Organische Chemie Strukturformel

Im Gegensatz zu Summenformeln bist Du mithilfe von Strukturformeln in der Lage, Dir die räumliche Gestalt von Molekülen besser vorzustellen. Strukturformeln sind ein wichtiger Teil in der organischen Chemie, wenn es um die Beschreibung von Reaktionsmechanismen geht.

In der Strukturformel nach Gilbert Newton Lewis werden die Elektronen in den Valenzschalen der Bindungspartner beschrieben. Die einzelnen Elektronen werden hierbei durch je zwei Punkte dargestellt. Bei Methan ist somit das C-Atom von acht Elektronenpunkten umgeben, jedes H-Atom hat zwei Valenzelektronen.

Du siehst in Abbildung 1 für Methan und Abbildung 2 für Ethan, dass die Oktettregel für Kohlenstoff jeweils erfüllt ist und die Edelgaskonfiguration erreicht wurde.

Abbildung 1: Methan in der Lewis-Formel Abbildung 2: Propan in der Lewis-Formel

Valenzstrichformel nach Kekulé

Als Vereinfachung der Strukturformel nach Lewis verzichtete Friedrich August Kekulé auf die Bindungselektronen als Punkte. Für seine Darstellung verwendete er stattdessen Valenzstriche, die die kovalenten Bindungen und somit gleichzeitig die Bindungselektronen verdeutlichen.

Hier erkennst Du in Abbildung 3 am Methan die Vierwertigkeit des Kohlenstoffs. Diese erkennst Du auch an der Stellung des Kohlenstoffs im Periodensystem, denn der Kohlenstoff aus der vierten Hauptgruppe besitzt vier Valenzelektronen, mit denen es Bindungen eingehen kann. Abbildungen 3 und 4 zeigen die Valenzstrichformel für Methan und Propan.

Abbildung 3: Methan in der Valenzstrichformel Abbildung 4: Propan in der Valenzstrichformel

Sind die Moleküle größer und dazu noch verzweigt, wird diese Darstellungsform schnell unübersichtlich und unpraktisch. Als Lösung für dieses Problem wurde eine weitere Strukturformel, nämlich die Skelettformel, entwickelt.

Skelettformel Chemie

Der Vorteil dieser Strukturformel liegt darin, dass die funktionellen Gruppen in einem organischen Molekül dieser Darstellungsform deutlicher herausstechen. Der Grund hierfür ist, dass einzelne H-Atome auf dem Papier nicht gezeichnet werden. Das erleichtert das Formulieren von Reaktionsmechanismen erheblich, da nur noch die funktionellen Gruppen ausformuliert werden. Beachte bei der Skelettformel, dass stets jeder "Knick" der Zick-Zack-Kette ein Kohlenstoff-Atom darstellt.

Achte darauf, dass auch die Enden dieser Ketten C-Atome darstellen. Mehrfachbindungen, also Doppel- oder Dreifachbindungen, werden durch Striche oberhalb (und unterhalb) der Kette angedeutet.

In Abbildungen 5 und 6 siehst Du zwei Beispiele für die Skelettformel.

Abbildung 5: Essigsäure in der Skelettformel

Abbildung 6: Ethanol in der Skelettformel

Anhand der Skelettformel kannst Du leider immer noch nicht ablesen, wie die am Kohlenstoff gebundenen Bindungspartner einer Verbindung, die nicht zur Hauptkette gehören, räumlich angeordnet sind. In der organischen Chemie wird dazu gesagt, dass die Konfiguration eines Moleküls durch diese Schreibweise nicht hinreichend beschrieben wird.

Keilstrichformel

Das Problem mit der Konfiguration, nämlich dass die räumliche Anordnung der Substituenten nicht sofort ersichtlich wird, löst die Keilstrichformel. Diese Strukturformel beschreibt die räumliche Anordnung der beiden Bindungspartner, die nicht in der Ebene liegen.

