Ohne Amide könnten wir nicht leben. Das glaubst du nicht? Der Behauptung, dass wir ohne Proteine nicht leben könnten, würdest du aber wahrscheinlich sofort zustimmen. Nun handelt es sich bei Proteinen allerdings um kurze oder lange Ketten aus Carbonsäureamiden. Na, glaubst du jetzt, dass Amide überlebenswichtig sind?
Amide in der Chemie
Der Begriff Amid wird in der Chemie für Verbindungen verwendet, die sich rein formal aus der Grundsubstanz Ammoniak herleiten lassen.
Bei Amiden sind einzelne Wasserstoff-Atome des Ammoniaks (NH3) durch andere Verbindungen ausgetauscht worden.
Kovalente Amide stammen von Ammoniak oder organischen Aminen sowie organischen oder anorganischen Säuren ab. In der organischen Chemie kommen als Säure hierbei organische Carbonsäuren und Sulfonsäure in Frage. Es können auch anorganische Oxosäuren (Sauerstoffsäuren), wie beispielsweise Schwefelsäure, als strukturelles Gerüst der Amide fungieren.
Ionische Amide sind Salze des Ammoniaks. Dabei wird ein Proton des Ammoniaks durch ein Metall-Kation ausgetauscht. Ionische Amide lassen sich durch eine Reaktion von Alkalimetallen mit flüssigem Ammoniak darstellen. Es entstehen Alkalimetall-Amide und Wasserstoff. Ein Beispiel aus der Chemie für solch ein Metallamid ist Natriumamid.
Kovalente Amide
Kovalente Amide stammen beispielsweise von Ammoniak und Carbonsäuren ab. Dort wurden ein oder mehrere H-Atome in der Struktur des Ammoniaks durch organische Carbonsäuren ausgetauscht. Solche Verbindungen mit Carbonsäuren in der Struktur werden in der organischen Chemie Carbonsäureamide genannt.
Die Herstellung von Carbonsäureamiden erfolgt meist durch eine Reaktion aus Carbonsäurechlorid oder -anhydrid, welche Derivate von Carbonsäuren sind, und Ammoniak oder Aminen.
Je nachdem wie viele H-Atome des Ammoniaks durch organische Carbonsäuren ausgewechselt wurden, werden die resultierenden Amide wie folgt unterteilt:
- Primäre Amide (ein Carbonsäure-Substitutent)
- Sekundäre Amide
- Tertiäre Amide (drei Carbonsäure-Substituenten)
Ein Beispiel für ein primäres Carbonsäureamid ist Acetamid, auch Ethanamid genannt. Ethanamid hat diese Strukturformel:
Abbildung 1: Ethanamid
Primäre Carbonsäureamide kommen im menschlichen Körper beispielsweise in Form von Proteinen und Peptiden vor. Dabei sind mehrere Carbonsäuren (die Aminosäuren) über eine Amidbindung miteinander verknüpft. Diese Bindung wird auch Peptidbindung genannt und lässt wie folgt darstellen:
Abbildung 2: Allgemeine Struktur einer Amidbindung beziehungsweise Peptidbindung
Zu den kovalenten Amiden zählen auch
- Sulfonsäureamide
- Phosphorsäureamide und
- Polyamide.
Amide – Eigenschaften
Der Begriff Amid wird in der Chemie für eine sehr große Gruppe an Verbindungen verwendet. Folglich sind auch die Eigenschaften der verschiedenen Amide sehr unterschiedlich, da sie sich strukturell unterscheiden. Aufgrund dessen werden hier die Eigenschaften von Carbonsäureamiden, welche kovalente Amide sind, und Natriumamid als Stellvertreter der ionischen Amide beschrieben.
Eigenschaften von Carbonsäureamiden
Organische Carbonsäureamide sind durch Mesomerie stabilisiert. Grund hierfür liegt in der Struktur dieser Derivate. Es liegen sowohl die Carbonyl-Gruppe als auch das Stickstoffatom sp²-hybridisiert vor. Aufgrund dessen sind die Elektronen der Carbonylgruppe und das freie Elektronenpaar des Stickstoffs delokalisiert.
Delokalisierte Elektronen können keinem bestimmten Atom zugeordnet werden. Im Fall der Carbonsäureamide gilt dies für die Elektronen der Carbonyl-Gruppe und des Stickstoffs.
Die Elektronen liegen verteilt zwischen den beiden Atomgruppen. Dieses Phänomen wird Mesomerie genannt und führt zu einer gewissen Stabilität.
Durch diese Delokalisierung des freien Elektronenpaars erklärt sich auch die niedrige Basizität von Carbonsäureamiden. Der Stickstoff nimmt aufgrund der Mesomerie kein Proton auf. Carbonsäureamide sind somit äußerst schwache Basen. Genauso sind Carbonsäureamide auch nur schwache Säuren.
