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Polycyclische aromatische Kohlenwasserstoffe

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Polycyclische aromatische Kohlenwasserstoffe

Die Anzahl der tätowierten Menschen ist besonders in den letzten Jahren stetig angestiegen. Inzwischen sind Tätowierungen keine Besonderheit mehr, viele tragen sie aus ästhetischen Gründen. Dabei wurden erst Anfang des Jahres 2022 zahlreiche Farben verboten.

Die Ursache?

Laut Europäischer Chemikalienagentur (ECHA) enthalten viele Farben polycyclische aromatische Kohlenwasserstoffe (PAK). Diese stehen unter Verdacht, gesundheitliche Schäden zu verursachen. Dazu zählt, dass diese auch krebserregend wirken sollen.

Die Verknüpfung der Aromaten

Nach diesen wohl schockierenden Nachrichten ist es umso wichtiger, darüber aufzuklären, um was es sich bei diesen polycyclischen aromatischen Kohlenwasserstoffen überhaupt handelt. Dabei ist es egal, ob Du Tattoos magst oder dich lieber dagegen entscheidest. Sie spielen noch an vielen anderen Stellen eine wichtige Rolle. Doch was sind diese PAKs?

Polycyclische aromatische Kohlenwasserstoffe bezeichnen eine Stoffgruppe, die aus mindestens zwei aromatischen Ringen besteht. Die Ringe teilen sich dabei mindestens eine Bindung.

Die Anzahl der Ringe, die hier beteiligt ist, ist bisher nicht begrenzt. Zu den größten, bekannten Polycyclen zählt beispielsweise Superphenalen. Chemiker sprechen hier nicht mehr von der Anzahl der Ringe, sondern nur noch von den delokalisierten Elektronen, weil diese letztlich die Eigenschaften beeinflussen.

Als delokalisiert werden Elektronen bezeichnet, die nicht nur einem Atom zugeordnet werden können. Du kannst sie dir als Elektronenwolke vorstellen, die über das gesamte Molekül verteilt ist.

Wenn Du allerdings nachschaust, gibt es unterschiedliche Angaben, was alles zu den polycyclischen aromatischen Kohlenstoffen gezählt wird. Teilweise wirst Du Angaben finden, dass diese Polycyclen aus zwei bis sieben Ringen bestehen, die hauptsächlich Kohlenstoff- und Wasserstoffatome besitzen.

Es ist jedoch nicht ausgeschlossen, dass die Polycyclen viele weitere Seitenketten haben können. Daher werden inzwischen etwa 10.000 Verbindungen zu den polycyclischen aromatischen Kohlenwasserstoffen gezählt.

Polycyclen gegenüber Monocyclen

Wie Du später noch erfährst, entstehen die Polycyclen durch eine Kondensationsreaktion aus den Monocyclen, allen voran natürlich Benzol. Interessanterweise gibt es allerdings einen Unterschied in der Bestimmung der Aromatizität, wenn es um Monocyclen und wenn es um Polycyclen geht.

Sicherlich hast Du dich dahin gehend auch schon einmal mit der Hückel-Regel auseinandergesetzt. Diese ist Bedingung für die Aromatizität. Laut dieser Regel müssen Aromaten insgesamt [4n+2] π-Elektronen besitzen. Bei polycyclischen aromatischen Kohlenwasserstoffen ist dies nicht zwingend der Fall. Das Problem beruht jedoch hauptsächlich darauf, dass die Hückel-Regel dafür nicht ausgelegt ist.

Möchtest Du die Regel jetzt anwenden, stellt sich natürlich erst einmal die Frage, was diese π-Elektronen überhaupt sind. Einfach gesagt handelt es sich dabei um genau die delokalisierten Elektronen, von denen du vorhin gelesen hast. Diese kommen immer dann vor, wenn eine Mehrfachbindung auftritt. Hast du eine Doppelbindung vorliegen, kannst Du davon ausgehen, dass hier zwei π-Elektronen vorliegen.

