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Polykondensation

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Polykondensation

Eine Polykondensation ist eine Reaktion, bei der Polykondensate entstehen. Sie verlaufen in mehreren Stufen und spalten dabei Nebenprodukte ab. Zusammen mit der Kettenpolymerisation und Polyaddition, dienen sie der Gewinnung von Polymeren (Kunststoff). Das Thema Polykondensation wird im Fach Chemie unterrichtet.

Wie die Polykondensation funktioniert, erklären wir dir anhand von anschaulichen Beispielen in unserem Artikel.

Polykondensation, was ist das überhaupt?

Diese Art der Reaktion wird gebraucht, um Monomere in Polymere umzuwandeln. Kurz gesagt, geht es dabei um die Herstellung von Kunststoffen beziehungsweise Polymeren.

Monomere sind sich immer wiederholende Bausteine der Makromolekülketten. Die Polykondensation gehört der Kondensationsreaktion an: das bedeutet, dass sich zwei Moleküle miteinander verbinden können, wenn dabei eine Abspaltung von einem Atom stattfindet.

Was sind die Voraussetzungen für die Kondensationsreaktion?

Damit diese Reaktion möglich ist, müssen zunächst ein paar Bedingungen erfüllt sein:

  1. Monomere benötigen mindesten zwei funktionelle Gruppen
  2. Funktionelle Gruppen müssen besonders reaktionsfähig sein
  3. Benötigen in ihrer Struktur niedermolekulare Produkte zur Abspaltung
  4. Regelmäßige Abführung der anfallenden Zwischenprodukte

Was ist eine stufenweise Reaktion?

Grundsätzlich geht es bei der Reaktion darum, dass durch ein Kettenwachstum sich das Monomer zu einem Polymer entwickelt. In Bezug auf die Kondensationsreaktion kann das Kettenwachstum in verschiedenen Stufen verlaufen.

Zum einen können sowohl einzelne Monomere an eine bestehende Kette angebaut werden.

Zum anderen können bereits kurze Ketten zu einer längeren reagieren.

Die möglichen Reaktionsvarianten sind die Ester-Bildung oder die Carbonsäureamid-Bildung.

Die Reaktionsmöglichkeit der Ester-Bildung

Durch diese Reaktion entstehen Polyester, eine Form des Kunststoffes, welches auch in Kleidung verarbeitet wird. Ebenfalls kann Polycarbonat entstehen. Ein Ester kann sich bilden, wenn ein Alkohol und eine Carbonsäure durch die Abspaltung von Wasser miteinander reagieren. Es liegt eine Gleichgewichtsreaktion vor.

Hier seht ihr den genauen Ablauf:

Quelle: fu-berlin.de

  1. Ein Proton (H+) lagert sich an -> Ein Carbon-Kation entsteht
  2. Ein Alkohol lagert sich an die Carbonsäure an -> Molekül wird instabil
  3. Abgabe eines Protons (H+) -> Anlagerung an das nächste Sauerstoffatom
  4. Abspaltung des Wassermoleküls mit dem Sauerstoff -> Molekül wird instabil
  5. Abspaltung eines Protons (H+) -> Molekül ist stabil -> Ein Ester entsteht

→ Damit ein Polycarbonat entsteht, wird bei der Reaktion ein Phenol abgespalten.

Die Reaktionsmöglichkeit der Carbonsäureamid-Bildung

Hierbei entstehen keine Polyester, sondern es findet eine Polyamid-Bildung statt. An sich sind die beiden Reaktionen ähnlich. Der erste Schritt ist sogar identisch. Allerdings reagiert die Carbonsäure an dieser Stelle nicht mit einem Alkohol, sondern mit einem Amin.

Hier seht ihr den genauen Ablauf:

Quelle: fu-berlin.de

  1. Ein Proton (H+) lagert sich an

  2. Die Carbonsäure lagert sich an das Amin an

  3. Ein Proton wird abgegeben -> Anlagerung an das nächste Sauerstoffatom

  4. Abspaltung der Wasserstoffatome und des Sauerstoffatoms -> Molekül wird instabil

  5. Abspaltung eines Protons -> Molekül wird stabil -> Entstehung eines Carbonsäureamid

Polykondensate in der Natur

Was wir euch zuvor erklärt haben sind alles Verfahren, um synthetische Polykondensate herzustellen. Diese gibt es jedoch auch natürlich, in Form von Proteinen und Kohlenhydraten. Das Protein ist ein spezielles Polyamid, dessen Monomere Aminosäuren sind. Je nach Reihenfolge der Aminosäuren, weist das Protein andere Eigenschaften auf. Genau wie die Kohlenhydrate, sind sie Polykondensate. Bei den Kohlenhydraten ist das Ergebnis jedoch ein Polyacetal.

