Konjugierte Doppelbindung

Konjugierte Doppelbindungen hast du sicherlich schon einmal kennengelernt, als es um die Bestimmung von Aromaten ging. Vielleicht kennst du auch bereits die Diels-Alder-Reaktion. Konjugierte Doppelbindungen kommen bei Kohlenstoffverbindungen vor und gehören somit zur organischen Chemie. Es handelt sich um charakteristische Wechselwirkungen bei denen die Molekülorbitaltheorie eine wichtige Rolle spielt.

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Inhaltsverzeichnis
Inhaltsangabe

    Wenn du noch nie etwas von der Molekülorbitaltheorie gehört hast, dann schau dir vorher unseren Artikel dazu an. Dann lernen sich die konjugierten Doppelbindungen gleich viel schneller. Ansonsten gibt es später eine kleine Wiederholung.

    Konjugierte Doppelbindung – Definition

    Am leichtesten erklären sich konjugierte Doppelbindungen, wenn du dir ein paar Beispiele dazu anschaust. Im Folgenden siehst du die vereinfachten Strukturformeln von Benzol, Butadien und 1,4-Cyclohexadien. Alle diese Verbindungen besitzen konjugierte Doppelbindungen.

    Konjugierte Doppelbindungen treten auf, wenn zwischen den einzelnen Doppelbindungen in einer Verbindung immer genau eine Einfachbindung vorkommt. Es treten abwechselnd Einfach- und Doppelbindungen auf. Damit eine konjugierte Doppelbindung auftritt, muss es mindestens zwei Doppelbindungen geben.

    Wenn mehr als eine Einfachbindung zwischen einer Doppelbindung der Verbindung liegt, nennt man die Doppelbindung isoliert. Wenn sich überhaupt keine Einfachbindung dazwischen befindet, heißt die Doppelbindung nicht-konjugiert oder auch kumuliert.

    Allerdings findet man diese Konjugation nicht nur auf Ebene der Strukturformel. Stattdessen gibt es zahlreiche Auswirkungen, die sich mithilfe der Molekülorbitalheorie begründen lassen. Daraufhin verändert sich natürlich auch die Reaktivität. Dieses Thema wird im nächsten Abschnitt noch genauer beleuchtet. Doch zuvor schaust du dir nochmal das Orbitalmodell an.

    Konjugierte Doppelbindung – Das Orbitalmodell

    Damit du nicht durcheinander kommst, wiederholen wir an dieser Stelle noch einmal kurz, was du in diesem Kontext über die Molekülorbitaltheorie wissen musst:

    • Ein Orbital beschreibt einen bestimmten Bereich (beziehungsweise Raum), um einen oder um mehrere Atomkerne, in dem sich ein Elektron mit einer ungefähren Wahrscheinlichkeit von 90% aufhält. Den genauen Aufenthaltsort des Elektrons kann man nicht bestimmen.
    • Die Molekülorbitaltheorie tritt in Kraft, wenn zwei Atomorbitale überlappen. An dieser Stelle geht sie davon aus, dass die entsprechenden Orbitale delokalisiert werden und kombiniert werden. Es entstehen bindende und anti-bindende Orbitale.
    • Zu jedem bindenden Orbital gibt es ein passendes anti-bindendes Orbital.
    • Es gibt s-, p- und d-Orbitale, die sich in ihrer Form voneinander unterscheiden. Durch die Hybridisierung können verschiedene Orbitale in einem Atom miteinander verschmelzen. Dadurch kann das Atom sich besser an ein anderes Atom binden. Die Hybridorbitale ermöglichen dem Molekül dadurch, einen energetisch günstigeren Zustand anzunehmen.
    • Es kann zur folgenden Hybridisierungen kommen:
      • sp-Hybridisierung: Ein s-Orbital verschmilzt mit einem p-Orbital zu einem keulenförmigen Hybridorbital
      • sp2-Hybridisierung: Hybridisierung eines s-Orbitals und zweier p-Orbitale.
      • sp3-Hybridisierung: Ein kugelförmiges s- und drei hantelförmige p-Orbitale verbinden sich miteinander (ein Beispiel hierfür ist Methan (CH4)).

    In der Chemie entsteht die kovalente Bindung immer dort, wo zwei Orbitale miteinander überlappen und Elektronen dadurch geteilt werden können. Je nach ihrer Symmetrie kann die kovalente Bindung weiterhin in σ- und π- Bindungen unterteilt werden.

    σ-Bindung

    Bei einer σ-Bindung ist die Ladungsverteilung der Elektronen in der Verbindung rotationssymmetrisch zur Bindungsachse. Dreidimensionale Objekte sind rotationssymmetrisch. Das bedeutet, dass eine Drehung um jeden beliebigen Winkel das gleiche Objekt abbildet.

    Damit diese Art von Bindung entsteht, müssen die zwei Elektronenwolken der Bindungspartner stärker überlappen, als bei der π-Bindung. Das führt dazu, dass σ-Bindungen energetisch stabiler sind. Eine σ-Bindung bildet sich, wenn sich zwei s-, zwei p- oder ein s- und ein p-Orbital miteinander verbinden.