Eigenschaften der polycyclischen aromatischen Kohlenwasserstoffe

Die polycyclischen aromatischen Kohlenwasserstoffe sind besonders aufgrund ihrer Eigenschaften gefährlich. Dazu zählt, dass sie besonders langlebig sind und daher nicht so schnell abgebaut werden. Das wird dann als persistent bezeichnet. Dazu kommt, dass sie sehr lipophil sind. Diese Tendenz nimmt auch mit Zunahme der Ringe zu. Daher können sie nicht durch Regen gelöst werden und sammeln sich auch im menschlichen Organismus besonders im Fettgewebe an. Diese Eigenschaft wird als bioakkumulierend bezeichnet.

Mit diesen Eigenschaften werden polycyclische aromatische Kohlenwasserstoffe den PBT-Stoffen zugeordnet: persistent, bioakkumulierend und toxisch. In der Betrachtung dieser Wirkung auf die Umwelt werden solche Stoffe als besonders kritisch eingestuft.

Die meisten polcyclischen Aromaten sind neutral und unpolar. Zudem fluoreszieren sie häufig, was auch mit ihrer Eigenschaft zur Farbigkeit korreliert. Deshalb wurden sie bisher auch in den Tätowierfarben verwendet.

Fluoreszenz beschreibt eine Eigenschaft von Molekülen. Diese sind aufgrund ihrer Struktur oder einer Anregung in der Lage, Licht auszusenden. Ganz einfach formuliert heißt das, sie leuchten.

Bei Raumtemperatur kommen sie als feste Substanzen vor, die häufig in minimaler Form an Ruß-, Boden oder Staubpartikel gebunden sind. Dazu kommt, dass acht dieser polycyclischen aromatischen Kohlenwasserstoffe nachgewiesenermaßen krebserregend wirken. Die Ursache liegt unter anderem in der erbgutverändernden Wirkung der polycyclischen aromatischen Kohlenwasserstoffe.

Wenn Du es gern ein wenig komplizierter magst, kommt das erhöhte Krebsrisiko daher, dass die polycyclischen aromatischen Kohlenwasserstoffe unter anderem durch eine sauerstoffhaltige Oxidation zu Epoxiden abgebaut werden. Dabei handelt es sich um cyclische Strukturen, deren Ring aus zwei C-Atomen und einem O-Atom besteht. Aufgrund einer hohen Ringspannung, immerhin sind nur drei Atome beteiligt, sind diese Epoxide sehr reaktiv. Sie reagieren unter anderem mit den stickstoffhaltigen DNA-Basen. Es kommt zu Mutationen, die dann krebserregend beziehungsweise karzinogen wirken.

Damit folgt noch eine weitere Einordnung in die CMR-Substanten. Das steht für cancerogen, mutagen und reproduktionstoxisch.

Aufgrund dieser Tatsachen stellt sich natürlich noch die Frage, wie Du diese Stoffe erkennen kannst. Tatsächlich lässt sich die gesamte Stoffgruppe am öligen Geruch erkennen, der Dich vielleicht an eine Tankstelle erinnert. Allerdings kannst Du damit nicht unterscheiden, ob sie krebserregend sind oder nicht.

Nomenklatur für polycyclische aromatische Kohlenwasserstoffe

Die Nomenklatur für diese Substanzen ist sehr komplex. Damit dies einheitlich geschieht, wurden Regeln vorgegeben, die unter der IUPAC-Nomenklatur zusammengefasst werden. In der entsprechenden Erklärung findest Du die Regeln auch noch einmal sehr ausführlich. Hier geht es aber nun besonders um cyclische Substanzen. Als Leitbeispiel dafür dient Benzo[a]pyren.

Leider gibt es jedoch keine guten Nachrichten für dich an dieser Stelle. Die Benennung der Polycyclen ist mehr als nur komplex und ändert sich im Laufe der Jahre immer mal wieder. So wurde Benzo[a]pyren vor Jahren als 1,2-Benzpyren bezeichnet. Inzwischen lautet der Name laut IUPAC jedoch 3,4-Benzpyren.