Organische Chemie – Strukturformeln benennen

Um eine einheitliche Benennung organischer Verbindungen auf der ganzen Welt zu ermöglichen, wurden die Vorschriften der IUPAC (International Union of Pure and Applied Chemistry) zur Nomenklatur entwickelt. Werden diese angewandt, bekommt das Molekül einen Namen, den jeder nachvollziehen kann, vorausgesetzt die Person kennt diese Vorschriften ebenfalls. Allein aus dieser Nomenklatur heraus bekommt der Chemiker schon eine Vorstellung darüber, wie das Molekül in etwa aufgebaut ist.

1. Zunächst findest Du die längste Kette im Molekül. Hat eine der Seitengruppen einen Substituenten höherer Priorität am Ende, ist diese als Grundgerüst zu identifizieren und bildet den Wortstamm. In diesem Fall schreibst Du ihren Namen, oder eine Kurzform, als Endung an den Namen der entsprechenden Alkankette. Hat man eine Kohlenstoffkette mit acht Kohlenstoffen und einer Carboxylgruppe (-COOH), so lautet der Wortstamm des Moleküls -octacarbonsäure (das n von Octan wird gestrichen)
2. Identifiziere die übrigen Substituenten und deren Position(en) am Grundgerüst. Die Zählweise beginnt bei dem Ende der Kette mit der höchsten Priorität. Ist keine vorhanden, beginnst Du so, dass die Summe der übrigen Substituenten minimal wird. Die Positionen werden den funktionellen Gruppen als Vorsilbe vorangestellt und mit einem Bindestrich abgetrennt. Die Verbindung aus unserem Beispiel hat an der Stelle vier einen Bromsubstituenten und an der Stelle fünf einen Hydroxysubstituenten (-OH).
3. Reihe nun die Namen der Substituenten, vorangegangen von der Position, in alphabetischer Reihenfolge vor den Wortstamm. Bei Alkan-/Alken-/Alkin- und Aromatenresten wird die Endung -yl angehangen. Das Beispielmolekül heißt 4-Brom-5-hydroxyoctacarbonsäure.

Organische Chemie Strukturformel – Projektionsschreibweisen

In der organischen Chemie helfen Projektionsschreibweisen bei der räumlichen Darstellung bestimmter organischer Verbindungen, den Stereoisomeren. Diese sind Moleküle mit gleicher Summenformel, aber unterschiedlicher räumlicher Anordnung, bei denen die zuvor besprochenen Strukturformeln nicht mehr ausreichen.

Bei Kohlenwasserstoffen mit Einfachbindungen, in denen die räumliche Anordnung (Konformation) der funktionellen Gruppen durch simple Drehung um eine freie C-C-Kernverbindungsachse, die Achse zwischen zwei Kohlenstoffkernen in der Ebene, verändert werden kann, wird von Konformationsisomeren gesprochen. Diese sind neben den Enantiomeren und Diastereomeren eine Unterform der Stereoisomere.

Sägebock-Projektion

Abbildung 10: Sägebockprojektion von 2,3-Butandiol

Mit der ekliptischen Konformation von Ethan im Kopf kannst Du Dir diese Art der Darstellung leicht merken, da diese tatsächlich der Form eines Sägebocks ähnelt.

Newman-Projektion

Da die Sägebock-Projektion in drei Dimensionen mit längeren Resten schnell zu kompliziert und unübersichtlich wird, wurde von Melvin Spencer Newman die Newman-Projektion entwickelt. Diese hat den Vorteil, dass die räumliche Darstellung in zwei Dimensionen auf dem Papier gelingt, die Konformationsanalyse von organischen Molekülen erleichtert.

In Abbildung 11 siehst Du die Newman-Projektion von Ethan.

