Vielleicht hast du schon einmal Nagellackentferner verwendet, um Nagellack von deinen Nägeln herunterzubekommen. Oder womöglich hast du schon einmal Speiseessig zu deinem Salat gegeben.
Beide dieser eben genannten Substanzen haben eine Sache gemeinsam: Sie beinhalten Moleküle mit einer Carbonylgruppe. Aceton, ein Inhaltsstoff vieler Nagellackentferner, ist ein Keton, Essigsäure ist in Speiseessig enthalten – diese Säure wird der Gruppe der Carbonsäuren zugeordnet.
Die Carbonylgruppe wird abgekürzt auch als CO-Gruppe bezeichnet. In dieser Gruppe befindet sich ein Kohlenstoffatom, das mit einem Sauerstoffatom verbunden ist, jedoch mit einer Doppelbindung. Hierbei trägt das Sauerstoffatom 2 freie Elektronenpaare.
Das Kohlenstoffatom dagegen ist noch mit zwei weiteren Resten verknüpft, sprich, es hat noch 2 weitere Bindungspartner. Diese Bindungspartner können zum Beispiel organische Reste oder Wasserstoffatome sein.
Verbreitete Moleküle mit Carbonylgruppen sind beispielsweise Aldehyde oder Ketone.
Carbonylgruppe – Aufbau
Eine Carbonylgruppe ist eine funktionelle Gruppe. Diese Gruppe besitzt ein Kohlenstoffatom und ein Sauerstoffatom, die mit einer Doppelbindung aneinander gebunden sind.
Struktur einer Carbonylgruppe
Allgemein sieht die Strukturformel einer Carbonylgruppe folgendermaßen aus:
Abbildung 1: Strukturformel der Carbonylgruppe
Hierbei ist sowohl das Kohlenstoff-, als auch das Sauerstoffatom sp2-hybridsiert. Das bedeutet, es liegt hierbei eine starke σ-Bindung und eine schwache π-Bindung vor. Sowohl beide Atome der CO-Gruppe, als auch die 2 weiteren Bindungspartner des C-Atoms liegen damit in der gleichen Ebene. Dabei haben die Bindungen zwischen einander einen Bindungswinkel von 120°.
Bei der σ-Bindung überlappen sich die Orbitale rotationssymmetrisch um die Bindungsachse. Das bedeutet, die Bindung befindet sich auf einer Achse.
Bei der π-Bindung wiederum entsteht die Bindung durch die Überlappung von zwei p-Orbitalen. Somit ist die Überlappung also oberhalb und unterhalb der Bindungsachse.
Ein Carbonyl ist sehr reaktiv – aufgrund dessen, dass die Bindung zwischen dem Kohlenstoffatom und dem Sauerstoffatom polar ist. Das Sauerstoffatom ist dabei partiell negativ geladen. Das kannst du daraus schließen, dass das C-Atom eine niedrigere Elektronegativität besitzt.
Deswegen werden dann auch die Bindungselektronen von der C=O-Doppelbindung stärker an das O-Atom "gezogen". Das partiell positiv geladene Kohlenstoffatom bildet sich also durch ebendiesen "Abzug" der Elektronendichte am C-Atom.
Im Gegensatz dazu ist das O-Atom dann partiell positiv geladen. Dadurch kann es als das Ziel für einen nukleophilen Angriff dienen, den du im Lauf des Artikels noch genauer kennenlernen wirst. Am Sauerstoffatom greifen schließlich die elektrophilen Gruppen an.
Bei der Carbonylgruppe handelt es sich um eines der wichtigsten Elektrophile in der organischen Chemie.
Das Wort "Partialladung" setzt sich zusammen aus dem lateinischen Wort pars, auf Deutsch "Teil“, und Ladung. Daher stellen auch die Begriffe "Teilladung" oder "partielle Ladung" Synonyme dar. Unter einer Partialladung versteht man die verschiedene Ladung von zwei Bindungspartnern. Du hast sie vielleicht schon einmal in Form von einem δ− oder δ+ oberhalb eines Elementsymbols entdeckt.
Dabei macht die Partialladung eine Aussage über die Elektronendichte der Bindungspartner und heißt nicht, dass es sich um positiv oder negativ geladenen Teilchen im Sinne von Ionen handelt.
Carbonylgruppen – Stoffklassen
Wie du bereits gelernt hast, handelt es sich bei der Carbonylgruppe um eine funktionelle Gruppe. Abgekürzt geschrieben wird diese auch . Carbonylgruppen kommen häufig als funktionelle Gruppen von Alkanen vor.
Die Carbonylgruppe hat dabei Einfluss auf die Schmelz- und Siedetemperaturen. Enthält ein Molekül eine Carbonylgruppe, hat dieses, im Vergleich zu Molekülen ohne CO-Gruppe, meistens einen höheren Siede- bzw. Schmelzpunkt.
