Beim Obst essen nimmst du vor allem einen Stoff zu dir: Es handelt sich um 1,3,4,5,6-Pentahydroxyhexan-2-on. Besser bekannt ist er aber unter dem Namen Fructose.
Beide Namen für diese chemische Substanz werden von der IUPAC bestimmt, der International Union of Pure and Applied Chemistry. Sie ist besonders dafür bekannt, internationale Einheiten zu schaffen, die eine weltweite Kommunikation in der Chemie möglich machen. Dazu gehört auch die Nomenklatur.
Unter Nomenklatur versteht man ein System an Namen und Fachbezeichnungen innerhalb eines bestimmten Fachbereiches.
Bedeutung der IUPAC-Nomenklatur
Doch warum ist es notwendig, beim Begriff Fructose eine solche komplizierte Bezeichnung wie 1,3,4,5,6-Pentahydroxyhexan-2-on zu verwenden?
Tatsächlich liegt das Problem in den unterschiedlichen Sprachen dieser Welt sowie in der Möglichkeit für Synonyme.
Die IUPAC-Nomenklatur gibt chemischen Substanzen einen eindeutigen Namen, der nur dieser einzigen, chemischen Struktur zuzuordnen ist. Damit soll verhindert werden, dass aufgrund sprachlicher Unterschiede auch verschiedene Substanzen gemeint sind.
Ein Beispiel dafür soll Ethanol sein. Inzwischen ist die Struktur bekannt. Dank IUPAC-Nomenklatur ist die Bezeichnung eineindeutig.
Abbildung 1: Strukturformel Ethanol
Die Benennung organischer Substanzen nach IUPAC
Die Benennung der Kohlenstoffketten erfolgt nicht willkürlich. Auch komplizierte Namen wie für die Fructose folgen einem System, das weltweit anerkannt wird.
Die Kohlenstoffkette
Die grundlegende Struktur für die meisten, organischen Substanzen ist eine Kohlenstoffkette. Dabei entscheidet die Länge dieser Kette über den letzten Namensabschnitt im Molekül. Die folgende Tabelle zeigt dir die Namen für Alkane, also für Kohlenwasserstoffe mit Einfachbindungen.
| Länge der Kette | Bezeichnung |
| 1 C-Atom 
| Methan |
| 2 C-Atome 
| Ethan |
| 3 C-Atome 
| Propan |
| 4 C-Atome 
| Butan |
| 5 C-Atome 
| Pentan |
| 6 C-Atome 
| Hexan |
| 7 C-Atome 
| Heptan |
| 8 C-Atome 
| Octan |
| 9 C-Atome 
| Nonan |
| 10 C-Atome 
| Dekan |
| 11 C-Atome 
| Undecan |
| 12 C-Atome 
| Dodecan |
In den oben aufgelisteten Beispielen wird an den Präfix (Meth, Eth, But usw.) immer die Endung -an für die Alkane angehangen. Bei anderen funktionellen Gruppen muss die Endung angepasst werden.
IUPAC Nomenklatur – Funktionelle Gruppen
Die funktionellen Gruppen beeinflussen nicht nur die Eigenschaften des Stoffs, sondern auch dessen Benennung.
Mehrfachbindungen
Die Mehrfachbindungen werden für Alkene mit der Endung -en gekennzeichnet und für Alkine mit der Endung -in. Dabei steht jeweils vor dieser Endung die Zahl des Kohlenstoffatoms, an dem die Mehrfachbindung beginnt.
Befindet sich beispielsweise eine Doppelbindung zwischen dem ersten und zweiten C-Atom bei einer Kette aus fünf C-Atomen, spricht man von Pent-1-en. Entsprechend würde das Molekül mit einer Dreifachbindung zwischen dem zweiten und dritten C-Atom Pent-2-in heißen. Bei mehreren Mehrfachbindungen gibt eine griechische Vorsilbe die Anzahl dieser Mehrfachbindungen an (di-, tri-, tetra-, penta- hexa-, hepta-, … ).