Wenn Du bei der IUPAC allerdings direkt in die Datenbank schaust, sind sowohl Benzo[a]pyren als auch 3,4-Benzpyren als offizielle Namen gelistet. Da gibt es keinen Unterschied zwischen umgangssprachlicher oder offizieller Verwendung. Möglich sind beide Varianten.

Zuerst einmal die Zusammensetzung selbst: In diesem Fall ist die Grundstruktur Pyren. Pyren besteht aus vier Zyklen, die miteinander verbunden sind.

An diese Struktur ist ein Benzolring geknüpft. Daher erhält Pyren als Vorsilbe "Benz(o)-", stammend von Benzol. So erhältst Du laut IUPAC-Nomenklatur Benzpyren oder auch Benzopyren.

Stellt sich nun die Frage, wofür die "3,4" steht und was andererseits dieses "a" dazwischen macht.

Tatsächlich repräsentieren sie das gleiche, nur anders ausgedrückt. Das wird sicherlich im folgenden Fall deutlich. Es gibt schließlich noch eine andere Form: Benzo[e]pyren. In diesem Fall ist die Verknüpfung anders. So lautet der zweite IUPAC-Name auch 4,5-Benzpyren. Die Buchstaben kürzen folglich die Verknüpfung ab. In welcher Situation allerdings welcher Buchstabe eingesetzt wird, übersteigt definitiv den Inhalt dieses Artikels. Daher wird darauf nicht weiter eingegangen.

Anhand von ein paar typischen Grundstrukturen wie Naphthalen, Anthrazen, Chrysen und Pyren kannst Du Dir theoretisch ein paar Polycyclen zusammenbasteln. Allerdings gibt es oftmals auch mehrere Möglichkeiten. Um auf Benzo[a]pyren zurückzukommen: Es könnte theoretisch auch Benzo[def]chrysen sein.

Das Fazit nach entsprechender Verwirrung lautet: Frag bei Polycyclen am besten bei IUPAC nach. Die selbstständige Benennung ist komplex und von Ausnahmen gespickt. Außerdem übersteigt sie das Wissen, dass Du in der Schule brauchst.

Entstehung und Herstellung polycyclischer aromatischer Kohlenwasserstoffe

Nachdem das komplizierte Thema damit erledigt ist, lernst Du nun, wo diese Stoffe herkommen. Sie treten sogar ganz natürlich auf, wenn Du beispielsweise organisches Material verbrennst. Dazu gehört Holz, Kohle, aber auch Öl. In großen Mengen entsteht das dann natürlich bei Waldbränden oder Vulkanausbrüchen. Aber auch ein Lagerfeuer produzierte kleine Mengen an polycyclischen aromatischen Kohlenwasserstoffen. Besonders hoch ist das Risiko, wenn das Feuer eine niedrige Temperatur hat oder nicht ausreichend Sauerstoff zur Verfügung steht. Das Material verbrennt unvollständig, weshalb häufiger Stoffgemische auftreten.

Die Bildung selbst erfolgt über eine sogenannte Kondensationsreaktion. Dabei werden zwei Moleküle unter Wasserabspaltung miteinander verbunden. Für die Entstehung von polycyclischen aromatischen Kohlenwasserstoffen ist häufig eine Huminsäure der Ausgangsstoff. Diese besitzt selbst zahlreiche Zyklen, die dann miteinander verbunden werden.

Solche Huminsäuren kommen besonders im Boden in Humus vor. Sie sind zum Beispiel die Überreste einer abgestorbenen Pflanze. Mikroorganismen und weitere Bodenlebewesen nutzen diese Huminsäuren dann und führen diese Kondensationsreaktionen durch. Sie produzieren also polycyclische aromatische Kohlenwasserstoffe, die dann jedoch in den meisten Fällen als Abfallprodukt ausgeschieden werden.

