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Azofarbstoffe

Azofarbstoffe

Das Schöne an Gummibärchen ist, dass jeder seine Lieblingsbärchen hat. Die Einen mögen die weißen Gummibären, die Anderen lieber die Grünen und sicherlich genauso viele bevorzugen die Roten. Genau wie viele andere Süßigkeiten sind sie lecker und je bunter sie sind, desto besser ist es.

Dabei wurden bis vor einigen Jahren die sogenannten Azofarbstoffe verwendet, um die kleinen Gummitiere so bunt wie möglich zu machen. Nun stellte sich allerdings heraus, dass genau diese Farbstoffe schädlich wirken können. Hersteller wie Haribo haben diese Stoffe nun ersetzt, dennoch spielen sie weiterhin eine Rolle. Daher erfährst Du jetzt alles, was Du zu Azofarbstoffen wissen musst!

Azofarbstoffe in der Chemie

Azofarbstoffe in der Chemie bezeichnen eine Gruppe synthetisierter Stoffe zum Färben, die mindestens eine sogenannte Azobrücke beinhalten.

Eine für Azofarbstoffe charakteristische Azobrücke beschreibt dabei die Verbindung von zwei Bereichen des Moleküls über eine Stickstoff-Doppelbindung (-N=N-).

Ganz allgemein dargestellt siehst Du diese Bindung in der nachfolgenden Abbildung:

Azofarbstoff Strukturformel Azobrücke StudySmarterAbbildung 1: Strukturformel einer Azobrücke

Die Auswahl der möglichen Reste der Azofarbstoffe ist hier absolut beliebig, wie Du noch im weiteren Verlauf merken wirst. Oftmals ist nicht nur ein Atom angehangen, sondern mehrere miteinander verknüpfte funktionelle Gruppen und Strukturen.

Mit über 2000 Vertretern sind Azofarbstoffe damit die größte Gruppe der Farbstoffe. Ein Teil davon wird in Lebensmitteln verwendet. Dazu gehören die folgenden Vertreter, die Du auf jeden Fall kennen solltest:

  • Tartrazin (E 102)
  • Chinolingelb (E 104)
  • Sunsetgelb (E 110)
  • Azorubin (E 122)
  • Brillantschwarz (E 151)
  • Braun HT (E 155)
  • Cochenillerot (E 124)

Sicherlich fragst Du Dich, was die E-Nummern dahinter bedeuten. In dieser Form werden die entsprechenden Inhaltsstoffe häufig in der Zutatenliste abgekürzt. Dabei repräsentiert jede Nummer einen in Europa zugelassenen Zusatzstoff. Wenn Du Dich für dieses Thema interessierst, dann schau Dir die Erklärung zum Thema "Zusatzstoffe in Lebensmitteln" an.

Azofarbstoffe Liste

Die gerade aufgeführten Bezeichnungen sind die jeweiligen Trivialnamen, die von der IUPAC (International Union of Pure and Applied Chemistry) akzeptiert werden. Diese sind häufig deutlich einfacher, als die komplexen Strukturen zu benennen, die hinter den Azofarbstoffen stecken.

Bereits die erste Unterscheidung beginnt jedoch bei der Anzahl an vorkommenden Azobrücken. Daher wird entsprechend dieser unterschieden in:

  • Mono-Azofarbstoffe (eine Azobrücke)
  • Dis-Azofarbstoffe (zwei Azobrücken)
  • Tris-Azofarbstoffe (drei Azobrücken)
  • Tetrakis-Azofarbstoffe (vier Azobrücken)
  • ...

Oftmals werden allerdings auch alle Farbstoffe mit drei und mehr Azobrücken als Polyazofarbstoffe bezeichnet.

Eine weitere Möglichkeit der Benennung besteht darin, dass immer die Abschnitte bis zu den Azobrücken benannt und dann über einen Pfeil verbunden werden. Damit Du Dir das besser vorstellen kannst, siehst Du die folgende Abbildung. Dabei handelt es sich um den bereits genannten Azofarbstoff Brillantschwarz.

