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Elektrophile Addition

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Elektrophile Addition

Bei der elektrophilen Addition reagiert ein Elektrophil mit einem Nucleophil. Dabei greift ein Molekül, welches positiv geladen ist, die Elektronen eines anderen Moleküls an, um ebendiese Elektronen so für sich zu "gewinnen".

Die elektrophile Addition ist ein Reaktionsmechanismus, den Du in der organischen Chemie finden kannst. Dabei reagieren ungesättigte Kohlenwasserstoffe (Alkene, Alkine) mit verschiedenen Stoffklassen.

Zunächst ist es wichtig, dass Du verstehst, was ein elektrophiles und ein nucleophiles Teilchen ist, sowie was bei einer Addition passiert. Das erfährst Du jetzt:

Elektrophile und nucleophile Teilchen

Elektrophile Teilchen besitzen eine positive Teilladung oder eine positive Ladung und treten mit Stellen hoher Elektronendichte, z.B. Mehrfachbindungen oder freien Elektronenpaaren in Wechselwirkung. Sie weisen also einen Elektronenmangel auf und sind ungesättigte Kohlenwasserstoffe, die ein hohes Bestreben dazu haben, Elektronen aufzunehmen.

Eine Wechselwirkung ist in der Chemie eine nicht-kovalente Bindung zwischen zwei Molekülen. Diese Bindungen können z.B. Van-der-Waals-Kräfte oder Wasserstoffbrückenbindungen sein. Mehr dazu findest Du in unserer Erklärung zur Sekundärbindung.

Nucleophile Teilchen weisen im Gegensatz zu elektrophilen Teilchen eine negative Teilladung oder eine negative Ladung auf. Sie bilden Wechselwirkungen mit Molekülen geringer Elektronendichte, z.B. Moleküle mit positiven Teilladungen oder positiven Ladungen aus. Sie haben also ein hohes Bestreben Elektronen abzugeben, oder eine positive Ladung aufzunehmen.

Es kommt somit zur Bindungsbildung, wobei das nucleophile Teilchen ein Elektronenpaar zur Verfügung stellt.

Nucleophile sind demnach Moleküle, die ein Substrat mit ihrem freien Elektronenpaar angreifen können.

Der Name "Nucleophil" kann mit "kernliebend" übersetzt werden. "Kern" wird in diesem Sinne verwendet, da im Atomkern positiv geladene Protonen lokalisiert sind und die Moleküle danach streben etwas positiver zu werden.

Additionsreaktion

Bei einer Addition wird in der Chemie ein Teilchen an ein Molekül "angebaut", ohne dass dafür etwas aus dem Molekül abgespalten werden muss.

Elektrophile Addition bei Alkenen – Mechanismus

Der essentielle Unterschied zwischen Alkenen, Alkinen und Alkanen liegt in der Art der Bindung. So besitzen Alkene eine Zweifachbindung, während Alkine sogar eine Dreifachbindung besitzen. Diese Bindungen besitzen aufgrund der π-Bindung eine sehr hohe Elektronendichte, die dann natürlich von Elektrophilen angegriffen wird. Es findet eine Anlagerung an das Molekül statt.

Mechanismus der elektrophilen Addition am Beispiel von Propen mit Chlorwasserstoff

Molekulare Halogene wie Chlor, Brom und Iod bzw. Halogenwasserstoffe, wie zum Beispiel Chlorwasserstoff, können an Doppelbindungen von Alkenen addiert werden. Die Reaktionsgleichung für die elektrophile Addition von Chlorwasserstoff an Propen sieht folgendermaßen aus:

Elektrophile Addition, Herstellung von 2-Chlorpropan Mechanismus, StudySmarterAbbildung 1: Herstellung von 2-Chlorpropan

Die Reaktion läuft als zweistufiger Mechanismus ab:

Stößt Chlorwasserstoff auf die Ladungswolke der Doppelbindungen eines Propenmoleküls, so werden die Elektronen des Chlors durch die hohe negative Ladungsdichte der Doppelbindung etwas verschoben. Das Molekül wird polarisiert.

