Select your language

Suggested languages for you:
Log In Anmelden
StudySmarter - Die all-in-one Lernapp.
4.8 • +11k Ratings
Mehr als 5 Millionen Downloads
Free
|
|

Die All-in-one Lernapp:

  • Karteikarten
  • NotizenNotes
  • ErklärungenExplanations
  • Lernpläne
  • Übungen
App nutzen

Alkohole

Save Speichern
Print Drucken
Edit Bearbeiten
Melde dich an und nutze alle Funktionen. Jetzt anmelden
Alkohole

Jeder kennt den Alkohol, der bei Partys, Feierlichkeiten und auch zu Hause gerne getrunken wird. Dass jedoch weit mehr Alkohole als der "normale" Alkohol, Ethanol aus chemischer Sicht, existieren, ist vielen Menschen nicht bewusst. Genau mit diesem Thema beschäftigst Du Dich heute.

Definition von Alkoholen

Alkohole sind Verbindungen in der organischen Chemie, bei denen eine Verbindung zwischen einer oder mehreren Hydroxygruppen (-OH) und aliphatischen C-Atomen besteht.

Die Hydroxygruppe ist die funktionelle Gruppe der Alkohole. Das bedeutet, die OH-Gruppe bestimmt wesentlich die Eigenschaften und die Reaktivität der Verbindungen.

Du solltest jedoch beachten, dass nur Verbindungen, deren Hydroxygruppe an einem sp3-hybridisierten C-Atom gebunden ist, zu den Alkoholen zählen. Wenn die OH-Gruppe an einem sp2-hybridisierten Kohlenstoffatom geknüpft ist, was beispielsweise bei aromatischen Ringen der Fall ist, liegt ein Phenol vor.

Die Begriffe sp3-hybridisiert und sp2-hybridisiert stammen aus der Orbitaltheorie. Bei einem sp3-hybridisierten C-Atom vermischen sich ein s-Orbital mit drei p-Orbitalen und bilden vier gleichwertige sp-Hybridorbitale. Somit kann solch ein Kohlenstoffatom vier Verbindungen eingehen. Ein Beispiel ist Methan.

Eine sp2-Hybridisierung liegt hingegen vor, wenn eine Mischung aus einem s-Orbital und zwei p-Orbitalen stattfindet. Aromatische Ringe bestehen aus derartigen C-Atomen.

Wenn Dir diese kurze Erläuterung nicht ausreicht und Du noch mehr über dieses spannende Thema wissen willst, schaue Dir gerne die Erklärungen über die Hybridisierung und das Orbitalmodell an.

Die allgemeine Summenformel für Alkohole, die nur eine Hydroxygruppe besitzen, lautet CnH2n+2O.

Zur Benennung von Alkoholen hängst Du an den Alkylrest, welcher sich von dem entsprechenden Alkan ableiten lässt, die Endung "-ol" an. Daraus resultiert auch die Bezeichnung Alkanole. Das Präfix lautet "Hydroxy".

Einteilung der Alkohole

Du kannst die Alkohole auf mehrere Arten unterteilen.

Es gibt die Einteilung abhängig davon, wie viele weitere C-Atome sich am Kohlenstoffatom, das die Hydroxygruppe gebunden hat, befinden.

Zudem kannst Du die Alkohole nach ihrer Anzahl an Hydroxygruppen unterscheiden. Wenn der Alkohol eine Hydroxygruppe gebunden hat, liegt ein einwertiger Alkohol vor. Bei zwei OH-Gruppen wird der Alkohol als zweiwertig bezeichnet. Dies kannst Du analog mit steigender Anzahl an Hydroxygruppen fortführen: zweiwertig, dreiwertig, vierwertig und so weiter. Alkohole mit mehr als einer Hydroxygruppe werden als mehrwertige Alkohole zusammengefasst.

Eine weitere Möglichkeit ist die Unterteilung in Alkanole, Alkenole und Alkinole. Diese Kategorisierung orientiert sich an den Kohlenwasserstoffen Alkane, Alkene und Alkine. Je nachdem, ob Doppel- oder Dreifachbindungen im Molekül enthalten sind, kannst Du die Alkohole entsprechend einteilen.

Des Weiteren kannst Du primäre Alkohole kategorisieren. Primäre, meist unverzweigte Alkohole, deren Hydroxygruppe am Ende einer Kette gebunden ist, mit 6 bis 22 C-Atomen werden als Fettalkohole bezeichnet. Wachsalkohole sind auch primäre Alkohole und bestehen aus 24 bis 36 C-Atomen.