Die höhere Siede- bzw. Schmelztemperatur kommt daher, dass zwischen dem Sauerstoff und dem Kohlenstoffatom eine stark polare Bindung vorliegt. Diese Bindung sorgt folglich für Dipol-Dipol-Kräfte zwischen den Teilchen.
Verbindungen mit Carbonylgruppen – Beispiel
Die Carbonylgruppe kannst du in verschiedenen chemischen Verbindungen finden. Weist ein Molekül also eine Carbonylgruppe auf, bezeichnest du es als Carbonylverbindung. Einen kleinen Überblick über ein paar der wichtigsten Carbonylverbindungen findest du in der folgenden Abbildung als Überblick zusammengefasst:
Abbildung 2: Die wichtigsten Carbonylverbindungen im Überblick
Carboxylgruppe
Trägt die Carbonylgruppe statt zwei organischer Reste an eine Seite nur eine Hydroxyl-Gruppe, wird sie als Carboxygruppe bezeichnet. Die Carboxylgruppe hat also die Formel . Verbindungen, die diese Form der Carbonylverbindung enthalten, nennt man auch Carbonsäuren.
Aldehyde
In Aldehyden ist an das Kohlenstoffatom der Carbonylgruppe neben einem organischen Rest ein Wasserstoffatom (H) gebunden. Aldehydgruppen haben also die Formel . Den Rest () stellt dabei eine Alkyl- oder Arylgruppe dar.
Durch die Oxidation von primärem Alkohol kannst du ein Aldehyd herstellen. Ein Beispiel für einen Aldehyd stellt Glucose, also Traubenzucker dar.
Ketone
Der Unterschied zwischen Ketonen und Aldehyden liegt darin: Die Aldehyde müssen an einer Bindung der CO-Gruppe immer ein Wasserstoffatom besitzen. Die Ketone dagegen müssen an beiden Substituenten der CO-Gruppe Kohlenstoffreste (also entweder Alkyl- oder Arylgruppen) aufweisen. Keto-Gruppen können mit der allgemeinen Formel beschrieben werden.
Ketone entstehen durch Oxidation von sekundären Alkoholen. Beispielsweise handelt es sich bei Fructose, dem Fruchtzucker, um ein Keton.
Carbonylgruppen – Reaktionen
Nucleophile Addition
Wie du schon im Abschnitt zur genauen Erläuterung der Strukturformel der Carbonylgruppe erfahren hast, kann an diese funktionelle Gruppe einwandfrei ein Nucleophil angreifen und schließlich daran addiert werden. Das Nucleophil können dabei verschiedene Verbindungen sein, die jedoch asymmetrisch sein müssen. Dabei wird dann der negativere Teil an das C-Atom der CO-Gruppe addiert.
Bei den meisten Mechanismen organischer Reaktionen unterscheidest du die beteiligten Edukte sowohl nach ihren chemischen Eigenschaften, als auch nach ihrer Art des Angriffs auf ein Substrat. Dabei gibt es die zwei großen Gruppen:
- Nucleophile sind Moleküle, die mindestens ein freies Elektronenpaar besitzen, mit dem sie ein Kohlenstoffatom "angreifen" können – "nucleophil" wird mit "kernliebend", vereinfacht gesagt, mit "kohlenstoffatomliebend" übersetzt
- Elektrophile werden dagegen als "elektronenliebend" bezeichnet. Elektrophile wollen sich also an Kationen, an Elektronenlücken oder an ein Atom mit Elektronenmangel binden.
Amino-Gruppen (NH2 ) sind Beispiele für typische Nucleophile. Sie können an die Aldehyde oder Ketone addiert werden. Das Stickstoffatom weist eine hohe Elektronegativität auf, ist somit partiell negativ geladen. Somit agiert es in diesem Fall als Nucleophil.
Abbildung 3: Stickstoffatom agiert als Nucleophil
Reduktion
Bei der Reduktion handelt es sich um auch um eine Additionsreaktion. Dabei findet diese zwischen der Carbonylgruppe (C=O) und einem Wasserstoffatom (H2) statt. Als Ergebnis der Reaktion erhältst du primäre Alkohole. Diese werden in der Reaktion durch die Reduktion von Aldehyden gebildet. Addierst du das Wasserstoffatom an ein Keton, kannst du die sekundären Alkohole gewinnen.
Carbonylgruppe - Das Wichtigste
- In der funktionellen Gruppe der Carbonyle befindet sich ein Kohlenstoffatom, das mit einem Sauerstoffatom durch eine Doppelbindung verbunden ist.
- Ein Carbonyl ist sehr reaktiv.
- Weist ein Molekül also eine Carbonylgruppe auf, bezeichnest du sie als Carbonylverbindung.
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