Abbildung 11: Ethan in der Newman-Projektion (links ekliptisch, rechts gestaffelt)

In der Newman-Projektion stellt der Mittelpunkt des Kreises die C-C-Kernverbindungsachse dar, entlang der die Betrachtung des Moleküls erfolgt. Die Bindungen des vorderen C-Atoms werden durch Linien dargestellt, die direkt vom Kreismittelpunkt ausgehen. Die Bindungen des hinteren C-Atoms werden durch Linien dargestellt, welche vom Kreisrand ausgehen. Idealerweise bist Du auch in der Lage, aus der Newman-Projektion die Winkel zwischen zwei benachbarten C-X-Bindungen, auch Diederwinkel genannt, abzulesen. X ist dabei ein beliebiger Substituent. Der Diederwinkel beschreibt somit den Winkel, in dem zwei Substituenten zueinander stehen.

Abbildung 12: Butan in der Newman-Projektion

Fischer Projektion

Die Fischer-Projektion nach Emil Fischer ist besonders dann relevant, wenn das darzustellende Molekül mehrere Chiralitätszentren aufweist. Sie übersetzt dreidimensionale chirale Moleküle in zwei Dimensionen, was die Betrachtung erheblich erleichtert. Besonders für Kohlenhydrate hat sich diese Darstellungsform als nützlich erwiesen.

Zu Beginn zeichnest Du eine vertikale Linie, gedanklich ist dies eine Kette aus Kohlenstoffen, mit dem am höchsten oxidierten C-Atom nach oben zeigend. Bei diesem C-Atom beginnt dann auch die Zählweise. Dann zeichnest Du die horizontalen Verbindungslinien, um das sogenannte Fischerkreuz zu vervollständigen. Diese Linien stellen die Bindungen zwischen dem Chiralitätszentrum und den Substituenten dar. Der Schnittpunkt der beiden Achsen, oder auch der Mittelpunkt des sogenannten Fischerkreuzes, stellt jeweils das C-Atom im Zentrum dar, welches nicht mehr explizit in der Darstellung erwähnt wird.

In Abbildung 13 siehst Du am Beispiel von Glucose, dass der Kohlenstoff der Aldehydgruppe nach oben zeigt, da dieser Kohlenstoff am höchsten oxidiert ist.

Abbildung 13: Fischer-Projektion von Glucose (links D-Glucose, rechts L-Glucose)

Findest Du den untersten Substituenten der Kette (für Saccharide, also Zuckermoleküle, die -OH-Gruppe) zur rechten des Fischerkreuzes, so wird der Stereodeskriptor D (lat. dextra, rechts) vorgestellt. Bei Substituenten auf der linken Seite des Kreuzes findet das Präfix L (lat. laevus, links) Anwendung.

Haworth Projektion

Die nach Walter Norman Haworth benannte Projektionsvorschrift ist eine weitere Darstellungsweise von organischen Molekülen. Auch hier geht es hauptsächlich um die räumliche Darstellung von Kohlenhydraten. Hierzu muss zwingend eine cyclische Grundstruktur vorliegen. Das heißt, das Molekül weist meist eine Ringstruktur aus fünf oder sechs Atomen vor.

Enthält der Ring darüber hinaus ein Sauerstoff-Atom, wie beispielsweise in Abbildung 14 bei Glucose, so zeigt dieses für Sechsringe (Pyranosen) nach hinten rechts und für Fünfringe (Furanosen) nach hinten, vom Betrachter weg. Die Zählweise beginnt in der Regel dann bei diesem Atom.

Die Bezeichnungen Pyranose und Furanose finden in der organischen Chemie für Kohlenhydrate Anwendung.

Abbildung 14: Haworth-Projektion von Glucose als Pyranose

Umwandlung der Fischer Projektion in die Haworth Projektion

Worauf Du bei der Überführung von der Fischer- in die Haworth-Projektion besonders achten solltest, ist der Ringschluss. Oft ist nicht direkt ersichtlich, an welcher Stelle dieser zu erfolgen hat. Die hier in Abbildung 15 ablaufende Reaktion ist eine Halbacetal-Bildung, bei der meist eine Hydroxygruppe (-OH) mit einer Aldehydgruppe (-CHO) reagiert. Das ist auch bei der Glucose der Fall.