Benzol

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Benzol besteht aus flüssigem organischen Kohlenwasserstoff. Es ist die Stammverbindung von den sogenannten aromatischen Kohlenwasserstoffen. Sie werden auch als benzoide Kohlenwasserstoffe bezeichnet. Das bedeutet, dass sie ein aromatisches System aufweisen und nach etwas riechen. Heutzutage ist es meist ein Nebenprodukt von Benzin-Ethylen. Diese sind eine gasförmige, farblose, brennbare organische Verbindung. 

Industriell kann es jedoch auch anders gewonnen werden.



Eigenschaften von Benzol


Die Merkmale von Benzol sind zum Beispiel, dass es einen aromatischen Geruch besitzt. Das liegt daran, dass es zu den aromatischen Kohlenwasserstoffen zählt. Des Weiteren ist die Substanz farblos, leicht entzündlich und wenn es einmal entzündet ist, brennt die Flamme stark rußend mit einer gelben Flamme. Außerdem ist Benzol, abgesehen von Wasser, mit so gut wie allen organischen Lösungsmitteln mischbar. Der Aggregatzustand ist flüssig und der Schmelzpunkt liegt bei sechs Grad Celsius. Dahingegen liegt der Siedepunkt bei 80 Grad Celsius. Benzol besitzt verschiedene Gefahrstoffkennzeichnungen. Im Folgenden seht ihr ein paar Darstellungen davon.




Abb.1 : Gefahrstoffkennzeichnung

Quelle: fu-berlin.de


Eine besonders gefährliche Eigenschaft für den Menschen von Benzol ist, dass es nicht nur giftig ist, sondern auch krebserregend wirkt. Eine leichte Vergiftung durch das Einatmen von Benzol, hat die Nebenwirkung, dass ein Schwindelgefühl auftreten kann, man Brechreiz verspürt, oder sogar benommen wird. Fieber, Sehstörungen, Erblindung sowie Bewusstlosigkeit treten bei schwerwiegenderen Benzolvergiftungen auf. Wenn Benzol zu lange auf den Organismus eintritt, ist die Folge der Tod. Obwohl Benzol hoch giftig ist, gibt es die Benzolsucht. Das Einatmen in kleinen Mengen kann ein Zustand ähnlich wie bei Alkohol hervorrufen oder sogar Glücksgefühle bescheren.



Industrielles Vorkommen von Benzol


Gerade für die petrochemische Industrie, welche chemische Produkte aus Erdgas und teilweise auch aus Erdöl herstellt, ist Benzol ein besonders wichtiger Baustein. Durch verschiedene Reaktionsverfahren, wird es von der Industrie in unterschiedlichste Folgeprodukte umgewandelt. Darunter zählt zum einen Ethylbenzol, Alkylbenzol aber auch Chlorbenzol und viele mehr. Diese werden für die Herstellung von Insektiziden, Arzneimitteln, Kunststoffe und auch Farben verwendet. Die wohl bekannteste Substanz, in der Benzol enthalten ist, ist das Motorenbenzin. Dort wird durch die Abgase freigesetzt, die zum Beispiel ein Auto verursacht. Dabei ist es besonders wichtig, den Abgaswert auf der Welt nicht zu hoch werden zu lassen, da die Emissionen sehr schädlich für unser Ökosystem sind, aber auch für deren Lebewesen. Gerade in besonders bevölkerrungsstarken Städten wie Peking, können die unmittelbaren negativen Auswirkungen von Benzol-Emissionen beobachtet werden. Denn Peking ist bekannt dafür, dass man in dieser Stadt eine Maske tragen muss und sich so viel wie möglich in klimatisierbaren Räumlichkeiten aufhalten soll. Denn dort ist die Luft rein. Es ist sogar so schlimm, dass man die Verschmutzung mit bloßem Auge sehen kann. Die Emissionen sorgen für eine Luftverschmutzung, sodass es aussieht, als wäre es nebelig.



