Select your language

Suggested languages for you:
Log In Anmelden
StudySmarter - Die all-in-one Lernapp.
4.8 • +11k Ratings
Mehr als 5 Millionen Downloads
Free
|
|

Die All-in-one Lernapp:

  • Karteikarten
  • NotizenNotes
  • ErklärungenExplanations
  • Lernpläne
  • Übungen
App nutzen

Benzol

Save Speichern
Print Drucken
Edit Bearbeiten
Melde dich an und nutze alle Funktionen. Jetzt anmelden
Chemie

Wusstest du, dass ein Mensch, der Zigaretten raucht, pro gerauchte Zigarette etwa 30 µg des giftigen und krebserregenden Stoffs Benzol einatmet? Außerdem ist Benzol auch in Benzin und zu geringen Mengen in Erdöl und Erdgas enthalten.

Eigenschaften von Benzol

Benzol ist ein flüssiger organischer Kohlenwasserstoff mit der Summenformel C6H6 und gehört zu den Aromaten. Diese eigenen Stoffklasse in der organischen Chemie verdankt dem Benzol ihren Namen. Aufgrund des aromatischen Geruchs des Benzols nannte man diese Stoffklasse Aromaten. Dabei ist das Benzol der einfachste Aromat.

Die Eigenschaften des Benzols sind in der nachfolgenden Tabelle für dich übersichtlich dargestellt:

EigenschaftBenzol
Systematischer NameBenzen
Aussehenfarblose Flüssigkeit(mit charakteristischem Geruch)
SummenformelC6H6
Molare Masse78,11
Dichte0,88
Aggregatszustandflüssig
Schmelzpunkt6 °C
Siedepunkt80 °C
Löslichkeitschlecht in Wasser löslichsehr gut in den meisten organischen Lösungsmitteln
BenzolderivateEs gibt viele Derivate (= ähnliche Stoffe) des Benzols wie zum Beispiel:
  • Chlorbenzol (C6H5Cl),
  • Nitrobenzol (C6H5NO2),
  • Cumol (C9H12),
  • Phenol (C6H6O),
  • Benzolsulfonsäure (C6H6O3S) oder
  • Toluol (C7H8).
SicherheitshinweiseBenzol ist leicht entzündbar, sowie für den Menschen giftig und krebserregend.

Benzol Gefahrensymbole des Benzols StudySmarterAbbildung 1: Gefahrensymbole des Benzols

Gefahrensymbole des Benzols

Wie auf dem ersten Gefahrensymbol zu erkennen ist, hat Benzol besonders gefährliche Auswirkungen auf den menschlichen Organismus. So ist Benzol nicht nur giftig ist, sondern auch krebserregend. Es schädigt Organe und kann sogar genetische Defekte verursachen.

Betreffen die genetischen Defekte die blutbildenden Zellen im Knochenmark, ist das Risiko höher an Leukämie (Blutkrebs) zu erkranken. Eine leichte Vergiftung durch das Einatmen von Benzol, kann Schwindelgefühl, Brechreiz oder Benommenheit verursachen. Fieber, Sehstörungen, Erblindung sowie Bewusstlosigkeit treten bei schwerwiegenderen Benzolvergiftungen auf. Wenn Benzol zu lange auf den Organismus einwirkt, ist die Folge der Tod.

Obwohl Benzol hoch giftig ist, gibt es die Benzolsucht. Das Einatmen in kleinen Mengen kann ein Zustand ähnlich wie bei Alkohol hervorrufen oder sogar Glücksgefühle bescheren.

Das hohe Suchtpotential von Zigaretten entsteht jedoch durch das Einatmen von Nikotin.

Wie auf dem zweiten Gefahrensymbol von Benzol zu sehen ist, ist es leicht entzündbar. Benzol kann, wie auf dem dritten Gefahrensymbol gekennzeichnet, neben Hautreizungen auch schwere Augenreizungen verursachen.

