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Polykondensation

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Polykondensation

Nylon ist in vielen alltäglichen Produkten enthalten. Wenn Du das Wort „Nylon“ liest, denkst Du bestimmt gleich an Strümpfe. Jedoch kannst Du Nylonfaser auch in Sportkleidung, Unterwäsche und Teppichen finden. Dazu musst Du nur einmal in das Etikett Deiner Sporthose schauen. Zudem wird Nylon in der Autoindustrie eingesetzt und auch in Haushaltsgeräten wird es verwendet. Doch wie hängt Nylon mit dem Thema Polykondensation zusammen?

Definition von Polykondensation

Eine Polykondensation ist eine Kondensationsreaktion, bei der Monomere zu einem Makromolekül miteinander verbunden werden. Dabei besitzen die Monomere mindestens zwei funktionelle Gruppen, die zu einer Reaktion fähig sind.

Bei einer Kondensationsreaktion werden zwei Moleküle miteinander verknüpft. Dabei werden kleine, niedermolekulare Verbindungen abgespalten. Wasser, Alkohole oder Chlorwasserstoff sind hierfür Beispiele. Solche Nebenprodukte entstehen bei der Polyaddition und Polymerisation nicht.

Wie Du bereits gelernt hast, müssen die Monomere zwei funktionelle Gruppen enthalten. Du fragst Dich bestimmt, um welche funktionellen Gruppen es sich handelt. Die Hydroxygruppe (-OH), die Carboxylgruppe (-COOH), die Aldehydgruppe (-CHO) und die Aminogruppe (-NH2) kommen beispielsweise in den Monomeren der Polykondensation vor.

Monomere, die zwei funktionelle Gruppen besitzen, sind bifunktionell. Wenn diese Moleküle miteinander reagieren, bilden sich lineare Polymere ohne Verzweigungen, auch Thermoplasten genannt. Ein Beispiel ist die Reaktion von Diolen und Dicarbonsäuren zu Estern. Eine Estergruppe bilden sich durch die Reaktion einer Hydroxygruppe mit einer Carboylgruppe. Dabei wird Wasser frei.

Monomere mit mehr als zwei funktionelle Gruppen werden als polyfunktionell bezeichnet. Solche Moleküle reagieren zu dreidimensionale Polymere, die Verzweigungen aufweisen. Es entstehen Duroplasten, zum Beispiel Phenoplasten.

Thermoplaste bestehen aus linearen Polymerketten ohne Verzweigungen. Zwischen den Polymerketten herrschen nur schwache, physikalische Kräfte. Dadurch sind diese Kunststoffe durch Erwärmen und Abkühlen verformbar.

Duroplasten hingegen sind dreidimensional vernetzte Polymere. Durch kovalente Bindungen entsteht eine Vernetzung, die engmaschig ist. Dieser Aufbau bewirkt, dass diese Kunststoffe nicht verformbar sind.

Wenn Du mehr über die beiden Kunststoffarten wissen willst, schaue Dir gerne die Erklärungen darüber an.

Durch die Kondensationsreaktion entstehen Polykondensate, beispielsweise Polyester und Polyamide.

Reaktionsbedingungen der Polykondensation

Wie Du bereits erfahren hast, entstehen bei einer Polykondensation niedermolekulare Verbindungen als Nebenprodukt. Sie müssen konstant aus der Reaktion entfernt werden. Passiert dies nicht, stoppt die Polykondensation bei einem zu geringen Polymerisationsgrad. Thermodynamische Gründe und das Prinzip von Le Chatelier spielen hier eine Rolle.

Das Prinzip von Le Chatelier wird auch Prinzip des kleinsten Zwangs genannt. Es besagt: Wenn auf ein Stoffsystem, das sich im Gleichgewicht befindet, ein Zwang von außen einwirkt, verschiebt sich das Gleichgewicht so, dass die Auswirkungen des Zwangs möglichst gering sind.

Die Thermodynamik beschäftigt sich mit im Gleichgewicht befindlichen Systemen und den Einflüssen durch Änderungen der Temperatur, des Drucks und des Volumens.