Stell dir eine Kette vor mit sieben C-Atomen und zwei Doppelbindungen. Die Grundlage bildet also ein Hepten. Nun muss die Position angegeben werden und die griechische Vorsilbe di- eingefügt werden. Für das Beispiel nehmen wir eine Doppelbindung zwischen erstem und zweitem C-Atom und viertem und fünftem C-Atom.
Die Verbindung heißt entsprechend: Hepta-1,4-dien.
Alkohole, Aldehyde und Ketone
Auch diese funktionellen Gruppen erhalten kennzeichnende Endungen. Dabei bleibt das Vorgehen auch bei den Mehrfachbindungen gleich.
- Alkohole erhalten die Endung -ol. Dabei wird diese an die Stammkette einfach angefügt und mit der Zahl des C-Atoms gekennzeichnet. Bei mehreren Bindungen gibt ebenfalls eine griechische Vorsilbe die Anzahl an.
Abbildung 2: But-2-en-1,4-diol Strukturformel
Bei dieser Verbindung handelt es sich um But-2-en-1,4-diol.
- Ein Aldehyd enthält entsprechend der gleichen Regelungen die Endung -al.
- Ketone folgen ebenfalls dieser Regelung mit der Endung -on.
Carbonsäuren, Amide und Ether
Die letzten funktionellen Gruppen, die du hier lernst, sind die Carbonsäuren, Amide und Ether. Von allen funktionellen Gruppen haben dabei die Carbonsäuren die höchste Priorität.
- Carbonsäuren erhalten als Endung -säure. Auch bei all diesen funktionellen Gruppen ist es möglich, mithilfe einer griechischen Vorsilbe die Anzahl anzugeben. Ein Beispiel ist Ethandisäure mit zwei Carboxygruppen an den zwei C-Atomen des Ethans.
- Amine erhalten entweder die Endung -amin oder die Vorsilbe Amino-. Dabei ist die Priorität entscheidend, die du im nächsten Schritt noch kennenlernst.
- Ether erhalten eben diese Bezeichnung auch als Endung -ether.
Eine Aminosäure besitzt entsprechend eine Amino-Gruppe, allerdings eben auch eine Carboxygruppe, die in diesem Fall die höhere Priorität hat und damit die Endung stellt. Aus den Bezeichnungen für die zwei Gruppen ergeben sich die Aminosäuren, die für den Protein-Aufbau so essentiell sind.
Rangliste der funktionellen Gruppen
Die Rangliste der funktionellen Gruppen spielt hauptsächlich eine Rolle, sobald es um die Bestimmung und Nummerierung der längsten Kohlenstoffkette geht. Die folgende Tabelle stellt dabei die funktionellen Gruppen dar, die du im vorherigen Schritt kennengelernt hast.
| Position | funktionelle Gruppe | Präfix | Suffix |
| 1 | Carbonsäure | (Carboxy-) | -säure |
| 2 | Aldehyd | Formyl- | -al |
| 3 | Keton | Oxo- | -on |
| 4 | Alkohol | Hydroxy- | -ol |
| 5 | Amine | Amino- | -amin |
| 6 | Ether | -oxy- | -ether |
| 7 | Alken | - | -en |
| 8 | Alkin | - | -in |
| 9 | Alkan | - | -an |
Aldehyde, Ketone und Alkohole erhalten ihre Endung nur, wenn sie die höchste Priorität besitzen. Kommt noch eine weitere funktionelle Gruppe, z. B. eine Carbonsäure, vor, erhalten diese Verbindungen das Präfix für die jeweilige funktionelle Gruppe. So heißt es zum Beispiel nicht Propanolsäure, sondern Hydroxypropansäure.
IUPAC-Nomenklatur – Beispiel
Nachdem du nun die wichtigsten Benennungen und funktionellen Gruppen kennengelernt hast, lernst du im nächsten Schritt anhand eines Beispiels, wie du komplexe Moleküle in der organischen Chemie benennen kannst.
