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Kohlenwasserstoff

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Chemie

Die Kohlenwasserstoffe sind chemische Verbindungen, die ausschließlich aus Kohlenstoff und Wasserstoff bestehen. Sie sind in der Chemie besonders interessant, da sie Kohlenstoffketten, Kohlenstoffringe oder Mischungen aus beiden enthalten können.

Die Kohlenwasserstoffe beinhalten einige Untergruppen, zum Beispiel die Alkane, Alkene, Alkine und Aromaten. Besonders aufgrund ihres Einsatzes als fossile Brennstoffe und in der organischen Synthese wird den Kohlenwasserstoffen eine große Bedeutung eingeräumt.

Das Vorkommen der Kohlenwasserstoffe

In der Natur kannst du Kohlenwasserstoffe vor allem in Erdöl und Erdgas in großen Mengen finden. Aus diesem Grund werden diese beiden Brennstoffe auch fossile Kohlenwasserstoffe genannt.

Auch in vielen Pflanzen sind Kohlenwasserstoffe enthalten, wie etwa Terpene, Carotinoide und Kautschuk. Aus diesem Grund sind die Kohlenwasserstoffe auch in Kohle enthalten, die bekanntlich bei Druck auch aus alten Pflanzenresten entsteht.

Bei einige Mikroorganismen entstehen auch einfache Kohlenwasserstoffe, besonders Methan, als Stoffwechselprodukte. Methan und Ethan kannst du auch im Weltall finden. Diese Kohlenwasserstoffe befinden sich auf Kometen, Planeten, Monden und in interstellarer Materie.

Strukturformel Methan

Strukturformel Ethan

Quelle: https://commons.wikimedia.org/w/index.php?curid=7027656

https://commons.wikimedia.org/w/index.php?curid=1264774

Kohlenwasserstoffe gelten als umweltschädigend. Beispielsweise spielt das Methan-Gas eine große Rolle beim Treibhauseffekt und fördert damit den Klimawandel.

Die Einteilung der Kohlenwasserstoffe

Die Kohlenwasserstoffe lassen sich in verschiedene Gruppen einteilen. Man unterscheidet zwischen den aromatischen und den aliphatischen Kohlenwasserstoffen. Die aliphatischen Kohlenwasserstoffe werden wiederum in ungesättigte und gesättigte Verbindungen eingeteilt.

Zusätzlich werden alle chemischen Verbindungen mit der gleichen funktionellen Gruppe in Stoffgruppen zusammengefasst. Dazu gehören etwa die Alkane und Alkene, aber auch Alkohole und Aldehyde.

Ein Beispiel für die funktionellen Gruppen ist die Aminogruppe oder die Carboxylgruppe.

Aliphatische gesättigte Kohlenwasserstoffe

Die gesättigten Kohlenwasserstoffe sind chemische C-C-Einfachbindungen. Diese kettenförmigen Verbindungen werden als Alkane bezeichnet. Ihre allgemeine Summenformel lautet CnH2n.

Zu den kettenförmigen Alkanen gehören unter anderem:

  • Methan

  • Ethan

  • Propan

  • Butan

  • Pentan

  • Hexan

  • Etc.

Aliphatische ungesättigte Kohlenwasserstoffe

Bei den ungesättigten Kohlenwasserstoffen unterscheidet man zwischen Alkenen und Alkinen.

Die Alkene sind chemische C=C-Doppelbindungen. Der einfachste Stoff dieser Stoffgruppe ist Ethen (C2H4), welches auch als Ethylen bezeichnet wird. Die allgemeine Summenformel für Alkene mit nur einer Doppelbindung lautet für die homologe Reihe CnH2n. Chemische Verbindungen mit mindestens zwei C=C-Doppelbindungen werden als Polyene bezeichnet. Dazu gehört beispielsweise 1,3-Butadien.

Strukturformel Ethen

Quelle: https://commons.wikimedia.org/w/index.php?curid=1264774

Die ringförmigen Alkane werden Cycloalkane genannt. Ihre allgemeine Summenformel für die homologe Reihe lautet CnH2n.

Bei den Alkinen handelt es sich um Kohlenwasserstoffe, die eine oder mehrere C-C-Dreifachbindungen besitzen. Dazu gehört beispielsweise Ethin, auch Acetylen genannt, mit der Summenformel C2H2.