Azofarbstoff Strukturformel Brillantschwarz StudySmarterAbbildung 2: Strukturformel von Brillantschwarz

Du siehst hier zwei Azobrücken. Entsprechend handelt es sich bereits um einen Dis-Azofarbstoff. Die konkrete Benennung mit der Pfeilschreibweise wäre nun: 1-Aminobenzol-4-sulfosäure→1-Aminonaphthalin-7-sulfosäure→1-Acetylamino-8-naphthol-4,6-disulfosäure.

Keine Sorge, keiner wird von Dir erwarten, dass Du diesen Namen beherrschst. Dennoch folgt diese Benennung den Strukturen der IUPAC Nomenklatur. Schau Dir dazu am besten das entsprechende StudySmarter Original an.

Azofarbstoffe Vorkommen

Bevor Du Dich mit der Herstellung der Azofarbstoffe beschäftigst, schaust Du Dir am besten erst einmal an, was diese Stoffe ausmacht und wo Azofarbstoffe vorkommen. Dann verstehst Du sicherlich besser, warum sie so häufig synthetisiert werden.

Farbigkeit der Azofarbstoffe

Charakteristisch für Azofarbstoffe ist natürlich die farbgebende Azobrücke. Sie wird als chromophor bezeichnet, da sie hauptsächlich für die Farbigkeit der Stoffe vorhanden ist. Als Reste wirst Du oftmals aromatische Ringe finden. Das sind die Ringstrukturen, die Du schon bei Brillantschwarz gesehen hast.

Damit ein Ring jedoch als aromatisch betrachtet wird, muss er bestimmte Anforderungen erfüllen. Dazu gehört, dass sich Einfach- und Doppelbindungen abwechseln müssen. Mehr dazu erfährst Du in der Erklärung zu den Aromaten.

Diese aromatischen Ringe wirken oftmals auxochrom. Das heißt, sie verschieben das Absorptionsmaximum in den längerwelligen oder kurzwelligeren Bereich. Normalerweise liegt das Maximum im Bereich der UV-Strahlung. Diese ist kurzwelliger als das Licht, dass Du sehen kannst. Durch die sogenannte bathochrome Verschiebung gelangt das Absorptionsmaximum in den sichtbaren Bereich und sorgt so für eine Farbänderung.

Das Ganze existiert natürlich ebenfalls in die gegenteilige Richtung, wobei das Absorptionsmaximum in den kurzwelligen Bereich verschoben wird. Das wird dann entsprechend als hypsochromer Effekt bezeichnet. Die folgende Abbildung zeigt Dir eine solche Veränderung:

Azofarbstoff Beispiel Indigo Purpur StudySmarterAbbildung 3: Hypsochromer Effekt

Tatsächlich handelt es sich hier um die Farbstoffe Indigo und Purpur. Beide besitzen beinah die gleiche Strukturformel. Nur besitzt Purpur auf beiden Seiten der Azobrücke an den aromatischen Ringen jeweils noch Brom-Substituenten.

Azofarbstoff Strukturformel Purpur StudySmarterAbbildung 4: Strukturformel von Purpur

Indigo unterscheidet sich nur dadurch, dass es eben jene Brom-Substituenten nicht besitzt.

Steuerung biologischer Prozesse

Eine weitere faszinierende Eigenschaft der Azofarbstoffe ist es, dass sie unter anderem dazu verwendet werden können, um biologische Prozesse mithilfe von Licht und Hitze zu steuern. Dabei werden einzelne Fragmente in Proteine eingebaut. Bei Raumtemperatur besitzen Azofarbstoffe die sogenannte trans-Konformation. Diese hast Du bereits in Abbildung 1 kennengelernt. Diese Bezeichnung sagt aus, dass sich die jeweiligen Reste nicht auf der gleichen Seite befinden, sondern gegenüber angeordnet sind.

