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IUPAC-Nomenklatur

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IUPAC-Nomenklatur

Beim Obst essen nimmst du vor allem einen Stoff zu dir: Es handelt sich um 1,3,4,5,6-Pentahydroxyhexan-2-on. Besser bekannt ist er aber unter dem Namen Fructose.

Beide Namen für diese chemische Substanz werden von der IUPAC bestimmt, der International Union of Pure and Applied Chemistry. Sie ist besonders dafür bekannt, internationale Einheiten zu schaffen, die eine weltweite Kommunikation in der Chemie möglich machen. Dazu gehört auch die Nomenklatur.

Unter Nomenklatur versteht man ein System an Namen und Fachbezeichnungen innerhalb eines bestimmten Fachbereiches.

Bedeutung der IUPAC-Nomenklatur

Doch warum ist es notwendig, beim Begriff Fructose eine solche komplizierte Bezeichnung wie 1,3,4,5,6-Pentahydroxyhexan-2-on zu verwenden?

Tatsächlich liegt das Problem in den unterschiedlichen Sprachen dieser Welt sowie in der Möglichkeit für Synonyme.

Die IUPAC-Nomenklatur gibt chemischen Substanzen einen eindeutigen Namen, der nur dieser einzigen, chemischen Struktur zuzuordnen ist. Damit soll verhindert werden, dass aufgrund sprachlicher Unterschiede auch verschiedene Substanzen gemeint sind.

Ein Beispiel dafür soll Ethanol sein. Inzwischen ist die Struktur bekannt. Dank IUPAC-Nomenklatur ist die Bezeichnung eineindeutig.

 IUPAC-Nomenklatur Strukturformel Ethanol StudySmarterAbbildung 1: Strukturformel Ethanol

Die Benennung organischer Substanzen nach IUPAC

Die Benennung der Kohlenstoffketten erfolgt nicht willkürlich. Auch komplizierte Namen wie für die Fructose folgen einem System, das weltweit anerkannt wird.

Die Kohlenstoffkette

Die grundlegende Struktur für die meisten, organischen Substanzen ist eine Kohlenstoffkette. Dabei entscheidet die Länge dieser Kette über den letzten Namensabschnitt im Molekül. Die folgende Tabelle zeigt dir die Namen für Alkane, also für Kohlenwasserstoffe mit Einfachbindungen.

Länge der KetteBezeichnung
1 C-Atom

IUPAC-Nomenklatur Methan Strukturformel StudySmarter

Methan
2 C-Atome

IUPAC-Nomenklatur Ethan Strukturformel StudySmarter

Ethan
3 C-Atome

IUPAC-Nomenklatur Propan Strukturformel StudySmarter

Propan
4 C-Atome

IUPAC-Nomenklatur Butan Strukturformel StudySmarter

Butan
5 C-Atome

IUPAC-Nomenklatur Pentan Strukturformel StudySmarter

Pentan
6 C-Atome

IUPAC-Nomenklatur Hexan Strukturformel StudySmarter

Hexan
7 C-Atome

IUPAC-Nomenklatur Heptan Strukturformel StudySmarter

Heptan
8 C-Atome

IUPAC-Nomenklatur Octan Strukturformel StudySmarter

Octan
9 C-Atome

IUPAC-Nomenklatur Nonan Strukturformel StudySmarter

Nonan
10 C-Atome

IUPAC-Nomenklatur Dekan Strukturformel StudySmarter

Dekan
11 C-Atome

IUPAC-Nomenklatur Undecan Strukturformel StudySmarter

Undecan
12 C-Atome

IUPAC-Nomenklatur Dodecan Strukturformel StudySmarter

Dodecan

In den oben aufgelisteten Beispielen wird an den Präfix (Meth, Eth, But usw.) immer die Endung -an für die Alkane angehangen. Bei anderen funktionellen Gruppen muss die Endung angepasst werden.

IUPAC Nomenklatur – Funktionelle Gruppen

Die funktionellen Gruppen beeinflussen nicht nur die Eigenschaften des Stoffs, sondern auch dessen Benennung.