Des Weiteren sollte der Umsatz der Reaktion bei zumindest 99 % liegen, damit Polykondensate mit einer ausreichend großen molaren Masse entstehen. Die Menge der eingesetzten Monomere sollte auch auf die stöchiometrischen Faktoren der Reaktionsgleichung abgestimmt werden. Das bedeutet, es sollte auf das Verhältnis der Stoffmengen der Monomere geachtet werden. Andernfalls ist es möglich, dass alle Zwischenprodukte die gleichen funktionellen Gruppen als Ende aufweisen. Eine Verknüpfung ist nicht mehr möglich und die Polykondensation bricht ab.

Die Polykondensation ist eine Stufenwachstumsreaktion. Alle Kondensationsreaktionen finden unabhängig statt und stellen eine Stufe dar. Die Makromoleküle bilden sich so stufenweise beziehungsweise schrittweise. Die dabei entstehenden Zwischenprodukte werden als Oligomere bezeichnet. Sie sind stabil und zu einer weiteren Reaktion fähig.

Du kannst dir das so vorstellen: Zunächst reagieren zwei Monomere miteinander. Es entsteht ein Dimer. Es kann entweder mit einem dritten Monomer oder einem zweiten Dimer weiterreagieren. So bildet sich ein Trimer beziehungsweise Tetramere. Das Schema setzt sich fort, bis schließlich Polymere entstehen.

Beispiele zur Polykondensation

Nachdem Du nun schon einiges über die Polykondensation weißt, lernst Du in diesem Abschnitt einige Beispiele kennen. Dabei ist der Mechanismus je nach gebildetem Polymer etwas unterschiedlich.

Darstellung von Polyethylenterephthalat

Polyethylenterephthalat ist ein Polyester. Polyester entstehen durch die Reaktion einer Dicarbonsäure, eine Verbindung mit zwei Carboxygruppe, und einem Diol, ein Molekül mit zwei Hydroxygruppen. Im Fall von Polyethylenterephthalat reagieren Terephthalsäure, eine Dicarbonsäure, und Ethandiol, ein Diol, miteinander. Während der Polykondensation bildet sich Wasser als Nebenprodukt.

Grundsätzlich ist die Bildung eines Polyesters eine Veresterung, die mehrfach stattfindet. Eine Veresterung ist eine säurekatalysierte Reaktion von einer Carbonsäure und einem Alkohol. Dabei wird Wasser abgespalten.

Ein Katalysator reduziert die Aktivierungsenergie einer Reaktion. Dadurch wird die Geschwindigkeit einer Reaktion vergrößert. Im Fall einer Veresterung erfüllt eine Säure die Aufgabe des Katalysators.

Eine weitere Möglichkeit zur Darstellung eines Polyesters ist der Einsatz einer Hydroxycarbonsäure. Bei dieser Verbindung sind sowohl die Hydroxygruppe als auch die Carboxylgruppe im selben Molekül. Somit reagieren nicht zwei verschiedene Arten von Monomere miteinander, sondern die Reaktion verläuft mit nur einer Art von Monomer.

Du willst mehr über Polyester wissen? Dann schaue gerne die Erklärung dazu an.

Darstellung von Nylon

Wie Du schon in der Einleitung gelesen hast, ist Nylon in vielen alltäglichen Produkten zu finden. Nylon ist ein Polyamid. Polyamide entstehen durch die Reaktion von Diaminen, Verbindungen mit zwei Aminogruppen, und Dicarbonsäuren. Es entstehen Makromoleküle, deren Monomere über eine Amidbindung verknüpft sind. Zudem bildet sich Wasser als Nebenprodukt.

Der chemische Name für Nylon ist Polyhexamethylenadipinsäureamid, aber das musst Du Dir nicht merken. Es bildet sich durch die Reaktion von 1,6-Diaminohexan, ein Diamin, und Hexandisäure, eine Dicarbonsäure.

Neugierig geworden? Mehr Informationen über Polyamide erfährst Du in der entsprechenden Erklärung.

Darstellung von Polycarbonaten

Als Polycarbonate werden die Polyester von Kohlensäure (H2CO3) bezeichnet. Zur Polykondensation dienen Phosgen, ein Dichlorid der Kohlensäure, und Diole. Eine weitere Möglichkeit ist die Polymerisation von cyclischen Carbonaten. Auf diese Reaktion soll jedoch nicht weiter eingegangen werden. Du beschäftigst Dich heute mit der Darstellung von Polycarbonaten mittels der Polykondensation.