Geschichte von Benzol

Der deutsche Chemiker Eilhard Mitscherlich erhielt Benzol im Jahr 1834 aus Benzoesäure und Calciumoxid. Er stellte die korrekte Summenformel des Menzolmoleküls von C6H6 auf und benannte den Stoff aufgrund der Verwandtschaft zur Benzoesäure "Benzin". Ebenfalls 1834 änderte Justus von Liebig, ebenfalls deutscher Chemiker, den Namen des Stoffs "Benzin" zu Benzol um.

Während die Summenformel schon bekannt war, war lange Zeit unklar, wie die Strukturformel des Benzols aussieht. August Kekulé, deutscher Chemiker und Naturwissenschaftler, erstellte 1872 zwei mögliche Strukturformeln des Benzols.

Benzol Strukturformeln des Benzols nach August Kekulé StudySmarterAbbildung 2: Strukturformeln des Benzols nach August Kekulé

Aufbau

Beide mögliche Strukturformeln, die von August Kekulé aufgestellt wurden, sind stabil. Sie entsprechen also der Oktettregel, sodass alle Kohlenstoffatome von acht Valenzelektronen umgeben sind.

Die Oktettregel gilt streng genommen nicht für Wasserstoff. Daher wird Wasserstoff hier nicht näher betrachtet. Auch das wird die aber näher erklärt im Artikel zur Oktettregel.

Jedoch widerspricht die Länge der Bindungen im Benzolmolekül, dem Aufbau der beiden Strukturformeln, die Kekulé aufgestellt hat. So müssten die durch Doppelbindungen miteinander verbundenen Kohlenstoffatome theoretisch geringere Abstände haben als die, die nur über eine einfache Atombindung miteinander verbunden sind. Dies ist beim Benzolmolekül allerdings nicht der Fall, da die Abstände zwischen zwei Kohlenstoffatomen überall bei 139 Pikometer liegt.

Art der BindungBindungslänge (in Pikometer1 pm = 10-12 m)
Einfachbindung zwischen zwei Kohlenstoffatomen154
Doppelbindung zwischen zwei Kohlenstoffatomen133
gemessene Länge der Bindung zwischne zwei Kohlenstoffatomen im Benzolmolekül139

Mesomerie des Benzols

Als Erklärung für die Bindungslänge zwischen den Kohlenstoffatomen im Benzol gilt die Mesomerie. Kohlenstoffatome besitzen vier Valenzelektronen, das heißt Elektronen in der äußersten Elektronenschale. Zwei dieser vier Elektronen bilden kovalente Bindungen, auch Atombindung oder Elektronenpaarbindung genannt, zu den zwei benachbarten Kohlenstoffatomen aus, während ein Elektron eine kovalente Bindung zum Wasserstoffatom eingeht.

Das übrige Elektron jedes Kohlenstoffatoms, insgesamt sechs im gesamten Benzolmolekül, liegen gleichmäßig im Benzolmolekül verteilt vor. Sie bilden also nicht wie in der Strukturformel von Kekulé abgebildet, die Doppelbindungen zwischen den Kohlenstoffatomen. Diese sechs Elektronen werden auch delokalisierte Elektronen beziehungsweise π-Elektronen genannt, da sie keinem Atom fest zuzuordnen sind. Aufgrund dessen wird Benzol oft auch mit einem Kreis in der Mitte des hexagonalen Rings dargestellt.

Benzol Ringdarstellung des Benzols StudySmarterAbbildung 3: Ringdarstellung des Benzols

Das Phänomen, dass Bildungsverhältnisse eines Moleküls durch mehrere Grenzstrukturen, anstelle von einer einzigen Strukturformel, dargestellt werden müssen, wird als Mesomerie bezeichnet. Die Realität der Verteilung der Elektronen liegt dabei zwischen den verschiedenen Grenzstrukturen.

Das heißt die Strukturformeln von Kekulé entsprechen zwar nicht der Realität des Benzolmoleküls, sie bilden aber die beiden Grenzstrukturen des Benzols. Der tatsächliche Zustand des Benzols, auch mesomerer Zustand genannt, liegt dabei zwischen den beiden Grenzstrukturformeln.