Mehrfachbindungen

Die Mehrfachbindungen werden für Alkene mit der Endung -en gekennzeichnet und für Alkine mit der Endung -in. Dabei steht jeweils vor dieser Endung die Zahl des Kohlenstoffatoms, an dem die Mehrfachbindung beginnt.

Befindet sich beispielsweise eine Doppelbindung zwischen dem ersten und zweiten C-Atom bei einer Kette aus fünf C-Atomen, spricht man von Pent-1-en. Entsprechend würde das Molekül mit einer Dreifachbindung zwischen dem zweiten und dritten C-Atom Pent-2-in heißen. Bei mehreren Mehrfachbindungen gibt eine griechische Vorsilbe die Anzahl dieser Mehrfachbindungen an (di-, tri-, tetra-, penta- hexa-, hepta-, … ).

Stell dir eine Kette vor mit sieben C-Atomen und zwei Doppelbindungen. Die Grundlage bildet also ein Hepten. Nun muss die Position angegeben werden und die griechische Vorsilbe di- eingefügt werden. Für das Beispiel nehmen wir eine Doppelbindung zwischen erstem und zweitem C-Atom und viertem und fünftem C-Atom.

Die Verbindung heißt entsprechend: Hepta-1,4-dien.

Alkohole, Aldehyde und Ketone

Auch diese funktionellen Gruppen erhalten kennzeichnende Endungen. Dabei bleibt das Vorgehen auch bei den Mehrfachbindungen gleich.

  • Alkohole erhalten die Endung -ol. Dabei wird diese an die Stammkette einfach angefügt und mit der Zahl des C-Atoms gekennzeichnet. Bei mehreren Bindungen gibt ebenfalls eine griechische Vorsilbe die Anzahl an.

IUPAC-Nomenklatur Funktionelle Gruppen But-2-en-1,4-diol Strukturformel StudySmarterAbbildung 2: But-2-en-1,4-diol Strukturformel

Bei dieser Verbindung handelt es sich um But-2-en-1,4-diol.

  • Ein Aldehyd enthält entsprechend der gleichen Regelungen die Endung -al.
  • Ketone folgen ebenfalls dieser Regelung mit der Endung -on.

Carbonsäuren, Amide und Ether

Die letzten funktionellen Gruppen, die du hier lernst, sind die Carbonsäuren, Amide und Ether. Von allen funktionellen Gruppen haben dabei die Carbonsäuren die höchste Priorität.

  • Carbonsäuren erhalten als Endung -säure. Auch bei all diesen funktionellen Gruppen ist es möglich, mithilfe einer griechischen Vorsilbe die Anzahl anzugeben. Ein Beispiel ist Ethandisäure mit zwei Carboxygruppen an den zwei C-Atomen des Ethans.
  • Amine erhalten entweder die Endung -amin oder die Vorsilbe Amino-. Dabei ist die Priorität entscheidend, die du im nächsten Schritt noch kennenlernst.
  • Ether erhalten eben diese Bezeichnung auch als Endung -ether.

Eine Aminosäure besitzt entsprechend eine Amino-Gruppe, allerdings eben auch eine Carboxygruppe, die in diesem Fall die höhere Priorität hat und damit die Endung stellt. Aus den Bezeichnungen für die zwei Gruppen ergeben sich die Aminosäuren, die für den Protein-Aufbau so essentiell sind.

Rangliste der funktionellen Gruppen

Die Rangliste der funktionellen Gruppen spielt hauptsächlich eine Rolle, sobald es um die Bestimmung und Nummerierung der längsten Kohlenstoffkette geht. Die folgende Tabelle stellt dabei die funktionellen Gruppen dar, die du im vorherigen Schritt kennengelernt hast.