Der Name Polycarbonat kannst Du von dem verwendeten Phosgen ableiten. Denn Carbonate sind Salze der Kohlensäure und auch Phosgen ist ein Derivat der Kohlensäure.

Ein Polycarbonat, das weitverbreitet ist, wird aus Phosgen und Bisphenol A hergestellt. Rein formal werden die Chloratome des Phosgens durch Bisphenol A ersetzt. Das abgespaltene Chloratom und das abgegebene Proton der Hydroxygruppe von Bisphenol A verbinden sich, sodass während der Polykondensation HCl frei wird.

Polycarbonate sind Kunststoffe mit einer hohen mechanischen Stabilität. Zudem ist es möglich, transparente Polymere zu produzieren. Deswegen findest Du Polycarbonat häufig in beispielsweise CDs, Brillen und Schutzhelmen.

Mehr Informationen über Polycarbonate findest Du in einer separaten Erklärung.

Darstellung von Phenoplasten

Abschließend lernst Du noch Phenoplasten kennen. Phenoplaste entstehen durch die Reaktion von Phenolen und Aldehyden. Durch die Polykondensation bilden sich Duroplasten, die hart und spröde sind.

Anhand eines Beispiels erlernst Du den Reaktionsmechanismus. Als Beispiel dient Bakelit, ein Phenoplast aus den Edukten Phenol und Formaldehyd. Bakelit ist der erste Phenoplast, der synthetisch hergestellt und schließlich vermarktet wurde.

Der erste Schritt ist die Bildung eines die Bildung eines Vorprodukts. Je nachdem, wie viel Formaldehyd, auch Methanal genannt, eingesetzt wird, entstehen Vorprodukte mit 1 bis 3 Hydroxymethylgruppen.

Die hier stattfindende Reaktion ist eine elektrophile Substitution an Phenol. Säuren, wie Salzsäure und Oxalsäure, dienen als Katalysator. Wenn Du wissen willst, was die elektrophile Substitution ist, schaue gerne bei der Erklärung darüber vorbei.

Im zweiten Schritt findet die Polykondensation statt. Die im ersten Schritt entstandenen Derivate des Phenols bilden schrittweise Zwischenprodukte, die über Methylgruppen miteinander verbunden sind. Diese Zwischenprodukte kondensieren weiter, sodass schließlich ein vernetztes Polymer vorliegt. Das Produkt ist ein Phenol-Formaldehyd-Harz, auch als Bakelit bekannt.

Anwendung der Polykondensation

Du kennst nun die chemischen Hintergründe der Polykondensation. Jedoch fragst Du Dich jetzt, wo die Polykondensation beziehungsweise wo Polykondensate eine Rolle spielen.

Die Polykondensation ist ein zentraler Prozess in der chemischen Industrie, um Polymere herzustellen. Viele der Polykondensate findest Du nahezu überall im Alltag. Du musst nur einmal auf Deine Plastikflasche schauen, denn diese besteht aus Polyethylenterephthalat (PET). PET wird auch in Verpackungen und Folien sowie in Textilfasern eingesetzt.

Neben Nylon gibt es Perlon als konkurrierendes Produkt. Perlon ist ebenso ein Polyamid, das fast dieselben Eigenschaften wie Nylon besitzt. Perlon wird als künstliche Faser verwendet. Es ist auch in Zahnrädern und Schrauben von Maschinen, die nur einer geringen Belastung ausgesetzt sind, zu finden.

Bakelit, den Du im Abschnitt über Phenoplasten kennengelernt hast, wird in Telefonen, Griffen von Pfannen und Töpfen, dem Gehäuse von Steckdosen und zahlreichen anderen Produkten im Haushalt und in der Küche eingesetzt.

Abschließend solltest Du noch wissen, dass die Polykondensation ebenso bei der Herstellung von Klebstoffen und Bremsbelägen für Autos eine Rolle spielt.