Danach tritt eine Wechselwirkung mit dem polarisierten Chlorwasserstoff und den Elektronen der Doppelbindung auf. Dadurch sind beide Moleküle locker miteinander verbunden.

Die Elektronenverschiebung führt letztlich zu einer heterolytischen Bindungsspaltung (Bindungselektronen verbleiben bei einem Bindungspartner) im Chlorwasserstoff und damit zur Bildung eines Chloridions (Cl-). Gleichzeitig bildet sich ein Carbokation (Molekül mit einer positiven Ladung am C-Atom) aus.

Anschließend reagiert dieses Carbokation mit dem Chloridion zum 2-Chlorpropan.

Da es sich zu Beginn der Reaktion um einen elektrophilen Angriff handelt, spricht man von einer elektrophilen Addition.

Bei der Reaktion von Chlorwasserstoff mit Propen könnten zwei Reaktionsprodukte entstehen:

  1. 2-Chlorpropan
  2. 1-Chlorpropan.

Jedoch entsteht hauptsächlich 2-Chlorpropan. Der Grund dafür ist die Markownikow-Regel und die Stabilität des gebildeten Carbokations.

Nach der Regel von Markownikow gilt: Ist an die beiden C-Atome der Mehrfachbindung eine unterschiedliche Zahl an H-Atomen gebunden, wird das elektrophile Teilchen an das wasserstoffreichere C-Atom addiert.

Der Wasserstoff wandert an das C-Atom der Doppelbindung, das die meisten H-Atome trägt:

Wer hat, dem wird gegeben!

Deswegen entsteht bei dieser Reaktion bevorzugt das Produkt 2-Chlorpropan.

Mechanismus der elektrophilen Addition am Beispiel der Bromierung von Ethen

Durch die hohe Ladungsdichte an der Doppelbindung von Ethen, wird das Brommolekül polarisiert. Ein Bromatom wird dabei positiv polarisiert und das andere negativ polarisiert (Bromidion). Das positiv geladene Bromatom wird an das Ethen addiert und das negativ geladene Bromidion bleibt übrig. Es entsteht ein Bromoniumion. Verbindungen, die ein positiv geladenes Bromion enthalten, werden als Bromoniumionen bezeichnet.

Obwohl die positive Ladung eigentlich beim Bromatom liegt, verteilt sie sich im kompletten Ring und ist dadurch auch anteilig bei den beiden C-Atomen. Du kannst Dir merken, dass dieses Molekül als Zwischenprodukt bei der Bromierung von Alkenen entsteht. Zusätzlich gibt es ein Gleichgewicht, in dem eine Bindung des Bromoniumions bricht, und ein Carbokation entsteht.

Jetzt findet im nächsten Schritt eine nucleophile Substitution statt, bei der das Bromidion an das Bromoniumion bzw. das Carbokation addiert wird. Beim Bromoniumion kommt es zu einer SN2-Reaktion und beim Carbokation zu einer SN1-Reaktion. Es entsteht 1,2-Dibromethan.

Beim Bromoniumion findet der nucleophile Angriff von der Rückseite des Moleküls statt. Da auf der anderen Seite bereits ein Brommolekül vorhanden ist, ist die Addition aufgrund von sterischer Hinderung dort nicht möglich. Es entsteht das anti-Produkt. Aus dem Carbokation kann zu 50 % das anti-Produkt und zu 50 % das syn-Produkt gebildet werden. Dies führt letztlich zu einem insgesamt höheren Anteil des anti-Produktes.

Als syn-Produkt bezeichnet man das bei Additionsreaktionen entstehende Produkt, bei dem die Substituenten auf der gleichen Seite des Moleküls eintreten. Das anti-Produkt ist das Produkt, bei dem die Substituenten auf unterschiedlichen Seiten eintreten.

Elektrophile Addition bei Alkenen – Energiediagramm

Bei der Trennung und Bildung von chemischen Bindungen kommt es zu Energieumwandlungen. Die Energie, die in Stoffen gespeichert ist, wird immer zu einer anderen Energieform umgewandelt oder an die Umgebung abgegeben. Es geht nie Energie verloren.

Bei exothermen Reaktionen wird Energie frei, die an die Umgebung abgegeben wird. Bei endothermen Reaktionen muss Energie hinzugefügt werden, damit die Reaktion ablaufen kann.

