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Azofarbstoffe

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Chemie

Behandelst du gerade das Thema Azofarbstoff in Chemie, aber weißt nicht genau, worum es geht? Dann bist du hier genau richtig. In diesem Artikel erklären wir dir alles, was du rund um das Thema Azofarbstoffe wissen musst.

Falls du noch nicht weiß, was Farbstoffe sind, schau dir bei Bedarf zuerst die Zusammenfassung hier bei StudySmarter an.

Was sind Azofarbstoffe?

Azofarbstoffe sind synthetische Farbstoffe, die Materialien färben können. Unter den Farbstoffen bilden sie die größte Gruppe. Es gibt über 2000 Vertreter dieser Gruppe. Dadurch sind sie mit über tausenden von Farben sehr gut für Färbungen zu gebrauchen.

Azofarbstoffe werden durch eine oder mehrere Azobrücken (-N=N-) charakterisiert und werden in riesigen Mengen durch Diazotierung von aromatischen Aminen (z.B. Anilin) hergestellt. Außerdem müssen Farbstoffe seit 2010 mit dem Buchstaben „E“ gekennzeichnet sein.

Azobrücken Azofarbstoff StudySmarterAbbildung 1: Azogruppe mit Reststoffgruppe, Quelle:

Oben siehst du in blau die Azo-gruppe gekennzeichnet:R1 und R2 stehen jeweils für Reststoffgruppen, die an der Azogruppe hängen.

Kurz gefasst:

  • Azofarbstoffe = synthetische Farbstoffe
  • Besitzen eine oder mehrere Azo-Gruppen

Wo werden Azofarbstoffe verwendet?

Azofarbstoffe werden vor allem in der Industrie verwendet, um verschiedene Materialien, wie z.B. Textilien oder Lebensmittel, zu verfärben. Auch Fette (dazu zählen Öle und Wachse), Stroh, Holz, Papier usw. können mit deren Hilfe eingefärbt werden. Azofarbstoffe werden zudem als Beschichtungsstoffe, etwa für CD-R, verwendet. Einzelne Azofarbstoffe sind in der Lebensmittelindustrie als Farbstoffe zugelassen.

Diejenigen Azofarbstoffe, die erwiesenermaßen giftige bzw. krebserzeugende Amine freisetzen können, sind in Deutschland verboten, um Textilien, Schmuck oder Kosmetikartikel zu färben. Zudem bilden die Azofarbstoffe die Grundlage für Lederfarbstoffe und werden auch in der Medizin in verschiedenen Bereichen angewendet, z.B. zum Anfärben von Krebszellen.

Kurz gefasst:

  • In der Industrie verwendet zur Färbung verschiedener Materialien
  • Oft in der Lebensmittelindustrie als Farbstoff verwendet
  • Giftige und krebserzeugende sind in Deutschland verboten

Wie läuft die Synthese von Azofarbstoffen ab?

Die Synthese von Azofarbstoffen erfolgt in zwei wesentlichen Schritten, nämlich der sogenannten Diazotierung und anschließend der Azokupplung. In den nächsten beiden Absätzen wirst du erfahren, was damit gemeint ist und wie Azofarbstoffe dadurch synthetisch hergestellt werden können.

Schritt 1: Diazotierung

Wir gehen von aromatischen Aminen (z.B. Anilin) und einer Natriumnitrit-Lösung aus. Wenn diese Lösung nun mit einer Salzsäure angesäuert wird, entsteht ein Nitrosyl-Kation (). Jetzt folgt eine elektrophile Substitution. Hierbei greift der negativ polarisierte Stickstoff (N) des Anilin-Moleküls (R-NH₂) das Nitrosyl-Kation elektrophil an.Es entsteht eine N-Nitroso-Verbindung (R-NH-N=O) unter Abspaltung eines Protons (H⁺). Die N-Nitroso-Verbindung lagert sich in das instabile Phenyldiazohydroxid (R-N=N-OH) um. Dieses zerfällt unter Abspaltung eines OH⁻-Ions und es bildet sich ein Phenyldiazonium (R-N₂⁺).