Benzol Grenzstrukturen des Benzolmoleküls StudySmarterAbbildung 4: Darstellung der Grenzstrukturen des Benzols

Das Gleichheitszeichen mit drei Strichen bedeutet "identisch". Das heißt die Darstellung der beiden Grenzformeln ist zu der Ringdarstellung des Benzols identisch.

Genauer gesagt bilden die sechs delokalisierten Elektronen negative ringförmige Ladungswolken (Orbitale) ober- und unterhalb des ebenen Sechsringes, wo sie gleichmäßig verteilt sind. Die Stabilität des mesomeren Zustands ist gegenüber den Grenzstrukturen mit stabilisierten Doppelbindungen höher.

Vorkommen von Benzol

Da Benzol organisch ist, kommt es auch auf natürliche Weise vor. So können Spuren von Benzol durch folgende Szenarien entstehen:

  • Vulkanausbrüche
  • Waldbrände
  • unvollständige Verbrennung von organischen Materialien

Gelangt das Benzol erst einmal in die Atmosphäre, wird dort die Hälfte des entstandenen Benzols nach zwei bis fünf Tagen durch die Reaktion mit anderen Stoffen abgebaut.

Benzol als Bestandteil von Erdgas und Erdöl

Des Weiteren kommt Benzol in geringer Menge auch in Erdgas und Erdöl vor. Du hast bestimmt schon einmal in den Nachrichten mitbekommen, dass immer wieder Erdöl durch Unfälle auf Ölbohrinseln oder durch Schiffsunglücke ins Meer gelangt. Benzol ist nicht nur für Menschen, sondern für alle lebenden Organismen hoch giftig. Gerade in einer solch hohen Konzentration, kann das Erdöl im Wasser Meerestiere vergiften und sogar töten.

Besonders Korallenriffe sind von solchen Vorfällen äußerst gefährdet. Wenn diese absterben, können sie nicht mehr nachwachsen. Dabei sind Korallenriffe wichtig für die Unterwasserwelt, da sie nicht nur Millionen von Tier- und Pflanzenarten beherbergen, sondern auch einen wichtigen Küstenschutz für kleine tropische Inseln bieten. Sie sind neben dem Regenwald für unsere Biosphäre essenziell.

Bekämpfung des ausgetretenen Erdöls

Wie sinnvoll eine Bekämpfung des ausgetretenen Öls ist muss individuell abgestimmt werden, da die Bekämpfung oft zu einer Verlagerung der Gefährdung führt. Zudem muss sehr schnell gehandelt werden, bevor sich das Öl chemisch oder physikalisch verändert.

Ein Beispiel zur Bekämpfung von ausgetretenem Öl auf dem Meer sind spezielle Schiffe, die das auf der Wasseroberfläche treibende Öl aufsaugen und in Tanks speichern. Dies ist meist aber nur möglich, wenn sich das Öl noch nicht chemisch oder physikalisch verändert hat. Außerdem verhindert starker Wellengang eine effiziente Aufnahme des Öls.

Eine weitere Möglichkeit ausgetretenes Öl unschädlich zu machen sind sogenannte biologische Ölauflöser. Diese zerlegt das Öl mithilfe von Enzymen in seine kleinsten Bestandteile Sauerstoff, Wasserstoff und Stickstoff. Außerdem kann das Öl kontrolliert verbrannt werden oder der natürliche Abbau durch Chemikalien beschleunigt werden. Wie schon erwähnt wird dabei das ursprüngliche Problem aber nur verlagert.

Benzol als Bestandteil von Zigarettenrauch

Beim Rauchen von Zigaretten werden pro Zigarette etwa 10-100 µg Benzol in Form von Dampf freigesetzt. Schätzungen zufolge inhaliert ein Mensch, der Zigaretten raucht, bis zu 30 µg Benzol pro Zigarette. Trotz der gering scheinenden Menge an Benzol, die ein Mensch durch den Zigarettenrauch einatmet, ist Benzol hoch giftig und krebserregend. Sodass Benzol zu den etwa 90 nachweislich krebserregenden Stoffen in Tabakrauch zählt.