Nach der Aktivierung der elektrophilen Addition folgt der erste Übergangszustand, welcher zum energetisch ungünstigen Carbokation führt. Dieser liegt zwar in einem Energieminimum, ist aber aufgrund des hohen Energieniveaus instabil.

Der erste Übergangszustand liegt energetisch höher als der zweite Übergangszustand, der im oben genannten Beispiel der Addition von Chlorwasserstoff an Proben zum Carbokation im Zwischenschritt führt. Der zweite Übergangszustand hat nur einen sehr geringen Energiebedarf, weswegen er schnell abläuft. Die Energiebilanz der elektrophilen Addition ist exotherm. Abbildung 4 zeigt Dir das entsprechende Diagramm.

Elektrophile Addition, Energiediagramm elektrophile Addition, StudySmarterAbbildung 5: Energiediagramm Elektrophile Addition

Die folgende Tabelle zeigt Dir die Bindungsenthalpien, die bei dieser Reaktion von Bedeutung sind. Dieses Bindungsenergie ist die Menge an Energie, die benötigt wird, um die kovalente Bindung zwischen den Elementen zu spalten. Wird eine dieser Bindungen ausgebildet, so wird die Bindungsenthalpie frei.

Typ
Bindungsenthalpie ΔH /
C-Cl
339
C-H
413
C-C
348
C=C
614
H-Cl
431

In der obigen Reaktion wird eine C=C-Bindung gebrochen und aus dieser Bindung wird eine C-C-Bindung. Außerdem entsteht eine C-H-Bindung, während eine H-Cl-Bindung gebrochen wird. Du kannst nun ausrechnen, wie viel höher das Zwischenprodukt liegt, indem Du für jede gebrochene Bindung die Werte aus der obigen Tabelle mit einem positiven Vorzeichen addierst und die Werte aus der Tabelle für jede gebildete Bindung subtrahierst.

Ein positives Vorzeichen bedeutet, dass Energie benötigt wird und ein negatives, dass Energie frei wird.

Elektrophile Addition Reaktionsenthalpie Zwischenprodukt StudySmarter

Das Zwischenprodukt liegt also um ungefähr 284 höher als die Ausgangsstoffe. Bedenke hierbei, dass es sich um gemittelte Werte handelt und sich die Energien der unterschiedlichen Zwischenprodukte schon noch durch unterschiedliche elektronische Effekte, wie induktive oder mesomere Effekte, unterscheiden kann.

Jetzt kannst Du Dir den nächsten Reaktionsschritt vom Zwischenprodukt zum Endprodukt anschauen und genauso die sogenannte Reaktionsenthalpie berechnen. Es wird hierbei ausschließlich eine C-Cl-Bindung ausgebildet, wodurch eine Energie von ungefähr 339 frei wird. Es wird also mehr Energie frei, als für das Erreichen des Übergangszustandes nötig ist, was die Reaktion exotherm macht und dazu führt, dass in dem Energiediagramm die Produkte energetisch unter dem Edukt liegen.

Nach den gleichen Regeln wie oben kannst Du dann die Reaktionsenthalpie der Gesamtreaktion bestimmen. Das sollte wie folgt aussehen:

Elektrophile Addition Reaktionsenthalpie Gesamtreaktion StudySmarter

Es werden also ungefähr 55 durch den Ablauf der Reaktion frei! Anders gesagt wird pro Mol Produkt genug Energie frei, um etwa 13 Liter Wasser um 1 °C oder 1 Liter Wasser um 13 °C zu erhitzen.

Das Energieniveau liegt bei dieser Reaktion am Anfang hoher als am Ende der Reaktion. Das liegt daran, dass im Vergleich zur π-Bindung, die Elektronenwolken der σ-Bindungen stärker überlappen. σ-Bindungen sind deshalb stabiler als π-Bindungen. Wenn es zwischen zwei Atomen eine Mehrfachbindung gibt, ist eine dieser Bindungen eine σ-Bindung und die anderen sind π-Bindungen. Beim 2-Chlorpropan gibt es demnach zwei vergleichsweise stabilere σ-Bindung als beim anfänglichen Propen mit einer einzelnen π-Bindung.