Abbildung 3: Strukturformel benennen nach IUPAC-Nomenklatur
1. Schritt: Die Stammkette
Normalerweise wird die Stammkette eines Moleküls nach der Länge ausgewählt. Prinzipiell stimmt das auch. Allerdings hast du bei diesem Molekül einen Sonderfall. Die längste Kette besitzt in diesem Fall zwar 10 C-Atome, allerdings handelt es sich bei dieser Verbindung nur um ein Alkin aufgrund der Dreifachbindung.
Den Vorrang erhält in diesem Fall dann die COOH-Gruppe für die Carbonsäure. Zwar hat diese ein C-Atom weniger, aber diese Gruppe hat die höhere Priorität.
Insgesamt lassen sich so drei weitere Regeln für die Auswahl der Stammkette formulieren.
- Ein Ring wird immer einer Kette bevorzugt. Handelt es sich bei deinem Molekül um ein cyclisches Gebilde, wird der Ring immer als Erstes gezählt. Die Ketten sind immer nur Substituenten. Bei mehreren Ringen zählt der Größte als Erstes.
- Gibt es verschieden lange Ketten, bei denen der Unterschied in der Priorität der funktionellen Gruppe liegt, gewinnt immer die Kette mit der Gruppe der höheren Priorität. Die höchste Priorität besitzt dabei eine COOH-Gruppe.
- Je mehr Substituenten eine Kette hat, desto besser. Bei gleich langen Ketten und gleichen funktionellen Gruppen wird diese bevorzugt.
Abbildung 4: Stammkette des Moleküls erkennen
Die Abbildung zeigt dir nun bereits die Sortierung der Kette. Wichtig ist hierbei, dass die funktionelle Gruppe mit der höchsten Priorität die kleinste Zahl bekommt. Da es sich direkt um die Carbonsäuregruppe handelt, beginnt man an dieser Seite zu zählen.
Mit dem Alkin am Ende handelt es sich bei der Grundstruktur also um eine Non-8-insäure.
2. Schritt: Bestimmung der Seitenketten
Nachdem nun die Grundstruktur klar ist, kannst du dich mit den Seitenketten auseinandersetzen.
Am zweiten Kohlenstoffatom befindet sich ein Chloratom. Da dieses ohne weitere Seitenkette angehängt worden ist, kann es schlichtweg mit 2-chlorido bezeichnet werden. Die 2 gibt dabei das Kohlenstoffatom an, an dem die Kette angehangen worden ist.
Oftmals wird auch die Bezeichnung 2-chloro für eine solche Seitenkette gegeben. "Chloro" und "chlorido" haben dabei die gleiche Bedeutung. Letzteres ist nur die aktuellere Version in der IUPAC-Nomenklatur.
Eine weitere Seitenkette befindet sich am dritten Kohlenstoffatom. Hierbei handelt es sich um eine Propan-Seitenkette. Solche simplen Ketten erhalten als Seitenkette immer die Endung -yl. In diesem Fall handelt es sich also um eine Seitenkette mit der Bezeichnung 3-Propyl.
Die dritte Form der Seitenkette bezeichnet die OH-Gruppen. Doch diese Bezeichnung kann aufgrund der Carbonsäuregruppe nicht mehr angehangen werden. Es handelt sich nur um eine Seitenkette. Dementsprechend haben wir hier zwei Hydroxy-Gruppen an den C-Atomen 6 und 7. Man fasst diese Form zusammen als 6,7-dihydroxy.
3. Schritt: Zusammensetzen der einzelnen Strukturen
Bei mehreren Seitenketten werden diese alphabetisch geordnet. Dabei zählt auch die griechische Vorsilbe als entsprechender Buchstabe. Die Seitenketten werden aneinandergereiht, bevor zum Schluss die Grundstruktur gegeben wird. Für das oben gezeigte Molekül erhält man die Bezeichnung 2-chlorido-6,7-dihydroxy-3-propylnon-8-insäure.
IUPAC-Nomenklatur – Übungen
Im Folgenden findest du zwei weitere Beispiele, anhand derer du üben kannst. Du findest direkt dazu auch immer eine Erklärung zur Benennung des Moleküls, mit der du vergleichen kannst.