Polycyclische aromatische Kohlenwasserstoffe im Alltag

Tatsächlich lassen sich die polycyclischen aromatischen Kohlenwasserstoffe nicht nur in Tätowierfarben finden. Auch wenn Du nicht tätowiert bist, kommst Du täglich damit in Kontakt, denn diese Stoffe befinden sich unter anderem auch in Mousepads, Spielzeugen und Badeschuhen. Für Badeschuhe hat das Umweltbundesamt sogar eine umfassende Studie durchgeführt.

Das Ergebnis besagt, dass sich pro Kilogramm etwa 546 mg an polycyclischen aromatischen Kohlenwasserstoffen darin befinden!

Doch Badeschuhe sind keine Ausnahme: Tatsächlich entstehen sogenannte Weichmacheröle während der Erdölverarbeitung. Du hast gelernt, dass polycyclische aromatische Kohlenwasserstoffe bei nicht vollständiger Verbrennung entstehen. Daher ist es nicht weiter verwunderlich, dass in diesen Weichmacherölen auch teilweise sehr hohe Konzentrationen vorhanden sind. Verwendet werden diese dann, um Kunststoffe und Gummi weich zu machen.

Wenn Du überlegst, kommst Du mit diesen Stoffen sehr häufig in Kontakt. Besonders gefährdet sind allerdings Kinder, deren Spielzeug schließlich nicht zu hart sein soll, um Verletzungen zu vermeiden. Daher ist es umso wichtiger, dass überall Grenzwerte geschaffen werden, über deren Konzentration der Anteil an polycyclischen aromatischen Kohlenwasserstoffen nicht liegen darf. Somit wird versucht, den Einfluss auf die Umwelt zu minimieren. Ziel ist natürlich, diese Stoffe vollständig zu ersetzen, doch dazu später mehr.

Grenzwerte für polycyclische aromatische Kohlenwasserstoffe

An dieser Stelle geht es erst einmal um die gerade erwähnten Grenzwerte. Auch hier wieder die schlechte Nachricht zuerst: Für viele Produkte gibt es leider noch keine einheitlichen Grenzwerte. Dennoch gibt es bereits zahlreiche Werte, die eingehalten werden müssen. Die folgende Tabelle zeigt dir dies kurz, knapp und übersichtlich:

Um was geht es? Grenzwert
in der Luft1
im Boden von Nutzpflanzen1
im Trinkwasser10
maximale Emission in Verbrennungsanlagen0,15 oder 0,05
Lebensmittel1-6
Spielzeug0,5
Kosmetika0

Wie Du siehst, ist besonders an den Orten, wo die polycyclischen aromatischen Kohlenwasserstoffe schnell aufgenommen werden können, prinzipiell ein geringerer Grenzwert vorhanden. Kosmetika, die direkt auf die Haut aufgetragen werden, müssen zum Beispiel komplett frei von diesen teils krebserregenden Stoffen sein.

Auch in der Luft wird nur eine sehr geringe Konzentration toleriert. Hier muss allerdings gesagt werden, dass bei Messungen in den letzten Jahren auch etwa 4-6 % der gemessenen Standorte über dem Grenzwert lagen. Das betraf vor allem verkehrsnahe Gebiete. Auch dies ist keine Überraschung, da polycyclische aromatische Kohlenwasserstoffe besonders auch in den Gummireifen von Autos zu finden sind sowie im Straßenbelag Teer.

Umso wichtiger ist es, in den nächsten Jahren sinnvolle Alternativen zu finden.

Alternativen für polycyclische aromatische Kohlenwasserstoffe

Ein paar Abschnitte zuvor hast Du gelernt, dass unter anderem Mikroorganismen und weitere Bodenorganismen für die Produktion von polycyclischen aromatischen Kohlenwasserstoffen zuständig sind. Daher wird es fast unmöglich sein, diese vollständig aus der natürlichen Umgebung zu entfernen.