Natürliches Vorkommen von Benzol


Da Benzol organisch ist, kann er natürlich auch ohne industrielle Eingriffe vorkommen. Das kann bei kleinen Dingen anfangen, wie zum Beispiel bei dem Rauchen von Zigaretten. Dort wird Benzol in Form von Dampf freigesetzt. Wie ihr bereits erfahren habt, ist Benzol krebserregend. Eure Eltern haben euch wahrscheinlich oft genug gesagt, dass das Rauchen nicht gut ist und gesundheitsschädlich ist. Jetzt wisst ihr auch warum. Auch wenn es nur kleine Mengen sind, die der Mensch durch Zigaretten einatmet, ist Benzol nun einmal hoch giftig, weshalb durch das Rauchen von Zigaretten Krebs entstehen kann. Aber auch bei Vulkanausbrüchen oder häufigeren Geschehnissen wie Waldbränden und nicht korrekter Verbrenndung von organischem Material, taucht Benzol als Nebenprodukt auf. Gelangt das Benzol erst einmal in die Atmosphäre, so wird es dort nach zwei bis fünf Tagen durch die Reaktion mit anderen Stoffen abgebaut. Des Weiteren kommt es in Erdgas und auch Erdölen vor. Ihr habt bestimmt schon einmal in den Nachrichten mitbekommen, dass durch ein Unglück auf einer Ölbohrinsel oder durch ein Schiffsunglück, welches Erdöl transportierte, das Öl in das Meer gelangt ist. Wenn ihr nie verstanden habt, warum das so schlimm ist, dann denkt noch einmal an die Zigaretten zurück. Benzol ist nicht nur für Menschen, sondern für alle lebenden Organismen hoch giftig. Gerade in einer solch hohen Konzentration, kann das Erdöl im Wasser die Meerestiere vergiften und sogar töten. Gerade Korallenriffe sind von solchen Vorfällen äußerst gefährdet. Wenn diese absterben, können sie nicht mehr nachwachsen. Dabei sind Korallenriffe besonders wichtig für die Unterwasserwelt, da sie nicht nur Millionen von Tieren- und Pflanzenarten beherbergen, sondern auch einen wichtigen Küstenschutz für kleine tropische Inseln bieten. Sie sind neben dem Regenwald essenziell wichtig für unser Ökosystem.




Industrielle Gewinnung von Benzol


Zu Zeiten des zweiten Weltkrieges, machte man sich Benzol für die Stahlindustrie zu Nutze. Damals wurde mit Hilfe von der Herstellung von Koks Benzol als Nebenprodukt gewonnen. Dieses wurde im Anschluss für die Stahlindustrie benötigt. Diese Methode wurde Kohleverkorkung genannt. Eine weitere Möglichkeit ist das sogenannte Steamcracken. Das Wort kommt aus dem Englischen und bedeutet Dampfspaltung. Bei diesem Vorgang werden längerkettige Kohlenwasserstoffe mit Hilfe von Wasserdampf in kurzkettige Kohlenwasserstoffe umgewandelt. Benzol wird hierbei aus dem Stoff Pyrolysebenzin gewonnen. Diese Vorgehensweise wird vor allem in Europa angewandt. Dahingegen wird in den Vereinigten Staaten von der Methode des katalytischen Reforming Gebrauch gemacht. Durch Naphtka, was nichts anderes als Rohbenzin/Rohöl ist, in Kombination mit anderen Stoffen wird das Benzol durch Destillation gewonnen. Das heißt das Naphtka-Gemisch wird auf eine bestimmte Temperatur erhitzt und die Verdampfung die aufgefangen wird, ist Benzol. Es gibt noch zwei weitere Verfahren, jedoch spielen diese keine bedeutende Rolle in der Industrie.



Benzol - Das Wichtigste auf einen Blick


Falls dir das alles zu viel war und du das Gefühl hast schon wieder die Hälfte vergessen zu haben, fassen wir dir hier kurz einmal alles zusammen:

  • Benzol ist ein flüssiger organischer Kohlenwasserstoff, der farblos ist, leicht entzündbar und aromatisch ist, also nach etwas riecht.