Wird der Azofarbstoff dann mit Licht bestrahlt, kommt es zur sogenannten Konformationsänderung. Er nimmt die sogenannte cis-Konformation an.

Azofarbstoff Strukturformel cis-Konformation StudySmarterAbbildung 5: cis-Konformation der Azobrücke

Diese Konformation der Azofarbstoffe kann nun biologische Prozesse auslösen und ist damit deutlich interessanter für Wissenschaftler*innen, da keine zusätzlichen Reagenzien hinzugefügt werden müssen und die Reaktion direkt beobachtet werden kann.

Eine weitere Eigenschaft, die dahin gehend vorteilhaft wirkt, sind die verschiedenen polaren und unpolaren Gruppen, die ein Azofarbstoff besitzt. Je nach Medium können die Farbstoffe speziell darauf ausgelegt werden, dass sie sich in den entsprechenden Medien lösen oder eben nicht. Somit kann unter anderem eine gewissen Farbechtheit gewährleistet werden.

Stellt sich die Frage, was denn polare und unpolare Gruppen sind. Die Einteilung erfolgt mithilfe der Elektronegativität, also wie stark die Atome die Elektronen an sich ziehen. Gibt es eine Seite des Moleküls, die die Elektronen deutlich stärker anzieht, dann bildet sich hier ein sogenannter Pol, der negativ geladen ist. Der anderen Seite fehlen die Elektronen, sie ist leicht positiv geladen. Das wird insgesamt als Dipol bezeichnet und das Molekül ist polar.

Ist die Verteilung der Elektronen hingegen nicht so einfach zuzuordnen und weitestgehend gleichmäßig über den gesamten Abschnitt oder das gesamte Molekül verteilt, dann wird der Stoff als unpolar bezeichnet. In diesem Fall bilden sich also keine Pole aus.

Merk Dir in diesem Zusammenhang am besten, dass Unpolares sich in Unpolarem löst und Polares in Polarem! Das ist eine gute Merkregel, mit der Du abschätzen kannst, welche Stoffe miteinander mischbar sind und welche nicht.

Azofarbstoffe Herstellung

Nun wird es also chemisch: Du möchtest Azofarbstoffe herstellen. Für die Azofarbstoff-Synthese sind zwei Schritte essentiell, die Du im folgenden genauer kennenlernst. Als Beispielreaktion werden Nitro-Anilin und Phenol miteinander reagieren. Es wird am Ende ein gelber Farbstoff entstehen.

Azofarbstoffe Herstellung: Diazotierung

In diesem Schritt wird das Amin zur Herstellung von Azofarbstoffen in Lösung diazotiert. Das klingt natürlich viel zu komplex. Daher schaust Du Dir das jetzt Schritt für Schritt an.

Ein Amin ist erst einmal ein aromatischer Ring mit einer NH2-Gruppe. Die Gruppe wird als Amino-Gruppe bezeichnet, woher dann die Bezeichnung des Amins kommt. Anilin ist ein solches Amin, das übrigens in den meisten Fällen verwendet wird. Nitro-Anilin besitzt zudem noch eine Nitro-Gruppe (NO2), die der Einfachheit halber direkt gegenüber der Amino-Gruppe sitzt. Dieses Nitro-Anilin reagiert mit Natriumnitrit und Salzsäure. Die Salzsäure in Lösung sorgt dabei für ein saures Milieu, das katalytisch wirkt, also die Reaktion beschleunigt.

Aus dem Natriumnitrit bildet sich im sauren Milieu ein Nitrosyl-Kation (NO+). Dieses ist elektrophil, wird als von Elektronen angezogen. Der Stickstoff aus der Amino-Gruppe besitzt eine Elektronenbindung, die diese Anziehung ausübt. Unter Abspaltung von zuerst einem Proton (H+) und dann der endständigen OH-Gruppe entsteht schlussendlich ein Diazonium-Ion. Das Proton verbindet sich mit der OH-Gruppe zu Wasser.