Elektrophile Addition – Induktiver Effekt

Wenn Chlor mit Ethen (C2H4), Propen (C3H6) oder 2-Buten (C4H8) reagiert, wird in dieser Reihenfolge eine Zunahme der Reaktionsgeschwindigkeit beobachtet. Dies lässt sich mit der Erhöhung der Ladungsdichte an der Doppelbindung erklären, die den elektrophilen Angriff erleichtert. Das gebildete Carbokation wird hierdurch stabilisiert und die Aktivierungsenergie und Energie des Intermediates sinken.

Ursache hierfür sind die an den Kohlenstoffatomen der Doppelbindung gebundenen Methylgruppen, denen man eine elektronenschiebende Wirkung zuschreibt. Man spricht von einem positiven induktiven Effekt oder einem +I-Effekt.

Umgekehrt besitzen Substituenten, deren Elektronegativität größer als die eines Wasserstoffatoms ist, z.B. die Halogenatome, einen negativen induktiven Effekt oder -I-Effekt, der hier die Reaktionsgeschwindigkeit herabsetzt.

Der induktive Effekt ist auch der Grund für die Stabilität des Carbokations im oben aufgezeigten Beispiel. Es kommt zur Bildung des 2-Chlorpropans, weil das im Zwischenschritt entstehende Carbokation stabil ist.

Die positive Ladung im Zentrum des Moleküls wird durch den +I-Effekt der Alkylgruppen von links und rechts stabilisiert. Durch die elektronenschiebende Wirkung kommt es zu einem "Ausgleich" der positiven Ladung.

Weitere Additionsreaktionen

Außer mit Brom und Chlor können Alkene auch mit anderen Stoffen, wie z.B. Wasserstoff ("Katalytische Hydrierung"), anderen Halogenwasserstoffen und Wasser ("Hydrohalogenierung") Additionsreaktionen eingehen. Bei der oben genannten Reaktion von Chlorwasserstoff mit Propen (siehe Abbildung 2) entstehen die beiden möglichen Produkte nicht zu gleichen Anteilen.

Dies beobachtet man auch bei der Reaktion von anderen aus polaren Molekülen bestehenden Stoffen mit Propen und anderen unsymmetrischen Alkenen (Alkene mit einer ungeraden Anzahl an C-Atomen).

In jedem Fall entsteht dasjenige Produkt zu einem größeren Anteil, bei dem die Reaktion über das stabilere Carbokation verläuft, d.h. zu dessen Bildung die geringste Aktivierungsenergie erforderlich ist. Dies ist besonders dann der Fall, wenn die Ladungsdichte des Carbokations durch +I-Effekte von Alkylgruppen verringert und stabilisiert werden kann.

Eine besondere Form der Additionsreaktion ist die Polymerisation von Ethen und Ethenderivaten, wobei Kunststoffe gebildet werden. Die Monomere (Ethenmoleküle, Moleküle der Ethenderivate) lagern sich zusammen zu den Makromolekülen der entsprechenden Polymere.

Elektrophile Addition bei Alkinen – Mechanismus

Alkine haben aufgrund ihrer Dreifachbindung eine sehr hohe Ladungsdichte. Aus diesem Grund können sie von elektrophilen Teilchen angegriffen werden. So kommt es zu einer elektrophilen Addition. Die Alkine können von Halogenen bzw. Halogenwasserstoffen angegriffen werden. Dabei kommt es zur Bildung von Halogenalkenen.

In diesem Beispiel reagiert Ethin mit Chlor zu 1,2-Dichlorethan.

Durch die Dreifachbindung am Ethin wird das Chlormolekül polarisiert.

Zuerst erfolgt ein elektrophiler Angriff des Ethins durch das positiv polarisierte Chloratom. Es entsteht ein Zwischenprodukt mit einem positiv geladenem Chloratom. Anschließend findet ein nucleophiler Angriff durch das übrig gebliebene negativ geladene Chloratom statt, woraufhin das Endprodukt 1,2-Dichlorethen entsteht.