Eigenschaften von Alkoholen

Die polare Hydroxygruppe nimmt eine zentrale Rolle bei den physikalischen und chemischen Eigenschaften der Alkohole ein. Durch die Hydroxygruppe sind Wasserstoffbrückenbindungen zwischen den Alkohol-Molekülen möglich. Denn der Sauerstoff der Hydroxygruppe hat eine höhere Elektronegativität als das H-Atom. Somit sind die Elektronen ungleich verteilt: der Sauerstoff ist partiell negativ und der Wasserstoff ist partiell positiv geladen. Diese sogenannten Dipole treten in Wechselwirkung und bilden die Wasserstoffbrückenbindungen.

Die Wasserstoffbrückenbindungen bewirken im Vergleich zum entsprechenden Alkan höhere Schmelz- und Siedetemperaturen. Dabei kannst Du beobachten, dass die Siedetemperaturen mit der Anzahl der OH-Gruppen sowie mit der Länge der Kohlenstoffkette ansteigen. In der unpolaren Kohlenstoffkette herrschen Van-der-Waals-Kräfte. Neben der Länge der Kohlenstoffkette wird die Stärke dieser Wechselwirkungen auch von der Oberfläche der Moleküle beeinflusst. Somit sind die Van-der-Waals-Kräfte in Alkoholen mit vielen Verzweigungen kleiner als in unverzweigten Molekülen.

Du fragst dich, was Wasserstoffbrückenbindungen und Van-der-Waals-Kräfte sind? Dann schaue gerne bei den Erklärungen dazu vorbei.

Durch die Fähigkeit, Wasserstoffbrückenbindungen ausbilden zu können, besitzen Alkohole eine gewisse Löslichkeit in Wasser. Diese sogenannte Hydrophilie ist besonders bei niedermolekularen Alkoholen ausgeprägt. Bei höhermolekularen Alkoholen hingegen überwiegt die hydrophobe Kohlenstoffkette, sodass sie nur wenig in Wasser und gut in unpolaren Lösungsmitteln löslich sind.

In wässrigen Lösungen zeigen Alkohole ein neutrales Verhalten, da ihr pKS-Wert etwa 16 beträgt und somit im Vergleich mit Wasser schwächer sauer sind. Wenn Alkohole mit starken Basen reagieren, gibt der Alkohol das Proton der Hydroxygruppe ab und es entstehen Alkoholate. Solche Alkoholate bilden sich beispielsweise bei einer Reaktion mit Alkalimetallen, wie Natrium. In diesem Fall kommt es zur Bildung eines Natriumalkoholats. Bei der Reaktion eines Alkohols mit einer starken Säure kommt es zur Protonierung der OH-Gruppe, sodass ein Oxoniumion entsteht.

Reaktivität der Alkohole

Alkohole können auf unterschiedliche Weise reagieren. In diesem Abschnitt erhältst Du einen Überblick über die verschiedenen Reaktionen. Wenn Du mehr über die einzelnen Reaktionen erfahren willst, schaue gern bei den Erklärungen darüber vorbei.

Alkohole reagieren mit Carbonsäuren zu Estern. Das Nebenprodukt dieser Veresterung ist Wasser. Hierbei werden Säuren als Katalysator genutzt.

Zudem kann an Alkoholen eine nucleophile Substitution stattfinden. Hierbei wird die OH-Gruppe durch ein Nucleophil ersetzt. Damit eine nucleophile Substitution an Alkoholen ablaufen kann, muss die Hydroxygruppe zuvor protoniert werden. Somit wird im Verlauf der Reaktion Wasser abgespalten.

Weiterhin ist auch eine Eliminierung bei Alkoholen möglich. Nach einer Protonierung der OH-Gruppe wird Wasser abgespalten und es entstehen Alkene.

Alkohole sind auch an der Acetalbildung beteiligt. Acetale entstehen durch die Reaktion von Alkoholen mit Aldehyden oder Ketonen. Dabei liegt der Alkohol im Überschuss vor.