Polykondensation - Das Wichtigste

  • Die Polykondensation ist eine Kondensationsreaktion, bei der Monomere zu einem Makromolekül miteinander verbunden werden und dabei ein niedermolekulares Nebenprodukt abgespalten wird.
  • Die Monomere müssen zwei funktionelle Gruppen enthalten, wobei häufig die Hydroxygruppe, die Carboxylgruppe, die Aldehydgruppe und die Aminogruppe vorkommen.
  • Die Polykondensation ist eine Stufenwachstumsreaktion. Zudem muss das Nebenprodukt konstant aus der Reaktion entfernt werden, da die Kondensationsreaktion ansonsten bei einem zu geringen Polymerisationsgrad endet.
  • Bekannte Polykondensate sind:
    • Polyester, wie Polyethylenterephthalat, entstehen durch die Reaktion einer Dicarbonsäure und einem Diol.
    • Polyamide bilden sich durch die Polykondensation von Diaminen und Dicarbonsäuren. Nylon ist ein Beispiel für ein Polyamid.
    • Als Polycarbonate werden Polyester von Kohlensäure bezeichnet. Sie entstehen beispielsweise durch die Reaktion von Phosgen und Bisphenol A.
    • Phenol und Aldehyde reagieren zu Phenoplasten, wie Bakelit.

Nachweise

  1. faszinationchemie.de: Was ist eigentlich... Nylon?. (22.08.2022)
  2. M. D. Lechner et al. (2010). Makromolekulare Chemie. Birkhäuser Verlag.
  3. A. Wollrab (1999). Organische Chemie. Springer-Verlag.

Häufig gestellte Fragen zum Thema Polykondensation

Bei einer Polykondensation verbinden sich Monomere mithilfe einer Kondensationsreaktion. Die Monomere besitzen mindestens zwei funktionelle Gruppen. Während der Kondensationsreaktion entstehen niedermolekulare Verbindungen als Nebenprodukt.

Bei der Polykondensation entstehen Polymere. In diesem Falle werden die Makromoleküle Polykondensate genannt. Zudem bilden sich kleine niedermolekulare Verbindungen, wie Wasser, als Nebenprodukt.

Eine Veresterung selbst ist keine Polykondensation. Es gibt jedoch Polyester, die über eine mehrfach stattfindende Veresterung gebildet werden.

Kunststoffe können durch Polyaddition, Polymerisation und Polykondensation hergestellt werden. Bei der Polykondensation werden Monomere, die mindestens zwei funktionelle Gruppen besitzen, über eine Kondensationsreaktion verknüpft. Es gibt beispielsweise Polyester, die durch eine mehrfach stattfindende Veresterung entstehen, oder Polyamide, bei denen eine Amidbindung gebildet wird.

Finales Polykondensation Quiz

Frage

Welche Verbindungen können anstelle von Phenol zur Bildung von Phenoplasten eingesetzt werden?

Antwort anzeigen

Antwort

Alternativ können Resorcin, 3-Cresol und 3,5-Xylenol anstelle von Phenol eingesetzt werden.

Frage anzeigen

Frage

Wo ist Bakelit zu finden?

Antwort anzeigen

Antwort

Bakelit wird in Telefonen, Griffen von Pfannen und Töpfen, dem Gehäuse von Steckdosen und zahlreichen anderen Produkten im Haushalt und in der Küche eingesetzt.

Frage anzeigen

Frage

Woraus entsteht Polyethylenterephthalat?

Antwort anzeigen

Antwort

Polyethylenterephthalat entsteht durch die Reaktion von Terephthalsäure und Ethandiol.

Frage anzeigen

Frage

Was sind Oligomere?

Antwort anzeigen

Antwort

Als Oligomere werden Zwischenprodukte genannt, die stabil und zu einer weiteren Reaktion fähig sind. Sie reagieren miteinander und bilden Makromoleküle.

Frage anzeigen

Frage

Was muss bei einer Polykondensation hinsichtlich Reaktionsbedingungen beachtet werden?

Antwort anzeigen

Antwort

Der Umsatz der Reaktion sollte bei zumindest 99 % liegen.

Frage anzeigen

Frage

(1) ... ist ein Polyamid. Polyamide entstehen durch die Reaktion von (2) ... . Es entstehen Makromoleküle, deren Monomere über eine (3) ... verknüpft sind. Zudem bildet sich Wasser als Nebenprodukt.