Gewinnung von Benzol

Bis zu Zeiten des Zweiten Weltkrieges wurde Benzol hauptsächlich als Nebenprodukt der Koksherstellung gewonnen. Heutzutage gibt es verschieden Prozesse zur Gewinnung von Benzol. Zwei wichtige Verfahren dabei sind das sogenannte Steamcracken, sowie das katalytische Reforming.

Steamcracken

Die erste Möglichkeit zur Gewinnung, die du kennenlernst, ist das sogenannte Steamcracken. Das Wort kommt aus dem Englischen und bedeutet "Dampfspaltung". Bei diesem Vorgang werden längerkettige Kohlenwasserstoffe mit Hilfe von Wasserdampf in kurzkettige Kohlenwasserstoffe umgewandelt. Dabei entsteht, je nach Ausgangsstoff beim Steamcracken, das sogenannte Pyrolysebenzin. Dies enthält viel Benzol, sodass durch Extraktionsverfahren oder durch Destillationen reines Benzol gewonnen werden kann. Diese Vorgehensweise wird vor allem in Europa angewandt.

Katalytisches Reforming

Dahingegen wird in den Vereinigten Staaten von der Methode des katalytischen Reforming Gebrauch gemacht. Durch Naphtha, was nichts anderes als Rohbenzin/Rohöl ist, in Kombination mit anderen Stoffen wird Benzol durch Destillation gewonnen. Das Naphtha-Gemisch wird auf eine bestimmte Temperatur erhitzt und das verdampfende Benzol kann aufgefangen werden.

Naphtha besteht zu etwa 44% aus Ethen, zu circa 25% aus Propen, zu etwa 7% Butadien, zu circa 18% aus Aromaten (dazu zählt auch Benzol) und zu etwa 6% aus Kracköl.

Verwendung von Benzol

Chemische Industrie

Benzol hat eine besondere Bedeutung in der chemischen Industrie. Es ist einer der wichtigsten Grundbausteine für die Herstellung organischer Chemikalien, wie zum Beispiel:

  • Ethylbenzol (C8H10)
  • Nitrobenzol (C6H5NO2)
  • Cumol (C9H12)
  • Cyclohexan (C6H12)

Diese Stoffe sind wiederum Ausgangstoffe zur Synthese weiterer Chemikalien.

  • Aus Ethylbenzol kann Styrol synthetisiert werden. Styrol wiederum ist das Monomer (Grundbaustein) des Polymers (großes Molekül, das aus Aneinanderreihungen eines Grundbausteins besteht) Polystyrol, auch als Styropor bekannt.
  • Nitrobenzol ist der Ausgangsstoff zur Synthese von Anilin, das unter anderem zur Herstellung von Farbstoffen und Medikamenten, wie Paracetamol, verwendet wird.

Lösungs- und Reinigungsmittel

Früher wurde Benzol als gutes Lösungs- und Reinigungsmittel eingesetzt. Da Benzol ein unpolarer organischer Stoff ist, lassen sich damit Wachse, Harze und Öle sehr gut lösen. Mittlerweile wird Benzol als Lösungsmittel immer weiter durch ungiftigere Stoffe ersetzt.

Treibstoffe

Benzol ist aufgrund einer hohen Klopffestigkeit (= hohe Selbstentzündungstemperatur) auch in Treibstoffen enthalten. Heutzutage ist in der Europäischen Union nur noch eine Konzentration von maximal einem Prozent Benzol in Treibstoffen zugelassen. Etwa 75 % der Benzolemissionen gelangt durch Abgase von Benzinmotoren in die Atmosphäre. Durch starke Reduzierung des Benzolgehalts in Treibstoffen und durch Abgaskatalysatoren konnten die Benzolemissionen in den vergangenen Jahren aber schon verringert werden.

Gerade in besonders bevölkerrungsstarken Städten wie Peking, können die unmittelbaren negativen Auswirkungen von Benzolemissionen beobachtet werden. Die Luftverschmutzung ist dort so schlimm, dass man die Verschmutzung mit bloßem Auge sehen kann.