Oxidation von Alkoholen

Neben den Reaktionen, die Du soeben kennengelernt hast, lassen sich Alkohole oxidieren. Dabei ist das Produkt der Oxidation unterschiedlich, je nachdem, welchen Alkohol Du als Edukt verwendet hast. Primäre Alkohole werden zu Aldehyden und danach zu Carbonsäuren oxidiert. Ketone entstehen durch die Oxidation von sekundären Alkoholen. Tertiäre Alkohole hingegen können nicht oxidiert werden.

Herstellung von Alkoholen

Wie Du soeben gelernt hast, können Alkohole in verschiedenen Reaktionen verwendet werden. Gleichzeit können durch unterschiedliche Reaktionen Alkohole hergestellt werden.

Primäre und sekundäre Alkohole können zu Carbonylverbindungen oxidiert werden. Im Umkehrschluss bedeutet es, dass Alkohole durch eine Reduktion dieser Verbindungen wieder entstehen.

Zudem kannst Du eine nucleophile Substitution an Halogenalkanen durchführen. Dabei wird das Halogen durch eine Hydroxygruppe ersetzt.

Eine weitere Möglichkeit zur Darstellung von Alkoholen ist die Addition von Wasser an Alkenen. Diese Reaktion ist säurekatalysiert. Hierbei bilden sich jedoch nur sekundäre und tertiäre Alkohole. Grund ist die Markovnikov-Regel.

Die Markovnikov-Regel findet Anwendung bei der elektrophilen Addition von unsymmetrischen Verbindungen an Alkene. Demnach wird der Anteil der Verbindung, der elektrophiler ist, an das C-Atom der Doppelbindung addiert, das mehr H-Atome gebunden hat.

Abschließend lernst Du noch die Grignard-Reaktion kennen. Es ist eine metallorganische Reaktion in der Chemie, mit der Alkohole dargestellt werden können. Hierbei werden Grignard-Verbindungen, Aryl- oder Alkyl-Magnesiumhalogenide, an Carbonylverbindungen addiert.

Die Grignard-Reaktion ist eine Reaktion, die nach Victor Grignard benannt wurde. Der Chemiker aus Frankreich gilt als Entdecker dieser metallorganischen Reaktion. Bei der Grignard-Reaktion handelt es sich um eine Addition von Grignard-Verbindungen an Moleküle, die eine Carbonylgruppe enthalten. Es können jedoch auch andere Mehrfachverbindungen, die polar sind, als Edukt verwendet werden. Beispiele sind Nitrile, Kohlenstoffdioxid und Thioester. Die Grignard-Reaktion wird häufig verwendet, um Kohlenstoff-Kohlenstoff-Verknüpfungen aufzubauen.

Verwendung von Alkoholen

Sowohl im Alltag als auch in der Industrie finden Alkohole Verwendung. Dir fällt nur der Alkohol zum Trinken ein und Du kannst Dir nicht vorstellen, wo das der Fall sein soll? Hier findest Du eine kleine Aufzählung der verschiedenen Verwendungsmöglichkeiten von Alkoholen im Alltag. Es gibt noch zahlreiche weitere Einsatzgebiete.

  • Reinigungsmittel
  • Ethylalkohol als Flüssigkeit in Thermometern
  • Isopropylalkohol als Desinfektionsmittel in der Medizin
  • Ethanol als Lösungsmittel in Parfüms
  • Glycerin in Creme für die Haut

In der Industrie dienen Alkohole als Lösungsmittel und Ausgangsstoff für andere chemische Verbindungen. Ester, die als Geruchs- und Geschmacksstoffe dienen, Aldehyde und Ketone sowie Carbonsäuren, wie Essigsäure, werden aus Alkoholen hergestellt.

Alkohole – Das Wichtigste

  • Alkohole sind Verbindungen in der organischen Chemie, bei denen eine Verbindung zwischen einer oder mehreren Hydroxygruppen (-OH) und aliphatischen C-Atome besteht.
  • Die Nomenklatur erfolgt, indem das Suffix "-ol" an den Alkylrest gehängt wird oder durch Nutzen des Präfixes "Hydroxy-".
  • Alkohole können unterteilt werden in:
    • primäre, sekundäre und tertiäre Alkohole
    • einwertige, zweiwertige und mehrwertige Alkohole
    • Alkanole, Alkenole und Alkinole
    • Fettalkohole und Wachsalkohole
  • Die Hydroxygruppe beeinflusst wesentlich die Eigenschaften der Alkohole, sodass sie höhere Schmelz- und Siedetemperaturen haben, eine gewisse Hydrophilie zeigen und mit starken Säuren und Basen reagieren können.
  • Alkohole können auf unterschiedliche Weise reagieren: Veresterung, nucleophile Substitution, Acetalbildung, Eliminierung und Oxidation.
  • Alkohole können mittels Reduktion von Carbonylverbindungen, nucleophiler Substitution an Halogenalkanen, Addition von Wasser an Alkene und der Grignard-Reaktion dargestellt werden.