Antwort anzeigen

Antwort

1) Nylon

2) Diaminen und Dicarbonsäuren

3) Amidbindung

Frage anzeigen

Frage

Woraus entstehen Phenoplasten?

Antwort anzeigen

Antwort

Phenoplaste entstehen durch die Reaktion von Phenolen und Aldehyden.

Frage anzeigen

Frage

Was ist Bakelit?

Antwort anzeigen

Antwort

Bakelit ist ein Phenoplast aus den Edukten Phenol und Formaldehyd.

Frage anzeigen

Frage

Phosgen und Bisphenol A reagieren zu einem Polycarbonat. Welches Nebenprodukt entsteht?

Antwort anzeigen

Antwort

HCl

Frage anzeigen

Frage

Woraus entstehen Polycarbonate?

Antwort anzeigen

Antwort

Polycarbonate entstehen aus Phosgen, ein Dichlorid der Kohlensäure, und Diolen.

Frage anzeigen

Frage

Polyethylentherephthalat ist ein...

Antwort anzeigen

Antwort

Polyester

Frage anzeigen

Frage

Welche Textilfaser kann mithilfe der Polykondensation hergestellt werden? 

Antwort anzeigen

Antwort

Mithilfe der Polykondensation kann Nylon hergestellt werden.

Frage anzeigen

Frage

Wo sind Polykondensate zu finden? Nenne fünf Beispiele.

Antwort anzeigen

Antwort

  • Textilfasern
  • PET-Getränkeflaschen
  • Brillen
  • Schutzhelme
  • CDs

Frage anzeigen

Frage

Monomere, die zwei funktionelle Gruppen besitzen, sind (1) ... . Wenn diese Moleküle miteinander reagieren, bilden sich (2) ... , auch (3) ... genannt. Monomere mit mehr als zwei funktionelle Gruppen werden als (4) ... bezeichnet. Solche Moleküle reagieren zu (5) ... , die Verzweigungen aufweisen. Es entstehen (6)... .


Antwort anzeigen

Antwort

1) bifunktionell

2) lineare Polymere ohne Verzweigungen

3) Thermoplasten

4) polyfunktionell

5) dreidimensionale Polymere

6) Duroplasten

Frage anzeigen

Frage

Welche funktionellen Gruppen kommen in Monomeren für die Polykondensation vor?

Antwort anzeigen

Antwort

Die Hydroxygruppe, die Carboxylgruppe, die Aldehydgruppe und die Aminogruppe kommen beispielsweise in Monomeren der Polykondensation vor.

Frage anzeigen

Frage

Die Polykondensation ist eine...

Antwort anzeigen

Antwort

Stufenwachstumsreaktion.

Frage anzeigen

Frage

Bei einer Polykondensation entstehen (1) ... als Nebenprodukt. Sie müssen (2) ... werden. Wenn dies nicht passiert, stoppt die Polykondensation bei einem zu geringen Polymerisationsgrad. (3) ... spielen hier eine Rolle.

Antwort anzeigen

Antwort

1) niedermolekulare Verbindungen

2) konstant aus der Reaktion entfernt

3) Thermodynamische Gründe und das Prinzip von Le Chatelier

Frage anzeigen

Frage

Welche Monomere reagieren zu einem Polyamid?

Antwort anzeigen

Antwort

Polyamide entstehen durch die Reaktion von Diaminen und Dicarbonsäuren.

Frage anzeigen

Frage

Was ist eine Polykondensation?

Antwort anzeigen

Antwort

Eine Polykondensation ist eine Kondensationsreaktion, bei der Monomere, die mindestens zwei funktionelle Gruppen besitzen, zu einem Makromolekül miteinander verbunden werden.

Frage anzeigen

Frage

Beschreibe den Mechanismus der Veresterung in Stichpunkten.

Antwort anzeigen

Antwort

  1. Protonierung der Carbonsäure und Entstehung eines Carbo-Kations
  2. Anlagerung des Alkohols an das Carbo-Kation
  3. Protonenumlagerung
  4. Abspaltung von Wasser
  5. Deprotonierung und Bildung eines Esters

Frage anzeigen

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