Pfeilgiftfrösche gelten als die giftigste Froschart, die es gibt. Sie haben ihren Namen dadurch, dass sie früher von Indianern als Pfeilgift verwendet wurden. Diese Frösche sind giftig, weil ihre Haut Histrionicotoxin abgibt. Diese Substanz besteht aus zwei Alkingruppen, mit denen sich die Frösche vor Reptilien und Säugetieren schützen. Alkine sind ungesättigte Kohlenwasserstoffe, die in der organischen Chemie eine wichtige Rolle spielen.
Alkine Definition
Alkine sind aliphatische Kohlenstoffe mit mindestens einer Dreifachbindung. Wie auch die Alkene gehören sie zu den ungesättigten Kohlenwasserstoffen.
Alkine Summenformel
Die allgemeine Summenformel der Alkine lautet: CnH2n-2.
Die Alkine gehören, wie die Alkane und die Alkene, zu den aliphatischen Kohlenwasserstoffen. Das sind chemische Verbindungen, die aus Kohlenstoffen und Wasserstoffen aufgebaut sind, und nicht aromatisch sind. So wie die Alkene mit ihren Doppelbindungen, gehören Alkine aufgrund ihrer Dreifachbindungen, zu den ungesättigten Kohlenwasserstoffen. Die verschiedenen aliphatischen Kohlenwasserstoffe kannst Du auch anhand ihrer unterschiedlichen Summenformel unterscheiden.
| Alkene | Alkine |
CnH2n | CnH2n+2 | CnH2n-2 |
Tabelle 1: Allgemeine Summenformel der Alkan, Alkene und Alkine
Ethin ist das einfachste Alkin und wird auch als Acetylen bezeichnet. Es ist ein farbloses Gas. Durch die Dreifachbindung zwischen den beiden Kohlenstoffatomen besitzt Ethin eine lineare Struktur. Ethin ist sehr instabil und kann bei Hitze leicht explodieren. Daher wird es oft als Schweißgas bei bis zu 3000 °C verwendet.
Alkine Homologe Reihe
Durch die allgemeine Summenformel gibt es für die unverzweigten Alkine eine homologe Reihe. Diese Reihe gilt für Alkine mit einer Dreifachbindung am ersten Kohlenstoffatom. In der folgenden Tabelle wird für die Namen der Verbindungen die IUPAC-Nomenklatur (International Union of Pure and Applied Chemistry) verwendet. Die IUPAC-Nomenklatur gibt chemischen Substanzen einen eindeutigen Namen, der nur dieser einzigen, chemischen Struktur zuzuordnen ist.
| Name (IUPAC) | Summenformel | Vereinfachte Strukturformel | Siedetemperatur |
| Ethin | C2H2 | | -83,8 °C |
| Propin | C3H4 | | -23,3 °C |
| But-1-in | C4H6 | | 8,1 °C |
| Pent-1-in | C5H8 | | 40 °C |
| Hex-1-in | C6H10 | | 71,5 °C |
| Hept-1-in | C7H12 | | 100 °C |
| Oct-1-in | C8H14 | | 126 °C |
| Non-1-in | C9H16 | | 150,8 °C |
| Dec-1-in | C10H18 | | 174 °C |
Tabelle 2: Homologe Reihe der Alkine
Bei der homologen Reihe der Alkine steigt die Siedetemperatur immer weiter an. Je länger die Kohlenstoffkette, desto höher die Siedetemperatur.
Benennung der Alkine – Funktionelle Gruppe
Alkine werden durch die Ableitung des Alkan-Stammnamens benannt, indem statt der Endung -an die Endung -in angehängt wird. Die Position der Dreifachbindungen der Alkine wird mit einer Zahl vor der -in Endung angegeben, die darstellt, an welchem Kohlenstoffatom die Dreifachbindung sitzt. Wenn mehrere Dreifachbindungen in einem Alkin vorhanden sind, wird vor dem Namen die jeweilige griechische Bezeichnung, zum Beispiel di-, tri-, etc. hinzugefügt.
Bei verzweigten Kohlenwasserstoffen musst Du zuerst die Hauptkette finden. Die Hauptkette ist dabei immer die Kette mit den meisten Mehrfachbindungen. Auf dieser Hauptkette basiert der Stammname.
Die Anordnung der Dreifachbindungen bei den Alkinen kann konjugiert sein, allerdings niemals kumuliert. Denn bei einer kumulierten Doppelbindung liegen sich zwei Doppelbindungen gegenüber. Der Grund dafür ist, dass ein Kohlenstoffatom nur 4 Bindungen eingehen kann. Daher können keine zwei Dreifachbindungen an einem Kohlenstoffatom hängen. Allerdings können Dreifachbindungen im Wechsel mit Einfachbindungen, also konjugiert, in Alkinen angeordnet sein.
Alkine Eigenschaften
Durch die Wasserstoff- und die Kohlenstoffatome sind die Alkine brennbar. Bei der vollständigen Verbrennung entstehen Kohlenstoffdioxid und Wasser. Da es sich bei den Alkinen um unpolare Moleküle handelt, lassen sich diese außerdem nur schlecht in Wasser lösen.
Wenn sich die Dreifachbindungen der Alkine in der Mitte des Moleküls befinden, sind diese sehr viel stabiler als wenn sich die Dreifachbindung am Ende der Kette befindet.