Beispiel 1:
Abbildung 5: Strukturformeln zum Üben 01
Auch bei dieser Struktur gibt es wieder ein paar Fallen, auf die du achten solltest. So ist es für dich wichtig zu erkennen, dass die OH-Gruppe wichtiger ist als die anderen Alkanbindungen, weshalb es sich hier um einen Alkohol handelt. Da es keine höherstehenden funktionellen Gruppen gibt, erhält deine Verbindung die Endung -ol.
Bei der weiteren Betrachtung sind die zwei Doppelbindungen erkennbar. Daher wird auch der gerade Zweig verwendet.
Tatsächlich gibt es nun mehrere Möglichkeiten, die längste Kette auszuwählen. Für die Erklärung lernst du die einfachste Methode kennen.
Abbildung 6: Markierung der Stammkette
Die längste Kette ist in der Abbildung markiert. Welches der C-Atome du als 9. C-Atom verwendest, ist egal. Du hast auf jeden Fall 2 Methylketten am 8. C-Atom. Dazu kommen noch 2 Ethylgruppen um 5. und 6. C-Atom sowie eine Propylgruppe am 4. C-Atom. Es ergibt sich der Name: 5,6-diethyl-8,8-dimethyl-4-propylnona-2,4-dien-7-ol.
Ganz so einfach ist es leider doch nicht. Auch die IUPAC-Nomenklatur bietet Probleme. Alternative Namen für diese Struktur sind:
- 4,5-diethyl-2,2-dimethyl-6-propylnona-5,7-dien-3-ol
- 2,3-diethyl-4-propyl-1-tertbutylhepta-3,5-dien-1-ol
Überleg dir doch einmal, wie diese Strukturen entsprechend den Regeln entstehen!
Beispiel 2:
Abbildung 7: Strukturformel zum Üben 02
Die letzte Struktur in diesem Artikel enthält einen Cyclus. Entsprechend den Regeln wird dieser zuerst betrachtet. Du erhältst Cyclopentan. Die wichtigste Seitengruppe ist die COOH-Gruppe der Carbonsäure, du erhältst Cyclopentansäure. Das C-Atom an dieser Ecke des Cyclus erhält die Nummer 1.
Das angeschlossene Brom wird wie zuvor als 1-Bromido betitelt. Die folgenden Seitenketten sollten die kleinstmöglichen Zahlen haben, daher wird Chlor zu einer 2-Chlorido-Seitenkette. Am 4. C-Atom befindet sich eine Propylseitenkette.
Damit erhältst du als Gesamtstruktur eine 1-bromido-2-chlorido-4-propylcyclopentansäure.
IUPAC-Nomenklatur - Das Wichtigste
- Kohlenwasserstoffe werden nach der IUPAC-Nomenklatur benannt, um eine internationale Erkennung zu ermöglichen.
- Zuerst muss für jedes Molekül die längste Kohlenstoffkette herausgesucht werden bzw. die Kette mit der höchsten Priorität. Carbonsäuren stehen dabei an erster Stelle in einer Kette. Ringe stehen prinzipiell noch über diesen Ketten.
- Die Seitenketten erhalten eine Endung -yl bzw. eine passende Endung entsprechend der funktionellen Gruppen.
- Die Position der Seitenketten wird durch ihre Priorität bestimmt. Die Seitenkette mit der höchsten Priorität erhält die geringste Ziffer. Die Positionen werden in der Struktur selbst vor der jeweiligen Seitenkette mit der Zahl des C-Atoms angegeben.
- Ein Molekül kann nicht gleichzeitig die Endung für einen Alkohol und zum Beispiel eine Carbonsäure haben. Der Alkohol wird aufgrund der niedrigeren Priorität als normale Seitenkette betrachtet.
- Die Seitenketten werden alphabetisch vor der Grundstruktur angeordnet.
- Auch die IUPAC-Nomenklatur garantiert keine eineindeutige Benennung.
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