Diese Luftverschmutzung durch Emissionen nennt man auch Smog. Man soll sich dort deshalb so häufig wie möglich in klimatisierbaren Räumlichkeiten aufhalten soll, da die Luft in den Räumen gereinigt ist. Außerdem tragen viele Menschen, wenn sie sich draußen aufhalten, Masken.

Benzol - Das Wichtigste

  • Benzol ist ein flüssiger, organischer Kohlenwasserstoff, der farblos und leicht entzündbar ist und zu den Aromaten gehört. Die Summenformel lautet C6H6
  • Benzol ist nicht in Wasser löslich, dafür aber in so gut wie allen organischen Stoffen.
  • Benzol gehört zu den mesomeren Verbindungen, es gibt also keine Strukturformel, die die tatsächliche Verteilung der Elektronen des Benzols wiedergeben kann. Man behilft sich dabei mit sogenannten Grenzstrukturen, die die Extrema der Elektronenverteilung abbilden. Der tatsächliche Zustand des Benzols (= mesomerer Zustand) liegt zwischen den beiden Grenzstrukturen.
  • Spuren von Benzol können auf natürliche Weise bei Vulkanausbrüchen, Waldbränden, unvollständigen Verbrennungen und zu geringen Mengen in Erdgas und Erdöl vorkommen.
  • Benzol kann zum Beispiel durch Steamcracken oder durch das katalytische Reforming gewonnen werden.
  • Benzol hat einen großen Einsatzbereich in der chemischen Industrie, aber auch in der Textilindustrie, sowie in Treibstoffen und Lösungs- und Reinigungsmitteln. Es wirkt allerdings giftig und ist krebserregend.

Benzol

Benzol wird unter anderem in der chemischen Industrie verwendet, wo es einer der wichtigsten Grundbausteine für die Herstellung organischer Chemikalien ist. Außerdem findet man Benzol auch in Teibstoffen. Dort wird er eingesetzt um die Klopffestigkeit zu erhöhen. Früher wurde Benzol als Lösungs- und Reinigungsmittel eingesetzt. Mittlerweile wird es aber immer weiter durch ungiftigere Stoffe ersetzt.

Benzol ist nicht nur giftig, sondern auch krebserregend. Es schädigt Organe und kann genetische Defekte verursachen. Eine leichte Vergiftung durch das Einatmen von Benzol, kann Schwindelgefühl, Brechreiz oder Benommenheit verursachen. Fieber, Sehstörungen, Erblindung sowie Bewusstlosigkeit treten bei schwerwiegenderen Benzolvergiftungen auf. Wenn Benzol zu lange auf den Organismus einwirkt, ist die Folge der Tod.

Im Alltag findet man Benzol in geringen Mengen in Treibstoffen, oder in Erdöl und Erdgas. Aber auch beim Rauchen von Zigaretten entsteht Benzol.

Finales Benzol Quiz

Frage

Welches Merkmal gehört nicht zum Benzol?

Antwort anzeigen

Antwort

Orangefarbig

Frage anzeigen

Frage

Welche Gefahren birgt Benzol?

Antwort anzeigen

Antwort

Benzol ist:

  • Entzündbar
  • Gesundheitsgefährdend
    • Krebserregend und giftig
  • Reizend
Frage anzeigen

Frage

Für welche Industrie ist Benzol besonders wichtig?

Antwort anzeigen

Antwort

Für die petrochemische Industrie

Frage anzeigen

Frage

Mit welchen Stoffen ist Benzol mischbar?

Antwort anzeigen

Antwort

Organische und unpolare Stoffe

Frage anzeigen

Frage

Wo kommt Benzol nicht vor?

Antwort anzeigen

Antwort

In Schwefelvorkommen

Frage anzeigen

Frage

Mit welcher Methode wird Benzol industriell in Europa hergestellt?

Antwort anzeigen

Antwort

Steamcracken

Frage anzeigen

Frage

Mit welcher Methode wird Benzol industriell in den USA gewonnen?