Doch auch hier wird bereits daran geforscht, die Synthesewege und Stoffwechselwege so zu verändern, dass polycyclische aromatische Kohlenwasserstoffe nicht mehr entstehen. Es wird allerdings schwierig, diese Änderungen dann in die Natur zu integrieren, daher steht dieser Ansatz erst noch in den Kinderschuhen.

Dennoch werden Methoden gesucht, um die Emission weitestgehend einzuschränken. Ein erster Schritt ist dafür, eine Alternative zur Erdölverbrennung zu finden, da hier mit Abstand die größten Mengen entstehen. Wenn also nach einem alternativen Brennstoff für Autos gesucht wird, ist das auch hilfreich, um die Emission von polycyclischen aromatischen Kohlenwasserstoffen zu verringern.

Du selbst kannst dazu beitragen, indem Du Öfen, Heizkessel und auch den Grill im Sommer ordnungsgemäß betreibst. Die Kohle sollte in jedem Fall durchgeglüht sein, vermeide das Ablöschen mit Bier. Auch die Rauchbildung durch tropfendes Fett kannst Du sicherlich vermeiden. Damit schützt Du natürlich deine Umwelt, aber vor allem auch dich selbst.

Polycyclische aromatische Kohlenwasserstoffe – Das Wichtigste

  • Bei polycyclischen aromatischen Kohlenwasserstoffen handelt es sich um eine Stoffgruppe, die aus mindestens zwei aromatischen Ringen besteht, die sich eine Bindung teilen.
  • Die Hückel-Regel findet hier keine Anwendung. Stattdessen wird eine Auskunft über die beteiligten delokalisierten Elektronen gegeben.
  • Diese Stoffgruppe wirkt persistent, bioakkumulierend und toxisch. Viele Stoffe sind zudem krebserregend.
  • Die Benennung erfolgt nicht einheitlich und sollte daher bei der IUPAC nachgeschaut werden.
  • Polycyclische aromatische Kohlenwasserstoffe sind auch im Alltag zu finden, da sie sich in vielen Kunststoffen befinden, aber auch durch Emission in der Luft vorhanden sind.
  • Grenzwerte beschränken die Menge an produzierten und verwendeten polycyclischen aromatischen Kohlenwasserstoffen. Konkrete Alternativen für diese Stoffe gibt es noch nicht.

Nachweise

  1. Hutterer (2021). Fit in Organik. Springer Spektrum, Berlin, Heidelberg.
  2. Ortanderl, Ritgen (2019). Chemie für Dummies - Das Lehrbuch. Wiley-VCH.
  3. degryter.com (2022). IUPAC Standards Online. (26.06.2022).
  4. Umweltbundesamt (2016). Polyzyklische Aromatische Kohlenwasserstoffe. Umweltschädlich! Giftig! Unvermeidbar?. umweltbundesamt.de (26.06.2022).

Häufig gestellte Fragen zum Thema Polycyclische aromatische Kohlenwasserstoffe

Polycyclische aromatische Kohlenwasserstoffe sind vor allem persistent, bioakkumulierend und toxisch. Insgesamt acht der PAKs sind zudem krebserregend. Dazu gehören auch Benzo[a]pyren und Naphthalin. 

Du erkennst Stoffe, die polycyclische aromatische Kohlenwasserstoffe enthalten, hauptsächlich an ihrem Geruch. Sie riechen leicht ölig, was schnell an eine Tankstelle erinnern kann. Weitere Erkennungsmerkmale gibt es leider nicht. 

Sie entstehen vor allem durch eine unvollständige Verbrennung, wie es bei einem Waldbrand oder einem Vulkanausbruch der Fall sein kann oder aber auch während der Erdölverarbeitung. Teilweise gibt es aber auch Boden- und Mikroorganismen, die diese Stoffe durch ihren Stoffwechsel produzieren. 

Polycyclische aromatische Kohlenwasserstoffe kommen vor allem in Kunststoffen vor, die durch Weichmacheröle bearbeitet worden sind. Weiterhin sind Anteile auch in der Luft zu finden durch die Emission während der Erdölverarbeitung. 