    π-Bindung

    Die π-Bindung entsteht durch eine Überlappung von d- und p-Orbitalen. Sie ist nicht rotationssymmetrisch. Hierbei verteilt sich die Ladung unter und oberhalb der Mitte der Orbitale. Die Bindung wird auch als delokalisiert bezeichnet, weil sich die delokalisierten Elektronen auch über mehrere Atome verteilen können. Sie gehören sozusagen allen Atomen, die an dieser delokalisierten Elektronenwolke beteiligt sind.

    Eine Doppelbindung besteht aus σ- und π-Orbitalen. Diese Formen werden nach ihrer Orientierung unterschieden und stehen senkrecht aufeinander. Die π-Orbitale siehst du in der Abbildung unten.

    Bindende Molekülorbitale werden bevorzugt, da sie energetisch niedriger liegen als die eigentlichen Atomorbitale und die anti-bindenden Molekülorbitale.

    Eine Konjugation kann schlussendlich auch als Überlappung von π-Orbitalen definiert werden. Dabei überschneiden sich entweder zwei π-Orbitale einer π-Bindung oder ein π-Orbital mit einem sp2-hybridisiertem C-Atom. Diese Konjugation tritt allerdings nur in energetisch begünstigt delokalisierten Systemen auf.

    Delokalisierung bedeutet, dass die Ladung des Moleküls beziehungsweise auch nur einzelne Elektronen auf mehrere Atome verteilt werden. Dieser Effekt ist eng mit der Mesomerie verbunden. Schau dir doch gleich den dafür entsprechenden Artikel an.

    Aufgrund der Delokalisierung und den konjugierten Doppelbindungen entsteht eine Resonanzstabilisierung. Dabei werden die Doppelbindungen leicht geschwächt, während die dazwischen liegenden Einfachbindungen einen Doppelbindungscharakter erhalten.

    Dieser partielle Doppelbindungscharakter, der im Grunde auf allen beteiligten Atomen liegt, entsteht laut Molekülorbitaltheorie durch die entsprechende Überlappung der π-Orbitale.

    Das hat unter anderem auch noch Auswirkungen auf die Länge der Bindungen. Einfachbindungen werden verkürzt, während Doppelbindungen durch die leichte Schwächung länger werden. Je stärker dieser Effekt ausgeprägt ist, desto mehr nähern sich diese Werte an.

    Bei Benzol stellt diese Abbildung die mesomeren Grenzstrukturen dar. Das bedeutet, dass die eigentliche Struktur von Benzol zwischen diesen beiden Strukturformeln liegt.

    Benzol ist eine Besonderheit. In diesem Fall ist es sogar so, dass Doppelbindungen und Einfachbindungen aufgrund der cyclischen Form alle gleich lang sind (Bindungslänge = 139 pm). Dadurch entsteht das perfekte Sechseck, das du sicherlich auch schon öfter zeichnen musstest.

    Bindungsart

    Bindungslänge in pm

    Einfachbindung153
    Einfachbindung zwischen Doppelbindungen147
    Doppelbindungen um eine Einfachbindung134
    Doppelbindung zwischen zwei Doppelbindungen132
    Dreifachbindung120

    Ein weiterer Effekt der konjugierten Doppelbindung ist das Erhöhen der Rotationsbarrieren. Die folgenden Abbildungen zeigt dir einmal mögliche Rotationen von Butan und Butadien sowie die entsprechenden Barrieren.

    Butan

    Butadien

    Wie du siehst, ist die notwendige Energie bei Butadien um 8 kJmol höher als bei Butan. Dabei müssen teilweise ganze π-Orbitale aufgetrennt werden. Das hat natürlich auch Einfluss auf die Reaktivität, mit der wir uns nun im nächsten Abschnitt beschäftigen.

    Konjugierte Doppelbindung – Reaktivität

    Konjugierte Doppelbindungen besitzen eine besondere Reaktivität aufgrund des ständigen Wechsels zwischen Einfach- und Doppelbindung. Zuvor hast du gelernt, wie sich die Bindungslänge verändert. Du hast gesehen, dass die Rotationsbarriere sich deutlich erhöht und Moleküle sich dementsprechend weniger um sich selbst drehen.

    Die Diels-Alder-Reaktion

    Eine sehr beliebte Reaktion mit konjugierten Doppelbindungen ist die Diels-Alder-Reaktion. Dabei handelt es sich um eine Sonderform der [4+2]-Cycloaddition. Es reagiert ein konjugiertes Dien mit einem Dienophil bzw. Elektrophil.

    Das Schöne an dieser Reaktion ist, dass sie sehr vorhersagbar ist, da es nur zwei Möglichkeiten gibt, wie dieses Dien mit dem Elektrophil reagieren kann. Es entsteht entweder ein 1,2-Additionsprodukt oder ein 1,4-Additionsprodukt.

    Auf der linken Seite siehst du die 1,2-Produkte, während auf der rechten Seite die 1,4-Produkte verdeutlicht sind. Die Abkürzung EDG steht dabei für die Elektronen-gebende Gruppe, während EWG die Elektronen-ziehende Gruppe darstellt.