Positionfunktionelle GruppePräfixSuffix
1Carbonsäure(Carboxy-)-säure
2AldehydFormyl--al
3KetonOxo--on
4AlkoholHydroxy--ol
5AmineAmino--amin
6Ether-oxy--ether
7Alken--en
8Alkin--in
9Alkan--an

Aldehyde, Ketone und Alkohole erhalten ihre Endung nur, wenn sie die höchste Priorität besitzen. Kommt noch eine weitere funktionelle Gruppe, z. B. eine Carbonsäure, vor, erhalten diese Verbindungen das Präfix für die jeweilige funktionelle Gruppe. So heißt es zum Beispiel nicht Propanolsäure, sondern Hydroxypropansäure.

IUPAC-Nomenklatur – Beispiel

Nachdem du nun die wichtigsten Benennungen und funktionellen Gruppen kennengelernt hast, lernst du im nächsten Schritt anhand eines Beispiels, wie du komplexe Moleküle in der organischen Chemie benennen kannst.

IUPAC-Nomenklatur Beispiele Strukturformel benennen StudySmarterAbbildung 3: Strukturformel benennen nach IUPAC-Nomenklatur

1. Schritt: Die Stammkette

Normalerweise wird die Stammkette eines Moleküls nach der Länge ausgewählt. Prinzipiell stimmt das auch. Allerdings hast du bei diesem Molekül einen Sonderfall. Die längste Kette besitzt in diesem Fall zwar 10 C-Atome, allerdings handelt es sich bei dieser Verbindung nur um ein Alkin aufgrund der Dreifachbindung.

Den Vorrang erhält in diesem Fall dann die COOH-Gruppe für die Carbonsäure. Zwar hat diese ein C-Atom weniger, aber diese Gruppe hat die höhere Priorität.

Insgesamt lassen sich so drei weitere Regeln für die Auswahl der Stammkette formulieren.

  • Ein Ring wird immer einer Kette bevorzugt. Handelt es sich bei deinem Molekül um ein cyclisches Gebilde, wird der Ring immer als Erstes gezählt. Die Ketten sind immer nur Substituenten. Bei mehreren Ringen zählt der Größte als Erstes.
  • Gibt es verschieden lange Ketten, bei denen der Unterschied in der Priorität der funktionellen Gruppe liegt, gewinnt immer die Kette mit der Gruppe der höheren Priorität. Die höchste Priorität besitzt dabei eine COOH-Gruppe.
  • Je mehr Substituenten eine Kette hat, desto besser. Bei gleich langen Ketten und gleichen funktionellen Gruppen wird diese bevorzugt.

IUPAC-Nomenklatur Beispiele Stammkette Molekül Carbonsäure StudySmarterAbbildung 4: Stammkette des Moleküls erkennen

Die Abbildung zeigt dir nun bereits die Sortierung der Kette. Wichtig ist hierbei, dass die funktionelle Gruppe mit der höchsten Priorität die kleinste Zahl bekommt. Da es sich direkt um die Carbonsäuregruppe handelt, beginnt man an dieser Seite zu zählen.

Mit dem Alkin am Ende handelt es sich bei der Grundstruktur also um eine Non-8-insäure.

2. Schritt: Bestimmung der Seitenketten

Nachdem nun die Grundstruktur klar ist, kannst du dich mit den Seitenketten auseinandersetzen.

Am zweiten Kohlenstoffatom befindet sich ein Chloratom. Da dieses ohne weitere Seitenkette angehängt worden ist, kann es schlichtweg mit 2-chlorido bezeichnet werden. Die 2 gibt dabei das Kohlenstoffatom an, an dem die Kette angehangen worden ist.

Oftmals wird auch die Bezeichnung 2-chloro für eine solche Seitenkette gegeben. "Chloro" und "chlorido" haben dabei die gleiche Bedeutung. Letzteres ist nur die aktuellere Version in der IUPAC-Nomenklatur.

Eine weitere Seitenkette befindet sich am dritten Kohlenstoffatom. Hierbei handelt es sich um eine Propan-Seitenkette. Solche simplen Ketten erhalten als Seitenkette immer die Endung -yl. In diesem Fall handelt es sich also um eine Seitenkette mit der Bezeichnung 3-Propyl.