Carbonsäureamide können Wasserstoffbrückenbindungen aufbauen. Die Carbonyl-Gruppe dient als Akzeptor von Wasserstoffbrückenbindungen und das H-Atom des Stickstoffs als Donator.
Durch die Wasserstoffbrückenbindungen und das Vorliegen der Struktur als sogenanntes Zwitterion ist der Siedepunkt und der Schmelzpunkt von Carbonsäureamiden recht groß.
Ein Zwitterion besitzt zwei oder mehrere funktionelle Gruppen. Diese funktionellen Gruppen sind unterschiedlich geladen. Das heißt, eine der beiden Gruppen im Molekül hat eine positive Ladung und die zweite Gruppe hat eine negative Ladung.
Eigenschaften von Natriumamid
Natriumamid ist ein Metallamid und gehört zu den ionischen Amiden. Es liegt als Feststoff vor und ist farblos. Natriumamid ist eine hygroskopische Substanz. Im Unterschied zu Carbonsäureamiden ist Natriumamid stark basisch. Aufgrund dieser Eigenschaft wird es verwendet, um Verbindungen, die schwache Säuren sind, zu deprotonieren.
Eine Substanz wird als hygroskopisch bezeichnet, wenn sie die Eigenschaft hat, Wasser aus der Luft anzuziehen.
Eine Verbindung wird deprotoniert, wenn von dieser Substanz ein Proton, ein positiv geladenes Wasserstoffatom, abgespalten wird.
Vergleich Amid / Amin
Die Begriffe Amid und Amin werden häufig fälschlicherweise synonym benutzt. Es besteht jedoch ein Unterschied zwischen den beiden Stoffgruppen.
Amid Amin – Gemeinsamkeiten
Eine Gemeinsamkeit ist, dass sich sowohl Amide als auch Amine von der Ausgangssubstanz Ammoniak herleiten lassen – beide sind Derivate des Ammoniaks.
Amid Amin – Unterschiede
Amide und Amine unterscheiden sich jedoch in den Gruppen, die ein oder mehrere H-Atome des Ammoniaks ersetzen, und somit in der Struktur.
Bei kovalenten Amiden werden ein oder mehrere H-Atome des Ammoniaks durch eine organische oder anorganische (Oxo-)Säure ausgetauscht.
Bei Aminen hingegen werden die H-Atome des Ammoniaks durch Alkyl- oder Arylgruppen substituiert. Auch bei diesen Derivaten von Ammoniak kann eine Unterscheidung in primäre, sekundäre und tertiäre Aminen erfolgen, je nach Anzahl der ausgetauschten H-Atome in der Struktur.
Sulfonsäureamide als Beispiel für Amide
Sulfonsäureamide sind Amide, bei denen ein oder mehrere H-Atome des Ammoniaks durch Sulfonsäure ausgetauscht wurden. Die schwefelhaltigen Verbindungen enthalten die organische Sulfonsäureamidgruppe, kurz Sulfonamidgruppe. Die Strukturformel von primären Sulfonsäureamiden sieht im Allgemeinen wie folgt aus:
Abbildung 3: Allgemeine Struktur eines primären Amids
Sulfonsäureamide können dargestellt werden, indem Sulfonsäurechloride, Derivate der Sulfonsäure, mit Ammoniak reagieren. Alternativ können anstelle von Ammoniak auch primäre und sekundäre Amine zur Synthese von Sulfonsäureamide genutzt werden.
Sulfonsäureamide werden in Arzneimitteln verwendet. Grund für den pharmazeutischen Einsatz sind antibiotische Eigenschaften von Sulfonsäureamiden.
Amide - Das Wichtigste
- Der Begriff Amide wird in der Chemie für Verbindungen verwendet, die sich rein formal aus der Grundsubstanz Ammoniak herleiten lassen.
- Bei Amiden sind einzelne Atome oder Atomgruppen des Ammoniaks durch andere Verbindungen ausgetauscht worden.
- Bei kovalenten Amiden sind ein oder mehrere H-Atome des Ammoniaks durch eine organische oder anorganische Säure ausgetauscht worden.
- Ionische Amide stellen Salze des Ammoniaks dar, wobei häufig eine Verbindung mit Metallkationen vorliegt.
- Amide und Amine lassen sich beide von der Ausgangssubstanz Ammoniak herleiten.
- Bei Aminen wurden ein oder mehrere H-Atome des Ammoniaks durch Alkyl- oder Arylgruppen ausgetauscht.
- Sulfonsäureamide sind Amide, bei denen ein oder mehrere H-Atome des Ammoniaks durch Sulfonsäure ausgetauscht wurden.
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