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Uracil

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Uracil

Im Zusammenhang mit Unterschieden zwischen der DNA und der RNA ist Dir bestimmt schon öfter das Uracil ins Auge gestochen. Uracil ist ein Baustein der RNA und bildet einen der Hauptunterschiede im Aufbau der beiden Nukleinsäuren RNA und DNA.

Uracil ist eine Nukleinbase und kann in einem Nukleotid verbaut als ein Baustein eines RNA Strangs dienen.

Struktur des Uracils

Einzuordnen ist Uracil in die Gruppe der Pyrimidine. Andere Nukleinbasen aus dieser Gruppe sind zum Beispiel Cytosin und Thymin.

Falls Du mehr über die verschiedenen Nukleinbasen erfahren willst, schau doch mal im gleichnamigen StudySmarter Artikel vorbei!

Der Name dieser Gruppe kommt daher, dass alle Pyrimidine als Grundgerüst ihrer Struktur einen Pyrimidin-Ring haben, der jeweils mit verschiedenen Resten geschmückt ist. Daher hat Uracil auch den "offiziellen" Namen 2,4-Pyrimidindiol. In Abbildung 1 kannst Du ein Uracil Molekül sehen, bei dem der Pyrimidin-Ring zur besseren Erkennung angefärbt ist.

Uracil Strukturformel Pyrimidinring StudySmarterAbbildung 1: Strukturformel eines Uracil-Moleküls

Uracil in der RNA

In der RNA nimmt Uracil den Platz ein, der in der DNA normalerweise vom Thymin besetzt wird. Daher können DNA und RNA auch dadurch unterschieden werden, ob Uracil oder Thymin verbaut ist.

Was die beiden Nukleinsäuren noch alles unterscheidet, erfährst Du im Artikel Unterschied DNA RNA.

Allerdings kommt Uracil in der RNA nicht einfach so als Baustein vor, sondern ist in ein Nukleotid verbaut, das den eigentlichen Baustein darstellt. Nukleotide oder genauer gesagt Nukleosidtriphosphate bestehen aus einer Base, einem Zucker und einem Phosphatrest. Nukleotide, die unterschiedliche Basen enthalten, können aneinandergehängt werden, wodurch die Abfolge verschiedener Basen einer RNA entsteht.

Uracil Nukleotid Struktur StudySmarterAbbildung 2: Nukleotid mit Uracil als Base

Einbau von Uracil in die RNA

Für den Einbau von Uracil in einen RNA Strang wird ein spezielles Enzym benötigt die RNA Polymerase.

Enzyme sind spezielle Proteine, die chemische Reaktionen in unserem Körper beschleunigen können, indem sie die dafür benötigte Energie verringern. Falls Du Dich dafür interessierst, wie Enzyme genau funktionieren und was ihre speziellen Unterklassen sind, kannst Du gerne bei den Artikeln zu Biokatalysatoren und dem Schlüssel-Schloss-Prinzip vorbeischauen! Mehr Informationen zum speziellen Enzym RNA Polymerase findest Du im StudySmarter-Artikel zu DNA Polymerasen.

Die RNA Polymerase benötigt einen DNA-Strang als Vorlage und verwendet ihn, um einen RNA Strang nach seinem Vorbild zusammenzubauen. Jedes Mal, wenn ein Thymin in der DNA erkannt wird, baut die RNA Polymerase allerdings ein Nukleotid mit Uracil in den wachsenden Strang ein.

RNA Polymerasen fahren die DNA Vorlage von 3' in 5' Richtung entlang, um einen RNA Strang von 5' in 3' Richtung zusammenzusetzen. Dabei werden zwischen dem 3'-Kohlenstoff einer Ribose und dem Phosphatrest des nächsten Nukleotids Phosphodiesterbindungen gebildet, um die einzelnen Bausteine des Strangs zusammenzuhalten. RNA Polymerasen sind zum Beispiel bei der DNA Transkription im Einsatz.

Basenpaarung des Uracils

Falls die RNA in einem Doppelstrang auftritt, müssen zwei Einzelstränge zusammengehalten werden. Dafür hat sich die Natur etwas ganz Besonderes überlegt: Es sind immer zwei Basen zueinander komplementär. Das bedeutet, dass diese zwei Basen Wasserstoffbrücken zwischen einander ausbilden können.