Eine Diazotierung sollte immer unter 5 °C gekühlt werden, ansonsten spalten die Diazoniumsalze Stickstoff ab, was zu einer Explosionsgefahr führen kann.

Schritt 2: Azokupplung

Die Azokupplung ist eine elektrophile Zweitsubstitution. Die Substituenten, die einen +M-Effekt aufweisen, erhöhen die Elektronendichte, sodass die Reaktivität auch steigt.Zudem dirigieren sie die Zweitsubstituenten in Para-Stellung. Die Ortho-Stellung ist wegen der sterischen Hinderung eher selten. Die nukleophile Kupplungskomponente ist im alkalischen Bereich reaktionsfähiger als sonst.

Sind Azofarbstoffe gesundheitsschädlich?

Azofarbstoffe können aus verschiedenen Aminen hergestellt werden. Der menschliche Körper ist in der Lage, die aufgenommenen Azofarbstoffe an der Azobrücke wieder in die Ausgangsstoffe zu spalten.

Weil Azofarbstoffe auch aus karzinogenen Aminen hergestellt werden können, wurden in Deutschland (Bedarfsgegenständeverordnung) und später auch in der EU (Richtlinie 2002/61/EG), alle Azofarbstoffen, die aus mindestens einem dieser gesundheitsgefährdenden Aminen hergestellt wurden, zur Verwendung in Gebrauchsgegenständen (Textilien und Leder, die mit der menschlichen Haut oder der Mundhöhle direkt und längere Zeit in Berührung kommen können), verboten.

Durch diese Richtlinie sind im Moment 22 Amine verboten, wovon Benzidin (Benzidin-Farbstoffe) am bekanntesten ist. Nach der Richtlinie sind Azofarbstoffe, die durch reduktive Spaltung von Azogruppen derartige Amine mit mehr als 30 ppm im Fertigerzeugnis freisetzen können, nicht erlaubt zu verwenden. Ebenfalls dürfen entsprechende Textil- und Ledererzeugnisse nicht in den Verkehr gebracht werden.

Je nach Amin variiert die analytische Bestimmungsgrenze um 5 ppm.

Kurz gefasst:

  • Azofarbstoffe mit mindestens einer gesundheitsschädlichen Amine sind verboten

→ Zurzeit 22 Amine untersagt

  • Wenn Amine mit mehr als 30 ppm freigesetzt werden können, sind solche Endprodukte auch verboten

Beispiele für Azofarbstoffe und deren Zuordnung

Je nachdem wie viele Azogruppen ein Azofarbstoff besitzt, werden die Azofarbstoffe in Gruppen unterteilt:

Name der Farbstoff-GruppeAnzahl der Azogruppen
Monoazo-Farbstoffeeine
Bisazo-Farbstoffezwei
Trisazo-Farbstoffe

drei

Wie du siehst, ist die Vorsilbe entscheidend – dementsprechend gibt es noch mehr Gruppierungen. Je nachdem wie viele Azogruppen der Farbstoff enthält, ändert sich auch der Name der Gruppe.

Als erster Farbstoff wurde 1861 Anilingelb (4-Aminoazobenzol) synthetisiert.

Heute ist er nur noch ein Ausgangsstoff, der für andere Azofarbstoffe verwendet wird. Unter dem Colour Index ist er als Solvent Yellow 1 aufgelistet.

Der erste Bisazofarbstoff Kongorot (Colour Index Direct Red 28) wurde 1884 hergestellt.

Ein Beispiel für einen wasserunlöslichen Dispersionsfarbstoff ist Colour Index Disperse Yellow 8, der 1926 gefunden wurde. Er wird verwendet, um z.B. Polyester zu färben.

Azofarbstoff – Alles Wichtige auf einen Blick!

  • Ein Azofarbstoff ist ein synthetischer Farbstoff
  • Alle Azofarbstoffe haben mindestens eine Azogruppe
  • Diese Farbstoffe werden in der Industrie zum Färben von verschiedenen Materialien verwendet
  • Azofarbstoffe mit giftigen Aminen sind verboten. Zurzeit sind das 22 verbotene Amine.
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