Das Diazonium-Ion ist es dringend notwendig, dass die Synthese bei unter 5 °C stattfindet, da das Ion sonst aufgrund seiner hohen Reaktivität zerfällt.

Azofarbstoffe Herstellung: Azokupplung

Das Diazonium-Ion ist genau der Zwischenschritt in der Herstellung von Azofarbstoffen, der notwendig ist, damit ein zweiter Stoff nun daran binden kann. In diesem Fall handelt es sich dabei um Phenol. Der hinzugefügte Stoff wird unter anderem als Kupplungskomponente bezeichnet.

Die chemische Reaktion dahinter wird als elektrophile Zweitsubstitution bezeichnet. Der Reaktionsmechanismus basiert daher auf der sogenannten elektrophilen Substitution. Der aromatische Ring wirkt dabei anziehend auf den partiell positiven Stickstoff. Durch die Bindung verliert allerdings der Ring des Phenols seine aromatischen Eigenschaften. Durch Abspaltung eines Protons kann diese wiederhergestellt werden.

Es entsteht am Ende die gewünschte Azobrücke zwischen Nitro-Anilin und Phenol. Du erhältst einen Azofarbstoff.

Dieser Reaktionsmechanismus war natürlich deutlich vereinfacht. Wenn Du Dir dieses Thema genauer anschauen willst, dann schau gern in die Erklärung zur elektrophilen aromatischen Substitution. Dort wird Dir alles noch einmal ganz genau an anderen Beispielen erklärt.

Azofarbstoffe Beispiele

Nun sind Dir im Laufe dieser Erklärung bereits einige mögliche Verwendungen vorgestellt worden. Damit Du einen besseren Überblick hast, findest Du hier noch einmal alle Anwendungen für Azofarbstoffe an einem Ort:

  • Lebensmittelfarbstoff wie in Gummibärchen
  • Färben von:
    • Textilien
    • Holz
    • Öle
  • Beschichtungsmittel
  • Anfärben von Krebszellen zum besseren Mikroskopieren
  • Nachweismittel für Stoffwechselprodukte
  • Säure-Base-Indikator

Die Wirkung als Säure-Base-Indikator beruht darauf, dass die Azobrücke abhängig vom pH-Wert protoniert werden kann. Das bedeutet, es werden Protonen (H+) hinzugefügt. Beispiele dafür sind Methylrot und Methylorange.

Allerdings dürfen beispielsweise nicht alle Azofarbstoffe in Lebensmitteln verwendet werden. Genauso ist es inzwischen verboten, diese Farbstoffe auch in Tätowierfarbe zu verwenden. Die Ursache bekommst Du im folgenden, letzten Abschnitt erklärt.

Gefahren von Azofarbstoffen

Du hast im Rahmen der Synthese von Azofarbstoffen Nitro-Anilin kennengelernt. Dieses Amin ist jedoch giftig. Wenn Du Azofarbstoffe zu Dir nimmst, dann ist Dein Körper in der Lage, diese aufgenommenen Farbstoffe an der Azobrücke wieder zu spalten. Es entstehen die giftigen Amine, die karzinogen, also krebsfördernd wirken. Inzwischen gibt es daher Richtlinien, die eben jene Azofarbstoffe verbieten.

Dennoch können einige Farbstoffe weiterhin verwendet werden, da hier besonders die Dosis entscheidend über die giftige Wirkung ist. Die entsprechenden Farbstoffe müssen aber deutlich gekennzeichnet werden. Weiterhin können Aufschriften wie "Kann Aktivität und Aufmerksamkeit von Kindern beeinträchtigen" zu finden sein. Eine Studie aus dem Jahr 2007 stellte fest, dass die Azofarbstoffe an der Ausbildung des Aufmerksamkeitsdefizit-Hyperaktivitätssyndrom, kurz ADHS, beteiligt sein können.