Antwort anzeigen

Antwort

Katalytisches Reforming

Frage anzeigen

Frage

Wie wurde Benzol zu Zeiten des zweiten Weltkriegs gewonnen?

Antwort anzeigen

Antwort

Als Nebenprodukt bei der Koksherstellung für die Stahlindustrie

Frage anzeigen

Frage

Welcher der gezeigten Stoffe ist nicht Benzol?

Antwort anzeigen

Antwort

Frage anzeigen

Frage

Wie werden die aromatischen Kohlenwasserstoffe noch genannt, die sich vom Benzol ableiten?

Antwort anzeigen

Antwort

Benzoide Kohlenwasserstoffe

Frage anzeigen

Frage

Wo liegt der Schmelzpunkt von Benzol?

Antwort anzeigen

Antwort

Bei 6 °C.

Frage anzeigen

Frage

Wo liegt der Siedepunkt von Benzol?

Antwort anzeigen

Antwort

Bei 80°C.

Frage anzeigen

Frage

Welche Flammenfärbung zeigt das Benzol?

Antwort anzeigen

Antwort

Eine gelbe Flammenfärbung.

Frage anzeigen

Frage

Welche Gefahr trifft nicht auf das Benzol zu?

Antwort anzeigen

Antwort

Entzündend wirkend

Frage anzeigen

Frage

Wie lange braucht Benzol um in der Atmosphäre abgebaut zu werden?

Antwort anzeigen

Antwort

2-5 Tage

Frage anzeigen

Frage

Mit welcher Methode wird Benzol industriell in den USA gewonnen?

Antwort anzeigen

Antwort

In den USA wird Benzol mit Hilfe von Katalytischem Reforming gewonnen.

Frage anzeigen

Frage

Was ist die Besonderheit des Benzols?

Antwort anzeigen

Antwort

Das Benzol-Molekül gehört zu den mesomeren Molekülen. Das heißt man braucht mehrere Grenzstrukturformeln, um die tatsächliche Struktur des Benzols zu beschreiben.

Frage anzeigen

Frage

Wie nennt man die Elektronen, die über das Benzolmolekül verteilt und nicht lokalisierbar sind?

Antwort anzeigen

Antwort

Diese Elektronen nennt man delokalisierte Elektronen oder π-Elektronen.

Frage anzeigen

Frage

Mit welchen Stoffen ist Benzol mischbar?

Antwort anzeigen

Antwort

mit organischen und unpolaren Stoffen

Frage anzeigen

Frage

Wie wurde Benzol zu Zeiten des Zweiten Weltkriegs gewonnen?

Antwort anzeigen

Antwort

Benzol wurde zu Zeiten des Zweiten Weltskriegs als Nebenprodukt bei der Koksherstellung für die Stahlindustrie gewonnen.

Frage anzeigen
60%

der Nutzer schaffen das Benzol Quiz nicht! Kannst du es schaffen?

Quiz starten

Finde passende Lernmaterialien für deine Fächer

Alles was du für deinen Lernerfolg brauchst - in einer App!

Lernplan

Sei rechtzeitig vorbereitet für deine Prüfungen.

Quizzes

Teste dein Wissen mit spielerischen Quizzes.

Karteikarten

Erstelle und finde Karteikarten in Rekordzeit.

Notizen

Erstelle die schönsten Notizen schneller als je zuvor.

Lern-Sets

Hab all deine Lermaterialien an einem Ort.

Dokumente

Lade unzählige Dokumente hoch und habe sie immer dabei.

Lern Statistiken

Kenne deine Schwächen und Stärken.

Wöchentliche

Ziele Setze dir individuelle Ziele und sammle Punkte.

Smart Reminders

Nie wieder prokrastinieren mit unseren Lernerinnerungen.

Trophäen

Sammle Punkte und erreiche neue Levels beim Lernen.

Magic Marker

Lass dir Karteikarten automatisch erstellen.

Smartes Formatieren

Erstelle die schönsten Lernmaterialien mit unseren Vorlagen.

Melde dich an für Notizen & Bearbeitung. 100% for free.