Aldehyde

Chanel N° 5 - es ist das wohl erfolgreichste Parfum der Welt. Kreiert 1921, begeistert es seitdem die Parfumindustrie und ist auch heute noch eines der zehn meistverkauften Parfums dieser Welt. Dabei basiert der Duft auf einem 1:1:1-Verhältnis von Decanal, Undecanal und Dodecanal. Diese drei Stoffe sind sogenannte Aldehyde. Sie sind die Basis des charakteristischen Dufts von Chanel N° 5.

Aldehyde und ihre funktionelle Gruppe

Tatsächlich kannst Du die jeweiligen Aldehyde selbst herstellen. Damit wirst Du zwar kein Chanel-Parfum erhalten, doch Du wirst die zahlreichen Möglichkeiten kennenlernen, die Aldehyde bieten. Doch dazu später, am besten beginnst Du erst einmal mit der Frage, was Aldehyde denn überhaupt sind.

In der folgenden Abbildung siehst Du die allgemeine Strukturformel für Aldehyde.

Abbildung 1: Strukturformel der Carbonylgruppe

Der Rest R kann dabei ein einfaches Wasserstoffatom (H) sein, aber auch eine lange Alkankette oder sogar ein Ringsystem. Eine ähnliche funktionelle Gruppe findest Du bei den Ketonen, bei denen sich statt des H-Atoms in der Abbildung ein weiterer Rest befindet.

Die Nomenklatur der Aldehyde

In der organischen Chemie kommt es häufig vor, dass gewisse Stoffe nicht nur eine funktionelle Gruppe besitzen und daher weitere Faktoren bei der Benennung beachtet werden müssen. Das können etwa Doppelbindungen sein. Um Dir die Benennung jedoch zu vereinfachen, werden die folgenden Beispiele anhand der Alkanale erklärt. Die jeweiligen Substanzen besitzen nur Einfachbindungen mit keinen weiteren funktionellen Gruppen.

Bereits anhand der Bezeichnung kannst Du erkennen, dass Aldehyde das Suffix -al erhalten. Die weitere Bezeichnung hängt von der Anzahl der Kohlenstoffatome ab, wie Du es vielleicht auch schon von den Alkanen selbst kennst. Für den Fall, dass dies nicht so ist, siehst Du in der folgenden Tabelle die wichtigsten Alkanale bis zwölf Kohlenstoffatome aufgelistet.

Die allgemeine Summenformel der Alkanale lässt sich damit zusammenfassen zu: C_nH_2nO.

Die Bezeichnungen, die Du in der Tabelle siehst, sind die Namen laut IUPAC-Nomenklatur. Bei der IUPAC handelt es sich um die International Union of Pure and Applied Chemistry. Diese ist unter anderem für die Benennung von chemischen Substanzen zuständig. Allerdings wirst Du häufig auch Trivialnamen finden. So ist Methanal häufiger unter dem Namen Formaldehyd bekannt. Diese Bezeichnungen werden von der IUPAC ebenfalls anerkannt.

Die Eigenschaften der Aldehyde

Der Kohlenstoff in der Aldehydgruppe CHO besitzt eine Doppelbindung zum Sauerstoffatom O. Damit bildet sich die funktionelle Carbonylgruppe CO. Da die C=O-Doppelbindung sehr polar ist kommt es zwischen den Aldehyden zu intermolekularen Dipol-Dipol-Kräften.

Damit sind die Aldehyde polarer als Alkane, aber weniger polar als Alkohole, weshalb die Siedepunkte zwischen denen der Alkane und Alkohole liegen. Die Siedepunkte der Aldehyde sind damit größer als die der Alkane und kleiner als die der Alkohole.

Die Siedepunkte steigen aufgrund der Van-der-Waals-Kräfte mit steigender Kettenlänge. Aldehyde oder Alkane mit kurzer Kette sind damit also relativ leicht entzündlich.

Aldehyde mit einer kurzen Kettenlänge sind sehr gut wasserlöslich. Dies kommt dadurch zustande, dass Aldehyde mit Wasser Wasserstoffbrückenbindungen eingehen können. Diese Bindungen sind möglich, da das Sauerstoffatom zwei freie Elektronenpaare hat und negativ polarisierend ist.

Aldehyde mit langer Kette sind dagegen nicht in Wasser löslich, da die Wirkung unpolaren Alkylreste stärker zum Tragen kommt.

Eine besondere Eigenschaft der Aldehyde ist zudem, dass viele einen besonderen, charakteristischen Geruch besitzen, weshalb sie häufig in Parfum eingesetzt werden. Allerdings kannst du Aldehyde auch in Lebensmitteln riechen. In Zimt riechst du beispielsweise Zimtaldehyd (3-Phenyl-2-propenal) oder in Mandeln Benzaldehyd.

Das Vorkommen der Aldehyde

Wie bereits erwähnt sind Aldehyde Aromastoffe in Lebensmitteln. Neben Zimt und Mandeln entstehen Aldehyde oftmals in Obst und Gemüse bei der Ernte oder Zubereitung durch Linol-, Linolensäure-, oder Ölhaltigen Stoffen.

In vielen Obstsorten wie Äpfeln, Birnen, Kirschen und Pfirsichen kannst du beispielsweise Hexanal finden. Für den Geruch von Gurken ist dagegen Nonenal verantwortlich.