  • Es ist so gut wie mit allen organischen Stoffen mischbar, mit Ausnahme von Wasser.

  • Da es giftig ist und sogar krebserregend, besitzt Benzol verschiedene Gefahrenstoffkennzeichnungen.

  • Es kommt sowohl natürlich, wie zum Beispiel bei Waldbränden sowie Vulkanausbrüchen vor, als auch industriell zum Beispiel in Form von Motorenbenzin oder Arzneimitteln.


  • Benzol kann industriell auf fünf verschiedene Art und Weisen gewonnen werden. Relevant sind davon jedoch nur drei:
    - die Kohleverkorkung durch die Produktion von Koks im Weltkrieg,
    - das Steamcracken oder auch Dampfspaltung in Europa,
    - das katalytische Reforming, also die destillierte Gewinnung von Benzol, in den Vereinigten Staaten.


Geschafft! Nun bist du perfekt vorbereitet, falls du erklären musst was es mit Benzol auf sich hat.



Finales Benzol Quiz

Frage

Welchen Bedingungen muss eine organische Verbindung erfüllen, um zu den Aromaten zu zählen?

(Mehrfachauswahl möglich)

Antwort anzeigen

Antwort

konjugiertes und ringförmiges Doppelbindungssystem

(Doppel- und Einfachbindungen wechseln sich im Ring ab)

Frage anzeigen

Frage

Welche Voraussetzungen muss ein Molekül haben, um als Aroma klassifiziert zu werden?

Antwort anzeigen

Antwort

  1. Alle Atome im Ring müssen sp-2 hybridisiert sein und dementsprechend in der Ebene liegen. 
  2. Im sp-2 Orbital liegen die Elektronen oberhalb und unterhalb der Ebene. 
  3. Die Anzahl der Elektronen im p-Orbital entspricht 4n + 2 (Hückel-Regel)
  4. Die Elektronen im aromatische Ring sind in einem π-Elektronensystem delokalisiert. Diese Delokalisation setzt die Mesomerieenergie herunter und stabilisiert die Ringstruktur. Dies wird auch als Resonanzstabilisierung bezeichnet. 
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Frage

Erklären Sie aus welchem Grund Aromaten weniger reaktive sind als nicht-aromatische Doppelbindungssysteme?

Antwort anzeigen

Antwort

Aromatische Verbindungen besitzen ein sogenanntes π-Elektronensystem. Dieser Zustand trägt dazu bei, dass die Verbindung energiearm ist und daher zu wenigen Reaktionen neigt, es ist inert. Die Stabilisation der Verbindung wird auch als Resonanzstabilisierung bezeichnet. Additionsreaktion würde dazu führen, dass das delokalisierte Elektronensystem einer aromatischen Verbindung unterbrochen wird und demnach keine Resonanzstabilisierung vorliegen. Dies ist ein Zustand, der von Aromaten vermieden wird. Nicht aromatische Doppelbindungen sind wiederum reaktiv, weil sie keine Resonanzstabilisierung besitzen und demnach reaktionsfreudiger sind. 

Frage anzeigen

Frage

Nenne drei Gemeinsamkeiten aromatischer Systeme. 

Antwort anzeigen

Antwort

  • Sie besitzen eine planare Molekülstruktur. 
  • Sie weisen cyclische Ringe mit konjugierten Doppelbindungen, d. h. wechselnde Doppelbindungen und Einfachbindungen, auf. 
  • Die Anzahl der delokalisierten π-Elektronen entspricht der Formel 4n + 2 (HÜCKEL-Regel).
Frage anzeigen

Frage

Was besagt die Hückel-Regel?

Antwort anzeigen

Antwort

Aromatische Verbindungen weisen ebene, zyklische Moleküle mit ringförmig geschlossenen Elektronenwolken aus 4n+2 Elektronen (n=0,1,2,3...) auf.