Viele Unternehmen, dazu gehört auch Haribo, haben inzwischen darauf reagiert und die Azofarbstoffe völlig verbannt und durch natürliche Farbstoffe ersetzt. Deine Gummibärchen kannst Du also in genau Deiner Lieblingsfarbe sorgenfrei genießen.

Azofarbstoffe – Das Wichtigste

  • Azofarbstoffe Definition: Bei Azofarbstoffen handelt es sich um eine Gruppe synthetischer Farbstoffe, die mindestens eine Azobrücke enthalten.
  • Die Benennung erfolgt anhand der Anzahl der Azobrücken. Oftmals sind die Farbstoffe jedoch unter ihren Trivialnamen bekannt.
  • Die Farbigkeit entsteht durch die Azobrücke. Die jeweiligen Reste auf den beiden Seiten verändern jeweils die Farbe aufgrund ihrer Eigenschaft, das Absorptionsmaximum zu verschieben.
  • Die Azofarbstoff Synthese erfolgt in zwei Schritten:
    • Bei der Diazotierung wird durch ein Nitrosyl-Kation ein Diazonium-Ion hergestellt.
    • Dieses reagiert dann im Schritt der Azokupplung mit einer elektrophilen Zweitstubstitution an die Kupplungskomponente.
  • Azofarbstoffe Vorkommen: Azofarbstoffe werden als Färbemittel für Lebensmittel und Textilien verwendet. Sie können jedoch auch als pH-Indikator dienen.
  • Die Gefahr der Azofarbstoffe besteht besonders darin, dass sie im Körper in ihre ursprünglichen Amine zerteilt werden. Dadurch entsteht unter anderem das krebserregende Anilin.

Nachweise

  1. lgl.bayern.de (2022). Lebensmittel: Azofarbstoffe (04.09.2022).
  2. Porter, Marnett (1973). Photolysis of unsymmetric azo compounds. Journal of The American Chemical Society.
  3. Abb. 1: Blau markierte Azobrücke - (E)-Isomer (https://de.wikipedia.org/wiki/Azogruppe#/media/Datei:Azo_Group_Formula_V1.svg) von Jü unter der Lizenz CC BY-SA 3.0.
  4. Abb. 5: (Z)-Isomer (https://de.wikipedia.org/wiki/Azogruppe#/media/Datei:(Z)-Azo_Group_Formula_V1.svg) von Jü unter der Lizenz CC BY-SA 3.0.

Häufig gestellte Fragen zum Thema Azofarbstoffe

Azo steht in diesem Fall für die Azobrücke. Dabei handelt es sich um eine Stickstoff-Stickstoff-Doppelbindung, die charakteristisch für die Azofarbstoffe ist. 

Entscheidend ist tatsächlich die chromophore Azobrücke. Die jeweiligen Reste an dieser Brücke entscheiden dann jedoch, in welche Richtung das Absorptionsmaximum geschoben wird, sodass aufgrund der Reste verschiedene Farben zustande kommen. 

Zu den Lebensmittelfarbstoffen gehören: 

  • Tartrazin (E 102) 
  • Chinolingelb (E 104) 
  • Brillantschwarz (E 151)
  • Cochenillerot (E 124)

Bisher sind zehn Azofarbstoffe als Lebensmittelfarbstoffe zugelassen. 

Die krebserregende Wirkung entsteht dadurch, dass die Azofarbstoffe im menschlichen Körper wieder gespalten werden. Dadurch entsteht unter anderem das giftig wirkende Anilin. 

Finales Azofarbstoffe Quiz

Frage

Definiere den Begriff Azofarbstoff!

Antwort anzeigen

Antwort

Azofarbstoffe sind eine Gruppe synthetisierter Stoffe zum Färben, die mindestens eine Azobrücke besitzen. 