Die dritte Form der Seitenkette bezeichnet die OH-Gruppen. Doch diese Bezeichnung kann aufgrund der Carbonsäuregruppe nicht mehr angehangen werden. Es handelt sich nur um eine Seitenkette. Dementsprechend haben wir hier zwei Hydroxy-Gruppen an den C-Atomen 6 und 7. Man fasst diese Form zusammen als 6,7-dihydroxy.

3. Schritt: Zusammensetzen der einzelnen Strukturen

Bei mehreren Seitenketten werden diese alphabetisch geordnet. Dabei zählt auch die griechische Vorsilbe als entsprechender Buchstabe. Die Seitenketten werden aneinandergereiht, bevor zum Schluss die Grundstruktur gegeben wird. Für das oben gezeigte Molekül erhält man die Bezeichnung 2-chlorido-6,7-dihydroxy-3-propylnon-8-insäure.

IUPAC-Nomenklatur – Übungen

Im Folgenden findest du zwei weitere Beispiele, anhand derer du üben kannst. Du findest direkt dazu auch immer eine Erklärung zur Benennung des Moleküls, mit der du vergleichen kannst.

Beispiel 1:

IUPAC-Nomenklatur Strukturformel Übungen StudySmarterAbbildung 5: Strukturformeln zum Üben 01

Auch bei dieser Struktur gibt es wieder ein paar Fallen, auf die du achten solltest. So ist es für dich wichtig zu erkennen, dass die OH-Gruppe wichtiger ist als die anderen Alkanbindungen, weshalb es sich hier um einen Alkohol handelt. Da es keine höherstehenden funktionellen Gruppen gibt, erhält deine Verbindung die Endung -ol.

Bei der weiteren Betrachtung sind die zwei Doppelbindungen erkennbar. Daher wird auch der gerade Zweig verwendet.

Tatsächlich gibt es nun mehrere Möglichkeiten, die längste Kette auszuwählen. Für die Erklärung lernst du die einfachste Methode kennen.

IUPAC-Nomenklatur Stammkette Strukturformel Übungen StudySmarterAbbildung 6: Markierung der Stammkette

Die längste Kette ist in der Abbildung markiert. Welches der C-Atome du als 9. C-Atom verwendest, ist egal. Du hast auf jeden Fall 2 Methylketten am 8. C-Atom. Dazu kommen noch 2 Ethylgruppen um 5. und 6. C-Atom sowie eine Propylgruppe am 4. C-Atom. Es ergibt sich der Name: 5,6-diethyl-8,8-dimethyl-4-propylnona-2,4-dien-7-ol.

Ganz so einfach ist es leider doch nicht. Auch die IUPAC-Nomenklatur bietet Probleme. Alternative Namen für diese Struktur sind:

  • 4,5-diethyl-2,2-dimethyl-6-propylnona-5,7-dien-3-ol
  • 2,3-diethyl-4-propyl-1-tertbutylhepta-3,5-dien-1-ol

Überleg dir doch einmal, wie diese Strukturen entsprechend den Regeln entstehen!

Beispiel 2:

IUPAC-Nomenklatur Strukturformel Übung Heterocyclen Übungen StudySmarterAbbildung 7: Strukturformel zum Üben 02

Die letzte Struktur in diesem Artikel enthält einen Cyclus. Entsprechend den Regeln wird dieser zuerst betrachtet. Du erhältst Cyclopentan. Die wichtigste Seitengruppe ist die COOH-Gruppe der Carbonsäure, du erhältst Cyclopentansäure. Das C-Atom an dieser Ecke des Cyclus erhält die Nummer 1.

Das angeschlossene Brom wird wie zuvor als 1-Bromido betitelt. Die folgenden Seitenketten sollten die kleinstmöglichen Zahlen haben, daher wird Chlor zu einer 2-Chlorido-Seitenkette. Am 4. C-Atom befindet sich eine Propylseitenkette.

Damit erhältst du als Gesamtstruktur eine 1-bromido-2-chlorido-4-propylcyclopentansäure.