Anwendungsgebiete der Polykondensation

Gerade die Polyester sind aus dem Alltag nicht mehr wegzudenken. Sie werden für jegliche Arten von Textilfasern eingesetzt, für PET-Getränkeflaschen oder auch CDs. Ebenfalls kann die Textilfaser Nylon mit Hilfe der Polykondensation hergestellt werden. Die Polycarbonate finden ihre Anwendungsbereiche in der Herstellung von Brillen, Schutzhelmen oder CDs. Aber auch für die Klebstoff-Herstellung oder für Bremsbeläge wird diese Reaktion eingesetzt.

  • Textilfasern
  • PET-Getränkeflaschen
  • Brillen
  • Schutzhelme
  • CDs
  • Klebstoffe
  • Bremsbeläge

Technische Verfahren für die Polykondensation

  • Schmelzpolykondensation = Mit Hilfe von steigender Temperatur
  • Lösungspolykondensation = Mit Hilfe von homogenen Lösungen
  • Grenzflächenpolykondensation = Mit Hilfe von zwei zusammengeführten Lösungen
  • Fällungspolykondensation = Produkt fällt aus Reaktionslösung an
  • Festphasenpolykondensation = Temperatur ist unterhalb des Schmelzpunktes -> fester Zustand

Gefahren der Polykondensation

Bei der Herstellung von Polycarbonaten entsteht der Stoff Bisphenol A. Von diesem gehen viele gesundheitliche Gefahren aus. Es soll zum Beispiel für eine verringerte Fruchtbarkeit bei sowohl Männern als auch Frauen sorgen. Im Jahre 2011 wurden bereits Babyflaschen, die aus dieser Substanz hergestellt wurden, verboten. Generell ist dieser Stoff noch sehr umstritten. Aber auch das für die Herstellung benötigte Chlor und die damit einhergehenden Dämpfe sind äußerst schädlich für die Arbeiter.

  • Bisphenol A steht unter Verdacht gesundheitsschädlich zu sein
  • Chlor kann Krankheiten begünstigen wie z.B. Krebs

Polykondensation - Alles Wichtige auf einen Blick

  • Verfahren, um Kunststoff herzustellen
  • Ist eine Kondensationsreaktion, bei der ein Nebenprodukt abgespalten wird
  • Monomere müssen zwei oder mehr funktionelle Gruppen besitzen
  • Reaktion verläuft stufenweise
  • Reaktionsmöglichkeiten: Esterbildung, Carbonsäureamidbildung
  • Polykondensation stellt auch Proteine und Kohlenhydrate her
  • Die Herstellung von Polycarbonaten kann schädlich sein

Falls du den Artikel spannend findest, schau doch gerne noch bei unseren anderen Themen vorbei. Mit Sicherheit wirst du etwas Interessantes finden!

Finales Polykondensation Quiz

Frage

Wie nennt man die Produkte einer Polykondensation? 

Antwort anzeigen

Antwort

Die Produkte nennt man entsprechend der Reaktion Polykondensate. 

Frage anzeigen

Frage

Was ist eine Polykondensation? 

Antwort anzeigen

Antwort

Eine Polykondensation beschreibt eine sehr häufige Kondensation. Dabei werden zwei Moleküle unter Abspaltung eines Atoms miteinander verbunden. 

Frage anzeigen

Frage

Welche Voraussetzungen müssen für die Polykondensation erfüllt sein? 

Antwort anzeigen

Antwort

  1. Monomere benötigen mindestens zwei funktionelle Gruppen. 
  2. Funktionelle Gruppen müssen besonders reaktionsfähig sein. 
  3. Niedermolekulare Produkte können abgespalten werden. 
  4. Anfallende Zwischenprodukte werden regelmäßig abgeführt. 
Frage anzeigen

Frage

Welche zwei Reaktionsvarianten unterscheidet man bei einer Polykondensation? 

Antwort anzeigen

Antwort

Grundsätzlich unterscheidet man: 

  • Ester-Bildung
  • Carbonsäureamid-Bildung
Frage anzeigen

Frage

Welche Produkte entstehen bei einer Ester-Bildung?