Das erklärt, weshalb der Siedepunkt mit steigender Kettenlänge zunimmt. Je länger die Kohlenstoffkette, desto mehr Energie muss aufgewendet werden, damit der Phasenübergang von flüssig nach gasförmig stattfinden kann.
In der homologen Reihe der Alkine ist der Aggregatzustand ab But-2-in flüssig. Ethin, Propin und But-1-in sind dagegen im Normalzustand Gase.
Da Alkine mindestens eine Dreifachbindung besitzen, die zwei Kohlenstoffatome miteinander verbindet, handelt es sich um eine sp-Hybridisierung. Dabei gibt es einen erhöhten s-Orbital-Anteil und damit eine hohe Aufenthaltswahrscheinlichkeit der Elektronen am Kohlenstoffatom.
Bei der Hybridisierung handelt es sich um das Verschmelzen von verschiedenen Orbitalen in einem Atom. Orbitale sind die Aufenthaltsorte der Elektronen, die am wahrscheinlichsten zutreffen. Mehr dazu erfährst Du in unserer Erklärung zu Orbitalen.
Wenn ein Alkin am Ende seiner Kette eine Dreifachbindung besitzt, hat es einen niedrigeren pKS-Wert und damit eine hohe CH-Acidität.
Der pKS-Wert gibt an, wie stark oder schwach eine Säure in wässriger Lösung ist. Je kleiner der pKS-Wert ist, desto stärker ist die Säure. In der organischen Chemie ist die CH-Acidität die Tendenz einer Verbindung, ein an ein Kohlenstoffatom gebundenes Wasserstoffatom als Proton freizusetzen. Dabei wirkt es formal als Säure.
Die Dreifachbindungen der Alkine können durch Tautomerisierung und Addition eines Protons verschoben werden, sodass Konstitutionsisomere entstehen.
Die Tautomerie beschreibt ein chemisches Gleichgewicht zwischen zwei Konstitutionsisomeren. Konstitutionsisomere haben die gleiche Summenformel und können sich durch Wanderung der Protonen und Verlagerung der Doppelbindung ineinander umwandeln.
Alkine Verwendung
Alkine kommen kaum in der Natur vor. Hauptsächlich finden sich die Alkine in der Natur als Verteidigungsgift oder Schleimhaut-Reiz-Stoff bei Tieren. Beispielsweise, wie in der Einleitung bereits erwähnt, in der Haut der Pfeilgiftfrösche. Mit seiner Hautsubstanz schützt sich der Frosch vor anderen Lebewesen.
Nur Propin und Ethin werden technisch verwendet. Bei der Verbrennung können sie bis zu 3100 °C erreichen und werden daher zum Schweißen und Schneiden von Stahl verwendet. Daneben wird Ethin auch als Rohstoff für die Herstellung von Polyvinylchlorid (PVC) verwendet.
Die Reaktionen der Alkine – Beispiele
Durch die Dreifachbindungen sind Alkine besonders gut für Additionsreaktionen geeignet. Es handelt sich meistens um elektrophile Additionen, aber auch nukleophile Additionen kommen vor. Ebenso ist auch die Polymerisation möglich.
Häufig kommt es bei den Alkinen zu einer Hydrierung. Dabei werden mithilfe eines Katalysators zwei Wasserstoffatome an das Alkin addiert. Dabei werden zuerst aus den Alkinen Alkene hydriert.
Um eine weitere Hydrierung der Alkene zu Alkanen zu verhindern, wird der Lindlar-Katalysator verwendet. Dabei ist Calciumcarbonat der Trägerstoff und Palladium der Katalysator.
Eine wichtige Reaktion ist auch die Halogenierung der Alkine. Bei dieser elektrophilen Addition wird zuerst ein Alken und anschließend ein Halogenalkan gebildet.
Nachweis von Alkinen
Die Reaktion von Ethin mit Brom ist gleichzeitig eine Nachweisreaktion für die Mehrfachbindung. Sie wird als Bromwasserprobe bezeichnet. Dabei werden die Alkine mit braunem Bromwasser vermischt, woraufhin Bromatome an die Dreifachbindungen angelagert werden. Das braune Bromwasser wird daraufhin farblos. Allerdings gilt dieser Nachweis generell für Mehrfachbindungen, weshalb damit nicht nur Alkine nachgewiesen werden, sondern auch beispielsweise Alkene mit ihren Zweifachbindungen.
Alkine – Das Wichtigste
- Alkine sind aliphatische Kohlenstoffe mit mindestens einer Dreifachbindung.
- Die allgemeine Summenformel der Alkine lautet CnH2n-2.
- Durch die Wasserstoff- und die Kohlenstoffatome sind die Alkine brennbar.
- Alkine kommen kaum in der Natur vor. Hauptsächlich finden sich die Alkine in der Natur als Verteidigungsgift oder Schleimhaut-Reiz-Stoff bei Tieren.
- Nur Propin und Ethin werden in der technisch verwendet. Bei der Verbrennung können sie bis zu 3100 °C erreichen und werden daher zum Schweißen und Schneiden von Stahl verwendet.
- Durch die Dreifachbindungen sind Alkine besonders gut für Additionsreaktionen geeignet.
- Der Nachweis der Alkine erfolgt durch die Bromwasserprobe.
Nachweise
- Mortimer; Müller (2015). Chemie: Das Basiswissen der Chemie. Thieme Verlag.
- Jakubke; Karcher (2001), Lexikon der Chemie, Spektrum Akademischer Verlag, Heidelberg.
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