Elektrophile Addition - Das Wichtigste

  • Die typische Reaktion der Alkene ist die elektrophile Additionsreaktion an der C-C-Doppelbindung
  • Voraussetzungen für den Ablauf der elektrophilen Addition sind:
    • Hohe Elektronendichte durch erhöhte negative Ladung
    • Leicht polarisierbare Bindung
  • Es kommt zuerst zu einer Polarisierung und einer Partialladungsverschiebung am Halogenatom bzw. am Halogenwasserstoff.
  • Anschließend wird das Halogenid an die Doppelbindung des Alkens addiert.
  • Die Energiebilanz der elektrophilen Addition exotherm, d.h. es wird Energie frei.
  • Durch den positiven induktiven Effekt wird das im Zwischenschritt entstehende Carbokation stabilisiert.
  • Die elektrophile Addition ist auch bei Alkinen möglich. Hierbei entstehen Halogenalkene.

Häufig gestellte Fragen zum Thema Elektrophile Addition

Es reagiert ein Elektrophil mit einem Nucleophil. Dabei wird das angreifende Molekül von den Elektronen der Doppel- oder Dreifachbindung angezogen (elektrophil heißt negative Ladung liebend, daher der Name) und an das Alken gebunden. 

Bei diesem Reaktionsmechanismus der organischen Chemie, reagieren ungesättigte Kohlenwasserstoffe (Alkene, Alkine) mit verschiedenen Stoffklassen. Bei der Reaktion kommt es im ersten Schritt zur Bildung eines cyclischen Kations.

Bei der Addition reagieren Alkene oder Alkine.

Wenn sich ein Brom-Molekül der Doppelbindung eines Alkens nähert, kommt es zu einer Polarisierung des Brom-Moleküls. Ein Brom-Atom kann dadurch elektrophil angreifen.

Finales Elektrophile Addition Quiz

Frage

Welche Kohlenwasserstoffe reagieren bei der elektrophilen Addition?

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Antwort

Es reagieren Alkene oder Alkine.

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Frage

Definiere ein elektrophiles Teichen.

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Antwort

Elektrophile Teilchen besitzen eine positive Teilladung oder eine positive Ladung und treten mit Stellen hoher Elektronendichte, z.B. Mehrfachbindungen oder freie Elektronenpaare in Wechselwirkung. Sie weisen also einen Elektronenmangel auf und sind ungesättigte Kohlenwasserstoffe, die ein hohes Bestreben dazu haben, Elektronen aufzunehmen.


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Frage

Was ist eine Additionsreaktion?

Antwort anzeigen

Antwort

Bei einer "Addition" wird ein Teilchen an ein Molekül angebaut, ohne, dass dafür etwas aus dem Molekül abgespalten werden muss.


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Frage

Wie viele Stufen hat der Mechanismus der elektrophilen Addition?

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Antwort

​Der Mechanismus hat zwei Stufen.

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Frage

Was passiert in der ersten Stufe der elektrophilen Addition?

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Antwort

Stößt ein Halogenmolekül auf die Ladungswolke der Doppelbindungen eines Ethenmoleküls, so werden die Elektronen des Brommoleküls durch die hohe negative Ladungsdichte der Doppelbindung etwas verschoben. Das Molekül wird polarisiert. Die Elektronenverschiebung führt letztlich zu einer heterolytischen Bindungsspaltung im Halogenmolekül und damit zur Bildung eines Halogenidions. Gleichzeitig bildet sich ein cyclisches Kation aus.


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Frage

Was passiert in der zweiten Stufe der elektrophilen Addition?


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Antwort

Im zweiten Schritt reagiert das cyclische Kation mit dem Halogenidion.


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Frage

Wie bezeichnet man den Angriff des Halogenidions?

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Antwort

Der Angriff des Halogenidions wird als nucleophiler Angriff bezeichnet.

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Frage

Wie ist die Energiebilanz der elektrophilen Addition?

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Antwort

exotherm

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Frage

Was ist der induktive Effekt?

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Antwort

Der Induktive Effekt oder I-Effekt ist in ein ladungsverändernder Effekt. Es gibt den +I- und -I-Effekt. Er wird durch funktionelle Gruppen ausgelöst, die entweder elektronenziehende oder -schiebende Wirkungen haben.