Die allgemeine Summenformel der Alkine für die homologe Riehe lautet CnH2n-2.

Strukturformel Ethin

Quelle: https://commons.wikimedia.org/w/index.php?curid=3624706

Aromatische Kohlenwasserstoffe

Die aromatischen Kohlenwasserstoffe weisen Aromatizität auf und besitzen in der Regel C6-Ringe, sogenannte Arene. Zu den aromatischen Kohlenwasserstoffen gehört beispielsweise Benzol mit der Summenformel C6H6.

Strukturformel Benzol

Quelle: https://commons.wikimedia.org/w/index.php?curid=6229823

Die polyzyklischen aromatischen Kohlenstoffe sind eine Untergruppe der Aromaten. Diese Verbindungen bestehen aus mehreren aneinanderhängenden Benzolringen. Ein Beispiel für diese Untergruppe ist Naphthalin (C10H8).

Die Eigenschaften der Kohlenwasserstoffe

Kohlenwasserstoffe sind hydrophob und lipophil. Das bedeutet, dass viele unpolare Kohlenwasserstoffe in Wasser nicht aufgelöst werde können, in vielen organischen Lösungsmitteln allerdings durchaus löslich sind.

Wenn Kohlenstoffe gasförmig auftreten, sind diese schnell entflammbar und brennen mit sehr heißer Flamme. Dabei wird viel Energie frei. Flüssige Kohlenwasserstoffe, die einen niedrigen Siedepunkt besitzen, verdampfen zudem leicht und können somit schnell einen Brand auslösen.

Wenn Kohlenwasserstoff vollständig verbrennt, entsteht Wasser und Kohlenstoffdioxid. Bei einer unvollständigen Verbrennung können zusätzlich auch Kohlenstoffmonoxid oder Kohlenstoff, also Ruß, entstehen.

Die Reaktivität der Alkane wird von der Kettenlänge beeinflusst. Eine lange Kette führt dazu, dass die Alkane eher weniger reaktiv sind, eine kurze Kette führt zu einer hohen Reaktivität. Wenn ein Kohlenwasserstoff also mit einer rußenden Flamme verbrennt, ist dies ein mögliches Zeichen für einen hohen Kohlenstoffanteil in der chemischen Verbindung und damit einer großen Kettenlänge.

Neben der Redoxreaktion bei der Verbrennung gehen Alkane eine Substitutionsreaktion ein. Dabei werden Wasserstoffatome gegen andere Atome und Atomgruppen ausgetauscht. Hauptsächlich handelt es sich hierbei um Halogene.

Alkene und Alkine sind dagegen sehr reaktionsfreudig. Sie reagieren mit vielen Substanzen indem sie sich an die C-C-Mehrfachbindung anlagern, die sogenannte Additionsreaktion.

Die große Vielfalt der Kohlenwasserstoffe kommt durch ihre hohe Neigung zustande, C-C-C… -Ketten auszubilden. Diese sogenannte Verkettung oder Katenisierung ist in der hohen Bindungsenergie der kovalenten C-C Bindungen begründet.

Die Verwendung der Kohlenwasserstoffe

Kohlenwasserstoffe werden für viele verschiedene Anwendungsbereiche verwendet.

Alkane werden meistens in Gemischen als fossile Energieträger eingesetzt. Dazu gehören unter anderem Biogas, Flüssiggas, Benzin, Dieselkraftstoff, Heizöl, Kerosin und Petroleum. Auch in Benzin welches im Motor Verwendung findet, befinden sich Alkane wie n-Butan, Isopentan, Hexane und das Cycloalkan.

Auch bei chemischen Synthesevorgängen kommen Kohlenwasserstoffe in der Industrie zum Einsatz. Dabei spielen sowohl Alkene wie Cyclohexen du Ethen, als auch Alkine wie Ethin und Polyene wie 1,3-Butadien, Isopren und Cyclopentadien eine Rolle. Auch Arene wie Benzol, Toluol, Xylol und Styrol haben eine große Bedeutung in der Industrie.

Auch die Polymerisationsprodukte der Kohlenwasserstoffe, wie Polystyrol, Polyethylen, Polypropylen, Polyethin und viele weitere gelten als wichtige Stoffe in der Industrie.