Antwort anzeigen

Antwort

Bei dieser Reaktion entstehen Polyester. 

Frage anzeigen

Frage

Welche Stoffe reagieren für eine Ester-Bildung? 

Antwort anzeigen

Antwort

Bei einer Ester-Bildung als Polykondensation reagieren ein Alkohol und eine Carbonsäure unter Abspaltung von Wasser. 

Frage anzeigen

Frage

Mithilfe welches Stoffs kann eine Ester-Bildung katalysiert werden?

Antwort anzeigen

Antwort

Die Polykondensation durch eine Ester-Bildung kann mit einer Säure katalysiert werden. 

Frage anzeigen

Frage

​Nenne die fünf Teilschritte der Ester-Bildung.

Antwort anzeigen

Antwort

  1. Anlagern eines Protons: Entstehung Carbon-Kation 
  2. Anlagerung des Alkohols: instabiles Molekül
  3. Abgabe des Protons, anschließend Anlagerung an nächstes Sauerstoffatom 
  4. Abspaltung des Wassermoleküls mit Sauerstoff: Molekül instabil 
  5. Abspaltung eines Protons: Molekül stabil, Ester entsteht
Frage anzeigen

Frage

Was wird für ein Polycarbonat abgespalten? 

Antwort anzeigen

Antwort

Damit statt einem Polyester ein Polycarbonat durch Polykondensation entsteht, muss Phenol abgespalten werden. 

Frage anzeigen

Frage

Nenne die fünf Schritte der Bildung eines Polyamids. 

Antwort anzeigen

Antwort

  1. Anlagerung eines Protons
  2. Anlagerung einer Carbonsäure an Amin 
  3. Abgabe des Protons, anschließend Anlagerung an nächstes Sauerstoffatom
  4. Abspaltung Wasserstoff und Sauerstoff: instabiles Molekül 
  5. Abspaltung Proton: stabiles Molekül: Entstehung Carbonsäureamid
Frage anzeigen

Frage

​Zu welcher Gruppe zählen Proteine?

Antwort anzeigen

Antwort

Polyamid

Frage anzeigen

Frage

Welche Textilfasern können mithilfe der Polykondensation hergestellt werden? 

Antwort anzeigen

Antwort

Diese Textilfasern nennt man Nylon. 

Frage anzeigen

Frage

In welchen Bereichen findet die Polykondensation zu Polyestern Anwendung? 

Antwort anzeigen

Antwort

  • Textilfasern
  • PET-Getränkeflaschen
  • Brillen
  • Schutzhelme
  • CDs
  • Klebstoffe
  • Bremsbeläge
Frage anzeigen

Frage

Welche technischen Verfahren unterstützen die Polykondensation? 

Antwort anzeigen

Antwort

  • Schmelzpolykondensation
  • Lösungspolykondensation
  • Grenzflächenpolykondensation 
  • Fällungspolykondensation
  • Festphasenpolykondensation
Frage anzeigen

Frage

Welcher giftige Stoff entsteht bei der Herstellung von Polycarbonaten durch Polykondensation? 

Antwort anzeigen

Antwort

Es entsteht Bisphenol. 

Frage anzeigen

Frage

Wie nennt man die kleinen Moleküle, die sich während einer Polykondensation zusammenlagern? 

Antwort anzeigen

Antwort

Monomere

Frage anzeigen

Frage

Bei einer Polykondensation läuft die Reaktion (1) ..... ab. Man unterscheidet zwei Stufen. Zuerst werden (2) ..... zusammengelagert, um kleine Ketten zu bilden. Anschließend reagieren die (3) ..... zu längeren. Es entstehen (4) .....

Antwort anzeigen

Antwort

(1) stufenweise

(2) Monomere

(3) kurzen Ketten

(4) Polymere

Frage anzeigen

Frage

Womit reagiert die Carbonsäure für ein Polyamid?

Antwort anzeigen

Antwort

Die Carbonsäure reagiert während der Polykondensation mit einem Amin. 

Frage anzeigen

Frage

Skizziere den Reaktionsmechanismus der Carbonsäureamid-Bildung. 

Antwort anzeigen

Antwort

Frage anzeigen

Frage

Skizziere den Reaktionsmechanismus der Ester-Bildung. 

Antwort anzeigen

Antwort

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