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Frage

Mit welchen Stoffen können Alkene außer Halogenen noch Additionsreaktionen eingehen?

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Antwort

Sie können auch mit Wasserstoff ("Hydrierung"), Halogenwasserstoffen und Wasser Additionsreaktionen eingehen.


Frage anzeigen

Frage

Aus welchem Grund können Elektrophile Alkene oder Alkine angreifen?

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Antwort

Alkene und Alkine haben eine Mehrfachbindung, genauer genommen ein -System mit hoher Elektronendichte. Das Elektrophil greift dabei die Doppelbindung an und wird an das Molekül addiert.

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Frage

Um was für eine Spaltung handelt es sich zu Beginn am Halogenmolekül?

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Antwort

Die Elektronenverschiebung führt zu einer heterolytischen Bindungsspaltung (Bindungelektronen verbleiben bei einem Bindungspartner) im Halogenmolekül und damit zur Bildung eines Halogenidions.

Frage anzeigen

Frage

Was kann passieren wenn man bei dieser Reaktion zum Beispiel mit einen Halogenwasser arbeitet?

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Antwort

Arbeitet man bei dieser Reaktion nicht mit einem reinen Halogen, sondern z.B. mit Halogenwasser (Lösung von Halogen in Wasser), so treten im zweiten Reaktionsschritt die ebenfalls nucleophilen Wassermoleküle des Halogenwassers in Konkurrenz zu den Halogenidionen, sodass zwei Reaktionsprodukte entstehen.

Frage anzeigen

Frage

Welche besondere Form der Additionsreaktion gibt es noch?

Antwort anzeigen

Antwort

Eine besondere Form der Additionsreaktion ist die Polymerisation von Ethen und Ethenderivaten unter Bildung von Kunststoffen.

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Frage

Entstehen bei der Reaktion von Halogenwasserstoffen mit Propen die beiden möglichen Produkte zu gleichen Anteilen?


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Antwort

Nein

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Frage

Was ist eine Hydratisierung?

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Antwort

Als Hydratisierung wird die Addition eines Wassermoleküls an ein Substrat bezeichnet.

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Frage

Was ist eine Hydratation/Hydration?

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Antwort

Die Begriffe Hydratation und Hydration beschreiben die Anlagerung von Wasser an Ionen.

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Frage

Was entsteht bei der Hydratisierung von Alkenen?

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Antwort

Bei der Reaktion entstehen Alkohole.

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Frage

Was entsteht im Zwischenschritt der Hydratisierung von Alkenen?

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Antwort

Nachdem das Alken zuerst von einer Säure protoniert wird, bildet sich das Carbenium-Ion.

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Frage

Wie wird Isopropanol hergestellt?

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Antwort

Isopropanol wird durch die saure Hydratisierung hergestellt. Die Ausgangsstoffe sind Propen und Wasser. Zuerst wird das Alken protoniert. Das Carbenium-Ion ist dann in der Mitte des Moleküls durch den induktiven Effekt stabilisiert. Anschließend entsteht durch die Addition des Wassers und nach der Zwischenstufe Isopropanol.

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Frage

Worin ist Propanol vor allem enthalten?

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Antwort

Isopropanol ist vor allem in 70 %-iger Konzentration in Desinfektionsmittel enthalten.

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Frage

Wie funktioniert die Hydratisierung von Carbonylen?

Antwort anzeigen

Antwort

Ohne Zugabe einer Säure.

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Frage

Warum kann das freie Elektronenpaar vom Wasser, bei der Hydratisierung von Carbonylen, an dem Carbonylkohlenstoff angreifen?


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Antwort

Das Carbonyl ist aufgrund der hohen Elektronegativität des Sauerstoffs stark partiell positiv geladen. Somit kann das freie Elektronenpaar vom Wasser an dem Carbonylkohlenstoff angreifen.

Frage anzeigen

Frage

Warum liegt das Gleichgewicht bei dem Hydratisieren von Carbonylen auf der Seite des Carbonyls?