    Auch für die folgenden, organischen Substanzen gibt es charakteristische Reaktionseigenschaften.

    Radikale, Carbokationen und Carbanionen

    Wie du sicherlich weißt, gehören Radikale zu den reaktionsfähigsten Teilchen, die es gibt. Oftmals treten sie nicht sehr lange auf, da sie eben diese hohe Reaktivität besitzen. Ähnliches gilt für Carbokationen und Carbanionen. Häufig handelt es sich hierbei um Zwischenzustände während einer Reaktion.

    All diese Teilchen werden allerdings durch Konjugation stabilisiert. Die Ursache dafür liegt in der Delokalisierung. Dadurch werden die betreffenden Molekülorbitale größer.

    Es tritt ein Modell namens "Teilchen im Kasten" in Kraft. Laut diesem Modell der Quantenmechanik ist die Energie eines Teilchens umgekehrt proportional zum Quadrat der Kastenausdehnung.

    Für dich bedeutet das, dass dein Teilchen umso weniger Energie hat, je größer das Molekülorbital ist. Je weniger Energie es hat, desto weniger bewegt es sich durch den Raum und weniger effektive Zusammenstöße treten auf.

    Besonders deutlich wird das gegenüber Temperaturschwankungen. Radikale, Carbokationen und Carbanionen sind thermodynamisch stabiler.

    Polyene

    Als Polyene bezeichnet man organische Verbindungen, die mindestens zwei C=C-Doppelbindungen enthalten. Ein solches Polyen hast du kennengelernt, als es um die Diels-Alder-Reaktion ging. Auch Butadien gehört dazu.

    Jegliche Strukturen dieser Art werden ebenfalls durch die Konjugationsenergie stabilisiert, was zur thermodynamischen Stabilität führt. Hier wird dann besonders deutlich, welche Auswirkungen eine Konjugation haben kann. Reaktionen wie Hydrierungen, Additionsreaktionen oder ähnliches verlaufen deutlich langsamer.

    Aromatizität anhand konjugierter Doppelbindungen

    Zum Abschluss gibt es noch einen kleinen Ausblick auf die Bedeutung der konjugierten Doppelbindung für Aromaten. Das beliebteste Beispiel ist Benzol, das du am Anfang bereits gesehen hast.

    In der Abbildung 1 oben bekommst du gezeigt, wie sich immer Einfach- und Doppelbindung in der cyclischen Form abwechseln. Das ist ein sehr sicheres Kriterium, um einen Aromaten zu identifizieren.

    Dabei spielt besonders die Hückel-Regel eine wichtige Rolle.

    Wenn du mehr darüber erfahren willst, wie du Aromaten erkennst, schau dir am besten den Artikel dazu an.

    Dann lernst du auch direkt, was du machen musst, wenn plötzlich heterocyclische Verbindungen auftreten. Auch diese können zu konjugierten Doppelbindungen beitragen.

    Konjugierte Doppelbindung – Das Wichtigste

    • Eine konjugierte Doppelbindung tritt auf, wenn Einfachbindungen und Doppelbindungen im Wechsel vorkommen.
    • Eine Konjugation kann als Überlappung zweier π-Orbitale definiert werden.
    • Konjugierte Doppelbindungen sind resonanzstabilisiert.
    • Die Bindungslänge wird aufgrund des partiellen Doppelbindungscharakters angepasst. Die Rotationsbarriere erhöht sich.
    • Die Diels-Alder-Reaktion ist eine typische Reaktion mit einer konjugierten Doppelbindung.
    • Radikale, Carbokationen und Carbanionen werden genau wie die Polyene thermodynamisch stabilisiert.
    • Konjugierte Doppelbindungen sind eine Voraussetzung für die Aromatizität.
    Häufig gestellte Fragen zum Thema Konjugierte Doppelbindung

    Was sind konjugierte Doppelbindungen? 

    Konjugierte Doppelbindungen treten auf, wenn zwischen den einzelnen Doppelbindungen in einer Verbindung immer genau eine Einfachbindung vorkommt. Es treten abwechselnd Einfach- und Doppelbindungen auf. Damit eine konjugierte Doppelbindung auftritt, muss es mindestens zwei Doppelbindungen geben. 

    Was bedeutet konjugiert in der Chemie? 

    Als Konjugation wird in der Chemie die Überlappung von π-Orbitalen bezeichnet. Dabei überschneiden sich entweder zwei π-Orbitale einer π-Bindung oder ein π-Orbital mit einem sp2-hybridisiertem C-Atom. 

    Was ist ein konjugiertes Dien? 

    Konjugierte Diene sind Moleküle die zwei Kohlenstoff-Doppelbindungen enthalten. Zwischen den einzelnen Doppelbindungen der Verbindung kommt genau eine Einfachbindung vor. Diene können Alkene oder Polyene sein.

    Sind Doppelbindungen länger? 

    Doppelbindungen sind allgemein etwas kürzer als Einfachbindungen. Bei Molekülen mit konjugierten Doppelbindungen werden jedoch die Einfachbindungen kürzer, während die Doppelbindungen durch die Schwächung länger werden.

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