Auch als lipophile Lösemittel werden Kohlenwasserstoffe eingesetzt.

Die Kohlenwasserstoffe – Alles Wichtige auf einen Blick

Damit bist du bereits am Ende des Artikels angelangt und hast alle wichtigen Informationen zu den Kohlenwasserstoffen kennengelernt. Hier findest du nun noch einmal die wichtigsten Punkte in Stichpunkten zusammengefasst.

  • Die Kohlenwasserstoffe sind chemische Verbindungen, die ausschließlich aus Kohlenstoff und Wasserstoff bestehen
  • Kohlenwasserstoffe lassen sich in Erdöl und Erdgas, in Pflanzen und auch im Weltall in Kometen und Planeten finden
  • Man unterscheidet zwischen den aromatischen und den aliphatischen Kohlenwasserstoffen
  • Die aliphatischen Kohlenwasserstoffe werden in gesättigte und ungesättigte Kohlenwasserstoffe eingeteilt
  • Kohlenwasserstoffe sind hydrophob und lipophil
  • Wenn Kohlenstoffe gasförmig auftreten brennen sie schnell und heiß
  • Die Reaktivität der Alkane wird von der Kettenlänge beeinflusst
  • Alkane werden häufig als fossile Energieträger und bei chemischen Synthesevorgängen eingesetzt

Wunderbar!

Wenn du noch mehr über die Kohlenwasserstoffe erfahren möchtest, dann sieh dir die unterschiedlichen Artikel zu den verschiedenen chemischen Verbindungen auf StudySmarter an.

Finales Kohlenwasserstoff Quiz

Frage

Was ist eine homologe Reihe?

Antwort anzeigen

Antwort


Die Homologe Reihe sind Stoffe mit allgemeiner Summenformel, deren Reihe sich durch das Hinzufügen eines einzelnen Kettenglieds ergibt.


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Frage

Welche Bedeutung hat die homologe Reihe für die Eigenschaften der Stoffe?

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Antwort


Die chemischen Eigenschaften der Homologen Reihe sind sehr ähnlich, die physikalischen Eigenschaften verändern sich allerdings leicht mit der Kettenlänge, zum Beispiel Schmelz- und Siedepunkte, Viskosität und Löslichkeit


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Frage

Wer entdeckte die Homologe Reihe?

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Antwort


  • Der Begriff wurde 1843 von Charles Frédéric Gerhardt geprägt
  • Für organische Carbonsäuren und Alkohole nachgewiesen wurde die Homologe Reihe allerdings von Jean Baptiste Dumas. 


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Frage

Was bedeutet der Begriff Homolog?

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Antwort


  • Homo = gleich 
  • Logos = sinnvoll zusammengefasst 
  • Der Begriff Homolog soll eine sinnvolle Zusammenfassung von etwas gleichartigem bezeichnen


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Frage

Wann wird beim Periodensystem von Homolog gesprochen?

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Antwort


Besonders häufig kommt diese Bezeichnung für chemische Elemente im Periodensystem zum Einsatz, die in der gleichen Gruppe sind. Elemente über dem entsprechenden Element können als leichtere Homologen bezeichnet werden, Elemente darunter dagegen als höhere Homologen.


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Frage

Was ist die bekannteste Homologe Reihe?

Antwort anzeigen

Antwort


Die bekannteste Homologe Reihe ist die Homologe Reihe der Alkane


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Frage

Wie lautet die homologe Reihe der Alkane?

Antwort anzeigen

Antwort


  • Methan 
  • Ethan 
  • Propan 
  • n-Butan 
  • n-Pentan 
  • n-Hexan 
  • n-Heptan 
  • n-Octan 
  • n-Nonan 
  • n-Decan 
  • n-Undecan 
  • n-Dodecan


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Frage

Wie lautet die homologe Reihe der Alkene?

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Antwort


  • Ethen 
  • Propen 
  • n-Buten 
  • n-Penten
  •  n-Hexen 
  • n-Hepten 
  • n-Octen 
  • n-Nonen 
  • n-Decen


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Frage

Wie lautet die homologe Reihe der Alkine?