Wasserstoffbrücken sind Anziehungskräfte zwischen freien Elektronenpaaren eines Atoms und einem Wasserstoffatom, das kovalent an ein anderes Atom gebunden ist. Da gebundene Wasserstoffatome meist eine eher positive Ladung haben und Elektronen eine negative, entsteht eine Wechselwirkung zwischen diesen beiden Gruppen. Diese Wechselwirkung kann so stark anziehend ausgebildet sein, dass sie Bindungscharakteristika aufweist und auch als Wasserstoffbrückenbindung bezeichnet wird.

Jede Base kann normalerweise nur Wasserstoffbrücken zu einer bestimmten Base ausbilden. Uracil kann sich dadurch zum Beispiel mit zwei Wasserstoffbrücken an Adenin binden. Außerdem sind Cytosin und Guanin komplementär zueinander und bilden drei Wasserstoffbrücken zwischen einander aus.

Adenin ist ein spezieller Fall: da Thymin und Uracil je nachdem ob DNA oder RNA betrachtet werden ausgetauscht sind, muss Adenin Wasserstoffbrücken mit diesen beiden Basen bilden können. Thymin und Uracil ähneln sich allerdings strukturell, weshalb das kein großes Problem ist.

Wenn sich nun zwischen allen Basen solche Wasserstoffbrücken bilden, kann der Doppelstrang stabil zusammengehalten werden.

Bildung von Uracil

Um Uracil für verschiedene Prozesse zu nutzen und in die RNA einzubauen, muss Uracil zunächst bereitgestellt werden. Der Körper kann dieses benötigte Uracil zwar herstellen, aber er zieht es vor, Uracil einfach aus zersetzten Proteinen und anderen Molekülen wiederzuverwenden, die auch einen Pyrimidin-Ring beinhalten.

Eine Methode, Uracil außerhalb eines Körpers herzustellen, ist die Mischung der Nukleinbase Cytosin mit Wasser. Da Cytosin auch eine Pyrimidin-Base ist, können durch die Reaktion mit Wasser ganz einfach die Reste geändert werden, sodass Uracil entsteht. Als Nebenprodukt dieser Reaktion erhält man Ammoniak.

Diese recht einfache Umwandlung von Cytosin zu Uracil ist vermutlich auch der evolutionäre Grund, wieso Uracil nur in RNA und nicht in der DNA zu finden ist. Cytosin, das in der DNA zu Uracil mutiert, kann relativ einfach durch verschiedene Reparaturmechanismen der Zelle entfernt und in seiner korrekten Form wieder eingesetzt werden. Dabei wird auch die komplementäre Base entfernt.

Würde Uracil auch natürlicherweise in der DNA vorkommen, wäre es schwer für diese Mechanismen, richtiges Uracil und mutiertes Uracil voneinander zu unterscheiden. Es müssten alle Uracil-Nukleotide herausgeschnitten werden und die DNA würde im Laufe dessen verändert werden, da sich das Cytosin vorher mit Guanin gepaart hatte und Uracil mit Adenin. Um diesem Effekt entgegenzuwirken, hat sich die DNA vermutlich auf eine solche Weise entwickelt, dass Uracil mit der Zeit überflüssig wurde. Stattdessen kommt sie nur in RNA vor, die sowieso kurzlebig ist und schnell abgebaut wird.

Uracil Abbau

Der Abbau von Uracil ist für den Körper ungefährlich und liefert Bestandteile, die weiterverwendet werden können. Dazu gehören zum Beispiel Ammoniumionen, Kohlenstoffdioxid, die Aminosäure Aspartat und Oxopropansäure.

Nutzung des Uracils

Uracil hat einen wichtigen Zweck in der Bekämpfung von Darmkrebs. Tegafur ist ein Mittel, das bei Darmkrebs eingesetzt wird, um das Wachstum und die Zellteilung von Zellen zu hemmen. Das ist bei Krebsmedikamenten sehr wichtig, da sich Krebszellen unkontrolliert und in sehr hohen Raten vermehren. Wird dieses Mittel mit Uracil kombiniert, kann das Uracil zu einem bestimmten Grad verhindern, dass Tegafur abgebaut wird. Auf diese Weise kann die Wirkungszeit erhöht und die Wirkung somit optimiert werden.

Eine andere Wirkungsweise des Uracil gegen Krebs wird dann erzielt, wenn man Uracil mit dem Element Fluor zu 5-Fluorouracil reagieren lässt. Der Körper verwechselt diesen Stoff mit normalem Uracil und baut ihn stattdessen in RNA ein. Das 5-Fluorouracil hindert dann die RNA Polymerase daran, Transkription durchzuführen und stoppt somit das Wachstum von Krebszellen (leider aber auch das der normalen Zellen).

