Alkohole

Alkohole sind aliphatische Verbindungen mit einer oder mehreren OH-Gruppen an ihren Kohlenstoffatomen. Bei der funktionalen Gruppe der Alkohole ist jedoch wichtig, dass das Kohlenstoffatom, dass mit einer OH-Gruppe verbunden ist, sp3-hybridisiert ist. Neben der Bindung der OH-Gruppe ist das Kohlenstoffatom nur an ein weiteres Kohlenstoffatom oder ein Wasserstoffatom gebunden.

Wenn das Kohlenstoffatom, an dem die OH-Gruppe hängt, nicht sp3-hybridisiert ist, spricht man von Phenolen. Diese gehören nicht zu den Alkoholen. Phenole zählen zu den schwachen Säuren, während Alkohole zu den sehr schwachen Säuren gehören.

Die Schreibweise der Alkohole

Die Namen der Alkohole entstehen aus der Zusammensetzung des jeweiligen Alkans und der Endung -ol. Je nach Position der Hydroxygruppe am Kohlenstoffatom, wird eine Zahl vor die Endung gestellt. So lautet die Schreibweise des Isopropanol Propan-2-ol.

Es gibt unterschiedliche Möglichkeiten der Einteilung von Alkoholen. Es kann zwischen der Zahl der Nichtwasserstoffnachbarn, Wertigkeit, Doppel- oder Dreifachbindung oder Kettenlänge sein.

Zahl der Nichtwasserstoffnachbarn

Alkohole lassen sich durch die Anzahl der C- und H-Atome, die sich neben der OH-Gruppe an den Kohlenstoffatomen befinden, unterschieden. Wenn sich am C-Atom zwei H-Atome und ein C-Atom befinden, spricht man von einem primären Alkohol. Bei einem sekundären Alkohol befinden sich zwei C-Atome und ein H-Atom an dem Kohlenstoffatom, bei einem tertiären Alkohol befinden sich nur drei Kohlenstoffatome am C-Atom und kein Wasserstoffatom.

Eine Ausnahme dieser Regelung ist Methanol. Dieses besitzt an seinem Kohlenstoffatom, neben der OH-Gruppe, drei Wasserstoffatome.

Wertigkeit der Alkohole

Es ist möglich, dass mehr als eine Hydroxygruppe in einem Alkohol vorhanden ist. Die Anzahl der OH-Gruppen wird dann durch das Einfügen einer griechischen Silbe vor der Endung -ol angegeben. Die Silben lauten -di-, -tri-, etc. Wenn dies der Fall ist, spricht man von mehrwertigen Alkoholen.

Die Schreibweise des Alkandiols, auch Ethylenglycol genannt, lautet somit Ethan-1,2-diol. Das Alkantriol, beziehungsweise Glycerin, wird Propan-1,2,3-triol geschrieben.

Doppel- und Dreifachbindungen

Je nach Einfach-, Doppel-, oder Dreifachbindungen in der Kette der Alkohole, unterscheidet man zwischen Alkanolen, Alkenolen und Alkinolen. Diese werden von den Alkanen, Alkenen und Alkinen abgeleitet.

Kettenlänge der Alkohole

Alkohole können auch nach ihrer Kettenlänge unterschieden werden. Bei einem Alkohole von mindestens sechs bis maximal 22 Kohlenstoffatomen in gerader Kette und einer OH-Gruppe am Ende wird beispielsweise als Fettalkohole bezeichnet. Primäre Alkohole mit mindestens 24 und maximal 36 Kohlenstoffatomen nennt man Wachsalkohole.

Welche chemischen Eigenschaften haben Alkohole?

Niedere Alkohole sind flüssig, besitzen einen starken Geruch und einen brennenden Geschmack. Höhere Alkohole dagegen haben meist nur einen schwachen Geruch. Generell haben Alkohole einen relativ hohen Schmelz- und Siedepunkt und sind sehr hydrophil. Neben diesen Physikalischen Eigenschaften besitzen Alkohole jedoch auch noch eine große Anzahl an wichtigen chemischen Eigenschaften.

Wie reagiert Alkohol mit konzentrierter Schwefelsäure?

Je nach Temperatur reagieren Alkohole unterschiedlich mit konzentrierter Schwefelsäure. Bei unter 140°C bildet sich der Ester der Schwefelsäure, bei rund 140°C geschieht eine Kondensationsreaktion zu einem Ether. Bei über 170°C werden primäre Alkohole zu Alkenen dehydratisiert. Diesen letzten Vorgang nennt man auch Eliminierung.

Selenoxid-Eliminierung

Die Selenoxid-Eliminierung ist eine mildere Form der Eliminierung.

Veresterung

Bei der Veresterung entsteht Ester, indem Alkohole mit Carbonsäuren reagieren und dabei Wasser Abgeben. Bei dieser Reaktion fungieren Säuren als Katalysator.