Nachweise

  1. spektrum.de: Alkohole. (27.07.2022)
  2. roempp.thieme.de: Alkohole. (23.05.2014)
  3. seilnacht.com: Alkohole. (27.07.2022)

Häufig gestellte Fragen zum Thema Alkohole

Es gibt mehrere Alkohole. Die bekanntesten und häufig genutzte Alkohole sind Methanol, Ethanol, Propan-1-ol, Butan-1-ol, Ethylenglycol und Glycerin.

Aus chemischer Sicht sind Alkohole Verbindungen, bei denen eine Verknüpfung zwischen einer oder mehreren Hydroxygruppen und aliphatischen C-Atomen besteht.

Aliphatische Alkohole sind Verbindungen, bei denen die Hydroxygruppe an einem sp3-hypridisierten C-Atom gebunden ist. Bei einem sp3-hybridisierten C-Atom vermischen sich ein s-Orbital mit drei p-Orbitalen und bilden vier gleichwertige sp-Hybridorbitale. Somit kann solch ein Kohlenstoffatom vier Verbindungen eingehen.

Alkohole haben eine höhere Schmelz- und Siedetemperatur als die entsprechenden Alkane. Niedermolekulare Alkohole sind in Wasser löslich. Höhermolekulare Alkohole sind hingegen besser in unpolaren Lösungsmitteln löslich. Zudem können Alkohole mit starken Säuren und Basen reagieren.

Finales Alkohole Quiz

Frage

Was sind Alkohole?

Antwort anzeigen

Antwort


Alkohole sind Verbindungen, bei denen eine Verbindung zwischen einer oder mehreren Hydroxygruppen (-OH) und aliphatischen C-Atomen besteht.


Frage anzeigen

Frage

Was passiert, wenn das Kohlenstoffatom des Alkohols nicht sp3-hyridisiert ist?

Antwort anzeigen

Antwort

Wenn die Hydroxygruppe nicht an einem sp3, sondern an einem sp2-hybridisierten Kohlenstoffatom geknüpft ist, was beispielsweise bei aromatischen Ringen der Fall ist, liegt ein Phenol vor.

Frage anzeigen

Frage

Nenne die allgemeine Summenformel von Alkoholen. Gilt diese für alle Alkohole?

Antwort anzeigen

Antwort

Die allgemeine Summenformel für Alkohole lautet CnH2n+2O. Diese gilt für Alkohole, die nur eine Hydroxygruppe besitzen.


Frage anzeigen

Frage

Nenne drei Möglichkeiten, wie Alkohole hergestellt werden können.

Antwort anzeigen

Antwort

  • Addition von Wasser an Alkene
  • Grignard-Reaktion
  • Reduktion von Carbonylverbindungen
Frage anzeigen

Frage

Was ist ein sekundärer Alkohol? 

Antwort anzeigen

Antwort

Es ist ein Alkohol, dessen C-Atom mit der Hydroxygruppe zwei weitere C-Atome und ein H-Atom gebunden hat.


Frage anzeigen

Frage

Die Alkohole können nach ihrer (1) ... unterschieden werden. Wenn der Alkohol eine Hydroxygruppe gebunden hat, liegt ein (2) ... vor. Bei zwei Hydroxygruppen wird der Alkohol als (3) ... bezeichnet. Dies kannst Du analog mit steigender Anzahl an Hydroxygruppen fortführen. Alkohole mit mehr als einer Hydroxygruppe werden als (4) ... zusammengefasst.

Antwort anzeigen

Antwort

1) Anzahl an Hydroxygruppen

2) einwertiger Alkohol

3) zweiwertig

4) mehrwertige Alkohole

Frage anzeigen

Frage

Wie unterscheiden sich Fettalkohole und Wachsalkohole?

Antwort anzeigen

Antwort

Fettalkohole besitzen 6 bis 22 C-Atome und Wachsalkohole haben 24 bis 36 C-Atome.

Frage anzeigen

Frage

Welche Unterschiede gibt es bei den Alkoholen bezüglich der Bindungen? 

