzt. Perlon wird als künstliche Faser verwendet. Das Polyamid ist auch in Zahnrädern und Schrauben von Maschinen, die nur einer geringen Belastung ausgesetzt sind, zu finden.

    Bakelit, den Du im Abschnitt über Phenoplasten kennengelernt hast, wird in Telefonen, Griffen von Pfannen und Töpfen, dem Gehäuse von Steckdosen und zahlreichen anderen Produkten im Haushalt und in der Küche eingesetzt.

    Abschließend solltest Du noch wissen, dass die Polykondensation ebenso bei der Herstellung von Klebstoffen und Bremsbelägen für Autos eine Rolle spielt.

    Polykondensation – Das Wichtigste

    • Polykondensation Definition: Die Polykondensation ist eine Kondensationsreaktion, bei der Monomere zu einem Makromolekül miteinander verbunden werden und dabei ein niedermolekulares Nebenprodukt abgespalten wird.
    • Die Monomere müssen zwei funktionelle Gruppen enthalten, wobei häufig die Hydroxygruppe, die Carboxylgruppe, die Aldehydgruppe und die Aminogruppe vorkommen.
    • Die Polykondensation ist eine Stufenwachstumsreaktion. Zudem muss das Nebenprodukt konstant aus der Reaktion entfernt werden, da die Kondensationsreaktion ansonsten bei einem zu geringen Polymerisationsgrad endet.
    • Polykondensation Beispiel:
      • Polyester, wie Polyethylenterephthalat, entstehen durch die Reaktion einer Dicarbonsäure und einem Diol.
      • Polyamide bilden sich durch die Polykondensation von Diaminen und Dicarbonsäuren. Nylon ist ein Beispiel für ein Polyamid.
      • Als Polycarbonate werden Polyester von Kohlensäure bezeichnet. Sie entstehen beispielsweise durch die Reaktion von Phosgen und Bisphenol A.
      • Phenol und Aldehyde reagieren zu Phenoplasten, wie Bakelit.

    Nachweise

    1. faszinationchemie.de: Was ist eigentlich... Nylon?. (22.08.2022)
    2. M. D. Lechner et al. (2010). Makromolekulare Chemie. Birkhäuser Verlag.
    3. A. Wollrab (1999). Organische Chemie. Springer-Verlag.
    Häufig gestellte Fragen zum Thema Polykondensation

    Wie funktioniert Polykondensation?

    Bei einer Polykondensation verbinden sich Monomere mithilfe einer Kondensationsreaktion. Die Monomere besitzen mindestens zwei funktionelle Gruppen. Während der Kondensationsreaktion entstehen niedermolekulare Verbindungen als Nebenprodukt.

    Was entsteht bei Polykondensation?

    Bei der Polykondensation entstehen Polymere. In diesem Falle werden die Makromoleküle Polykondensate genannt. Zudem bilden sich kleine niedermolekulare Verbindungen, wie Wasser, als Nebenprodukt.

    Ist die Veresterung eine Polykondensation?

    Eine Veresterung selbst ist keine Polykondensation. Es gibt jedoch Polyester, die über eine mehrfach stattfindende Veresterung gebildet werden.

    Wie werden Kunststoffe durch Polykondensation hergestellt?

    Kunststoffe können durch Polyaddition, Polymerisation und Polykondensation hergestellt werden. Bei der Polykondensation werden Monomere, die mindestens zwei funktionelle Gruppen besitzen, über eine Kondensationsreaktion verknüpft. Es gibt beispielsweise Polyester, die durch eine mehrfach stattfindende Veresterung entstehen, oder Polyamide, bei denen eine Amidbindung gebildet wird.

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