Frage anzeigen

Frage

Welche Eigenschaften haben die Bindungsverhältnisse im Benzolmolekül?

Antwort anzeigen

Antwort

  1. Alle Atome liegen in der gleichen Ebene (planar)
  2. Bindungswinkel von 120°
  3. Die Bindungslänge zwischen den C-Atomen ist einheitlich und liegt zwischen einer Einfach- und einer Doppelbindung
Frage anzeigen

Frage

Welches Phänomen beschreibt der Begriff Mesomerie?

Antwort anzeigen

Antwort

Die Elektronenverteilung in einem Molekül kann nicht durch eine einzige Strukturformel exakt dargestellt werden. Die Verteilung wird durch den Einsatz von mesomeren Grenzformeln umschrieben.

Frage anzeigen

Frage

Beschreibe den Mechanismus einer elektrophilen Substitution.

Antwort anzeigen

Antwort

  1. Bildung des Anlagerungskomplexes: π-Komplex
  2. Bildung eines positiv geladenen Zwischenproduktes: σ-Komplex
  3. Rearomatisierung durch die Abspaltung eines Protons (Reaktion des Protons mit der Base führt zur Rückbildung des Katalysators)
Frage anzeigen

Frage

Wieso muss bei der elektrophilen Substitution ein Katalysator verwendet werden? Nenne einen möglichen Katalysator. 

Antwort anzeigen

Antwort

Die Halogenierung von aromatischen Ringen gelingt nur unter Einsatz eines Katalysators, da die Bildung des π-Komplexes eine hohe Aktivierungsenergie Ea aufweist.

Beispiel: Eisen(III)-bromid

Frage anzeigen

Frage

Nenne drei Gemeinsamkeiten aromatischer Systeme. 

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Antwort

  • Sie besitzen eine planare Molekülstruktur. 
  • Sie weisen cyclische Ringe mit konjugierten Doppelbindungen, d. h. wechselnde Doppelbindungen und Einfachbindungen, auf. 
  • Die Anzahl der delokalisierten π-Elektronen entspricht der Formel 4n + 2 (HÜCKEL-Regel).
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Frage

Was besagt die Hückel-Regel?

Antwort anzeigen

Antwort

Aromatische Verbindungen weisen ebene, zyklische Moleküle mit ringförmig geschlossenen Elektronenwolken aus 4n+2 Elektronen (n=0,1,2,3...) auf.

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Frage

Welche Eigenschaften haben die Bindungsverhältnisse im Benzolmolekül?

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Antwort

  1. Alle Atome liegen in der gleichen Ebene (planar)
  2. Bindungswinkel von 120°
  3. Die Bindungslänge zwischen den C-Atomen ist einheitlich und liegt zwischen einer Einfach- und einer Doppelbindung
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Frage

Welches Phänomen beschreibt der Begriff Mesomerie?

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Antwort

Die Elektronenverteilung in einem Molekül kann nicht durch eine einzige Strukturformel exakt dargestellt werden. Die Verteilung wird durch den Einsatz von mesomeren Grenzformeln umschrieben.

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Frage

Beschreibe den Mechanismus einer elektrophilen Substitution.

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Antwort

  1. Bildung des Anlagerungskomplexes: π-Komplex
  2. Bildung eines positiv geladenen Zwischenproduktes: σ-Komplex
  3. Rearomatisierung durch die Abspaltung eines Protons (Reaktion des Protons mit der Base führt zur Rückbildung des Katalysators)
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Frage

Wieso muss bei der elektrophilen Substitution ein Katalysator verwendet werden? Nenne einen möglichen Katalysator. 

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Antwort

Die Halogenierung von aromatischen Ringen gelingt nur unter Einsatz eines Katalysators, da die Bildung des π-Komplexes eine hohe Aktivierungsenergie Ea aufweist.

Beispiel: Eisen(III)-bromid

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