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Antwort

Dies ist auf die Erlenmeyerregel zurückzuführen. Diese besagt, dass chemische Verbindungen, die an einem Kohlenstoffatom mehr als eine Hydroxygruppe (-OH) tragen, nicht stabil sind, sondern zur Abspaltung von Wasser neigen.

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Frage

Wie heißen die entstehenden Produkte bei der Anlagerung von Wassermolekülen an Ionen in Lösung?

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Antwort

Die bei dieser Hydratisierung entstehenden Produkte heißen Hydrate.

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Frage

Aus welchem Grund erfolgt die Hydratisierung?

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Antwort

Die Hydratisierung erfolgt aufgrund der elektrostatischen Kräfte zwischen den geladenen Ionen und den Wasser-Dipolen (Ion-Dipol-Wechselwirkung). Unter der Ausbildung von Wasserstoffbrücken zu der ersten Hydrathülle können sich weitere Wassermoleküle anlagern und so eine weitere Hydrat-Sphäre bilden.

Frage anzeigen

Frage

Was dient als Maß für die Neigung der Ionen, sich mit Wassermolekülen zu verbinden?

Antwort anzeigen

Antwort

Als Maß für die Neigung der Ionen, sich mit Wassermolekülen zu verbinden, dient die Hydrationsenergie. Dies ist die Energie, die erforderlich ist um die Ionen aus der wässrigen Lösung in das Vakuum zu bringen.

Frage anzeigen

Frage

Von was hängen die Anzahl der gebundenen Wassermoleküle und die Stärke der Bindung ab?

Antwort anzeigen

Antwort

Die Anzahl der gebundenen Wassermoleküle und die Stärke der Bindung hängen von der Größe und der Ladung der Ionen ab. Bei gleicher Ladung bauen die kleineren Ionen eine größere Hydrathülle auf als die Größeren.

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Frage

Durch welche Schreibweise wird am Ion gekennzeichnet, dass es hydratisiert vorliegt?

Antwort anzeigen

Antwort

Durch ein "aq" am Ion markiert man, dass das Ion hydratisiert vorliegt.

Frage anzeigen

Frage

Welche Ionen sind schwächer hydratisiert?

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Antwort

Anionen

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Frage

Was sind Halogene?

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Antwort

Als Halogene bezeichnet man die Elemente aus der 7. Hauptgruppe des Periodensystems. Dabei handelt es sich um die Elemente: Fluor, Chlor, Brom, Iod und die eher seltenen Elemente Astat und Tenness.

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Frage

Mit welchen Molekülen kann die Halogenierung erfolgen?

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Antwort

Die Reaktion kann mit Alkanen, Alkenen, Alkinen oder auch mit Aromaten stattfinden.

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Frage

Wie bezeichnet man die Halogenierung an Alkanen?

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Antwort

Diese Reaktion bezeichnet man als radikalische Substitution.

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Frage

Beschreibe den Ablauf der radikalischen Substitution bei Alkenen.

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Antwort

Die Reaktionsschritte heißen: Startreaktion, Kettenreaktion und Abbruchreaktion.

Eingeleitet wird die Reaktion durch eine Bestrahlung mit energiereichem Licht, woraufhin Halogenradikale gebildet werden. Diese Radikale reagieren mit Alkanen, um die Wasserstoffatome von Kohlenstoffatomen zu trennen. Es kommt eine Kettenreaktion in Gang, bei der immer neue Radikale gebildet werde. Diese wird durch ein Aufeinandertreffen von zwei Radikalen beendet.

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Frage

Wie bezeichnet man die Halogenierung von Alkenen?

Antwort anzeigen

Antwort

Diese Reaktion nennt man elektrophile Addition.

Frage anzeigen

Frage

Beschreibe den Ablauf der elektrophilen Addition von Alkenen.

Antwort anzeigen

Antwort

Die Reaktion beginnt mit der Polarisation des Halogenmoleküls. Dieses Molekül wird durch die elektronenreiche Doppelbindung des Alkens polarisiert. Das Halogenmolekül wird dadurch heterolytisch gespalten und es entsteht ein Elektrophil (z.B. Br+) und ein Nukleophil (z.B. Br-). Die Bindungselektronen verbleiben bei einem der Brommoleküle. Nun wird zuerst das positiv geladene Halogenmolekül und dann das negativ geladene Halogenidion an das Alken addiert. 