Wenn die Aldehyde allerdings in einer bestimmten Konzentration in Lebensmitteln vorkommen, führt dies dazu, dass du den Geruch als ranzig, fischig, metallisch oder kartonartig beschreiben würdest.

Die Verwendung der Aldehyde

Besonders das Aldehyd Formaldehyd vielfach hergestellt. Dieses wird als Desinfektionsmittel verwendet und auch als Konservierungsmittel in Kosmetika und Industrie eingesetzt.

Außerdem werden Aldehyde in Kunststoffen, Lösungsmitteln, Farbstoffen, Gerbstoffen und Parfums eingesetzt.

Auch in der Medizin kommen Aldehyde zum Einsatz. Da sie gut gegen die unterschiedlichsten Mikroorganismen wirksam sind, werden sie als Flächen und Instrumentendesinfektionsmittel eingesetzt.

Der Nachweis und die Herstellung der Aldehyde

Der Nachweis der Aldehyde

Für den Nachweis von Aldehyden wird das Aldehyd oxidiert. Dabei werden Metallionen eingesetzt, die als Oxidationsmittel dienen und bei der Reaktion reduziert werden. Beispiele hierfür sind die Tollensprobe oder die Fehling-Probe.

Auch die Schiffsche Probe ist eine Möglichkeit Aldehyde nachzuweisen. Dabei bilden Aldehyde mit Schwefelsäure die sogenannten Hydroxyalkylsulfonationen. Am Schiffschen Reagenz substituieren diese Sulfonationen ein Wasserstoffatom der Aminogruppe NH2. Dadurch färbt sich das zentrale Kohlenstoffatom rosa bis violett.

Die Herstellung der Aldehyde

Aldehyde entstehen durch eine Oxidation von primären Alkoholen in nichtwässrigem Medium. Die Weiterverarbeitung zu Carbonsäuren sieht aus wie folgt:

CH3CH2OH + CuO → CH3CHO + Cu + H2O

In diesem Beispiel reagiert Ethanol mit Kupferoxid in einer Redoxreaktion zu Acetaldehyd, Kuper und Wasser.

Um Aldehyde herzustellen wird in der Regel die Oxo-Synthese eingesetzt, die auch als Hydroformylierung bezeichnet wird. Dabei reagiert ein Alken mit Hilfe eines Katalysators mit einer Mischung aus Kohlenmonoxid und Wasserstoff.

Die Reaktionen der Aldehyde

Aldehyde sind aufgrund ihrer Carbonylgruppe sehr reaktionsfreudig, weshalb sie zu den reaktiven Verbindungen gehören.

Oxidation

Wie bereits im laufe des Artikels klar wurde, können Aldehyde zu Carbonsäuren oxidieren. Durch Addition von Wasser entsteht hierbei das Hydrat um im Anschluss durch Oxidation zu Carbonsäure zu werden.

Nucleophile Addition

Aufgrund der polaren Bindung zwischen dem Kohlenstoffatom und dem Sauerstoffatom ist das Kohlenstoffatom partiell positiv geladen. Aus diesem Grund kann es nucleophil angegriffen werden und es besteht die Möglichkeit, dass ein Stoff an das Kohlenstoffatom addiert werden kann.

Dabei zieht das Sauerstoffatom das -Elektronenpaar zu sich, was zu einer negativen Ladung führt. Aus diesem Grund neigt das Sauerstoffatom zur Aufnahme von Protonen und bildet eine Hydroxygruppe OH anstelle der Carbonylgruppe.

Reaktion mit Alkholen

Wenn Alkohol mit Aldehyd reagiert, führt dies zu einer Halbacetalbildung. Wenn danach noch immer Alkohol vorhanden ist, entsteht durch eine weitere Reaktion Acetal und Wasser. Die Acetalbildung kann beispielsweise bei Kohlenhydraten beobachtet werden, die durch Ringschluss Halbacetale und Acetale bilden.

Aldolreaktion

Auch Aldehyde untereinander reagieren miteinander. Bei dieser Reaktion entsteht Aldol. Es werden in diesem Fall das CH-acide Wasserstoffatom in der α-Position durch Basen abgespalten. Dabei entsteht zuerst das Enolation. Durch anschließende Addition eines weiteren Aldehyds kann schließlich das Aldol entstehen.

Aldehyde – Alles Wichtige auf einen Blick

Wenn du den Artikel bis zu diesem Punkt gelesen hast, dann kennst du nun alle wichtigen Fakten zu den Aldehyden. Hier findest du noch einmal in Stichpunkten die wichtigsten Informationen zusammengefasst:

• Aldehyde sind chemische Verbindungen mit der funktionellen Gruppe -CHO

• Die Namen der Aldehyde werden von den Alkanen mit derselben Anzahl an Kohlenstoff-Atomen abgeleitet

• Die allgemeine Summenformel der Aldehyde lautet CnH2nO

• Die Siedepunkte der Aldehyde liegen zwischen denen der Alkane der Alkohole

• Je kürzer die Kohlenstoffkette der Aldehyde desto wasserlöslicher sind sie

• Aldehyde findet man häufig als Aromastoffe in Obst oder Gemüse

Toll! Falls du dein Wissen noch vertiefen möchtest, dann sieh dir auf StudySmarter den Artikel zu den Alkanen an.