Finales Polycyclische aromatische Kohlenwasserstoffe Quiz

Frage

Was sind polycyclische aromatische Kohlenwasserstoffe? 

Antwort anzeigen

Antwort

Dabei handelt es sich um eine Stoffgruppe, die aus mindestens zwei aromatischen Ringen besteht, die sich eine Bindung teilen. 

Frage anzeigen

Frage

Wahr oder falsch? 

Die polycyclischen aromatischen Kohlenwasserstoffe erfüllen ebenfalls aufgrund ihrer Aromatizität immer die Hückel-Regel? 

Antwort anzeigen

Antwort

Falsch

Frage anzeigen

Frage

Was kennzeichnet die Eigenschaften der polycyclischen aromatischen Kohlenwasserstoffe als PBT-Stoff? 

Antwort anzeigen

Antwort

Sie sind: 

  • persistent
  • bioakkumulierend 
  • toxisch
Frage anzeigen

Frage

Polycyclische aromatische Kohlenwasserstoffe sind ...

Antwort anzeigen

Antwort

lipophil.

Frage anzeigen

Frage

Wahr oder falsch? 

Polycyclische aromatische Kohlenwasserstoffe sind häufig an Ruß- oder Staubpartikel gebunden. 

Antwort anzeigen

Antwort

Wahr 

Frage anzeigen

Frage

Nenne zwei Formen, in denen Benzpyren vorkommt! 

Antwort anzeigen

Antwort

  • Benzo[a]pyren
  • Benzo[e]pyren
Frage anzeigen

Frage

Nenne weitere polycyclische aromatische Kohlenwasserstoffe neben Benzopyren beziehungsweise Benzpyren!

Antwort anzeigen

Antwort

  • Naphthalen
  • Anthracen
  • Chrysen
  • Pyren
Frage anzeigen

Frage

Polycyclische aromatische Kohlenwasserstoffe entstehen besonders bei (1) ..... Verbrennungen. Dies geschieht bei (2) ..... oder (3) ..... Auch in der (4) .... werden PAKs emittiert. 

Antwort anzeigen

Antwort

(1) unvollständigen 

(2) Waldbränden 

(3) Vulkanausbrüchen 

(4) Erdölverarbeitung

Frage anzeigen

Frage

Mithilfe welcher Reaktionsart entstehen polycyclische aromatische Kohlenwasserstoffe? 

Antwort anzeigen

Antwort

Dies geschieht über eine Kondensationsreaktion. 

Frage anzeigen

Frage

Was ist die Basis für die Kondensationsreaktion zur Herstellung von polycyclischen aromatischen Kohlenwasserstoffen? 

Antwort anzeigen

Antwort

Die Basis dafür sind im Boden vorkommende Huminsäuren. 

Frage anzeigen

Frage

Wie viel (in mg) polycyclische aromatische Kohlenwasserstoffe enthalten Badeschuhe laut Umweltbundesamt? 

Antwort anzeigen

Antwort

Laut einer Studie enthalten sie 546 mg pro Kilogramm. 

Frage anzeigen

Frage

Warum kommen viele polycyclischen aromatischen Kohlenwasserstoffe in Kunststoffen vor? 

Antwort anzeigen

Antwort

Für biegsame Kunststoffe werden häufig Weichmacheröle verwendet, die belastet sind. 

Frage anzeigen

Frage

Gibt es inzwischen Alternativen für polycyclische aromatische Kohlenwasserstoffe? 

Antwort anzeigen

Antwort

Nein, aber es wird nach alternativen Herstellungsmöglichkeiten für beispielsweise Kraftstoff gesucht, um die Emission zu verringern. 

Frage anzeigen

Frage

Ist es möglich, polycyclische aromatische Kohlenwasserstoffe komplett zu verbannen? 

Antwort anzeigen

Antwort

Nein, da sie unter anderem auch natürlich auftreten und beispielsweise von Boden- und Mikroorganismen produziert werden. 

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