Oxidation

Bei der Oxidation wird zwischen primären, sekundären und tertiären Alkoholen unterschieden. Die Oxidation tertiärer Alkohole ist nicht möglich ohne das Kohlenstoffgerüst zu zerstören. Bei der Oxidation der primären Alkohole entstehen dagegen Aldehyde und Carbonsäuren, während bei den sekundären Alkoholen Ketone entstehen.

Zur Oxidation der primären Alkohole zur Carbonsäure können chromhaltige Oxidationsmittel eingesetzt werden, zum Beispiel bei der Jones-Oxidation. Eine weitere Möglichkeit ist die Verwendung von Rutheniumtetroxid.

Um einen primären Alkohol in einen Aldehyd zu oxidieren kann ebenfalls Chrom eingesetzt werden, zum Beispiel die Collins-Reagenz. Hierbei dürfen allerdings nur wasserfreie Lösungsmittel verwendet werden.

Aufgrund der giftigen, karzinogenen und mutagenen Eigenschaften von löslichen Chromaten, wurden auch andere Methoden der Oxidation von Alkoholen erfunden. Ein Beispiel hierfür ist die Swern-Oxidation.

Die meisten Oxidationsmethoden die bei den primären Alkoholen eingesetzt werden, können auch bei der Oxidation der sekundären Alkohole zu Ketonen eingesetzt werden.

Acetalbildung

Alkohole können außerdem mit Aldehyden zu Halb-Acetalen oder Acetalen reagieren, wenn ein saurer Katalysator vorhanden ist.

Wo werden Alkohole verwendet?

Alkohole werden sehr vielfältig verwendet. In der Industrie, sowie auch im Haushalt werden Alkohole besonders häufig als Lösungsmittel eingesetzt. Am meisten verwendet werden dabei Methanol, Ethanol, 2-Propanol und n-Butanol.

Wie können Alkohole nachgewiesen werden?

Um Alkohole nachzuweisen gibt es viele verschiedene Möglichkeiten. Einige dieser Möglichkeiten sind beispielsweise der Alcotest, der Certest, die Lucas-Probe oder die Spektroskopie und Derivatisierung.

Der Alcotest

Um Alkohole nachzuweisen, wurden früher Alkohole mit Dichromaten in einer Schwefelsäurelösung eingesetzt. Dabei kann der Alkoholanteil spektralphotometrisch gemessen werden, in dem die Farbe des Gemischs von gelb-orange nach grün wechselt.

Der Certest

Auch durch eine Vermengung von konzentrierter Ammoniumcernitratlösung mit der Lösung die untersucht werden soll, kann nachgewiesen werden ob es sich um einen Alkohol handelt. Wenn dies bei der zugefügten Lösung tatsächlich der Fall ist, färbt sich das Gemisch rot, in manchen Fällen auch grün. Wenn es sich dagegen um Phenole handelt, entsteht ein brauner Niederschlag.

Die Lucas-Probe

Die Lucas-Probe kann den Nachweis leisten, ob es sich bei einem Alkohol um einen primären, sekundären oder tertiären Alkohol handelt. Bei dieser Probe wird durch eine nucleophile Substitution die OH-Gruppe des Alkohols durch Chlorid ersetzt. Dabei geht die Wasserlöslichkeit verloren und eine eigene Phase entsteht.

Die Geschwindigkeit dieser Phasenbildung entscheidet, ob es sich um primäre, sekundäre oder tertiäre Alkohole handelt.

Diese Probe gilt nur dann, wenn sich das ursprünglich verwendete Alkohol in Wasser lösen lässt.

Die Spektroskopie und Derivatisierung

Eine weitere Möglichkeit des Alkoholnachweises ist die Spektroskopie oder Derivatisierung. Dabei wird die Flüssigkeit, die untersucht werden soll, einer kleinen Menge Schwefelsäure ausgesetzt. Dann spielt der Schmelzpunkt der Derivate eine Rolle.

Die wichtigsten Alkohole

Alkohole werden im Alltag der Menschen häufig eingesetzt und spielen in der Industrie eine sehr wichtige Rolle. Im Folgenden findest du eine Tabelle mit einigen wichtigen Alkoholen und ihren Trivialnamen.

Alles Wichtige zu Alkoholen auf einen Blick!

Wenn du den Artikel bis hier hin gelesen hast, dann kennst du nun alle essenziellen Punkte zum Thema Alkohole. Die folgenden Stichpunkte fassen die wichtigsten Fakten noch einmal für dich zusammen.

• Alkohole sind aliphatische Verbindungen mit einer oder mehreren OH-Gruppen an ihren sp3-hybridisierten Kohlenstoffatomen
• Benannt werden die Alkohole durch die Ableitung des Alkans und der Endung -ol
• Alkohole werden unterschieden durch die Zahl der Nichtwasserstoffnachbarn, die Wertigkeit, die Doppel- oder Dreifachbindung oder die Kettenlänge
• Alkohole werden besonders häufig als Lösungsmittel verwendet
• Der Nachweis geschieht durch den Alcotest, den Certest, die Lucas-Probe oder die Spektroskopie und Derivatisierung