IUPAC-Nomenklatur - Das Wichtigste

  • Kohlenwasserstoffe werden nach der IUPAC-Nomenklatur benannt, um eine internationale Erkennung zu ermöglichen.
  • Zuerst muss für jedes Molekül die längste Kohlenstoffkette herausgesucht werden bzw. die Kette mit der höchsten Priorität. Carbonsäuren stehen dabei an erster Stelle in einer Kette. Ringe stehen prinzipiell noch über diesen Ketten.
  • Die Seitenketten erhalten eine Endung -yl bzw. eine passende Endung entsprechend der funktionellen Gruppen.
  • Die Position der Seitenketten wird durch ihre Priorität bestimmt. Die Seitenkette mit der höchsten Priorität erhält die geringste Ziffer. Die Positionen werden in der Struktur selbst vor der jeweiligen Seitenkette mit der Zahl des C-Atoms angegeben.
  • Ein Molekül kann nicht gleichzeitig die Endung für einen Alkohol und zum Beispiel eine Carbonsäure haben. Der Alkohol wird aufgrund der niedrigeren Priorität als normale Seitenkette betrachtet.
  • Die Seitenketten werden alphabetisch vor der Grundstruktur angeordnet.
  • Auch die IUPAC-Nomenklatur garantiert keine eineindeutige Benennung.

Häufig gestellte Fragen zum Thema IUPAC-Nomenklatur

Diese Regeln dienen der eindeutigen Bestimmung von Strukturformeln vor allem in der organischen Chemie. Dabei existieren grob folgende Regeln: 

  1. Bestimmung der längsten bzw. höchst priorisierten Kohlenstoffkette
  2. Bestimmung der Seitenketten mit ihrer jeweiligen Position 
  3. Alphabetische Anordnung der Seitenketten, zum Schluss Grundstruktur angeben

Die Nomenklatur folgt bestimmten Regeln, mit denen garantiert werden soll, dass in der organischen Chemie vom gleichen Molekül gesprochen wird. Dabei werden folgende Regeln unterschieden: 

  1. Bestimmung der längsten bzw. höchst priorisierten Kohlenstoffkette
  2. Bestimmung der Seitenketten mit ihrer jeweiligen Position 
  3. Alphabetische Anordnung der Seitenketten, zum Schluss Grundstruktur angeben

Die Nomenklatur gibt genau an, wie ein Molekül aufgebaut ist. Besonders in der organischen Chemie ist es wichtig, dass Seitenketten genau positioniert und bezeichnet werden, um zu garantieren, dass international vom gleichen Molekül die Rede ist. Trivialnamen wie "Fructose" werden jedoch auch anerkannt. 

Die binäre Nomenklatur existiert in der Biologie. Dabei erhalten Tiere und Pflanzen einen Namen, der aus zwei Bestandteilen besteht: der Gattung und dem konkreten Artnamen. 


In der Chemie spricht man höchsten von binären Verbindungen, die aus jeweils Kation und Anion bestehen. Dabei werden jeweils die Zahlenpräfixe für die Kationen genannt und anschließend die Kationen selbst, bevor das gleiche für die Anionen erfolgt. 

Finales IUPAC-Nomenklatur Quiz

Frage

Was ist die IUPAC-Nomenklatur?

Antwort anzeigen

Antwort

Diese Form der Nomenklatur ermöglicht es, internationale Einheiten zu schaffen für vor allem Kohlenwasserstoffe. Somit wird garantiert, dass eine internationale Kommunikation möglich ist über die gleichen Moleküle. 

Frage anzeigen

Frage

Welcher Trivialname versteckt sich hinter der IUPAC-Nomenklatur von 1,3,4,5,6-Pentahydroxyhexan-2-on?

Antwort anzeigen

Antwort

Dabei handelt es sich um Fructose. 

Frage anzeigen

Frage

Wie nennt man eine Kohlenstoffkette mit 5, 6 oder 7 C-Atomen, die alle über Einfachbindungen verbunden sind?

Antwort anzeigen

Antwort

  • 5: Pentan
  • 6: Hexan
  • 7: Heptan
Frage anzeigen

Frage

Welche Endungen erhalten Alkene laut IUPAC-Nomenklatur?