Antwort anzeigen

Antwort

  • Einfachbindung: Alkanole 
  • Doppelbindung: Alkenole 
  • Dreifachbindung: Alkinole
Frage anzeigen

Frage

Welche Aussage über die Wasserstoffbrückenbindungen, die Alkohole ausüben können, stimmt?

Antwort anzeigen

Antwort

Wasserstoffbrückenbindungen bewirken im Vergleich zum entsprechenden Alkan höhere Schmelz- und Siedetemperaturen.

Frage anzeigen

Frage

Ein primärer Alkohol wird oxidiert. Welche Verbindung entsteht?

Antwort anzeigen

Antwort

Primäre Alkohole werden zu Aldehyden und danach zu Carbonsäuren oxidiert.

Frage anzeigen

Frage

Welche Reaktionen können Alkohole eingehen? 

Antwort anzeigen

Antwort

  • Veresterung mit einer Carbonsäure
  • Nucleophile Substitution
  • Eliminierung
  • Bildung eines Acetals
  • Oxidation
Frage anzeigen

Frage

(1) ... können zu Carbonylverbindungen oxidiert werden. Im Umkehrschluss bedeutet es, dass Alkohole durch eine Reduktion dieser Verbindungen wieder entstehen. Zudem kannst Du eine (2) ... an Halogenalkanen durchführen. Dabei wird das Halogen durch eine Hydroxygruppe ersetzt. Eine andere Möglichkeit zur Darstellung von Alkoholen ist die (3) ... an Alkenen. Diese Reaktion ist säurekatalysiert. Hierbei bilden sich jedoch nur sekundäre und tertiäre Alkohole. Grund ist die (4) ... .

Antwort anzeigen

Antwort

1) Primäre und sekundäre Alkohole

2) nucleophile Substitution

3) Addition von Wasser

4) Markovnikov-Regel

Frage anzeigen

Frage

Was sagt die Markovnikov-Regel aus?

Antwort anzeigen

Antwort

Die Markovnikov-Regel findet Anwendung bei der elektrophilen Addition von unsymmetrischen Verbindungen an Alkene. Demnach wird der Anteil der Verbindung, der elektrophiler ist, an das C-Atom der Doppelbindung addiert, das mehr H-Atome gebunden hat.

Frage anzeigen

Frage

Nenne drei bekannte Alkohole inklusive Summenformel.

Antwort anzeigen

Antwort

Ethanol (C2H5OH)

Propan-1-ol (C3H7OH)

Propan-1,2,3-triol (C3H5(OH)3)

Frage anzeigen

Frage

Wo sind Alkohole im Alltag zu finden?

Antwort anzeigen

Antwort

Alkohole sind in Reinigungsmitteln und als Flüssigkeit in Thermometern enthalten. Isopropylalkohol wird als Desinfektionsmittel in der Medizin eingesetzt und Ethanol wird als Lösungsmittel in Parfüms verwendet. Zudem ist Glycerin in Creme für die Haut zu finden.

Frage anzeigen
60%

der Nutzer schaffen das Alkohole Quiz nicht! Kannst du es schaffen?

Quiz starten

Finde passende Lernmaterialien für deine Fächer

Alles was du für deinen Lernerfolg brauchst - in einer App!

Lernplan

Sei rechtzeitig vorbereitet für deine Prüfungen.

Quizzes

Teste dein Wissen mit spielerischen Quizzes.

Karteikarten

Erstelle und finde Karteikarten in Rekordzeit.

Notizen

Erstelle die schönsten Notizen schneller als je zuvor.

Lern-Sets

Hab all deine Lermaterialien an einem Ort.

Dokumente

Lade unzählige Dokumente hoch und habe sie immer dabei.

Lern Statistiken

Kenne deine Schwächen und Stärken.

Wöchentliche

Ziele Setze dir individuelle Ziele und sammle Punkte.

Smart Reminders

Nie wieder prokrastinieren mit unseren Lernerinnerungen.

Trophäen

Sammle Punkte und erreiche neue Levels beim Lernen.

Magic Marker

Lass dir Karteikarten automatisch erstellen.

Smartes Formatieren

Erstelle die schönsten Lernmaterialien mit unseren Vorlagen.

Gerade angemeldet?

Ja
Nein, aber ich werde es gleich tun

Melde dich an für Notizen & Bearbeitung. 100% for free.