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Antwort


  • Ethin 
  • Propin 
  • n-Butin 
  • n-Pentin 
  • n-Hexin 
  • n-Heptin 
  • n-Octin 
  • n-Nonin 
  • n-Decin


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Frage

Wie lautet die homologe Reihe der Carbonsäuren?

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Antwort


  • Methansäure 
  • Ethansäure 
  • Propansäure 
  • Butansäure 
  • Pentansäure 
  • Hexansäure 
  • Heptansäure


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Frage

Wie lautet der Trivialname der Ethansäure?

Antwort anzeigen

Antwort


Der Trivialname lautet Essigsäure


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Frage

Was ist die IUPAC-Nomenklatur?

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Antwort

Diese Form der Nomenklatur ermöglicht es, internationale Einheiten zu schaffen für vor allem Kohlenwasserstoffe. Somit wird garantiert, dass eine internationale Kommunikation möglich ist über die gleichen Moleküle. 

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Frage

Welcher Trivialname versteckt sich hinter der IUPAC-Nomenklatur von 1,3,4,5,6-Pentahydroxyhexan-2-on?

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Antwort

Dabei handelt es sich um Fructose. 

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Frage

Wie nennt man eine Kohlenstoffkette mit 5, 6 oder 7 C-Atomen, die alle über Einfachbindungen verbunden sind?

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Antwort

  • 5: Pentan
  • 6: Hexan
  • 7: Heptan
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Frage

Welche Endungen erhalten Alkene laut IUPAC-Nomenklatur?

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Antwort

Sie erhalten die Endung -en. 

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Frage

Alkine erhalten die Endung ...!

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Antwort

-in 

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Frage

Wie werden Seitenketten gekennzeichnet, die mehrfach vorkommen?

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Antwort

Die Seitenketten werden über eine griechischen Vorsilbe gekennzeichnet, z.B. di-, tri-, tetra-, penta-, ...

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Frage

Wie heißt die folgende Kette?

7 C-Atome 

zwei Doppelbindungen zwischen 1. und 2. C-Atom sowie 4. und 5. C-Atom?

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Antwort

Es handelt sich um Hepta-1,4-dien. 

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Frage

Ordne die folgenden funktionellen Gruppen nach ihrer Priorität!

Aldehyd, Ether, Amin, Carbonsäure, Alkohol, Keton

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Antwort

  1. Carbonsäure 
  2. Aldehyd
  3. Keton
  4. Alkohol
  5. Amin
  6. Ether
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Frage

Welche Endungen erhalten die Seitenketten mit Einfach- oder Mehrfachbindungen?

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Antwort

Diese Seitenketten erhalten die Endung -yl. 

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Frage

Richtig oder falsch? 

Ein Ring ist immer eine Seitenkette der Hauptkette selbst. 

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Antwort

Falsch, der Ring wird immer gegenüber einer Kette bevorzugt. 

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Frage

Aus welchen funktionellen Gruppen besteht eine Aminosäure mindestens? 

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Antwort

Es handelt sich hierbei um eine Carbonsäure, die eine Aminogruppe besitzt. Der Name selbst setzt sich aus Präfix und Suffix dieser beiden funktionellen Gruppen zusammen. 

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Frage

Weshalb ist es wichtig für die IUPAC-Nomenklatur die Prioritäten zu kennen? 

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Antwort

Die Prioritäten bestimmen die längste Kohlenstoffkette und geben an, in welche Richtung die Kohlenstoffatome nummeriert werden. Die funktionelle Gruppe mit der höchsten Priorität erhält die kleinste Nummer. 

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Frage

Welche Endung erhalten Ketone laut IUPAC-Nomenklatur?

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Antwort

Sie erhalten die Endung -on. 

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Frage

Richtig oder falsch?

Ether erhalten die Endung -ether und stehen in der Prioritätenliste über den Aminen. 

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Antwort

Falsch, sie stehen unter den Aminen. 

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Frage

Richtig oder falsch?

Alkine stehen in der Prioritätenliste unter den Alkenen. 

Antwort anzeigen

Antwort

Richtig. 

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Frage

Wie heißt Propanolsäure laut IUPAC-Nomenklatur richtig?

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Antwort

Aufgrund der unterschiedlichen Prioritäten lautet der richtige Name Hydroxypropansäure. 

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