Antwort anzeigen

Antwort

Sie erhalten die Endung -en. 

Frage anzeigen

Frage

Alkine erhalten die Endung ...!

Antwort anzeigen

Antwort

-in 

Frage anzeigen

Frage

Wie werden Seitenketten gekennzeichnet, die mehrfach vorkommen?

Antwort anzeigen

Antwort

Die Seitenketten werden über eine griechischen Vorsilbe gekennzeichnet, z.B. di-, tri-, tetra-, penta-, ...

Frage anzeigen

Frage

Wie heißt die folgende Kette?

7 C-Atome 

zwei Doppelbindungen zwischen 1. und 2. C-Atom sowie 4. und 5. C-Atom?

Antwort anzeigen

Antwort

Es handelt sich um Hepta-1,4-dien. 

Frage anzeigen

Frage

Wie heißt die folgende Struktur?

Antwort anzeigen

Antwort

But-2-en-1,4-diol

Frage anzeigen

Frage

Ordne die folgenden funktionellen Gruppen nach ihrer Priorität!

Aldehyd, Ether, Amin, Carbonsäure, Alkohol, Keton

Antwort anzeigen

Antwort

  1. Carbonsäure 
  2. Aldehyd
  3. Keton
  4. Alkohol
  5. Amin
  6. Ether
Frage anzeigen

Frage

Benenne die folgende Struktur! 

Antwort anzeigen

Antwort

1-chlorido-6,7-dihydroxy-3-propylnona-8-insäure

Frage anzeigen

Frage

Welche Endungen erhalten die Seitenketten mit Einfach- oder Mehrfachbindungen?

Antwort anzeigen

Antwort

Diese Seitenketten erhalten die Endung -yl. 

Frage anzeigen

Frage

Richtig oder falsch? 

Ein Ring ist immer eine Seitenkette der Hauptkette selbst. 

Antwort anzeigen

Antwort

Falsch, der Ring wird immer gegenüber einer Kette bevorzugt. 

Frage anzeigen

Frage

Wie nennt man laut IUPAC-Nomenklatur die folgende Struktur? 

Antwort anzeigen

Antwort

1-bromido-2-chlorido-4-propylcyclopentansäure

Frage anzeigen

Frage

Aus welchen funktionellen Gruppen besteht eine Aminosäure mindestens? 

Antwort anzeigen

Antwort

Es handelt sich hierbei um eine Carbonsäure, die eine Aminogruppe besitzt. Der Name selbst setzt sich aus Präfix und Suffix dieser beiden funktionellen Gruppen zusammen. 

Frage anzeigen

Frage

Weshalb ist es wichtig für die IUPAC-Nomenklatur die Prioritäten zu kennen? 

Antwort anzeigen

Antwort

Die Prioritäten bestimmen die längste Kohlenstoffkette und geben an, in welche Richtung die Kohlenstoffatome nummeriert werden. Die funktionelle Gruppe mit der höchsten Priorität erhält die kleinste Nummer. 

Frage anzeigen

Frage

Skizziere für dich 5,6-diethyl-8,8-diemthyl-4-propylnona-2,4-dien-7-ol. 

Antwort anzeigen

Antwort

Frage anzeigen

Frage

Welche Endung erhalten Ketone laut IUPAC-Nomenklatur?

Antwort anzeigen

Antwort

Sie erhalten die Endung -on. 

Frage anzeigen

Frage

Richtig oder falsch?

Ether erhalten die Endung -ether und stehen in der Prioritätenliste über den Aminen. 

Antwort anzeigen

Antwort

Falsch, sie stehen unter den Aminen. 

Frage anzeigen

Frage

Richtig oder falsch?

Alkine stehen in der Prioritätenliste unter den Alkenen. 

Antwort anzeigen

Antwort

Richtig. 

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Frage

Wie heißt Propanolsäure laut IUPAC-Nomenklatur richtig?

Antwort anzeigen

Antwort

Aufgrund der unterschiedlichen Prioritäten lautet der richtige Name Hydroxypropansäure. 

Frage anzeigen
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