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Frage

Wie bezeichnet man die Halogenierung von Alkinen?

Antwort anzeigen

Antwort

Sie wird als elektrophile Addition bezeichnet.

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Frage

Wie bezeichnet man die Halogenierung von Benzol?

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Antwort

Bei Benzol kommt es zu einer elektrophilen Substitution.

Frage anzeigen

Frage

Welche beiden Reaktionen können bei der Halogenierung von Alkylbenzolen stattfinden?

Antwort anzeigen

Antwort

Bei Alkylbenzolen (Benzolring mit einer Seitenkette) kommt es je nach den Bedingungen am Benzolring oder an der Seitenkette zu einer Substitution. Wenn die Reaktion an der Seitenkette stattfindet, handelt es sich um eine radikalische Substitution und wenn die Reaktion am Benzolring stattfindet, um eine elektrophile Substitution.

Frage anzeigen

Frage

Warum ist Iod nicht so reaktiv wie die anderen Halogene?

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Antwort

Das Halogen Iod ist ein schwaches Elektrophil, da es nicht so elektronegativ ist wie Fluor, Chlor oder Brom. Deshalb ist es nicht so reaktionsfreudig und reagiert daher nur mit sehr stark aktivierten Aromaten wie zum Beispiel mit Anilin.

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Frage

Was wird bei der Halogenierung von Aromaten benötigt und warum?

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Antwort

Aromatische Moleküle sind sehr stabil und reagieren daher ohne Katalysator nicht mit Halogenen. Mit dem richtigen Katalysator reagiert zum Beispiel Benzol mit Brom oder Chlor.

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Frage

Aus welchem Grund reagieren Halogene als Elektrophile?

Antwort anzeigen

Antwort

Die Halogene reagieren oft als Elektrophile mit verschiedenen Reaktionspartnern. Das heißt die entsprechenden Halogenmoleküle besitzen dann eine positive Teilladung oder Ladung und bilden Wechselwirkungen mit Molekülen aus, die eine hohe Elektronendichte haben. Diese Moleküle haben meist Mehrfachbindungen oder freie Elektronenpaare.

Frage anzeigen

Frage

Welches Molekül entsteht im ersten Schritt der Halogenierung von Alkenen?

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Antwort

Nach dem ersten Reaktionsschritt entsteht ein Carbokation.

Frage anzeigen

Frage

Welcher Katalysator kann bei der elektrophilen Substitution von Benzol mit Brom verwendet werden?

Antwort anzeigen

Antwort

Eisen(III)-Bromid kann als Katalysator verwendet werden.

Frage anzeigen

Frage

Welcher Katalysator eignet sich gut zur Hydrierung von Benzol?

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Antwort

Platin

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Frage

Ein Alken ist in Toluol gelöst und wird unter Anwesenheit eines elementaren Übergangsmetall mit Wasserstoff versetzt. Um welche Art der katalytischen Hydrierung handelt es sich?

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Antwort

Heterogene katalytische Hydrierung

Frage anzeigen

Frage

Warum ist ein Katalysator für die Hydrierung notwendig?

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Antwort

Weil die Wasserstoff-Wasserstoff-Bindung im H2-Molekül sehr stabil ist und zuerst aufgespalten werden muss.

Frage anzeigen

Frage

Welcher Katalysator muss verwendet werden, wenn ein Alkin selektiv zum Alken hydriert werden soll?

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Antwort

Lindlar-Katalysator

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Frage

Was ist der Lindlar-Katalysator?

Antwort anzeigen

Antwort

Vergifteter Katalysator:

  • Palladium auf Calciumcarbonat
  • Vergiftet mit Bleiacetat
Frage anzeigen

Frage

Ein löslicher Rhodiumkatalysator befindet sich gemeinsam mit einem Alken in Lösung und wird mit Wasserstoff versetzt. Um welche Art der katalytischen Hydrierung handelt es sich?

Antwort anzeigen

Antwort

Homogene katalytische Hydrierung

Frage anzeigen
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