Uracil - Das Wichtigste

  • Uracil ist eine Nukleinbase aus der Gruppe der Pyrimidine.
  • Die Base kommt nur in RNA vor und ersetzt dabei Thymin, das stattdessen in DNA eingebaut ist.
  • Uracil wird von der RNA Polymerase in einen RNA Strang eingebaut, der nach der Vorlage eines DNA Strangs kopiert wird.
  • Die Nukleinbase wird im Körper meistens wiederverwertet, anstatt es immer neu herzustellen.
  • Durch einfache Reaktionen des Cytosin mit Wasser entsteht sehr schnell Uracil, weshalb Uracil im Laufe der Evolution vermutlich durch Thymin in der DNA ersetzt wurde.

Häufig gestellte Fragen zum Thema Uracil

Uracil ist eine Nukleinbase. Sie ist in verschiedenen Arten von RNA zu finden.

Uracil ist nur in RNA zu finden. Sie ersetzt die Base Thymin, die stattdessen in DNA vorkommt.

Thymin wird zu Uracil, wenn eine RNA Polymerase einen DNA Strang abliest und nach seiner Vorlage einen RNA Strang erstellt. Statt einem Thymin wird dann immer ein Uracil eingebaut.

Finales Uracil Quiz

Frage

Zu welcher Base ist Uracil komplementär?

Antwort anzeigen

Antwort

Adenin

Frage anzeigen

Frage

Welche Base ersetzt Uracil in der DNA?

Antwort anzeigen

Antwort

Thymin

Frage anzeigen

Frage

In welcher Form wird Uracil in eine RNA eingebaut?

Antwort anzeigen

Antwort

Uracil muss sich zum Einbau in die RNA in einem Nukleotid befinden.

Frage anzeigen

Frage

Wie können DNA und RNA unter anderem voneinander unterschieden werden?

Antwort anzeigen

Antwort

RNA hat Uracil verbaut, DNA stattdessen Thymin.

Frage anzeigen

Frage

Was ist die RNA Polymerase?

Antwort anzeigen

Antwort

Die RNA Polymerase ist ein Enzym, das Nukleotide zu einem RNA Strang verknüpft. Dafür nimmt sie einen DNA Strang als Vorlage.

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Frage

Als was kann Uracil eingeordnet werden?

Antwort anzeigen

Antwort

Pyrimidin-Base

Frage anzeigen

Frage

Wie ist ein Uracil aufgebaut?

Antwort anzeigen

Antwort

Uracil besteht aus einem Pyrimidinring mit Resten.

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Frage

Wie viele Wasserstoffbrücken bilden sich zwischen Uracil und seiner komplementären Base?

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Antwort

zwei

Frage anzeigen

Frage

Wie gewinnt der Körper meistens Uracil?

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Antwort

Uracil wird vor allem durch Wiederverwertung pyrimidinhaltiger Moleküle und Proteine gewonnen.

Frage anzeigen

Frage

Was passiert, wenn Uracil mit Wasser reagiert?

Antwort anzeigen

Antwort

Das Uracil mutiert zu Cytosin.

Frage anzeigen

Frage

Wieso werden u. a. Uracil-haltige Medikamente gegen Krebs verwendet?

Antwort anzeigen

Antwort

  • in Kombination mit Tegafur: verhindert Abbau des Anti-Krebs-Mittels
  • in Kombination mit Fluor: hindert die RNA Polymerase an Transkription
Frage anzeigen

Frage

Wie ist ein Nukleotid aufgebaut?

Antwort anzeigen

Antwort

Ein Nukleotid besteht aus einer Base, einem Zucker und einem Phosphatrest

Frage anzeigen

Frage

In welche Richtungen agiert die RNA Polymerase?

Antwort anzeigen

Antwort

Fährt DNA von 3' in 5' Richtung ab, um RNA von 5' in 3' Richtung zusammenzusetzen. 

Frage anzeigen

Frage

Wodurch entsteht ein RNA Doppelstrang?

Antwort anzeigen

Antwort

Komplementäre Basen in den Einzelsträngen bilden Wasserstoffbrücken zwischen sich aus.

Frage anzeigen

Frage

Welche Bindung entsteht zwischen Nukleotiden bei ihrer Verknüpfung zu einem Einzelstrang?

Antwort anzeigen

Antwort

Es entsteht eine Phosphodiesterbindung.

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