Frage anzeigen

Frage

Was ist eine Azobrücke?

Antwort anzeigen

Antwort

eine Kohlenstoff-Stickstoff-Doppelbindung

Frage anzeigen

Frage

Nenne Beispiele für Lebensmittelfarbstoffe!

Antwort anzeigen

Antwort

  • Tartrazin 
  • Chinolingelb 
  • Sunsetgelb 
  • Azorubin
  • Brillantschwarz
  • Braun HT
  • Cochenillerot

Frage anzeigen

Frage

Wie werden Azofarbstoffe mit drei Azobrücken genannt?

Antwort anzeigen

Antwort

Sie werden auch Tris-Azofarbstoffe genannt. 

Frage anzeigen

Frage

Die farbgebende (1) ..... wird auch als (2) ..... bezeichnet, da sie hauptsächlich für die Farbigkeit verantwortlich ist. Die (3) ..... Ringe wirken oftmals (4) ....

Antwort anzeigen

Antwort

(1) Azobrücke

(2) chromophor

(3) aromatischen

(4) auxochrom

Frage anzeigen

Frage

Mit welchen zwei Schritten erfolgt die Synthese eines Azofarbstoffes? 

Antwort anzeigen

Antwort

  1. Diazotierung 
  2. Azokupplung

Frage anzeigen

Frage

Nenne Anwendungsmöglichkeiten der Azofarbstoffe!

Antwort anzeigen

Antwort

  • Lebensmittelfarbstoff 
  • Beschichtungsmittel 
  • Anfärben von Krebszellen 
  • Nachweis für Stoffwechselprodukte 
  • Säure-Base-Indikator

Frage anzeigen

Frage

Leite aus dem Unterschied zwischen Purpur und Indigo dessen Bedeutung für die Farbigkeit ab!

Antwort anzeigen

Antwort

Purpur und Indigo unterscheiden sich nur durch zwei zusätzliche Brom-Substituenten, die Purpur besitzt. Diese wirken hypsochrom, weshalb sich das Absorptionsmaximum in den kurzwelligen Bereich verschiebt und aus einer blauen Färbung eine violette Färbung wird. 

Frage anzeigen

Frage

In welcher Konformation liegt die Azobrücke bei Raumtemperatur vor?

Antwort anzeigen

Antwort

Sie liegt dann als trans-Konformation vor. 

Frage anzeigen

Frage

Die Azofarbstoffe können als (1) .....-Indikatoren verwendet werden, da die (2) ..... abhängig vom (3) ..... entweder deprotoniert oder (4) ..... vorliegt. 

Antwort anzeigen

Antwort

(1) Säure-Base

(2) Azobrücke

(3) pH-Wert

(4) protoniert

Frage anzeigen

Frage

Welche Funktion erfüllt die Salzsäure während der Diazotierung? 

Antwort anzeigen

Antwort

Sie wirkt katalytisch auf die Reaktion und beschleunigt diese somit. 

Frage anzeigen

Frage

Erläutere, weshalb für die Diazotierung Temperaturen unter 5 °C notwendig sind! 

Antwort anzeigen

Antwort

Die geringen Temperaturen verringern die Reaktivität des Diazonium-Ions. Somit wird die Dreifachbindung aufrecht erhalten und die Azokupplung kann stattfinden. Bei höheren würde das Diazonium-Ion zerfallen. 

Frage anzeigen

Frage

Die Reaktion hinter der Azokupplung wird als elektrophile Zweitsubstitution bezeichnet. 

Antwort anzeigen

Antwort

Wahr

Frage anzeigen

Frage

Bei der Spaltung von Azofarbstoffen entsteht immer das giftige Anilin. 

Antwort anzeigen

Antwort

Falsch

Frage anzeigen

Frage

Inzwischen sind alle Azofarbstoffe verboten.

Antwort anzeigen

Antwort

Falsch

Frage anzeigen

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